SUMRIO

1. Introduo 2 2. Objetivo 4 3. Materiais 5 3.1 Diazotao de cido Sulfanlico 5 3.2 Preparao do Alaranjado de Metila 5 3.3 Recristalizao 5 3. !este co"o indicador de p# 5 4. Procedimento !"erimenta# 6 .1 Diazotao de cido Sulfanlico 6 .2 Preparao do Alaranjado de Metila 6 .3 Recristalizao 6 . !este co"o indicador de p# 7 $. Resu#tados e %iscusso 8 $.1 Diazotao de cido Sulfanlico 8 $.2 Preparao do Alaranjado de Metila % $.3 Recristalizao 10 $. !este co"o indicador de p# 11 &. 'onc#uso 12 (. Re)er*ncias bib#io+r,)icas 13

1. Introduo
1

Alaranjado de metila (n CAS: 547-58-0), o metiloran*e+

m indi!ador "!ido-#a$e

%re& entemente $ado em tit la'(e$, e !on)e!ido tam#m !omo )eliantina

S a %,rm la & -mi!a na %orma de $al C 14.14/303S/a !om 1e$o 2ole! lar de 327,34 e tem m 34a de 3,35 do $e re$3e!ti6o 3ar "!ido-#a$e (C 14.14/303S7 0. 8 C14.14/303S70-)+

9 %re& entemente e$!ol)ido 3ara $er

$ado em tit la'(e$ de6ido $ a n-tida

m dan'a de !olora':o+ ;m ma $ol ':o !ome'ando a $e tornar meno$ "!ida, o alaranjado de metila tornar-$e de 6ermel)o 3ara laranja, e !a$o o 3ro!e$$o !ontin e, 3ara amarelo+ 1ro!e$$o in6er$o o!orre 3ara a mentando em a!ide<+ 9 3rod <ido 3ela rea':o de a!o3lamento entre o $al de dia<=nio do "!ido $ l%an-li!o !om a /,/-dimetilanilina+ 1o$teriormente, le6a-$e o !orante o#tido > $ a %orma de $al de $,dio+ ma $ol ':o

S a in*e$t:o de6e $er e6itada, ma 6e< & e t,?i!o, e de6e-$e tomar ! idado 3or $er !om# rente+ ;m !a$o de in!@ndio, 3ode %ormar 3rod to$ de de!om3o$i':o 3eri*o$a !omo o A?ido de en?o%re e o A?ido n-tri!o+

2. Objetivo
3

1re3ara':o do Alaranjado de 2etila atra6$ do "!ido $ l%an-li!o dia<otado, !om 3o$terior re!ri$tali<a':o e te$te !on%irmat,rio do 3rod to o#tido !omo indi!ador de 3.+

3. Materiais
4

3.1 Diazotao de cido Sulfanlico Bea*ente$: 0,3* de !ar#onato de $,dio anidro, 25 ml de "* a, 1,0* de "!ido $ l%an-li!o, 0,4* de nitrito de $,dio, 1,25 ml de "!ido !lor-dri!o+ Cidraria: ;rlenmeDer de 125 ml, Ei!o de E n$en, 2anta a& e!edora, Ferm=metro, Ean)o de *elo+ 3.2 Preparao do Alaranjado de Metila Bea*ente$: 0,7 ml de /,/-dimetilanilina, 0,5 ml de "!ido a!ti!o *la!ial, $ $3en$:o 3re3arada no item 1, 7,5 ml de /a0. 10G, 2,5* de !loreto de $,dio+ Cidraria: E& er de 50ml, 1i3eta de 1a$te r, Ea$t:o de 6idro, Ean)o de *elo,Ei!o de E n$en,H nil de E !)ner, 2anta a& e!edora, 1a3el torna$$ol+ 3.3 Recristalizao Bea*ente$: 1re!i3itado do item 2, 75 ml de "* a+ Cidraria: E& er de 125 ml, Ea$t:o de 6idro, Ei!o de # n$en, manta a& e!edora, #an)o de *elo, % nil de E !)ner+ 3. !este co"o indicador de p# Bea*ente$: 1e& ena & antidade de alaranjado de metila, "* a, .Cl dil -do, /a0. dil -do+ Cidraria: F #o de en$aio

4. Procedimento !"erimenta# .1 Diazotao do cido Sulfanlico ;m m ;rlenmeDer de 125 ml di$$ol6e -$e 0,3* de !ar#onato de $,dio anidro em 25 ml de "* a+ Adi!iono -$e 1,0* de "!ido $ l%an-li!o a e$ta $ol ':o e a& e!e -$e em #an)o-maria at !om3leta di$$ol ':o do material+ Iei?o -$e a $ol ':o atin*ir a tem3erat ra am#iente e adi!ionaram-$e 0,4* de nitrito do $,dio, a*itando-$e a mi$t ra at !om3leta di$$ol ':o+ Be$%rio -$e a $ol ':o em #an)o de *elo 3, 5-10 min to$, at & e a tem3erat ra %i!a$$e a#ai?o de 10JC+ ;m $e* ida, adi!iono -$e 1,25 ml de "!ido !lor-dri!o, mantendo ma a*ita':o man al+ 0 $al de dia<=nio do "!ido $ l%an-li!o $e3aro -$e !omo m 3re!i3itado #ran!o %inamente di6idido+ 2ante6e-$e e$$a $ $3en$:o em #an)o de *elo at $er tili<ada+ .2 Preparao do alaranjado de "etila 2i$t ro -$e em m #& er de 50 ml, 0,7 ml de //-dimetilanilina e 0,5 ml de "!ido a!ti!o *la!ial+ Com a aj da de ma 3i3eta de 1a$te r, adi!iono -$e e$ta $ol ':o > $ $3en$:o re$%riada do "!ido $ l%an-li!o dia<otado 3re3arado 3re6iamente+ A*ito -$e a mi$t ra 6i*oro$amente !om m #a$t:o de 6idro+ ;m 3o !o$ min to$ m 3re!i3itado 6ermel)o de )eliantina %oi %ormando+ 2ante6e$e e$ta mi$t ra re$%riada em #an)o de *elo 3or !er!a de 10 min to$+ Adi!iono -$e 7,5 ml de )idr,?ido de $,dio 10G, He<-$e i$$o lentamente !om a*ita':o en& anto mante6e-$e a mi$t ra re$%riada em #an)o de *elo+ Ceri%i!o $e $e a mi$t ra e$ta6a #"$i!a, !om o a ?-lio de m 3a3el torna$$ol+ Ke6o -$e a $ol ':o #"$i!a > e# li':o 3or 10-15 min to$, 3ara di$$ol6er a maioria do alaranjado de metila re!m %ormado+ ;m $e* ida, adi!iono -$e 2,5* de !loreto de $,dio e dei?o -$e a mi$t ra atin*ir a tem3erat ra am#iente+ A !om3leta !ri$tali<a':o do 3rod to %oi ind <ida 3or re$%riamento da mi$t ra rea!ional+ Coleto -$e o $,dio %ormado 3or %iltra':o em % nil de E !)ner, la6ando-$e o ;rlenmeDer !om 2-3 3or'(e$ de !loreto de $,dio $at rado+ .3 Recristalizao

Fran$%eri -$e o 3re!i3itado (j ntamente !om o 3a3el %iltro) 3ara m #& er de 125 ml, !ontendo !er!a de 75 ml de "* a em e# li':o+ 2ante6e-$e a mi$t ra em e# li':o #randa 3or al* n$ min to$, a*itando-$e !on$tantemente+ /em todo o !orante %oi di$$ol6ido, ma$ o$ $ai$ !ontaminante$ $:o di$$ol6ido$+ Bemo6e -$e o 3a3el %iltro e dei?o -$e a mi$t ra atin*ir a tem3erat ra am#iente, re$%riando 3o$teriormente em #an)o de *elo+ Hiltro -$e a 6"! o e la6o -$e !om m m-nimo de "* a *elada+ Iei?o -$e o 3rod to $e!ar e !al! lo -$e o rendimento+ . !este co"o indicador de p# Ii$$ol6e -$e em m t #o de en$aio, ma 3e& ena & antidade de alaranjado de metila em "* a+ Alternadamente, adi!iono -$e al* ma$ *ota$ de $ol ':o de .Cl dil -do e al* ma$ *ota$ de 6ermel)aM 3.L4,4 $ol ':o amarela)+ ma ma $ol ':o de /a0. dil -do,

o#$er6o -$e a m dan'a de !or no 3onto de 6ira*em (3.L3,1 $ol ':o

$. Resu#tados e %iscusso $.1 Diazotao do &cido Sulfanlico A$ arilamina$ 3rim"ria$ 3odem rea*ir !om "!ido nitro$o o ainda !om $ai$ de nitrito inor*Nni!o e .Cl 3ara %ormar o$ $ai$ de arenodia<=nio$ e$t"6ei$: Ar / / O+ A rea':o de dia<ota':o !om3at-6el !om a 3re$en'a de ma 6ariedade de $ #$tit inte$ no anel arom"ti!o+ 0 me!ani$mo a $e* ir el !ida a dia<ota':o do "!ido $ l%an-li!o:

0 "!ido nitro$o %ormado in situ 3ela rea':o de m $al de nitrito inor*Nni!o !om "!ido !lor-dri!o:

0$ $ai$ de dia<=nio $:o e?tremamente im3ortante$, 3oi$ o *r 3o dia<=nio (/ 2) 3ode $er $ #tit -do 3or m n !le,%ilo em rea'(e$ de $ #$tit i':o, ne$te !a$o, ma rea':o de a!o3lamento+
8

$.2 Preparao do alaranjado de "etila Ao mi$t rar a /,/-dimetilanilina, o "!ido a!ti!o ( adi!ionado 3ara tornar o meio li*eiramente "!ido e ati6ar a dimetil#en<amina) e o "!ido $ l%anil-ni!o dia<otado, o!orre a rea':o de a!o3lamento, le6ando a %orma':o de m 3re!i3itado, 6ermel)o de )eliantina+ So# a !ondi':o do meio #"$i!o, em #ai?a tem3erat ra, )" a %orma':o do alaranjado de metila, de !olora':o alaranjada+ 0$ a<o-!om3o$to$ !omo o$ al!eno$, 3odem e?i$tir na %orma !i$ e tran$+ 1or !a $a do im3edimento e$tri!o, o i$=mero tran$ mai$ e$t"6el & e o !i$+ 0$ a<o-!om3o$to$ $:o !olorido$ 3or !a $a da $ a !onj *a':o e$tendida+ A de$lo!ali<a':o de eltron$ 3ermite & e a l < 3romo6a !om3o$to$ $:o tili<ado$ *eralmente !omo tint ra$+ 0$ $ai$ de dia<=nio at am !omo eletr,%ilo$+ 0 me!ani$mo da rea':o de m $alto & Nnti!o de or#itai$ a3,$ a %orma':o da )eliantina, !on%erindo !or > mol! la+ ;$te$

$ #$tit i':o eletro%-li!a 3ode $er o#$er6ado a $e* ir:

$.3 Recristalizao /a re!ri$tali<a':o, %oi reali<ada a e# li':o do 3rod to o#tido 3ara di$$ol ':o do !orante e tam#m de $ai$ !ontaminante$, 3o$$i6elmente 3re$ente$+ Com o re$%riamento e %iltra':o a 6"! o, o 3rod to %oi 3 ri%i!ado, $endo retirado$ 3rod to$ inde$ej"6ei$+ 0 !"l! lo do rendimento %oi reali<ado a3,$ 3e$a*em do 3rod to o#tido:

$. ' !este co"o indicador de p# Com a reali<a':o de$te 3ro!edimento, alaranjado de metila P $ol ':o de .Cl ( $ol ':o 6ermel)a) e 3o$teriormente $ol ':o de /a0. ($ol ':o amarela), o#$er6o -$e a m dan'a de !or no 3onto de 6ira*em ade& ado, 3adroni<ado
10

em 3.Q3,1 $ol ':o 6ermel)aM 3.R4,4 $ol ':o amarela, !om3ro6ando a$$im a $-nte$e do 3rod to de$ejado:

&. 'onc#uso Com o$ re$ ltado$ $ati$%at,rio$ o#tido$ na$ rea'(e$ e no te$te de 3., 3o$$-6el a%irmar & e )o 6e a o#ten':o do alaranjado de metila reali<ado na 3rimeira 3arte do e?3erimento+
11

0 rendimento !al! lado !on$iderado #om, tendo em 6i$ta & e a$ rea'(e$ de arildia<=nio o mtodo mai$ ade& ado de %orma':o de deri6ado$ do #en<eno+ Iiante do$ re$ ltado$, 3o$$-6el !on!l ir & e o o#jeti6o %oi al!an'ado !om $ !e$$o+

(. Re)er*ncias -ib#io+r,)icas C0S;K A+T+ (o)el*s !e+t,oo- of Practical .r)anic /0e"istr1 + 5U edi':o, Kon*man S!ienti%i! and Fe!)ni!al , 1585, Kondon, V4, 3+ 551+ 2a,s1nt0 3 45SP6 74ic0a de 5nfor"a8es de Se)urana de Produtos 6u"icos9. HTS1W n66+ Xltima re6i$:o de 13 de a#ril de 2005+
12

2C2VBBY, Z+ 6u"ica .r):nica, 6Ued+, S:o 1a lo: Cen*a*e Kearnin*, 2005+ Be6i$ta eletr=ni!a do Ie3artamento de W -mi!a - VHSC [[[+&m!+ %$!+#r8+ A!e$$ado em 24+05+2011+

13