TEMA : EXTRACCIN E IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL NCLEO PURINICO CURSO INTEGRANTES : FARMACOGNOSIA II :

ASTUYAURI DE LA CRUZ LADY ANICAMA CASTILLO FATIMA JIMENES COLQUI SOFIA MALLQUI MENDOZA NELLY PALACIOS CHOQUE ROXANA PROFESOR CICLO : BERTHA JURADO : VII

2012

PRCTICA DE LABORATORIO N: 2 EXTRACCIN E IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES DERIVADOS DEL NCLEO PURINICO INTRODUCCIN

Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo qumico de bases purnicas que incluyen sustancias endgenas tan importantes como la guanina, adenina, hipoxantina y cido rico. Desde el punto de vista mdico y farmacolgico existen tres xantinas de importancia: la cafena, la teobromina y la teofilina que son las tres, xantinas metiladas por lo que tambin se les conoce como metilxantinas. Son consideradas alcaloides ya que son sustancias fisiolgicamente activas, contienen nitrgeno y se encuentran en plantas; sin embargo, llegan a diferir de las bases alcaloideas en que son ligeramente solubles en agua. La importancia concedida a estos compuestos deriva de la interpretacin de su nombre: teobromina, "comida divina"; teofilina, "hoja de dioses" y cafena que viene de la palabra rabe para designar el vino.

DROGAS CON ALCALOIDES DE NCLEO PURNICO MARCO TERICO

Los ncleos de la purina, junto a los de la pirimidina, constituyen unidades estructurales vitales de los cidos nucleicos; funcionan tambin como coenzimas y como porciones de substratos complejos de molculas. La adenina y la guanina son las purinas mas implicadas en estas funciones, pero la xantina e hipoxantina desempean un importante papel en su biosntesis.

Los alcaloides purinicos constituyen metabolitos secundarios y derivan de la xantina; son tres ejemplos bien conocidos la cafena (1,3,7-trimetilxantina), la teofilina (1,3-dimetilxantina) y la teobromina (3,7-dimetilxantina). Las Bebidas, como el t y el caf, deben sus propiedades estimulantes a estas sustancias. La cafena estimula el sistema nervioso central y tiene una suave accin diurtica, mientras que la teobromina acta en sentido inverso. La teofilina posee propiedades similares a las anteriores, pero con una accin diurtica mas corta, aunque ms potente que la de la cafena; relaja los msculos involuntarios de forma ms eficaz que la cafena o la teobromina. BIOGNESIS La formacin del anillo de estos compuestos parece seguir el esquema clsico para la biosntesis de nucletidos de la purina y el origen de la molcula, En las plantas de t y de caf y en cultivos en suspensin de Coffea arabica se ha demostrado claramente que la teobromina es metilada a cafena y en el sistema in vitro esta ltima es un producto metablico final. Roberts y Waller, trabajando con N-metiltransferasas, Sugieren la siguiente secuencia: 7-metilxantosina, 7dimetilxantina cafena

SEMILLA DE CACAO. Las semillas de cacao se obtienen del Teobroma cacao (Fam. Sterculiaceae), rbol de unos 4-6 m de altura. Se produce cacao en Sudamrica (Ecuador, Colombia, Brasil, Venezuela y Per). Amrica Central, Indias Occidentales, frica occidental (Nigeria y Ghana). La teobromina se produce a escala industrial a partir de las cubiertas de cacao, la produccin anual en unas 36.000 t. El proceso consiste en hervir en agua las cubiertas, filtrar, precipitar el tanino con acetato de plomo, filtrar, eliminar el exceso de plomo y evaporar a sequedad. La teobromina se extrae del residuo por medio de alcohol y se purifica por recristalizacion en agua.

GUARANA Pasta de Guaran o Cacao de Brasil. Es una pasta desecada, preparada principalmente, con semillas de Paullinia cupana (Fam. Sapindaceae). Las semillas se recolectan de plantas espontaneas o cultivadas en el curso del Alto Amazonas, La guaran contiene un 2,5-5,0 % de cafena, rojo de guaran y otros componentes, se parece al te y al caf en su accin y el polvo que resulta de raspar las masas, junto con agua, se emplea en Sudamrica para preparar una bebida.

CAFE Est constituido por las semillas de Coffea arabica y otras especies del genero Coffea (Fam. Rubiaceae). Contiene cafena (1-1,3 %), tanino y acido clorogenico o cafetinico grasa, azucares y pantasanas. El caf posee un olor y sabor caractersticos. Se utiliza un cocimiento de caf para aromatizar el Elixir de Yoduro de Cafeina. El caf elaborado contiene alrededor de 1-2 % de cafena, probablemente combinada con el acido clorogenico y potasio. Otros componentes son acido nicotnico, aceite fijo y carbohidratos que se han caramelizado durante la torrefaccin.

PROCEDIMIENTO CAF: Coffea arabica DROGA = Semillas sin tostar A) OBTENCION: EXTRACCIN ACUOSA EN CALIENTE

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Cuantificacin de la Cafena (Titulacin) Para la titulacin a los 5 ml de la fase clorofrmica anterior le adicionamos 2 mL de alcohol etlico y evaporamos hasta sequedad. Una vez obtenido el residuo disolverlo en 10 ml de agua y someterlo a calentamiento, adicionar 40 ml mas de agua, calentar suavemente, enfriar y trasvasar a una fiola de 100 ml adicionarle 5 ml de acido sulfrico al 10% y 10 ml de yodo en solucin, enrrasar con agua hasta 100 ml. Agitar bien, filtrar

Se tomara de muestra de la Coca cola 100 ml y llevar a calentar durante unos 10 min y luego agregamos 2 gramos de citrato de sodio.

Luego proseguir calentando hasta reducir a unos 20 ml y dejarlo enfriar, luego llevaremos a un pH 10 aadiendo NaOH 5 ml para despus filtrarlo.

Despus de filtrarlo, se agregara Cl3 CH 5 ml por cinco veces, luego se reunir la extraccin obtenida.

Los 25 ml de obtencin se llevaran a sequedad total y luego lo convertiremos a sal aadiendo 5 ml de HCl al 10 % y separarlo en 6 tubos paras las reacciones correspondientes.

A continuacin se realizara las reacciones para la identificacin del alcaloide. Reacciones de identificacin

Extraccin e identificacin de alcaloides derivados del ncleo Purinico. Reacciones de identificacin de ncleo Purinico.

Reaccin de Gerard

Reacciones de Identificacin del ncleo purinico Muestra de Coca Cola

Drogas a usar: muestra solida (caf) Extraccin:

Pesar un gr de caf

Adicionar 0.5 gr de citrato de sodio y proseguir calentando

Colocarlo en un matraz de 250 mL y adiconarle 30 mL de agua ,calentar por 10.

Filtrar en papel filtro

Alcalinizar con Na OH 0.1 N y verificar el PH

A la pera de decantacin agregar 5 mL de cloroformo 5 veces

La fase extrada se utiliza para cromatografa

Anlisis cromatografico Soluciones patrones a sembrar Solucin de cafena 0.1% en cloroformo Solucin de teofilina o.2% en amoniaco .. (1mL) .(1 mL)Na OH

Solucin de teobromina 0.2% en hialuronato de sodio..(1mL) Na OH Muestra problema: extracto orgnico de caf

Solventes Cloroformo, Metanol (9,1) Revelador Se revela con iodo, calentar con mechero hasta vapores, previamente se debe activar la placa cromatografca.

RESULTADOS
CROMATOFOLIO: 1 Muestra Problema de caf: 4/6=0.6 Estndar de caf: 0/6= no hay recorrido CROMATOFOLIO: 2 Estndar de Teobromina: 4.1/6 = Muestra Problema de caf: 3.8/6=0.63 CROMATOFOLIO: 3 Estndar de Teofilina: 1.5/6 =0.25 Muestra Problema de caf: 5/6=0.83

CONCLUSIN Se comprob la presencia de cafena en ambas muestras (t y guaran) tanto en las reacciones generales, particulares, en cromatografa y en cuantificacin determinando el % en el que se encuentra en cada muestra. En la cromatografa n 1 no hubo recorrido del estndar de caf. En la cromatografa n 2 se obtuvo buenos resultados ya que el estndar con la teobromina tuvieron resultado 0.68 y 0.63 En el cromatografa n 3 el estndar de teofilina recorri 0.25 la muestra de caf dio 0.83 en su recorrido.

DISCUSION DE RESULTADOS SEGN LA PRCTICA

Se le agrego citrato de sodio porque ayuda a solubilizar ms a los alcaloides. Es necesario es estar en altas temperaturas de 180 para obtener alcaloides ya que en menos T no se podra obtener alcaloides. Es necesario usar solventes orgnicos para la extraccin del contenido alcaloidico, el cloroformo es muy usado en estas prcticas para alcaloides. Es importante usar la pera de decantacin para separar los alcaloides.

SEGN EL ARTCULO: EXTRACCIN Y RECONOCIMIENTO DE CAFENA EN UNA BEBIDA COLA INSTITUTO TECNOLOGIO DE BUCO TERCE ENCUENTRO DE PROFESORES DE QUIMICA . Se sabe por datos bibliogrficos que la cafena es muy soluble en cloroformo (CHCl3), por ese motivo la extraccin se realiz utilizndolo como extractante, aunque tambin se podra haber utilizado diclorometano. La cafena est clasificada como una sustancia alcaloide, dentro del grupo de las bases xanticas. Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carcter bsico, ser solubles en agua y disolventes de tipo orgnico clorados. En el material vegetal, la cafena est acompaada de diferentes sustancias como los taninos y otras xantinas relacionadas (teobromina y teofilina) las cuales son los principales responsables de las propiedades estimulantes que poseen ciertas plantas. La identificacin de la cafena se llev a cabo mediante el procedimiento recomendado en la Farmacopea, que consisti en disolver la muestra de cafena obtenida, en agua, y luego adicionarle lugol y cido clorhdrico diluido tratando de observar la formacin de un precipitado marrn, el cual se disolvi al agregarle hidrxido de sodio. las sales inorgnicas y los compuestos inicos orgnicos prcticamente insolubles en los disolventes orgnicos permanecen en la fase acuosa y la gran mayora de compuestos orgnicos insolubles en agua se encuentran en la capa orgnica.

CUESTIONARIO 1.- Escribe las formulas qumicas de la xantina. Las Xantinas son un grupo de compuestos orgnicos que guardan relacin estructural con el cido rico, el cual aparece en la cadena metablica como un producto de la transformacin de las xantinas. Derivan de las purinas y sus productos metilados tienen inters farmacolgicos tales como la Teofilina (1,3 dimetil xantina), la Cafena (1,3,7 trimetil xatina) y la Teobromina (3,7 dimetil xantina). Los tres son alcaloides obtenidos de plantas de una amplia distribucin geogrfica. Se encuentran en el T (Thea sinensis), el Cacao (Theobroma cacao), el Caf (Coffea arabica), la Cola (Cola acuminata) de las cuales derivan bebidas e infusiones consumidas al menos, por la mitad de la poblacin mundial Las frmulas estructurales de la xantina y sus derivados naturales son:

Xantina

Teofilina

Cafena Teobromina

2.- como se halla el factor de cafeina? Los efectos txicos y adictivos del caf son muy variables. Esta bebida puede incluso llegar a tener una accin letal, aunque sus efectos mortales se producen con dosis masivas (5-10 g), equivalente a ingerir 2-3 litros de caf al da. Sin embargo, es la accin adictiva y txica la que plantea un mayor inters: la ingestin de una o dos tazas de caf diarias provoca la estimulacin de la corteza cerebral y mejora el rendimiento intelectual, mientras que el consumo de ms de cinco tazas al da de esta bebida produce nerviosismo, irritabilidad, insomnio, acfenos, arritmias, etc, es lo que se denomina adiccin al caf o cafeinismo. Asimismo, los efectos patgenos del caf son muy variados; aparecen cuando existe adiccin (5-6 tazas al da) y el artculo destaca los siguientes: efectos cardiovasculares, ya que la cafena eleva la tensin arterial e induce taquicardias; efectos digestivos, aumenta la secrecin cida gstrica

produciendo pirosis, dolor epigstrico, etc; efectos txicos, por aumento de la eliminacin de calcio, lo que aumenta el riesgo de osteoporosis; efectos encgenos, fundamentalmente en relacin con el cncer de pncreas y el cncer vesical; y, por ltimo, efectos teratgenos en relacin con la prematuridad y la muerte fetal. La presente revisin concluye exponiendo que la cafena constituye una droga de abuso potencial y que presenta toxicidad tanto aguda como crnica.

3.-Escribe 20 nombres de especialidades farmacuticas con xantina 1.-TEOFILINA Xantina con accin Estimula broncodilatadora. el centro Inhibe Inhibe y la la de el

fosfodiesterasa. contractilidad mediadores

respiratorio la

diafragmtica. de la

liberacin Aumenta

broncoconstriccin.

aclaramiento mucociliar (accin reducida en bronquticos crnicos y asmticos graves. 2.-DOUCE NUIT Se trata de una gama de productos elaborada por

especialistas del sueo y as puedan tanto la persona que

ronca como su acompaante pasar la noche en armona. Se trata de una mezcla nica de principios activos naturales (aceite de menta, vitamina E, xantina) que lubrican los tejidos posteriores de la garganta disminuyendo las vibraciones que causan los ronquidos

3.-AMINOFILINA, ORAL/RECTAL Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina 4-Difilina, Oral Tipo de medicamento: broncodilatador de xantina Nombres genricos y de marca: difilina, oral; Lufyllin 5.- PLEON Susp. oral env. con 250 ml

6.- Accin del Medicamento.- Broncodilatador

7.- DURVITAN .- estimulante

8.- PEYONO

9- CEPHYL

10.- ARKOCAPSULAS

11.-DIGRAVIN

12.- TERROMOL

13.-RETARD

14.-EXCEDRIN MIGRAA

15.- ERGEBEN

16.- MESO ESTETIC (L- CARNITINA)

17.-GUARANA

18.-ATROPINA VECTROSS

19.-OXITRAY

20.-BUSCAPINA COMPOSITUM

5: REACCIONES DE IDENTIFICACION REACCION DE DRAGENDORFF

XANTINA

43)3 + BiH (NO Subnitrito de bismuto

4 KI

Ioduro de potasio

+ I Ioduro de Celecoxib

(BiI3) K
Triyodo bismutato potsico (pp. Anaranjado)

3 KNO3
nitrato de potasio

Fundamento: El reactivo de Dragendorff permite la identificacin de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias presente en una estructura, que se evidencia a travs de la formacin de una sal: el triyodo bismutato potsico (precipitado naranja amarillento hasta negro debido una oxidacin rpida del iodo).

REACCIN DE BOUCHARDART

XANTINA

I2
Iodo

KI
Ioduro de potasio

KI2
Diioduro de potasio

I Fundamento: El reactivo de bouchardart permite la identificacin de bases nitrogenadas y aminas secundarias y terciarias, que se evidencia a travs de la formacin de una sal el diyodo de potasio (precipitado crema amarillenta o caf hasta negro debido una oxidacin rpida del iodo). REACCIN DE MAYER 4

+ HgCl2
Cloruro de mercurio

KI

Ioduro de potasio

(HgI4) K2
Tetra yodo mercuriato de potasio (pp. Blanco lechoso)

KCl
cloruro de potasio

Ioduro de XANTINA

Fundamento: El reactivo de Mayer permite la identificacin de bases nitrogenadas, en esta reaccin se identifico una amina terciaria del frmaco, que se evidencia a travs de la formacin de una sal el tetrayodo mercuriato de potasio (precipitado crema amarillento o lechoso hasta negro debido una oxidacin rpida del iodo).

H4[Si(W3010)4] * H2O

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE LA CAFENA Luego de la evaporacin del solvente se observa un slido cristalino de color blanco adherido al fondo del baln. Reconocimiento: La solucin conteniendo el slido ms el lugol es ntida.

Luego de la adicin del cido clorhdrico se observa la formacin de un precipitado marrn.

Al adicionarle hidrxido de sodio el precipitado se disuelve.

Conclusin:

REACCIN DE BERTRAND:

Cafena

cido silico tungstico

Oxido de silicio (pp blanco)

REACCIN DE POPOFF:

Cafena

cido pcrico

Picrato de cafena (pp amarillo)

REACCIN DE SONNESCHEIN:

cafein

BIBLIOGRAFA

http://www.plantas-medicinalfarmacognosia.com/temas/alcaloides/xantina/ http://www.ucm.es/info/fmed/medicina.edu/Temasinteres/cafedroga.htm http://www.farmaciameritxell.com/news/farmacia-andorra-news-26.html http://actilean.healthinformatics.net/docs/spanish/ma/aminophy.sm.asp http://shop.farmaciameritxell.com/boiron/cephyl-tabletas-p-1044.html