SINTESIS DE BENZOCAINA

Introduccin La benzocana es un compuesto que tiene como una de sus principales caractersticas actuar como anestsico local. Qumicamente la benzocana son steres del cido para aminobenzoico que carecen del grupo amino terciario o secundario terminal que poseen los anestsicos locales. La sntesis de la benzocaina se realiza a travs de una esterificacin de Fisher, proceso que se aplica sobre el Acido p-aminobenzoico (PABA) que reacciona con el etanol para formar benzocana.

Benzocana

Mecanismo general de la Esterificacin de Fisher Los esteres se preparan principalmente por la accin de los cidos sobre los alcoholes [1], utilizando como catalizador al H2SO4. La reaccin de un cido con un alcohol implica probablemente la formacin de un compuesto de transicin entre los dos reactivos por intermedio del oxigeno alcohlico, que acta como dador de electrones para el grupo carbonilo del cido. El ester que resulta de la prdida de una molcula de agua en este compuesto de transicin. [2] Caso de la sntesis de Benzocana

PABA

Etanol

Benzocana

Parte experimental

Datos tericos Tabla de propiedades fsicas Reactantes y productos Etanol PABA Benzocana P.E. o P.F. (C) 78 187 88-90 Densidad (grs/ml) 1,049 1,37 1,17 Peso molecular (grs/mol) 46,07 137,14 165,19

Calculo terico rendimiento Reactantes y productos PABA Etanol Benzocana Gramos 5 ------6,0228 Moles 0,03646 0,8573 0,03646 mL ------50 -------

Rendimiento terico al 100%: 6,0228 grs. Benzocana Procedimiento: Se colocaron 5grs. de acido p-aminobenzoico (P.A.B.A.), 50Ml de etanol y 1mL de H2SO4 en un baln de 100mL equipado con un refrigerante (con granallas). Se calent la mezcla durante 45 min. Luego se enfri la mezcla y se neutralizo el exceso de acido con (50 a 60ML) solucin de carbonato de sodio al 10%, inmediatamente se midi pH, con papel pH. La acidez de la solucin se extrajo con 3 porciones de 20mL de cloroformo y luego evaporo el solvente con ayuda de un rotavapor. Se recristaliza el

slido obtenido en una mezcla de etanol/agua, dicha cristalizacin es filtrada al vaco para luego secar los cristales.
Posteriormente se determina el punto de fusin de la Benzocana. Resultados:

Reactantes y productos Benzocana

gramos 1,15

moles 6,9*10-3

% 19,09

P.F. 83-84

%= rendimiento experimental de la sntesis de Benzocana.

Discusin

Al comienzo del practico cuando se hubo que preparar la solucin de PABA, hubo una prdida de muestra, aunque pareciera no muy significativa en un comienzo puede ser una causa del bajo rendimiento obtenido. Tambin fue necesario utilizar ms cloroformo de lo estipulado en la gua de trabajo (70 ml), sin mencionar que volvi a producirse prdida de muestra durante la recristalizacin al vacio. El punto de ebullicin si bien esta dentro de lo considerable aceptado se esperaba obtener una mejor temperatura, ya que este mtodo de medicin sirve para ver cun puro es el producto de la sntesis, el hecho de que se haya alcanzado una temperatura ms baja que la ideal establecida indica que el compuesto presenta ciertas impurezas que pudieron haberse introducido en algn momento durante el procedimiento de sntesis. Por esto lo que queda es tener ms cuidado y ser ms riguroso la prxima vez que se realice un experimento como este para obtener resultados ms favorables. Conclusiones El procedimiento efectuado de la sntesis de benzocana es largo y extenuante, y el resultado de rendimiento que se obtiene de este es bajo e insuficiente, si bien de cierta forma es un mtodo sencillo, pareciera no ser el ms indicado si se quisiera obtener una gran cantidad del anestsico. No es un mtodo que sea til en el caso de que se sintetice con motivos de comercio. Las perdidas y las malas prcticas como manipulacin irresponsable de los reactivos, falta de cuidado a la hora de la recristalizacin pudieron haber permitido que la sntesis final del producto no haya sido del todo exitosa. Nuestro producto claramente presentaba impurezas dado el bajo intervalo que se obtuvo con el punto de fusin.

Bibliografa 1. Brewster.R. Qumica Orgnica. Editorial Mdico-Quirrgica, s.f., Pg. 268. 2. Brewster.R. Qumica Orgnica. Editorial Mdico-Quirrgica, s.f., Pg. 268.