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QUMICA

PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR

Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
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2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.

I229

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.


Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.


CDD 370.71
Disciplinas

Autores

Lngua Portuguesa


Literatura

Matemtica




Fsica


Qumica

Biologia


Histria




Geografia




Francis Madeira da S. Sales


Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer

Produo

Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico

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Reaes de
eliminao e
radicalares
``

Exemplo:
OH
CH3 CH2 CH CH3

Vamos observar que muitos compostos so preparados a partir da eliminao de tomos ou grupos
de tomos de estruturas de algumas molculas mais
complexas. Neste mdulo vamos caracterizar estas
reaes, ditas de eliminao.

Desidratao de lcoois
Ocorre pelo aquecimento do lcool na presena
de um desidratante (H2SO4).
a) Desidratao intramolecular (temperaturas
mais elevadas 170C / 180C).
H OH
... C C ...
lcool

H2SO4

... C = C ... + H2O


Alceno

CH3 CH = CH CH3 + H2O

b) Desidratao intermolecular (ocorre a


quente, porm em temperaturas menores
130C/190C).

Reaes de eliminao
As reaes de eliminao so tambm mtodos
de preparao de alcenos, alcinos etc. Nestes processos observa-se a sada de dois ou mais ligantes
de uma cadeia, de tal forma que as reaes so, de
certo modo, inversas s adies.

H2SO4

H2SO4

2 R OH

``

R D R + H2O

Exemplo:

2 CH3 CH2 OH

H2SO4
190

CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

Desidratao
de cidos carboxlicos
Essa desidratao implica na sada de gua e
formao de anidrido.
O
H3C C
H3C C

OH

desidratante

H2O + H3C C
H3C C

OH
O

O
O
O

anidrido
actico

cido etanoico
(monocido)

O
H

C
C
C

EM_V_QUI_037

Na eliminao de gua de um lcool, preferencialmente, h a retirada de H do carbono menos


hidrogenado vizinho do que tem o OH-1.

OH
OH

O
H
desidratante

H2O +

cido butenodioico
cis (maleico)

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C
O

C
H

anidrido
maleico

Eliminao
de haleto de hidrognio

H2
H2 H2 H2

HX

... C C ...

... C = C ...

Tetra-haleto duplamente vicinal e duplamente gmeo:

Derivado
mono-halogenado

Alceno

2HX

... C

C ...

H C C C H + KOH
H

lcool

KI + H2O + H3C C = CH2


H

propeno

2 - iodo - propano

Nessa reao obtemos preferencialmente o


composto formado pela sada de H do C menos hidrogenado.
H

lcool

2KI + 2H2O + H3C C

C CH3

butino-2
Alcino

Tipos de Rupturas
Fazendo uma breve recordao:
Para que uma reao qumica ocorra necessrio que as ligaes existentes nos reagentes sejam
rompidas.
Essa ruptura ou ciso de ligao pode ocorrer
de duas maneiras.
a) Ciso homoltica ou homlise.
Homlise vem do homo (por igual) e lise (quebra); assim, significa quebra por igual.
``

Exemplo:
eltron
desemparelhado

C CH3

H
but-2-ino
(butino-2)

2,3-diiodo-butano

Eliminao de halognios de
compostos poli-halogenados
Atravs do uso de zinco em p, em meio alcolico, conseguimos retirar nmero par de tomos de
halognio que estejam em carbonos diferentes.
Di-haleto vicinal:
Br Br

1,2-dibromo-etano

H
H

lcool

C + H
H

Na homlise, cada tomo resgata o eltron com


o qual participava da ligao qumica.
H formao de radicais livres, sem carga.
b) Ciso heteroltica ou heterlise.
Heterlise vem de heteros (desigual) e lise (quebra), ou seja, quebra desigual.
``

Exemplo:
C

H2C CH2 + Zn

1+

-1

ZnBr2+ H2C = CH2


etileno
Alceno

Di-haleto no-vicinal e no-gmeo:

H3C C C CH3 + 2KOH


I

2 ZnI2+ H3C C

Reaes radicadores

Alcino

Vicinal o derivado di-halogenado em que os tomos de halognio esto em tomos de C vizinhos.


A eliminao dos tomos de H e X conseguida
atravs do emprego de hidrxido de potssio em meio
alcolico, mistura chamada potassa alcolica.
I

lcool

Derivado
di-halogenado
vicinal

H3C C C CH3+ 2 Zn

H H
... C C ...

ciclo-propano
Ciclo-Alcano

1,2-dibromo-etano

Na heterlise, o par de eltrons da ligao


rompida fica com um dos tomos que adquire carga
negativa. O outro tomo que perdeu o eltron adquire
carga positiva.

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EM_V_QUI_037

lcool

I C C C I + Zn

Esquematicamente teremos:

C
ZnI2+ H2C CH2

Classificao dos reagentes


Considerando os tipos de rupturas, homoltica
e heteroltica, temos trs tipos de reagentes:
Radical livre: possui valncia livre e no
C
possui carga.
C

1+

Eletrfilo (amigo de eltron): est carregado positivamente.

Nuclefilo (amigo de ncleo): est carregado negativamente.

A substncia orgnica que ir reagir com um


desses reagentes chamada de substrato.
``

Exemplo resolvido:
A ruptura: CH4

CH3 + H est indicando:

a) Formao de on.
b) Formao de eletrfilo.
c) Homlise.
d) Heterlise.
e) Formao de nuclefilo.
``

Soluo: C

CH3

Pois a quebra ocorreu por igual, formando radicais


livres.

Reaes radicalares
Observe no exemplo abaixo o funcionamento
de uma reao por radicais livres.

Substituio em alcanos
``

Exemplo:
CH4 + C

Luz
2

CH3C + HC

Luz

+ C

b) Ataque de radical livre: (ocorre colises efetivas, rompem-se ligaes, formam-se novas).
H
HCH+C

H3C

H3C

CH3
tercirio

H3C

CH3

H
>

secundrio

>

C
H2

ou H3C

primrio

A estabilidade da alcola mais ramificada


maior devido ao efeito repelente que os grupos CH
exercem. De certa maneira, neutralizam o eltron
desemparelhado. A estabilidade do tercirio maior
que a do secundrio, que maior que a do primrio.
O que mais estvel tem maior probabilidade de
se formar. Por isso, forma-se em maior porcentagem.

Halogenao de aromticos
alquilssubstitudos

Etapas do processo:
a) Ciso homoltica.

H C + H3C

H
EM_V_QUI_037

H3C C + C
H3C + C C
O tomo de cloro formado repete o ataque na
etapa b.
Concluso: na prtica, o que houve mesmo foi
uma substituio troca de H por C . Cada substituio gera um novo radical livre que em seguida ataca
uma molcula do substrato.
Devido a esse carter repetitivo, o mecanismo
completo recebe o nome de substituio por radical
livre em cadeia.
Este o esquema em todos os alcanos.
A luz foi necessria apenas no comeo, para
romper as primeiras molculas de cloro. Depois que
o processo foi iniciado, independente da luz, pois
as prximas quebras so provocadas pela alcola.
Este esquema deve ser generalizado para
qualquer alcano: substituio por radical livre em
cadeia.
No caso de compostos orgnicos que possuam
vrios tomos de carbono na molcula, ocorrer
substituio no carbono cuja alcola correspondente
for a mais estvel.
Estabilidade da alcola

c) Neutralizao da alcola.
O metano transformou-se em metil (alcola ou alquila) com eltron desemparelhado. Agora ir colidir
com as molculas de C 2 que a luz no quebrou:

Num aromtico alquilssubstitudo h hidrognios


tanto no radical alquila quanto no anel aromtico.
Dependendo das condies, a substituio de
um hidrognio por um halognio ser realizada no
radical alquil ou no anel aromtico.
Tomemos como exemplo o tolueno (metilbenzeno) com cloro.
a) Halogenao no radical alquila
Em presena de luz ( ) e o calor ( ), acontece
ciso homoltica no halognio, e um ataque de radical
livre na cadeia lateral:

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CH3

b) Hidrlise de composto de Grignard.

H2C C
+C

R Mg X + H2O

HC +

RM

+ Mg (OH)x

Hidrocarboneto
cloreto de benzila

tolueno

Mecanismo: substituio por radical livre em


cadeia.
b) Halogenao no anel aromtico
1) As reaes de condensao so especialmente importantes na constituio de protenas
a partir de aminocidos:

Em baixa energia, e usando um cido de Lewis


para catalisar a reao provocando por ciso heteroltica o eletrfilo , teremos um ataque eletrfilo
no ncleo aromtico.
CH3

CH3
C

+C

Al C

HC +

Ligao peptdica
Chamamos genericamente de peptdios a
amidas resultante da reao de condensao entre os grupos carboxila e amina de dois ou mais
aminocidos.
H

C
2 clorotolueno
orto-clorotolueno

tolueno

4 clorotolueno
para-clorotolueno

H3C (CH2)8 C

etanol

+ H2O
OC2H5

decanoato de etila

Repare que desse processo a partir de compostos com grupos funcionais diferentes obtm-se um
composto de outra funo, ao lado de gua.
Reaes de condensao so aquelas em
que uma molcula pequena (H2O, NH, HC etc.)
eliminada a partir da unio de duas molculas
orgnicas maiores, produzindo um composto
orgnico.
Vamos ver apenas alguns casos:
a) Condensao envolvendo o grupo carbonila
(aldedos ou cetonas com aminos).
C=O

aldedo ou cetona

NH2

C=N
aximas
(aldoximo ou cetoximo)

H
C

NH2

O
OH

Ao estudar os steres, j tivemos a oportunidade de analisar a esterificao, um exemplo de reao


de condensao. Vamos equacionar um exemplo:

cido decanoico

OH

C
H

Reaes de condensao

+ H3C CH2 OH
OH

Mecanismo: substituio eletrfila.

H3C (CH2)8 C

N
H

C C
R

O
OH

+ H2O

ligao peptdica

O grupo CONH, caracterstico das amidas,


constitui, no caso desses compostos, a ligao
peptdica.
As protenas so macromolculas formadas
custa da condensao de aminocidos, contendo
100 ou mais ligaes peptdicas. Genericamente,
numa protena, temos:
H O
...

H O

N C C N C
H R1

H R2

H O

H O

C N C C C
H R3

H O

N C N C C
R4

...

H R5

As reaes de condensao so importantes


no s nesse tipo de processo como em outros,
essenciais na qumica dos organismos vivos.
2) Qualquer uma das reaes que envolvem um
composto de Grignard (seja com gua ou com
outro composto) corresponde a uma reao
cido base de Brnsted, em que a partir de
um cido mais forte obtm-se outro mais
fraco (como vimos no captulo 16). Nesse
contexto voc pode prever outras possibilidades. Assim:

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EM_V_QUI_037

CH3

a) da reao de formao do hidrocarboneto, indicando o nome deste.

H2 H2
HO C C OH + 2H3C MgI

H2C CH2 + 2CH4


IMgO

etanodiol
cido1 (mais forte)

OMgI

b) da reao do hidrocarboneto com o bromo.

cido2 (mais fraco)

A equao acima corresponde a um processo de


determinao do nmero de OH na molcula de um
lcool. Nesse caso, essa determinao feita com base
no volume de metano formado. O composto de Grignard usado sempre um haleto de metilmagnsio.

``

Soluo:
a)
OH
H3C CH2

cat.

H2C = CH2+ H2O


etileno

b)
H2C = CH2+ Br2

1. (UFMG) cido fumrico e cido maleico so cidos dicarboxlicos com frmula HOOC CH = CH COOH.
Esses dois cidos so capazes de reagir com bromo
dissolvido em tetracloreto de carbono. Obtm-se, nos
dois casos, o mesmo produto.
Escreva a equao correspondente reao com
bromo e descreva completamente a evidncia visual
que caracteriza essa reao.
Cada molcula de cido maleico desidrata-se
temperatura de 160C, convertendo-se pela perda de
uma molcula de gua em um derivado cclico, C4H2O3,
o anidrido maleico.
No h um anidrido fumrico, mas, temperatura acima
de 230C, o cido fumrico converte-se em cido maleico,
e esse intermedirio cicliza-se em seguida, formando
anidrido maleico. Com base nesses fatos, indique se o
cido fumrico corresponde ao ismero cis ou ao ismero
trans. Descreva claramente seus raciocnios.
``

H2C CH2
Br Br
1,2-dibromoetano

3. (PUC-SP) O monocloroetano produz etileno e um processo


conhecido como de eliminao de HC . Relativamente a
tais reaes de eliminao, pede-se:
a) a equao da transformao sofrida pelo monocloroetano.
b) a explicao para o fato da reao de eliminao
de uma molcula de HC , na substncia 1,1,2-tricloroetano produzir dois ismeros.
``

Soluo:
a)
C

H2C CH2

HC
(KOH/lcool)

H2C = CH2
etileno

Soluo:
H H
HOOC C = C COOH + Br2

H H
HOOC C C COOH
Br Br

A soluo de Br2 em CC 4 descora quando a reao de


adio dupla ocorre.

b)
C

C CCC
H

HC
(KOH/lcool)

C C=CC

cis e trans

O cido que se desidrata o cis (maleico) graas proximidade dos grupos carboxila que perdem gua.
H

C
H

O
OH
OH
O

EM_V_QUI_037

cido maleico

H
H2O +

C
H

anidrido maleico

2. (Unicamp) Quando vapores de etanol passam sobre


argila aquecida, que atua como catalisador, h produo
de um hidrocarboneto insaturado gasoso e vapor dgua.
Esse hidrocarboneto reage com bromo (Br) dando um
nico produto. Escreva as equaes:

4. (UFRJ) A crise do petrleo fez ressurgir o interesse


pela produo de hidrocarbonetos a partir do lcool,
que pode ser produzido por fonte de matria-prima
renovvel. O etanol, por exemplo, no Brasil, largamente produzido a partir da cana-de-acar.
a) Escreva a equao da reao utilizada para
transformar etanol em eteno.

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b) O eteno, produto dessa reao, pode ser utilizado para a produo de diversos compostos
orgnicos da cadeia petroqumica. Qual o produto da reao do eteno com o hidrognio?
``

``

Soluo:
I
H3C C C CH3
CH3 H2

Soluo:

2-iodo-2-metil-butano

a)

H
H2SO4

CH3 CH2 OH

CH2 = CH2

H3C C C CH3
CH3 H

b)

H
CH2 = CH2

H2

CH3 CH3

cat.

H3C C C CH3 + I2

etano

2-iodo-3-metil-butano
Luz

HI +

CH3 H2

H2C C C CH3

H
H3C C C C I
CH3 H2 H2

Br
C

1-iodo-2-metilbutano

Soluo:
H3C

CH3 H2

5. D o mecanismo da reao do propano com bromo


na presena de luz. Indique o composto formado em
maior quantidade.
``

CH3

1-iodo-3-metilbutano

H
H3C C CH3 + Br2
H2

Luz

maior %

HBr +
H3C

C C
H2 H2

Br

menor %

O mecanismo o de substituio por radical livre em


cadeia.

Das quatro possibilidades, a que acontece em maior


porcentagem a 2 iodo 2 metil-butano, porque a
substituio ter sido no carbono tercirio, seguindo a
sequncia de estabilidade.
Tercirio > Secundrio > Primrio.

a) A ao da luz provoca a ciso homoltica do bromo.


Br0 x Br

Luz

Br0 + Brx

H duas possibilidades de substituio


no carbono primrio
H3C

C C Br
H2 H2

1 bromo-propano

e no carbono secundrio
Br
H3C

C
H

CH3

2 bromo-propano

c) A ligao com o carbono secundrio mais estvel


que a ligao com o carbono primrio. Ser maior a
porcentagem do composto mais estvel: 2 bromopropano.

6. Na reao do metil butano e iodo, quais os produtos


formados? Qual o principal?

O acaso e o polietileno
A histria do polietileno iniciou-se em 1932,
em Northwich, na diviso de lcalis da Imperial
Chemicals Industries, quando qumicos ingleses
realizaram estudos a respeito dos efeitos de
altas presses sobre reaes qumicas. Cerca de
cinquenta reaes foram experimentadas em 1932
e 1933, e os resultados foram todos decepcionantes
(nenhum produto interessante ou valioso foi criado).
Entre esses fracassos estava a reao de etileno
e benzaldedo, que foi tentada em maro de 1933,
temperatura de 170C, usando-se uma presso
de etileno muito alta: 1 400 atmosferas. No final
do experimento, as paredes do recipiente estavam
cobertas com uma camada fina de um sdio branco
e cerceo, segundo as anotaes do autor do

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EM_V_QUI_037

b) O tomo de Br colide com a molcula de propano.

experimento. O slido foi reconhecido como um


polmero de etileno, mas ao se repetir o experimento
usando como reagente somente o etileno, o slido
formado se decomps com grande violncia.
O trabalho envolvendo altas presses foi interrompido
at que os pesquisadores pudessem projetar e
construir um equipamento melhor. Em dezembro
de 1935, foram realizados outros experimentos com
o etileno, utilizando-se aparelhagem aperfeioada.
Quando a temperatura de 180C foi alcanada, a
presso caiu e mais etileno foi levado cmara de
reao. Ao abrir o pequeno recipiente da reao,
eles encontraram um total de oito gramas de um
produto branco pulverizado. Concluram, ento, que
a polimerizao do etileno gasoso para a forma slida
polimrica no poderia ser a nica causa da queda de
presso observada e suspeitaram da existncia de um
vazamento em uma das juntas da aparelhagem.
O acaso teve um papel importante, consumindo alguns
meses de trabalho intensivo da equipe de pesquisa
para elucidar por que o vazamento foi til.
O sucesso do experimento foi causado pela adio
de novas pores de etileno no recipiente da reao,
para repor o que havia vazado. Por acaso, esse
etileno continha aproximadamente a quantidade
certa de oxignio indispensvel para catalisar o
prosseguimento da reao de polimerizao.
(ROBERTS, Royston M. Descobertas Acidentais em Cincias.
2. ed. Campinas: Papirus, 1995. Adaptado.)

d) cetonas.
e) teres.
5. (UERJ) O cido benzoico, ou cido fenil metanoico,
um composto orgnico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
X

[O]

[O]

cido benzoico

NaOH

Considere a sequncia de reaes a acima:


Este cido pode ser obtido por meio da oxidao
do composto orgnico oxigenado X, cujo oxidante
representado por [O], passando por uma etapa
intermediria que forma o composto Y.
Entretanto, em algumas aplicaes, d-se preferncia a
um derivado do cido benzoico composto Z , obtido
atravs de sua reao com o hidrxido de sdio em
soluo aquosa, por apresentar maior solubilidade em
gua e no interferir na colorao do alimento.
Nomeie os compostos Y e Z e escreva as frmulas
estruturais do cido benzoico e do composto X.
6. (Elite) Escreva a equao qumica correspondente
reao de 1 buteno com:
a) gua.
b) HC .
7.

(Elite) Nas reaes de eliminao de H2O em lcoois,


ou HX em haletos orgnicos, comum a formao de
mistura de alquenos, na qual o produto principal corresponde sada de um hidrognio do carbono menos
hidrogenado.
Complete as equaes qumicas, indicando o produto
principal:
cido
a) H3C CH2 = CHOH CH
alceno l + alceno II

1. (Elite) D o produto das reaes abaixo:


a) H3C CH2 OH
b) 2 H3C OH

H2SO4
170oC

H2SO4
140oC

c) H3C CH CH2 OH
CH3

H2SO4
140oC

2. (Elite) O que esperado da desidratao intermolecular


do 1-propanol?
3. (Elite) Tratando-se de desidratao intramolecular, qual
ser o produto da desidratao de 2propanol?

EM_V_QUI_037

4. (Elite) Obtm-se como produto principal da desidratao


intermolecular de lcoois:
a) alcanos.
b) alquenos.

b) 2clorobutano

H2SO4
140oC

alceno I + alceno II

8. (UFRJ) O antigo processo de obteno de carbureto de


clcio (CaC2) a partir de carvo e calcrio representa,
at hoje, uma importante alternativa para a obteno
de intermedirios qumicos estratgicos. O carbureto
pode reagir facilmente com a gua, produzindo o etino
(acetileno) e uma base forte. O acetileno, por sua vez,
matria-prima fundamental para a sntese de muitos
produtos qumicos. Um bom exemplo a sntese do
benzeno por trimerizao do acetileno.
a) Com base nas informaes dadas, escreva as equaes das reaes do carbureto de clcio com gua
e da trimerizao do acetileno.
b) A hidratao do acetileno fornece etanal, que pode
sofrer oxidao ou reduo, como mostra o esquema simplificado a seguir:

c) alquinos.
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I. C2H4(g) + O2(g)
II. C2H5OH( ) + Na(s)
III. H3C COOH + KOH
Se X e Y so compostos orgnicos oxigenados, escreva
a frmula estrutural e d o nome do composto orgnico
Z, resultante da reao de X com Y.
9. (UFF) Dada a estrutura:

a) I a reao de adio; II e III so reaes de substituio.


b) CO2 pode ser um dos produtos da reao I e no h
reao nos casos II e III.
c) CO2 e NaOH podem ser produtos das reaes I e II,
respectivamente e no h reao no caso III.
d) CO2 e H2O podem ser produtos das reaes I e II,
respectivamente, e no h reao no caso III.

Seu nome correto :


a) 2, 2, 3, 4-tetrametilpentano.

e) CO2, H2 e H2O podem ser produtos das reaes I, II


e III, respectivamente.
14. Equacione as reaes:

b) 2, 2, 3, 4-tetrametilhexano.

a) Clorao do propeno

c) 2-etil-3, 4, 4-trimetilpentano.

b)

d) 3, 4, 5, 5-tetrametilhexano.
+ H2SO4

e) 2, 2, 3-trimetilpentano.
10. Complete a reao:
c)
OH

11. A reao da 2 pentanona com o cloreto de isopropil


magnsio produz:
a) 4 ,5-dimetil-3-hexanol.

cat
170oC

d) HBr na presena de perxido + 1 buteno


15. (UFRJ) Um determinado alceno, por hidrogenao
cataltica, produz o 2, 3 dimetil pentano.

b) 2-isopropil-2-hexanona.
c) 2, 3-dimetil-3-hexanol.

a) Apresente o nome e a frmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geomtrica (cis trans).

d) 2, 3-dietil-4-hexanal.
12. D o produto das reaes:
a) H3C CH2 CH3 + C

H2C CH2 CH + CH3

b) Escreva a frmula estrutural de um ismero de posio do 2, 3 dimetil pentano que apresenta um


carbono quaternrio.

luz

b)

16. (Elite) D o produto das reaes abaixo:


a) H2C = CH CH3 + HBr
+ HNO3

H2SO4

H2O2

b)

c)

13. (PUCRio) A respeito das equaes qumicas abaixo,


representadas por equaes qumicas incompletas, a
nica afirmao inteiramente correta :

luz

c)
O
H3C C CH3 + HCN + HCN

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EM_V_QUI_037

+C

17. (Unirio) Os detergentes biodegradveis se diferenciam


dos detergentes no-biodegradveis pela natureza
da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os
produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos
de carbono, porm, enquanto os detergentes biodegradveis possuem cadeia linear, os detergentes nobiodegradveis apresentam cadeias ramificadas.

III. No ocorre oxidao do


em meio sulfrico.

em presena de KMnO4

Assinale a(s) afirmativa(s) incorreta(s):


a) apenas I.
b) apenas I e II.
c) apenas II.
d) apenas I e III.
e) apenas III.

Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de


cadeia presente em um detergente no-biodegradvel:
a) dodecano.
b) butano.

a) eteno.
b) aldedo actico.

c) etano.

c) cido actico.

d) benzeno.

d) ter etlico.

e) 2, 4, 6-trimetil-nonano.
18. (Elite) Das alternativas a seguir, a que contm somente
grupos orientadores meta :
a) NO2, C , Br
c) CHO, NH2, CH3

3. (Elite) Qual o produto da desidratao intermolecular do 2


propanol?

H2SO4

alceno frio, dil diol


Veja um exemplo:

d) SO3H, NO2, COOH


e) CH3, C , NH2
19. (Elite) A reao qumica:
2 CH3 CH2 C + 2 Na

e) etano

4. (Elite) O teste de Bayer para alcenos consiste na reao


da amostra de uma soluo diluda e neutra de KMnO4,
a frio:

b) CH3, NO2, COOH

ter
anidro

H2C = CH2

teste de
Bayer

H2COH-CH2OH

A soluo de permanganato de potssio perde sua cor


caracterstica e h formao de um precipitado castanho
de MnO2.
a) Demonstre que esse teste corresponde a um processo de oxirreduo.

H3C(CH2)2CH3 + 2 NaC

uma reao de:


a) adio.
b) degradao.

b) Qual o agente oxidante?

c) substituio.

5. (Elite) Os lcoois podem sofrer dois tipos de eliminao


de gua: inter e intramolecular.

d) eliminao.
e) sntese.

a) A 140C, na presena de H2SO4 concentrado, o lcool etlico sofre desidratao intermolecular. Isso
se constitui no processo industrial de produo de
um importante solvente. Qual a equao qumica
dessa reao?

1. (Cesgranrio) Considere as afirmativas abaixo:


I. A reao de um lcool tercirio com HC / ZnC
processa-se imediatamente.
EM_V_QUI_037

2. (Cesgranrio) Utilizando reaes adequadas, de mesmo


rendimento, e reagentes convenientes, a mesma massa
de lcool etlico produz a maior massa de:

b) Observe a sequncia:
2

II. A desidratao intermolecular que ocorre entre


duas molculas de etanol a 140C, em presena de
H2SO4 gera buteno 2.

lcool etlico

H2SO4 (conc.)
180oC

A + HC B
B + Mg cloreto de etilmagnsio
Quais so os compostos A e B?

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6. (Elite) Os lcoois podem ser obtidos pela reao de


aldedos ou cetonas com compostos de Grignard e
posterior hidrlise. Complete as reaes:
H2O

a) metanal + H3C MgC


b) etanal + H3C MgC

H2O

c) propanona + H3C MgC


7.

H2O

(Elite) O cido frmico, sendo o cido carboxlico mais


simples, representado pela frmula molecular:

10. Observe as frmulas, dadas a seguir, de quatro substncias qumicas


CH3CH2COCH3
CH3 O CH3
CH3CHO
CH3COOCH3
Na ordem de cima para baixo, essas substncias
pertencem, respectivamente, s funes orgnicas:
a) ter, aldedo, cetona e ster.
b) ter, aldedo, ster e cetona.

a) HCO2

c) ter, lcool, cetona e ster.

b) H2CO

d) ster, cido carboxlico, ter e cetona.

c) H2CO2

e) ster, lcool, ter e cetona.

d) H3CO
e) H3CO2
8. (Cesgranrio) Assinale a opo que contm a frmula de
um composto que pode formar pontes de hidrognio:

11. O aspartame, cuja frmula estrutural apresentada


abaixo, um dipeptdeo que possui a propriedade de
ser 160 vezes mais doce que a sacarose, sendo por esse
motivo utilizado como adoante artificial.

a) CH3CH2COONa
b) CH3CH2OCH2CH3
c) CH2CHCH2CH3
d) CH3CH2CH3
e) CH3CH2OH
9. Relacione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos na coluna da direita:

a) Como se denominam as unidades constituintes de


um peptdeo?

()

b) Baseado na frmula estrutural do aspartame, escreva as frmulas estruturais das unidades que o
compem.

2. lcool

()

12. Considere a experincia esquematizada a seguir, na


qual se coloca etileno (eteno) em um tubo de ensaio e
adiciona-se a ele um pouco de cloro gasoso.

3. cido carboxlico

()

4. ter

()

1. aldedo

c) 4, 5, 1, 2, 3

b) Equacione a reao envolvida.

d) 1, 2, 5, 3, 4

c) Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC, da substncia que se condensou nas paredes
internas do tubo.

5. cetona

()

A sequncia correta, de cima para baixo, :


a) 5, 3, 4, 1, 2

10

e) 5, 3, 2, 4, 1

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EM_V_QUI_037

b) 1, 5, 2, 4, 3

Observou-se uma diminuio do volume da mistura,


o que evidenciado pelo aumento do nvel da gua
dentro do tubo.
Verificou-se tambm a condensao de um lquido
oleoso nas paredes internas do tubo de ensaio. Uma
anlise desse lquido revelou que se trata de uma
substncia cuja frmula molecular C2H4Cl2.
a) Explique por que o nvel da gua subiu.

13. (UFRJ) Os haletos orgnicos sofrem diversas reaes


de substituio como por exemplo, com o hidrxido de
sdio em soluo aquosa:

O composto A, por sua vez, sofre oxidao em presena


de permanganato de potssio em meio cido.
KMnO
B onde B o produto orgnico
A H
formado.
a) Qual o nome do composto A?
4

b) Qual a funo qumica do composto B?


14. (Unirio) As reaes de substituio do tolueno com halognios podem gerar diferentes produtos, dependendo
das condies em que ocorrem. No caso em que esta
substituio realizada com aquecimento e na presena
de luz, o produto orgnico formado :

II.

As reaes I e II esto classificadas de modo correto


respectivamente em:
a) substituio eletroflica e substituio eletroflica.
b) substituio eletroflica e substituio nucleoflica.
c) substituio nucleoflica e substituio eletroflica.
d) substituio eletroflica e substituio via radical livre.
e) substituio nucleoflica e substituio via radical livre.
17. (UFF) Quando o ciclohexanol tratado com H2SO4 e
aquecimento, h produo de um hidrocarboneto. Este
hidrocarboneto reage com o cido bromdrico, formando
um nico produto.
a) Represente as equaes qumicas de ambas as reaes.

a)

b) D o nome (IUPAC) dos produtos formados em


ambas as reaes.
18. (Unirio) Considere a equao abaixo, que corresponde
reao do ter fenil etlico com HBr.

b)

c)

Os produtos de reao so:


a)

d)
b)

15. (Elite) D o produto das reaes abaixo:


a) CH3COONa + NaOH

CaO

b) 2 CH3 CH2C + xido de prata ( seco)


c) CH3 CH2 CO CH3 + HCN

c)

hidrlise

d) CH3CH2C + NH3

EM_V_QUI_037

16. (UERJ) Observe a sequncia reacional abaixo:

d)

I.

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11

e)

c) um ismero plano de posio de 2 heptanona.


24. (UFRJ) As reaes a seguir so exemplos de reaes de
substituio em derivados de cido carboxlico:

I.

19. (UFF) O produto da reao entre as substncias acetaldedo, CH3CHO e o cloreto de isopropil magnsio,
(CH3)2CHMgCl, aps neutralizao, :
a) 2 metil 2 butanol.
II.

b) 3 metil 2 butanol.
c) 1 butanol.
d) 2 pentanol.
e) 1 pentanol.
20. (PUC) Da reao do sdio metlico com uma mistura
de iodo metano e iodo etano, obtm-se:

a) Identifique, na reao I, as funes orgnicas dos


compostos (A) e (B).
b) Escreva o nome do composto (C) da reao II.

a) propano.
b) etano.
c) butano.
d) etano + propano.
e) etano + propano + butano.
21. (UFRJ) Observe a sequncia reacional abaixo, onde X e
Y so os principais produtos orgnicos formados:
I. 2 metil 1 buteno
II. X

NaOH
aquoso

HC

a) Classifique a reao II quanto ao mecanismo e o


tipo de reagente.
b) Escreva as frmulas estruturais planas de X e Y.
22. (UFF) Substncias que contm o grupo funcional carbonila podendo ser obtidas a partir da reao:
a) hidratao de alcenos.
b) hidratao de alcinos.
c) hidrlise de teres.
d) desidratao de lcoois.
e) hidratao de alcanos.

a) 2 bromo heptano

12

NaOH
H2O

[O]

X2 heptanona.

b) Escreva as frmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para a substncia X.
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EM_V_QUI_037

23. (UERJ) Os ferormnios so substncias secretadas


por animais para atrair outro animal da mesma espcie,
marcar trilhas, advertir de perigo etc. nas abelhas, o
ferormnio de defesa da colmeia a 2 heptanona.
Essa substncia pode ser sintetizada pela sequncia
reacional abaixo:

5. Y = fenil metanal
Z = benzoato de sdio
1.
cido benzoico

a) H2C = CH2 + H2O

b) H3C O CH3 + H2O


c)
X=

2. A desidratao intermolecular ocorre a 140, em meio


cido, gerando ter.
OH

+ H2SO4

140o

6.
O

+ H2O

a) H2C = CH CH2 CH3 + H2O

3. A desidratao intramolecular d-se a temperatura de


170, tambm em meio cido, gerando alqueno.

2butanol
b) H2C = CH CH2 CH3 + HC
2clorobutano

EM_V_QUI_037

7.
a) H3C CH = CH CH3 + H2C = CH CH2 CH3

4. E
Desidratao intermolecular.

b) H3C CH = CH CH3 + H2C = CH CH2 CH3

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13

8.

b)
a) CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
3 C2H2

cat

C6H6

b)

c) H3C CH = CH CH3 + H2O


d) H3C CH2 CH = CH2 + HBr

H2O2

Br

15.
a)

X+Y

c)

9. B

b)

Pois apresenta os radicais mais simples e menor


numerao na cadeia carbnica.
10. A
B
11. C

16.
a) H3C CH2 CH2Br

12.

b)

a) H3C CH2 CH2C + HC


b)

+ H2O

c)
c) H3C COO CH3+ H2O

OH

13. E
N

I. C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O


1
2

H2

III. CH3 COOH + KOH CH3 COOK + H2O


14.
a) H3C CH = CH2 + Cl2

14

17. E
Pois o nico hidrocarboneto de cadeia ramificada.
18. D
So desativantes do anel.
19. C
Substituio nucleoflica.

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EM_V_QUI_037

II. C2H5OH + Na C2H5ONa +

que ocupava no recipiente, aumentando o nvel de


gua no tubo.
b)

1. C
2. C

(lquido)

c) 1, 2dicloro etano.

Trata-se de oxidao de lcool a cido.


3.

13.
a) 2butanol.
b) cetona.
14. D
15.

4.
a) O NOX do carbono se altera.

a) Na2CO3 + CH4

b) O KMnO4.

b) H3C CH2 O CH2 CH3 + 2 AgC

a) H3C CH2 OH + HO CH2 CH3

c)

5.
H2SO4

H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O

d) H3C CH2 NH2 + HC

b) A eteno
B cloreto de etila

16. D
A C 3 reagente eletrfilo.
Luz indica radical livre.

6.
a)

17.
a)

b)

c)
18. B
19. B
7.

Reagentes de Grignard.
20. E

21.

8. E
Pois a hidroxila (OH) faz pontes de hidrognio.
9. E

a) Substituio nucleoflica.

10. A

b) X

11.
EM_V_QUI_037

a) amino cido.
12.
a) Porque o gs etileno sofreu reao qumica, quando
a ele foi adicionado o cloro, logo, diminui o volume

c) Y

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15

22. B
Substituio nucleoflica.
23.
a)

2heptanol

b)

3heptanona

24.
a) A haleto de acila
B amida.

16

EM_V_QUI_037

b) cido propanoico.

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