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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CURSO DISCIPLINA QUMICA ORGNICA I ANO/SEMESTRE 2013.2 DOCENTE Marizet Li!"ri# $arreir#%

2. Lista de Qumica Orgnica l 1) Escreva os compostos a seguir em ordem crescente e po!to e e"u#i$%o&

') Co#o(ue as su"st)!cias em ordem decrescente e po!to e *us%o+

,) D- !omes a ca a um os segui!tes a#ca!os "ic.c#icos+

/) Represe!te as pro0e$1es e Ne2ma! para to os os co!*3rmeros (ue resu#tam a rota$%o so"re a #iga$%o C'4C, o '4Meti#"uta!o& Mostre a curva e varia$%o e e!ergia& 5ua# 6 o co!*3rmero mais est7ve# e (ua# o me!os est7ve#8 9) Co#o(ue os compostos a seguir em or em cresce!te e esta"i#i a e "asea a !a te!s%o re#ativa o a!e#&

:) Escreva estruturas para os is;meros cis e tra!s e a) 1<'4 ic#orocic#o4=e>a!o e ") 1<,4 i"romocic#ope!ta!o&

?) Escreva as uas co!*orma$1es em ca eira o cis414isopropi#4/4meti#cic#o4=e>a!o& Estas co!*orma$1es s%o e(uiva#e!tes8 Em caso !egativo< (ua# seria a mais est7ve#8 @) Escreva as uas co!*orma$1es em ca eira o tra!s414t4"uti#4,4meti#cic#o4=e>a!o e i! i(ue (ua# seria a co!*orma$%o mais est7ve#& A) Em sua opi!i%o< (ua# 6 o composto mais est7ve#+ o cis41<'4 imeti#cic#opropa!o ou o tra!s41<'4 imeti#cic#opropa!o8 E>p#i(ue sua resposta& 1B) Escreva as uas co!*orma$1es em ca eira o cis414t4"uti#4'4meti#cic#o4=e>a!o& 5ua# a co!*orma$%o tem a maior e!ergia8 11) Escreva a co!*orma$%o em ca eira os ois is;meros a eca#i!a& 5ua# e#as 6 a mais est7ve#8 E>p#i(ue& 1') Propo!=a uma s.!tese para o octa!o a partir e um =a#eto e a#(ui#a e um meta#& 1,) Propo!=a uma s.!tese para o '4meti#=epta!o a partir o "romopropa!o&

1/) Propo!=a uma s.!tese para o '4meti#"uta!o a partir e um a#ce!o& 19) 5uais os pro utos a rea$%o o propa!o com Cr '8 5ua# o pro uto pri!cipa#8 Escreva o meca!ismo e *orma$%o o pro uto pri!cipa#& 1:) 5uais os pro utos a rea$%o o '<'<94trimeti#=e>a!o com C# '8 Dese!=e to as as suas estruturas& D- os !omes IUPAC& 1?) Escreva os pro utos a rea$%o (ua! o o =e>a!o 6 a(ueci o em a#tas temperaturas Dcra(ueame!to t6rmico)+