INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

unidad profesional interdisciplinaria de biotecnologa (upibi) laboratorio de qumica heterocclica practica 6: sntesis de 2-fenil-bencimidazol utilizando microondas equipo 7 profesores: Cruz Alejandro Mondragn Herrera Jos Antonio Diaz Triste Nadia Estela Integrantes: Arrollo Hernndez Ana Laura Garca Chvez Stephanie Garca Perfecto vernica Molina Prez Cynthia Pealoza Hernndez Daniel

Objetivos:
Realizar la sntesis del 2-fenil-benzimidazol a partir de benzaldehdo y 1,3-fenilendiamina, utilizando microondas. Purificar y caracterizar espectroscpicamente al 2-fenilbenzimidazol.

Introduccin
Los benzimidazoles, en especifico en tiabenzol, medabenzol y albendazol se han utilizado como antihelmnticos y con muxo xito como fungicidas. El heterociclo benzimidazol es conocido como un farmacforo importante ya que su actividad farmacolgica puede ser regulada por la naturaleza de los grupos y sus respectivos sustituyentes.

Parte experimental
2 2 5 1,2fenilendamina Macerar en un mortero Poner en vaso de precipitados de 25 ml

Aadir 0.4 ml de benzaldehdo Agitar a mano

Agitar a mano no usar agitador de varilla

Introducir al horno de microondas 2 min

Esperar 10 seg entre cada minuto pasado el tiempo retirar el vaso

Aadir 20 ml de agua destilada, agitar y filtrar

Lavar con 10 ml de agua destilada

Transvasar en otro vaso el producto y colocar 10 ml de tolueno y agitar

Lavar con 5ml de tolueno y dejar secar

Determinar el rendimiento y punto de fusin

Usar cromatoplaca silica gel

Aplicar 3 muestras en el orden siguiente disueltas en acetona

1.- 1,2-fenilendiamona 2.- muestra el termino del calentamiento 3.- muestra purificada

La fase mvil ser hexano acetato de etilo

Actividades previas
Investigue las precauciones que se deben tener al utilizar las microondas como fuente de energa. Produccin de molculas antinaturales. Cambios ismeros (en su forma morfolgica). Transformacin hacia formas toxicas En el laboratorio: la formacin de vapor en un contenedor cerrado podra provocar explosin y adems producir cambios en la sustancia. Toda agitacin crea friccin molecular que calienta, crea daos sustanciales a las molculas circundantes, muchas veces rompindolas o deformndolas.

 Dibuje un esquema que represente la reaccin entre la 1,2-

fenilendamina y el benzaldehdo para la formacin del 2fenil-benzimidazol.

O 2 2 2 5

+
2

N
+ 2 N

 Investigue el papel que desempea el mata bisulfito de sodio. En la reaccin es el nucleofilo que lleva acabo la sntesis del producto por medio de una reaccin de sustitucin Es una sal sdica, concretamente un sulfito se emplea como agente de 3 funciones: La de desinfectante Antioxidante Conservante

2 2 5
Densidad: 1.8 3

Masa molar= 190.107g/mol

 Investigue los usos del 2-fenil-benzimidazol.

Inhibidores de la PARP derivados cosmticos Inhibidores de la enzima (ADP-ribosa) para preparar drogas Ingrediente que se encuentra en los agentes de proteccin solar. Puede absorber la parte de luz UV y la luz solar.

 Investigue las propiedades qumicas y caractersticas del benzaldehdo y 1,2-fenilendamina

Sustancia benzaldehdo Propiedades Q. Pe= 179C pf= -26C Densidad= 1.05g/mol Pe= 284-287C pf= 63C Densidad= 1,143 Densidad= 88g.903 pf= 110.6C Masa molar 92.14g/mol caractersticas Liquido amarillo de olor caracterstico, sustancia novia para organismos acuticos. Irrita los ojos y la piel es un polvo blanco cristalino Liquido incoloro, materia prima de donde se obtienen acido benzoico, sacarina.

1,2-fenilendiamina

tolueno

 Investigue una metodologa convencional para la sntesis del

2-fenil-benzimidazol

Mecanismo de reaccin:

Resultados
De acuerdo con la estequiometria de la reaccin (haga sus clculos) indique cual es el rendimiento de la reaccin.
Benzaldehdo 106g 0.42g + 1,2-fenilendiamina 108g 0.2537g 2-fenil-bencimidazol 194g

106g benzaldehdo 0.42g

194g de 2-fenil-bencimidazol 0.76g tericos produccin con el benzaldehido

 Haga el rendimiento en base a la 1,2-fenilendiamina.

108g 1,2-fenilendiamina 0.2537g

194g de 2-fenil-bencimidazol 0.4557g tericos produccin con 1,2-fenilendiamina

 Dibuje la cromatoplaca que obtuvo.

calentamiento Sin calentamiento

Muestra pura

cromatoplaca 4mm de distancia

Rendimiento
Con lo que obtenemos que nuestro reactivo limitante es 1,2fenilendiamina y el reactivo en exceso es el benzaldehdo.

Masa terica obtenida 0.4557g Masa experimental obtenida 0.2701 g %R= (0.2701/0.4557)*100= 59.40%

 Determine la Rf de la 1,2-fenilendiamina y del 2-fenil-

benzimidazol.
Rf (1,2 fenilendiamina) Rf=
3.4 = 1.096 3.1

Rf=

Rf (1,2 fenilendiamina caliente) Rf=

3.4 3.2

Rf=

= 1.092

 Informe los puntos de fusin del 1,2-fenilendiamina, muestra al termino del calentamiento y muestra purificada.

1,2-fenilendiamina al termino del calentamiento El punto de fusin fue de : 179C Y el valor que reporta la bibliografa es de: 160-179C muestra purificada= Se logro sintetizar 1,2-fenilendiamina ya que se acerco al punto de fusin reportado en la bibliografa solo 19C de diferencia que fueron desde que empez la temperatura de fusin pero termino en la temperatura de fusin terica.

 Registre los espectros IR, RMN de 1 13

Anlisis de resultados
Comente e interprete las diferencias observadas en la cromatoplaca entre la muestra al termino del calentamiento y al finalizar el procedimiento de purificacin. Las diferencias se observaron en el color que presento la cromatoplaca ya que en la muestra de 1,2-fenilendiamina se ve un color amarillo opaco y en la muestra pura apenas se distingue Pero dicha muestra pura recorri mas distancia

 Interprete el Rf de la 1,2-fenilendiamina y del 2-fenilbenzimidazol en trminos de la polaridad de ambas molculas. En trminos de polaridad la 1,2-fenilendiamina caliente es mas alta porque: Es ms polar por el grupo amino que se encuentra entre los dos bencenos. As que el grupo amino le da esa polaridad a la molcula

 Compare el punto de fusin obtenido con respecto al reportado en la literatura. Interprete los resultados en trminos de la pureza del producto determinada por cromatografa en capa fina. El punto de fusin fue de : 179C Y el valor que reporta la bibliografa es de: 179C Lo cual nos indica que la muestra corresponde a benzaldehdo. Con respecto a la cromatoplaca la muestra de nuestro producto no se logro observar y podemos concluir que no existe pureza y posiblemente sin producto.

Hubo un traslapamiento de seales debida a que los desplazamientos de hidrgenos estn muy cerca uno de otro, lo que se podra hacer sera aumentar los 300 MHz {en el espectro experimental} a una cantidad mayor, para as poder observar las seales de los protones con ms detalle.

Asigne los espectros de IR y RMN de 1 13

Espectro de RMN de H1 terico del 2-fenilbencimidazol

1 Espectro de RMN H del

tolueno.

 En el espectro de RMN de C13 prctico vemos una seal a 20& que sera caracterstica de los grupos alquilo, en este caso, del grupo metilo proveniente del tolueno.

Aplicaciones a la Farmacia
La farmacocintica y la farmacodinamia de estos inhibidores es ideal para el tratamiento de ulceras estomacales y en combinacin con otros frmacos, erradicacin de Helicobacter pilory. Se ha estudiado ante diversos virus como el Human cytomeglovirus HCMV, y virus de la influenza.

Conclusiones
Se sintetiz 1,2-fenil-benzamidazol a partir de benzaldehido y 1,3 fenilendiamina, ya que se obtuvo su punto de fusin al reportado en la bibliografa Se comparo con la cromatoplaca, y se observ un desplazamiento por lo que se dice que se obtuvo el 1,2-fenil benzamidazol. Se obtuvo un rendimiento del 54 % en la practica elaborada.

Bibliografa
M.E.Jimenez,M.R.Aguilar,M.L.Zambrano,E.Kolar,Rev.Soc.Quim. Mex.2001,45,89-92. http://www.organic-chemistry.org/topics/microwavesynthesis.shtm Morrison & Boyd (2006), pp. 526