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Sntese da Acetanilida

1. Objetivo
Este experimento tem como objetivo a obteno da acetanilida pura, atravs da anilina.

2. Propriedades das substncias a serem utilizadas:

Substncias P.F ou P.E (C) Anilina Acetanilida

Caractersticas Fsico-Qumicas D (g.L-1) Solubilidade Outras

Toxicidade

Tabela I Propriedades das substncias utilizadas no experimento.

3. Fluxograma

4. Mecanismo de reao de obteno da Acetanilida

Reao:

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Mecanismo:

O par de eltrons no ligante da anilina ataca o carbono acila do anidrido actico, forando o par de eltrons da ligao dubla C O a se deslocar para a esfera eletrnica do oxignio, formando assim o intermedirio tetradrico. Na etapa 2, ocorre a desprotonao da anilina por uma reao cido-base intramolecular e a converso do grupo carboxila em um bom grupo abandonador. Na ultima etapa o par de eltrons do oxignio acila restaura a ligao dupla, culminando com a eliminao do cido actico e a formao da acetanilida.

5. Dados experimentais
Substncia Massa (g) PF (C) Rendimento da Reao (%) Observaes sobre o Rendimento Acetanilida 10,80 112

Tabela II Dados obtidos experimentalmente.

5.1.1. Teste de confirmao

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Teste de Solubilidade Em HCl Em HCl e anilina Observaes

Tabela III-Resultados de Solubilidade

6. Questo
A anilina uma amina aromtica e primria. Considerando a anilina e metilamina, ambas primrias com Kb= 3,8x10-10 e 4,4x10-4 respectivamente. Qual amina mais bsica? Explique a diferena de basicidade entre elas e entre a anilina e acetanilida. Resposta:

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7. 8.

Concluso Referncias Bibliogrficas