Ministrio da Educao Universidade Federal de Mato Grosso do Sul Centro de Cincias Exatas e Tecnologia (CCET) Departamento de Qumica (DQI)

PROGRAMA DE EDUCAO TUTORIAL (PET) - Qumica

Cursos de Apoio - 2007 PET QUMICA NOES BSICAS DE QUMICA ORGNICA

(Texto para fins didticos)

Ministrante: CLUDIO RODRIGO NOGUEIRA (Bolsista do Grupo PET-Qumica)

Coordenao: Fbio Augusto de Souza Ferreira (Bolsista do Grupo PET-Qumica)

Campo Grande MS 2007

MENSAGEM DO MINISTRANTE
Gostaria de agradecer a participao de todos que me privilegiaram nessa minha primeira tentativa de elaborao de um material didtico. Peo desculpas, caso no tenha sido muito claro em algum tpico abordado. fundamental nesse momento deixar uma questo bastante clara. Os conceitos bsicos abordados, assim como a forma de abordagem bastante sucinta adotada no texto, est muito longe de transmitir a bagagem conceitual necessria para que um acadmico obtenha sucesso na disciplina de qumica orgnica do curso de graduao. No entanto, o texto trata de conceitos bsicos e importantes, que tem como principal objetivo atingir aqueles acadmicos que possuem maiores dificuldades. Em outras palavras, o mini-curso tm como enfoque principal fazer uma breve reviso sobre conceitos abordados no ensino mdio. Muitos conceitos, como por exemplo, acidez, basicidade, ressonncia, isomeria, anlise conformacional, nomenclatura de compostos polifuncionais, reatividade de compostos orgnicos entre outras, no sero abordados neste material didtico. Esses conceitos sero vistos detalhadamente e da forma mais tcnica possvel durante o curso de graduao com os professores (a) das disciplinas de qumica orgnica. Desejo sorte a todos, espero que obtenham sucesso e encontrem prazer ao estudar e aprender qumica orgnica.

SUMRIO
1 HISTRICO....................................................................................................................................................... 1 2 CONSIDERAES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAO....................................................................... 3 3 COMPOSTOS ORGNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL................................................................. 5 4 REPRESENTAO DE FRMULAS ESTRUTURAIS............................................................................... 6 5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS..................................................................................................................... 7 5.1 CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO................................................................................... 7 - CARBONO QUATERNRIO: EST LIGADO A QUATRO OUTROS TOMOS DE CARBONO......................................... 7 5.2 CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS .................................................................................. 8 6 FUNO QUMICA E GRUPO FUNCIONAL ........................................................................................... 11 7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGNICOS ............................................................................. 12 8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGNICA ..................................................................... 13 9 HIDROCARBONETOS................................................................................................................................... 14 10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA ............................................... 15 11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA .................................................................................... 17 12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS...................................... 18 13 COMPOSTOS AROMTICOS.................................................................................................................... 19 14 FUNES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNES ............................................... 20 15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS...................................................................................... 21 16 LCOOIS ....................................................................................................................................................... 22 17 TERES .......................................................................................................................................................... 23 18 AMINAS.......................................................................................................................................................... 24 19 ALDEDOS E CETONAS ............................................................................................................................. 25 20 CIDOS CARBOXLICOS .......................................................................................................................... 26 21 AMIDAS.......................................................................................................................................................... 27 22 STERES ........................................................................................................................................................ 28 EXERCCIOS...................................................................................................................................................... 29 REFERNCIAS .................................................................................................................................................. 32

1 HISTRICO
Os fundamentos da qumica orgnica datam da metade do sculo XVIII, quando ela evolua da arte dos alquimistas a uma cincia moderna. Naquele tempo, foram observadas diferenas inexplicveis entre as substncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas derivadas de fontes minerais. Os compostos extrados das plantas e dos animais eram muito difceis de manusear e tinham a tendncia de se decompor mais facilmente que os compostos extrados dos minerais. O qumico sueco Torbern Bergman, em 1770, foi o primeiro a expressar a diferena entre substncias orgnicas e inorgnicas, e o termo qumica orgnica logo passou a denominar a qumica dos compostos encontrados em organismos vivos. Para muitos qumicos daquele tempo, a nica explicao para as diferenas de comportamento entre os compostos orgnicos e os inorgnicos era que os orgnicos deviam conter uma fora vital porque se originavam de organismos vivos. Uma conseqncia dessa fora vital, acreditavam os qumicos, era que os compostos orgnicos no podiam ser preparados e manipulados no laboratrio, como era o caso dos compostos inorgnicos. Por volta de 1816, essa teoria da fora vital foi abalada quando Michel Chevreul descobriu que o sabo, preparado pela reao de lcalis com gordura animal, poderia ser separado em diversos compostos orgnicos puros, que ele prprio denominou cidos graxos. Pela primeira vez, uma substncia orgnica (gordura) fora convertida em outras (cidos graxos e glicerina) sem a interveno de uma fora vital externa.

Um pouco mais de uma dcada depois, a teoria da fora vital sofreu outro golpe quando Friedrich Wohler descobriu, em 1828, que era possvel converter o sal inorgnico cianato de amnio na substncia orgnica j conhecida como uria, que havia sido previamente encontrada na urina humana. 1

Essa sntese abalou profundamente o meio cientfico da poca. No entanto, essa idia ainda perdurou por muito tempo, tendo sido aventada a hiptese de que o cianato de amnia usado por Wohler teria provindo da calcinao de ossos e, portanto, ainda apresentava a fora vital. A partir desta data outros compostos orgnicos foram obtidos em laboratrio, derrubando totalmente o vitalismo, o que ocorreu desde 1850. Em meados do sculo XIX, o peso dessas evidncias foi claramente contrrio teoria da fora vital. Como William Brande escreveu em 1848: No se pode traar nenhuma linha divisria definida entre a qumica orgnica e a qumica inorgnica... Quaisquer distines... devem ser consideradas daqui para frente como sendo de carter meramente prtico, para favorecer a compreenso dos alunos. A qumica hoje unificada. Os mesmos princpios que explicam os compostos inorgnicos mais simples tambm explicam os compostos orgnicos mais complexos. A nica caracterstica que distingue os compostos orgnicos que todos contm o elemento carbono. Entretanto, a diviso entre a qumica orgnica e inorgnica, que comeou por razes histricas, mantm sua convenincia prtica... para acelerar o progresso dos estudantes.

QUMICA ORGNICA , ENTO, O ESTUDO DOS COMPOSTOS DE CARBONO!

2 CONSIDERAES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAO

Qumica orgnica o estudo dos compostos de carbono. Muito embora tenha ocorrido uma diviso histrica entre a qumica orgnica e a qumica inorgnica, no existe uma razo cientfica para isso. Um tomo consiste em um ncleo positivamente carregado rodeado por um ou mais eltrons negativamente carregados. A estrutura eletrnica de um tomo pode ser descrita pela equao de onda mecnico-quntica, na qual se considera que eltrons ocupam orbitais em torno do ncleo. Orbitais diferentes tm energia e formas diferentes. Por exemplo, orbitais s so esfricos e orbitais p tm a forma de halteres.

Ligaes covalentes so formadas quando um par de eltrons compartilhado por um ou mais tomo. De acordo com a teoria da ligao de valncia, o compartilhamento ocorre devido superposio de dois orbitais atmicos de tomos diferentes. As tcnicas computacionais envolvidas tem sido em grande parte superadas pela teoria dos orbitais moleculares, mas grande parte da linguagem e alguns conceitos da teoria da ligao de valncia ainda permanecem. De acordo com a teoria dos orbitais moleculares (OM), as ligaes resultam da combinao matemtica de orbitais atmicos de tomos diferentes para formar orbitais moleculares que pertencem molcula como um todo. A combinao linear de orbitais tomos pertencentes ao mesmo tomo gera os orbitais hbridos. Orbitais hbridos de composio diferentes, so usados para justificar diferentes geometrias moleculares e fornecer uma base para a descrio da TLV. O carbono utiliza orbitais hbridos para formar ligaes em molculas orgnicas. Quando o carbono forma somente ligaes simples em geometria tetradrica, ele utiliza quatro orbitais hbridos sp3 equivalentes.

Quando o carbono forma uma dupla ligao com geometria planar, ele utiliza trs orbitais hbridos sp2 equivalentes e um orbital p no hibridizado. Uma ligao dupla carbonocarbono se forma quando dois tomos de carbono hibridizados sp2 se unem.

Quando o carbono forma uma ligao tripla com geometria linear, o carbono utiliza dois orbitais hbridos sp e equivalentes e dois orbitais p no hibridizados. Uma ligao tripla carbono-carbono se forma quando dois tomos de carbono hibridizados sp se unem.

Outros tomos como o nitrognio e o oxignio tambm se hibridizam para formar ligaes orientadas, fortes. O tomo de nitrognio da amnia e o oxignio da gua tm hibridizao sp3. As ligaes que possuem uma seo transversal circular e so formadas pela interao frontal de dois orbitais so denominadas ligaes sigmas (); as ligaes formadas pela sobreposio lateral de orbitais p so denominadas ligaes pi ().

3 COMPOSTOS ORGNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL

4 REPRESENTAO DE FRMULAS ESTRUTURAIS

Os qumicos orgnicos usam vrias maneiras para escrever as frmulas estruturais dos compostos orgnicos. Os tipos mais comuns so mostrados a seguir:

5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS
5.1 CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO Dependendo de sua posio na cadeia, os tomos de carbono classificam-se em: - Carbono primrio: o que se liga apenas a um outro tomo de carbono. So primrios os tomos de carbono situados nas extremidades da cadeia e quando houver somente um tomo de carbono, este ser considerado primrio. Exemplos:

- Carbono secundrio: o que se liga a dois outros tomos de carbono. Exemplos:

- Carbono tercirio: Est ligado a trs outros tomos de carbono. Exemplos:

- Carbono quaternrio: Est ligado a quatro outros tomos de carbono.

Exemplos:

5.2 CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS As cadeias carbnicas so classificadas segundo vrios critrios: I) Cadeia aberta e fechada Cadeia aberta ou acclica os tomos de carbono no formam ciclo. Exemplos:

Cadeia fechada ou cclica os tomos de carbono formam ciclo ou anel. Exemplos:

II) Classificao das cadeias abertas ou acclicas A) Quanto disposio dos tomos Cadeia acclica linear ou normal: aquela que apresenta unicamente tomos de carbono primrio e secundrio (tm duas extremidades apenas).

Cadeia acclica ramificada: aquela que apresenta pelo menos um tomo de carbono tercirio ou quaternrio (tm mais de duas extremidades).

Obs: A cadeia do composto abaixo, embora apresente apenas tomos de carbono primrio e secundrio, deve ser classificada como ramificada, pois tem trs extremidades.

B) Quanto natureza dos tomos Cadeia homognea: aquela que no apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia.

Cadeia heterognea: aquela que apresenta tomos de carbono intercalados na cadeia. Esses tomos diferentes de carbono so chamados heterotomos.

C) Quanto ao tipo de ligao entre os tomos de carbono Cadeia saturada: aquela em que os tomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por simples ligaes.

Cadeia insaturada: aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligao entre tomos de carbono.

III) Classificao das cadeias cclicas ou fechadas A) Quanto natureza dos tomos Cadeia homocclica (cclica homognea) no anel s h tomos de carbono.

Cadeia heterocclica (cclica heterognea) no anel h tomos diferentes do carbono.

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6 FUNO QUMICA E GRUPO FUNCIONAL

Funo qumica uma classe de compostos que apresentam propriedades qumicas semelhantes. Esses compostos tm estruturas semelhantes. Na Qumica Orgnica, o nmero de funes qumicas enorme. As principais classes funcionais so os hidrocarbonetos, haletos de alquila, lcoois, fenis, cetonas, aldedos, cidos carboxlicos, sais de cidos carboxlicos, cloretos de cidos, anidrido de cidos, steres, teres, aminas, amidas e nitrilas. As molculas dos compostos de uma famlia particular so caracterizadas pela presena de certos arranjos de tomos chamados de grupo funcional. Um grupo funcional a parte da molcula onde ocorre a maioria de suas reaes qumicas. a parte que efetivamente determina as propriedades qumicas do composto (e muitas de suas propriedades fsicas tambm). O grupo funcional de um alceno, por exemplo, a ligao dupla carbono-carbono, enquanto que o grupo funcional de uma cetona a carbonila (entre dois tomos de carbono). Obs: O conhecimento prvio dos grupos funcionais ajudar a organizar o conhecimento sobre as propriedades e a reatividade das molculas orgnicas.

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7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGNICOS

De acordo com recomendaes de 1979 da Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (IUPAC), o nome de um composto orgnico simples formado basicamente por trs partes:

Exemplos:

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8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGNICA

N de tomos de C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 20 21 22 23 30 31 32 40 50

Prefixo
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Eicos Heneicos Docos Tricos Triacont Hentriacont Dotriacont Tetracont Pentacont

Indicao das ligaes

Simples ligao: an Dupla ligao: en Tripla ligao: in

Indicao das funes orgnicas

Hidrocarboneto: o lcool: ol cido carboxlico: ico Cetona: ona Aldedo: al

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9 HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos, como sugere o nome so compostos cujas molculas contm apenas tomos de carbono e hidrognio.

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10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Os alcanos so uma classe de hidrocarbonetos saturados. Eles no possuem nenhum grupo funcional, so relativamente inertes e podem ser de cadeia linear (alcanos normais) ou de cadeia ramificada. Os alcanos so nomeados de acordo com uma srie de regras de nomenclatura da IUPAC. Os cicloalcanos so alcanos nos quais alguns ou todos os tomos de carbono esto dispostos em um anel. Alcanos possuem a seguinte frmula geral:

CnH2n+2
Exemplos:

Como notamos, a nomenclatura dos alcanos no ramificados dada usando-se o prefixo correspondente ao nmero de tomos de carbono, seguido do sufixo ano. O sufixo ano mostra a presena das ligaes simples entre os tomos de carbono. Quando a cadeia carbnica apresentar ramificaes certas normas devem ser seguidas, para a atribuio correta, segundo a IUPAC, do nome do composto orgnico. Verifique o exemplo a seguir:

I) Cadeia principal Individualizaremos, em primeiro lugar, a cadeia principal, isto , aquela que apresenta o maior nmero de tomos de C possvel.

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II) Ramificaes Em seguida, verificaremos quantas ramificaes apresenta o composto e quais so. No exemplo anterior, notamos que o composto apresenta duas ramificaes metil, sendo denominadas dimetil. Ramificaes iguais so agrupadas numa nica palavra. III) A regra dos menores nmeros Agora deveremos localizar as ramificaes, enumerando a cadeia principal; esta numerao deve obedecer regra dos menores nmeros: cadeia carbnica deve ser enumerada, segundo as duas possibilidades (ou duas direes); prevalecer, para efeito de nomenclatura, a que indicar as posies dos substituintes, usando os menores nmeros possveis (a soma desses nmeros deve ser a menor). Cicloalcanos possuem a seguinte frmula geral:

CnH2n
Exemplos:

Em sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras vistas at aqui, apenas dando a palavra ciclo antes do nome do alcano correspondente. Caso haja cadeia laterais no ciclo, numera-se os tomos de carbono do ciclo de modo a resultar os menores nmeros possveis, iniciando-se a partir do carbono que possui a ramificao mais simples.

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11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Alcenos (alquenos, olefinas) so hidrocarbonetos insaturados que contm uma dupla ligao carbono-carbono. Os alcenos apresentam a seguinte frmula geral:

CnH2n
Exemplos:

Na nomenclatura dos alcenos no ramificados, damos o prefixo correspondente ao nmero de tomos de carbono, seguido do sufixo eno. O sufixo eno mostra a presena de uma dupla ligao entre os tomos de carbono. No caso de o alceno ter mais de 3 tomos de carbono na cadeia, devemos indicar a posio da dupla ligao, o que fazemos por nmeros; para isto, comeamos a numerar a cadeia da extremidade mais prxima da dupla ligao. Separar nmero de palavra por meio de hfen. No caso dos alcenos ramificados, a cadeia principal aquela que apresenta o maior nmero de tomos de carbono e que contm a insaturao. A numerao dos tomos de carbono feita de tal forma que a insaturao seja indicada pelo menor nmero possvel. Para isso a numerao se inicia da extremidade mais prxima da insaturao.

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12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS

Alcinos (alquinos) so hidrocarbonetos insaturados que contm uma tripla ligao carbono-carbono. Os alcinos apresentam a seguinte frmula geral:

CnH2n-2

Os alcinos seguem a mesma regra de nomenclatura que vimos para alcenos, diferenciando-se apenas pelo uso do sufixo ino ao invs de eno. Muitos hidrocarbonetos conhecidos so molculas que contm mais de uma ligao dupla ou tripla. O hidrocarboneto cujas molculas contm duas ligaes duplas chamado de alcadieno; aquele cujas molculas contm trs ligaes duplas chamado de alcatrieno e assim por diante. Corriqueiramente, refere-se a esses compostos simplesmente como dienos e trienos. Um hidrocarboneto com duas ligaes triplas chamado um alcadiino, e um hidrocarboneto com uma ligao dupla e tripla chamado de alcenino.

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13 COMPOSTOS AROMTICOS
No incio da qumica orgnica, a palavra aromtico foi utilizada para descrever algumas substncias que possuam fragrncias, como o benzaldedo (responsvel pelo aroma das cerejas, pssegos e amndoas), o tolueno (do blsamo de Tolu) e o benzeno (do carvo destilado). Entretanto, logo se observou que essas substncias aromticas eram diferentes da maioria dos compostos orgnicos em relao ao comportamento qumico. O termo aromtico utilizado por razes histricas para se referir classe de compostos com estrutura semelhante do benzeno. Os hidrocarbonetos aromticos, que tiraram seu nome originalmente dos odores caractersticos que muitos deles tm, so chamados de arenos. Todos eles contm um anel aromtico, usualmente o anel de seis tomos do benzeno. Outros tipos de molculas alm daquelas com estrutura semelhante a do benzeno tambm podem ser aromticos, por exemplo a piridina, um heterocclico de seis tomos com um tomo de nitrognio, aromtico e se assemelha eletronicamente ao benzeno. Alm da piridina temos mais uma mirade de outros compostos pertencente a classe de compostos aromticos (hidrocarbonetos ou no).

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14 FUNES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNES

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15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Haletos de alquila ou haloalcanos so compostos nos quais um tomo de halognio (flor, cloro, bromo ou iodo) substitui um tomo de hidrognio de um alcano. Haletos de alquila so classificados como primrio, secundrio ou tercirio. Esta classificao refere-se ao tomo de carbono ao qual o halognio est diretamente ligado. Nomenclatura dos haletos de alquila: A) Oficial: D-se a posio e o nome do halognio seguido do nome do hidrocarboneto de origem. B) Usual: Usa-se a palavra do halogeneto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) e, em seguida, o nome do grupo ligado ao halognio.

Obs: Na nomenclatura usual muito comum o uso dos seguintes prefixos: iso, sec e terc.

Prefixo iso: (CH3)2CH Prefixo terc: (CH3)3C

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16 LCOOIS
lcool metlico (mais sistematicamente chamado metanol) tem a frmula estrutural CH3OH e o membro mais simples da famlia de compostos orgnicos conhecidas como lcoois. Os grupo funcional caracterstico para esta famlia a hidroxila (OH) ligada a um tomo de carbono com hibridizao sp3. Os lcoois assim como os haletos de alquila podem ser classificados em primrios, secundrios e tercirios. Na nomencaltura oficial da IUPAC acrescentamos ao prefixo (met, et, prop...) o termo que indica o tipo de ligao (an, en, in), e no fim colocamos a terminao ol. Se o lcool apresentar cadeia ramificada, teremos de tomar alguns cuidados: Achar a cadeia principal. aquela que apresenta maior nmero de tomos de carbono possvel e, neste caso, que contenha o grupo OH).

Numerar a cadeia principal partindo da extremidade mais prxima do grupo - OH. Identificar e nomear as ramificaes.
Obs: Se a hidroxila estiver ligada a carbono de dupla ligao, teremos outra funo denominada enol.

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17 TERES
teres possuem a frmula geral R-O-R ou R-O-R, onde R pode ser um grupo alquila (ou fenila) diferente de R. teres podem ser vistos como derivados da gua em que ambos os tomos de hidrognio foram substitudos por grupos alquilas. O ngulo da ligao do tomo de oxignio de um ter apenas levemente maior que o da gua. Nomenclatura dos teres: A) Oficial Damos nome s cadeias que vm antes e depois do oxignio como hidrocarboneto, intercalando o termo oxi no meio deste nome. B) Usual Utiliza-se a palavra ter seguida do nome do 1 radical acompanhado do 2 radical com a terminao ico. Os radicais so listados em ordem alfabtica. Exemplos de nome de radicais: - CH3 : Metil, - CH3CH2 : Etil, e assim sucessivamente.

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18 AMINAS
Assim como os lcoois e os teres podem ser considerados como derivados orgnicos da gua, as aminas podem ser consideradas como derivados orgnicos da amnia. Aminas so classificadas como 1, 2 ou 3. Esta classificao baseia-se no nmero de grupos orgnicos que esto ligados ao tomo de nitrognio. As aminas so consideradas as bases da qumica orgnica. So encontradas na natureza em extratos vegetais, em alguns alcalides e em compostos provenientes da decomposio de seres vivos, tais como a puterscina, a cadaverina e a metilamina (cheiro de peixe). So importantes na indstria para a produo de medicamentos, corantes, sabes e na vulcanizao da borracha. Na nomenclatura das aminas primrias, damos o nome do grupo R ligado ao nitrognio, em seguida, a palavra amina. Quando se nomeia amina secundrias ou tercirias, considera-se os grupos ligados ao nitrognio como radicais.

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19 ALDEDOS E CETONAS
Aldedos e cetonas contm o grupo carbonila, um grupo no qual um tomo de carbono se liga ao oxignio por uma ligao dupla. O grupo carbonila nos aldedos est ligado a pelo menos um tomo de hidrognio, e nas cetonas est ligado a dois tomos de carbono. Aldedos e cetonas apresentam arranjo plano triangular dos grupos ao redor do tomo de carbono carbonlico, que possui hibridizao sp2. Os aldedos aparacem na natureza nas essncias de algumas flores e frutas. So usados na indstria farmacutica, no fabrico de alguns tipos de plsticos e como desinfetantes. Quando da descoberta desses compostos, Liebig deduziu que eram derivados da desidrogenao de lcoois, vindo da o nome aldedo (alcohol dehidrogenatus). Na nomenclatura dos aldedos so seguidos os padres da IUPAc, com a terminao dos nomes em al. Nomenclatura das cetonas: A) Oficial: D-se o sufixo ona ao nome do hidrocarboneto correspondente. B) Usual: Consideram-se os grupos ligados a carbonila como radicais, d-se o nome (em ordem alfabtica) aos substituintes e, em seguida, acrescenta a palavra cetona.

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20 CIDOS CARBOXLICOS
cidos carboxlicos, so estruturas que possuem como grupamento funcional a carboxila, representada a seguir:

Aparecem na natureza, sob forma combinada, em leos, gorduras, frutas, etc. So usados nas indstrias alimentcias, na sntese de corantes e perfumes, no tingimento de tecidos, na medicina e para curtir peles. Possuem cheiro irritante e os de cadeia longas, so chamados cidos graxos. Em sua nomenclatura sistemtica seguimos as regras da IUPAC com a terminao ico. Obs: o uso da palavra cido antes do nome do composto facultativo, porm usual entre os qumicos orgnicos.

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21 AMIDAS
Amidas so compostos orgnicos teoricamente derivados de cidos carboxlicos pela substituio do grupo OH pelo radical NR2. A uria a amida mais importante. A uria foi o primeiro composto orgnico preparado em laboratrio, atravs da sntese de Wohler (1828). um slido solvel em gua e em lcool. Ocorre na urina, como produto final do metabolismo das protenas. A aplicabilidade da uria ampla e diversificada. Na medicina, empregada na preparao de substncias hipnticas. Na indstria, participa da fabricao de plsticos. ainda utilizada na agricultura, como adubo nitrogenado. A uria pode ser considerada como uma diamida do cido carbnico. Na nomenclatura, basta citarmos seu nome como se fosse um cido, acrescentando a terminao amida, ou citar o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminao amida.

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22 STERES
steres so compostos derivados de cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio do radical hidroxila por um radical derivado de hidrocarbonetos. Aparecem na natureza nas essncias das frutas e por isso so bastante utilizados na indstria alimentcia como flavorizantes (termo proveniente da lngua inglesa que indica sabor misturado com aroma). Aparecem tambm como ceras (steres de cidos graxos com lcoois de cadeia longa) e gorduras. As regras utilizadas para atribuio de seus nomes so semelhantes as utilizadas para os cidos carboxlicos, trocando-se a terminao ico do cido por oato e citando-se ao final o radical que substituiu o hidrognio.

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EXERCCIOS
1) A partir do nome do composto, desenhe a sua frmula estrutural. a) 2-metilpropano b) butanoamida c) trietilamina d) cloreto de isopropila e) etino f) 1-propeno g) etoxietano h) cido butanico i) 3,4-dimetiloctano 2) Dado os compostos abaixo, destaque e classifique os grupos funcionais presentes nas molculas: a)

b)

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3) Desenhe as frmulas estruturais e classifique os seguintes lcoois como primrios, secundrios ou tercirios. a) etanol b) 2-metilbutanol c) lcool terc-butlico d) butanol e) lcool isoproplico 4) Desenhe as frmulas estruturais dos seguintes steres: a) butanoato de etila b) 3-propil pentanoato de metila c) 2-etil-3-metil-4-propil heptanoato de isopropila d) metanoato de butila e) propanoato de hexila 5) Dados os compostos abaixo indique a hibridizao de todos os tomos de carbono a)

b)

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6) Abaixo so apresentadas as estruturas de dois aminocidos, metablitos primrios essenciais manuteno da vida. Analisando as estruturas, destaque os grupos funcionais importantes.

7) Encontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto.

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REFERNCIAS
Atkins, P & Jones, L., Princpios de Qumica Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente, 3 Edio, Editora Bookman, Porto Alegre, 2006. McMurry, J, Qumica Orgnica, Traduo da 6 Edio Norte-americana, Editora Thomson, So Paulo, 2005. Salles, A.M., Coleo Objetivo Qumica Orgnica (Livro 15), Editora Sol. Shriver & Atkins, Qumica Inorgnica, 3 Edio, Editora Bookman, Porto Alegre, 2003. Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Qumica Orgnica Volume 1, 7 Edio., Livros Tcnicos e Cientficos Editora, Rio de Janeiro, 2001. Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Qumica Orgnica Volume 2, 7 Edio., Livros Tcnicos e Cientficos Editora, Rio de Janeiro, 2001.

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