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1.

OBJETIVOS

2.1 Objetivos gerais

-Sntese do Salicilato de Metila

1.2 Objetivos especficos -Reao do cido saliclico com metanol sendo catalisado por um cido forte. -Separao por lavagem do produto com soluo de cabonato de clcio - Secagem do produto sobre o sulfato de magnsio anidro - Filtragem simples atravs de algodo

2. MTODOS Pesou-se 7g cido saliclico (0,1 mol), 20 mL de metanol (d= 0,79 g/mL) e 8 mL de cido sulfrico concentrado, misturou-se os reagentes em balo de fundo redondo com pedras de ebulio. A seguir, houve o aquecimento da mistura sob refluxo por pelo menos duas horas. Montou-se sobre o balo uma cabea de destilao e destilou-se o excesso de metanol, aquecendo em banho-maria. Esfriou-se completamente o resduo e juntou-se 50ml de gua destilada. Evitando agitao excessiva para impedir a formao de emulso. Passou-se para funil de separao e retirou-se a camada inferior do ster. Lavou-se o produto uma vez com 10ml de gua destilada, separou-se a fase orgnica e lavou-se com soluo de carbonato de sdio, em seguida secou-se o produto sobre sulfato de magnsio anidro e filtrou-se atravs de algodo utilizando uma filtrao simples.

RESULTADO E DISCUSSO

Em comparao a reao da sntese do AAS a sntese do salicilato de metila, pode-se observar que a diferena est nos reagentes e produtos, pois na sntese do AAS acontece a partir de uma reao do cido saliclico com o anidrido actico, formando como produto da reao o cido acetilsaliclico (AAS) e um cido carboxlico (cido etanico). Seu processo de purificao feito por recristalizao, enquanto que na obteno do salicilato de metila, a reao acontece entre o cido saliclico e um lcool (metanol), formando como produto o salicilato de metila e gua, e seu processo de purificao consiste na separao e evaporao do solvente em banho-maria com formao de um leo

O mecanismo de sntese do salicilato de metila est representado pela figura 4

Figura 4 : Reao de sntese do salicilato de metila

Segundo SOLOMONS (2005), a reao entre um acido carboxlico, como o acido saliclico, e um lcool, como o metanol, denominada de esterificao, onde ocorre, como demonstrado na figura 4, inicialmente o ataque do par de eltrons desemparelhados
+

do

oxignio carboxlico ao H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado. Aps isso a carbonila sofre um ataque nuclefilo da molcula de metanol, levando quebra da dupla ligao existente no oxignio anteriormente protonado. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o hidrognio da molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, liberando gua para o meio. O par de eltrons dessa molcula de gua faz a mesma a atuar como uma base que recebe o prton da hidroxila da carbonila. Uma dupla ligao e formada aps a liberao do prton para a gua formando o salicilato de metila.