Universidade Federal do Rio de Janeiro IQ Instituto de Qumica

Relatrio de Qumica Orgnica Experimental II Sntese do orante !ermel"o de #onolite

$ro%&' #arcele (ispo )lunos' )manda #ol Ra%ael

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Sum*rio

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+, Introdu-.o /, O01etivo Reali2ar a rota sint3tica do corante !erme"o de #onolite a partir da p4nitroanilina5 previamente o0tida em la0oratrio, 6, Experimental 6,+ #ateriais utili2ados 6,+,+ $repara-.o do cloreto de p4nitro40en2eno4dia27nico 6,+,+,+ Solventes8Reagentes $4nitro anilina 9gua destilada : l concentrado ;elo picado Sal Solu-.o de <a<O/ $apel de amido iodetado

6,+,+,/ !idraria8E=uipamentos (ec"er de />? ml Esp*tula (alan-a #anta de a=uecimento @erm7metro Funil

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$apel de %iltro pragueado ErlenmAer

6,+,+,/ $rocedimento Experimental )ps pesar +5B>g de p4nitro anilina preparada anteriormente5 a mesma %oi solu0ili2ada em 65B> ml de : l e 65C mD de *gua destilada so0 a=uecimento, )guardar at3 =ue a solu-.o %icasse a temperatura am0iente para =ue %osse adicionado +? g de gelo picado5 en=uanto o 0ec"er 3 mergul"ado em um 0an"o de gelo contendo sal, )dicionar a solu-.o de <a<O/5 ?5Eg de <a<O/ em /ml de *gua5 lentamente e so0 agita-.o mantendo o 0an"o de gelo e sal, Feixar em repouso por +? min e veri%icar a rea-.o de dia2ota-.o atrav3s da intensa cor a2ul =ue deve aparecer no papel de amido iodetado5 preparado previamente, ) mistura %inal %oi %iltrada em um papel de %iltro pragueado5 mantendo o 0an"o de gelo e a temperatura a ?G a >G at3 a "ora de sua utili2a-.o, 6,+,/ Rea-.o de acoplamento do sal de dia27nio com H4na%tol em meio *cido 6,+,/,+ Solventes8Reagentes H4na%tol Etanol loreto de p4nitro40en2eno4dia27nico Sal ;elo

6,+,+,/ !idraria8E=uipamentos (ec"er de />? ml Funil de decanta-.o

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(alan-a @erm7metro

6,+,+,/ $rocedimento Experimental Fissolver +5Cg de H4na%tol em /> ml de etanol e manter a solu-.o a >G , !erter lentamente a solu-.o res%riada so0re a solu-.o de cloreto de p4nitro40en2eno4dia27nio Ipreparada anteriormenteJ5 agitando e mantendo a temperatura reacional a >G +> minutos, Filtrar5 lavar5 escorrer e secar, K, Resultados e FiscussLes Rea-.o geral' $egar da apostila em 0an"o de gelo e sal grosso, )ps a adi-.o5 agitar ocasionalmente a mistura por cerca de

#ecanismo'
HONO + H3O+ + ClH H N N O H H N N O H2O NO + H2O ClH N N O H Cl 2 H2O + N O

NO2

NO2

NO2

H ClN N O H - HCl + HCl NO2 NO2 N N OH + HCl - HCl NO2 NO2 N N OH2 N N Cl-

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)trav3s da adi-.o do *cido clordrico concentrado e do a=uecimento a p4 nitroanilina %oi dissolvida5 logo aps "ouve o res%riamento da solu-.o e adicionou o nitrato de sdio5 "avendo assim a %orma-.o do sal "idrogenossul%ato de p4nitro0en2enodia27nio Isal dia27nioJ5 todas as etapas ocorrem a >G dia27nio, Em um 03=uer separado %oi preparado a suspens.o de H4na%tol com etanol, )o adicionar a suspens.o ao sal dia27nio5 ocorreu a %orma-.o do corante5 a ressonncia =ue ocorre no na%tolato %a2 com =ue o mesmo se1a orto8para dirigente5 orientando a entrada do eletr%ilo entre em posi-.o para5 devido a ser um grupo grande se esta0ili2a mel"or na posi-.o para5 a cor vermel"a 3 promovida devido a excita-.o dos el3trons desemparel"ados no nitrogMnio, O teste de con%irma-.o n.o %oi reali2ado uma ve2 =ue a pr*tica %oi interrompida antes da %iltra-.o5 lavagem e secagem do corante, 5 pois as rea-Les s.o exot3rmicas, ) temperatura pode n.o ter sido mantida ideal5 o =ue pre1udicou a identi%ica-.o do sal

Acrescentar as tabelas e clculos de converso de unidades. >, onclusLes O corante %oi sinteti2ado5 apesar de n.o ter sido %eito =ual=uer teste de con%irma-.o, Foi possvel desenvolver a compreens.o so0re a sntese de um corante5 assim como seu mecanismo de o0ten-.o a partir da dia2ota-.o da p4nitroanilina,

N, Re%erMncias (i0liogr*%icas

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