QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACNICOS

Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES

Las quinonas son compuestos aromticos con dos grupos cetona, frecuentemente en para (1,4) y en muy pocos casos en orto (1,2) Son dicetonas insaturadas que por reduccin se convierten en polifenoles

QUINONAS: TIPOS

BENZOQUINONAS:

Estructura derivada del benceno. Tienen poco inters en farmacia. (ejemplo: plastoquinonas situadas en los cloroplastos que intervienen en la fotosntesis y las ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias que intervienen en procesos de respuesta del vegetal.

NAFTOQUINONAS:

Estructura derivada del naftaleno. Tienen inters en farmacia por su poder antisptico (tanto antibacteriano como antifngico) ejemplo: plumbagona de drosera (drosera rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con propiedades antispticas.

QUINONAS: TIPOS

ANTRAQUINONAS:

Estructura derivada del antraceno. Destacan por sus propiedades laxantes.

FENANTRAQUINONAS:
ANTRACICLINONAS:

Estructura derivada del fenantreno.

Estructura derivada del naftaceno. Ejemplo: las tetraciclinas que se obtienen de ciertas especies del gnero streptomyces

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

DEFINICION: Son llamados tambin antraglicsidos o antracnicos. Estn definidos qumicamente por tener un aglicn derivado del ncleo antraquinnico, el cual se deriva del antraceno. ORIGEN BIOSINTETICO: Metabolitos secundarios formados por la ruta de los polictidos por condensacin de eslabones C2 hasta formar una molcula que se convierte en un ciclo. Adems se considera que ciertos derivados antracnicos proceden de la ruta del Ac. Shikmico.

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

Los azcares que liberan son en general: D-glucosa, Ramnosa y D-arabinosa. Las antraquinonas libres, sin los grupos hidrocarbonados tienen escasa actividad teraputica. El ncleo hidrocarbonado es esencial porque sirve para transportar la aglicona hasta el intestino grueso, que es su sitio de accin. Sin los grupos hidrocarbonados la mayora de las agliconas desapareceran durante el metabolismo.

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

PROPIEDADES: Se caracterizan por la presencia de compuestos ms o menos oxidados. fenlicos,

La distribucin botnica de estas drogas es restringida: Liliceas (aloes), Poligonceas (ruibarbos), Ramnceas (frngula, cscara sagrada...), Leguminosas (senes).

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Mg. Q.F. Martha Adriana Sanchez Uceda

FLAVONOIDES: origen biosinttico

Provienen del metabolismo secundario de vegetales a travs de la ruta del Ac. Shikimico y de los polictidos.

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FLAVONOIDES: Distribucin

Se encuentran en vegetales superiores especialmente en los organos aereos: hojas, flores, frutos. Algunos son responsables del color amarillo de ciertas flores. Las familias que los contienen: rutaceas, poligonaceas, compuestas y umbeliferas

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FLAVONOIDES: Clasificacin

Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONAS: Con H en la posicin 3
FLAVONOLES: Con OH en la posicin 3

Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3:

FLAVONONAS: Con H en la posicin 3 FLAVANOLOLES: Con OH en la posicin 3, Chalconas: Con el anillo C abierto.

Isoflavonoides: Con el anillo B en la posicin 3 (3fenil--cromona). Existen tambin dmeros llamados diflavonoides.

FLAVONOIDES: Clasificacin
FARMACOGNOSIA I
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

GLICOSIDOS FLAVONOLICOS

Ms. Carla Rodrguez Z.

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FLAVONOIDES: Importancia y propiedades

Propiedades:
Solubilidad: Depende si estn como hetersidos o agliconas libres:

Importancia:
Constituyen pigmentos responsables de la coloracin de las flores y frutos.

AGLICONAS: Son insolubles en agua, pero si en solventes apolares

HETEROSIDOS: Son solubles en agua e insolubles en sol. apolares.

Ejemplo: Flavonas o Xantonas (pigmentos amarillos).

Acidez: Son ionizables en medio bsico, por lo que se pueden identificar.

En el caso de las Antocianinas o Antoxantonas (pigmentos rojos, celestes y violetas.

Agentes Quelantes: Forman complejos con metales: Fe3+ o el Al3+

El trmino flavonoidoide, es un trmino que abarca varios grupos de compuestos.

FLAVONOIDES:
Propiedades y accin teraputica

Propiedades:
Fluorescencia a la luz del UV: Que puede modificarse en medio bsico, con agentes quelantes, etc.

Actividad teraputica:
Accin vitamina P (Factor antiescorbuto)
Antihemorrgicos Antiarrtmicos Protectores de la pared vascular o capilar Antiinflamatorios Antirradicales libres Antihepatotxicos

Son sustancias fcilmente oxidables.

Antibacterianos, antivricos y antifngicos

Diurticos,antiurmicos y Antiespasmdicos

FLAVONOIDES:
Drogas y componentes principales
FARMACOGNOSIA I
UNIVERSIDAD PRIVADA ANTONIO GUILLERMO URRELO

Ms. Carla Rodrguez Z.

PRINCIPALES DROGAS CON FLAVONOIDES

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FLAVONOIDES: Compuestos relacionados

ANTOCIANOS:
El aglicn tiene una estructura derivada del ion flavino. Pueden tener en su estructura grupos OH o grupos metoxilo. Se encuentran como aglicones libres (antocianidinas).

CATEQUINAS Y LEUCOANTOCIANIDINAS:
Con ncleo FLAVAN-3-ol en su estructura. CATEQUINAS: Solo tienen el OH en la posicin 3 del anillo c. LEUCOANTOCIANIDINAS: Tienen el OH en las pposiciones 3 y 4 (FLAVAN-3,4-Diol). Por polimerizacin producen taninos tipo catquicos.

Pero ms frecuentes son los hetersidos (antociansidos)

Son responsables de muchas coloraciones rojas, rosadas, azules en flores y algunos frutos.

FLAVONOIDES: Compuestos relacionados

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DROGAS CON ANTOCIANOS

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