Você está na página 1de 1

Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ)

Sntese do 1-bromobutano via mecanismo SN2


Liliane Paes (L. Paes), Higor Mundim Moraes (H.M.Moraes), Victor Marques Campos (V.M.Campos).
1

Instituto de Qumica, Universidade Federal de Gois, C.P. 131, 74001-970 Goinia, GO.

Palavras Chave: Substituio Nucleoflica bimolecular, 1-bromobutano,lcool n-butilico.

Introduo
Haletos orgnicos podem ser obtidos por substituio nucleofilica, variando entre a SN1 e SN2 (substituio nucleofilica unimolecular e bimolecular, respectivamente). A SN2 uma reao na qual o ncleofilo se aproxima do carbono contendo o grupo abandonador por trs, de forma que o orbital que contm o par de eltrons do ncleofilo (HOMO) comea a se superpor com o orbital vazio (LUMO) do tomo de carbono que contm o grupo abandonador. Tal reao possui apenas uma etapa, mas h um estado de transio. Como o prprio nome sugere, as reaes SN2 so dependentes das concentraes do substrato e do nuclefilo, e tem sua velocidade afetada por ambos. A estabilidade relativa do grupo de sada como um nion, e a escolha do solvente tambm podem interferir na cintica da reao. O objetivo deste trabalho fora a sntese do 1-bromobutano atravs da reao do lcool n-butlico com brometo de sdio, na presena de cido sulfrico via mecanismo Sn2.

A formao do 1 bromo butano se d em duas etapas. A primeira, onde ocorre a protonao do lcool pelo prton do cido sulfrico, e rpida e reversvel e necessria para a formao de um bom grupo abandonador. Nesse caso o lcool n-butlico, um lcool primrio, o ataque nucleoflico no sofrer tanto o bloqueio de grupos volumosos como sofreria um lcool secundrio ou tercirio. Na segunda lenta onde ocorre a perda de gua onde ocorre um estado de transio onde o ncleofilo (Br ) e o grupo abandonador (OH ) esto parcialmente ligados ao Carbono, de forma a inverter a configurao.O aquecimento atravs do refluxo permite um maior nmero de colises entre o nbutanol e o Br com energia suficiente para a reao.O processo de lavagem com bicarbonato de sdio necessrio para neutralizar o acido utilizado no processo e a lavagem com gua para retirada de impurezas. Para teste de confirmao do produto fora usado AgNO3 para a precipitao de AgBr (amarelado), evidenciando assim a formao dos produto desejados.

Resultados e Discusso
Em um balo com 17 g de NaBr adicionou 17 mL de H2O e 10 mL de lcool n-butlico. Aps resfriamento e acrescentara 14 mL de H2SO4 p.a. O balo fora mantido em sistema de refluxo por 60 minutos. A mistura ainda quente fora transferida para um funil de separao. Retirou-se a camada aquosa acida e adicionara-se 14 mL de H2SO4 (9 mol/L) ao funil de separao ,aps a agitao a camada aquosa acida fora retirada.Colocou-se 14 mL de H2O no funil de separao, agitou e aps as camadas se separarem reservou-se a camada inferior (que contm o brometo de n-butila). Recolocara o halogeneto de alquila no funil e adicionou-se 14 mL de uma soluo saturada de bicarbonato de sdio transferindo posteriormente a camada inferior que contem o brometo de n-butila para um frasco seco. O mecanismo para tal reao pode ser observado a seguir (Imagem 1): Imagem 1 Sntese do 1-bromobutano via mecanismo Sn2

Concluses
Atravs de uma reao de substituio Sn2 fora possvel sintetizar o 1-bromobutano com rendimento de 12,1%. O baixo rendimento devido a erros experimentais no manuseio do funil de separao.

Agradecimentos
Ao instituto de qumica da Universidade federal de Gois. ____________________
Referncias 1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Qumica Orgnica, vol. 1, 9 ed. LTC, 2009 2. LIDE, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85 ed. CRC Press, 2005.

33a Reunio Anual da Sociedade Brasileira de Qumica