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Nomenclatura de Compostos Orgnicos Segundo as Recomendaes da IUPAC. Uma Breve Introduo


Jos Augusto R. Rodrigues*
jaugusto@iqm.unicamp.br

Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Qumica

Informaes do Artigo

Resumo

Histrico do Artigo
Criado em Julho de 2011

Palavras-Chaves
Nomenclatura IUPAC Compostos orgnicos Recomendaes brasileiras Qumica Orgnica

O objetivo divulgar, de forma resumida e didtica, as principais recomendaes da International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) para a nomenclatura de compostos orgnicos, destinada ao pblico que utiliza o portugus na variante brasileira [1].

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Introduo As regras atuais da IUPAC seguem as recomendaes de 1993 [2] que posteriormente foram traduzidas para o portugus (nas variantes europeia e brasileira) [3] e anteriormente para outros idiomas. As experincias dos tradutores para o italiano, espanhol e francs, foram uteis e serviram de base na verso para o portugus. A principal nalidade da nomenclatura qumica a identicao de espcies qumicas por meio de palavras escritas ou pronunciadas. Este objetivo requer um sistema de princpios e normas, cuja aplicao d origem a uma nomenclatura sistemtica, contida nas recomendaes de 1979 [4]. Breves recomendaes O principio fundamental da nomenclatura determina que cada composto deva ter um nico nome, no podendo ocorrer ambiguidade. apresentado a seguir uma breve introduo das recomendaes e a aplicao em alguns
* Autor para contato

exemplos selecionados. Os interessados devem consultar as citadas referncias para obter a verso completa das recomendaes. Contrastando com os nomes sistemticos, existem nomes tradicionais, semissistemticos ou triviais, que so largamente utilizados para certos compostos mais comuns, como o cido actico, o benzeno, o colesterol, o estireno e o formaldedo. A designao sistemtica de um composto orgnico requer geralmente a identicao e a designao da estrutura parental. Este nome pode ser em seguida modicado por prexos, inxos e, no caso de um hidreto, por suxos que indicam com preciso as modicaes estruturais requeridas para gerar o composto a designar a partir dela. Normalmente, a estrutura parental um hidreto parental, isto , uma estrutura que contm, para alm dos tomos de hidrognio, um nico tomo de um elemento, por exemplo, o metano; um nmero de tomos ligados uns aos outros formando uma cadeia no ramicada, tais como o pentano; ou um sistema monocclico ou policclico, como

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conter seis carbonos (o hidreto parental o hexano). O alcano B denominado heptano, pois a cadeia mais longa possui sete carbonos, ou seja, o hidreto parental o heptano.

o cicloexano (ou ciclo-hexano), a piridina, o naftaleno, o antraceno e a quinolina. Os hidretos parentais so derivados dos nomes dos hidrocarbonetos do qual deriva os grupos substituintes alquilas pela retirada de um hidrognio: metano CH3-H, gera o grupo metila CH3-; etano CH3CH 2-H, gera o etila CH3CH 2-; e assim por diante, conforme representado na Tabela 1.
Tabela 1. Nomes de alcanos no-substitudos.

Metano Etano

Nome

CH4

Estrutura

Propano Butano Pentano Octano

CH3CH3

Metila Etila

Grupo Alquila

2. Numere a cadeia mais longa comeando pelo terminal da cadeia mais prximo do grupo substituinte. Aplicando esta regra, encontramos os dois alcanos ilustrados anteriormente da seguinte maneira:

CH3CH2CH3

CH3(CH2)2 CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3

Propila Butila Pentila Octila

Heptano Nonano Decano Undecano Eicosano

Heptila Nonila Decila Undecila Eicos

Dodecano Heneicosano Docosano Triacontano

Dodecila

3. Use os nmeros obtidos pela aplicao da regra 2 para designar a posio do grupo substituinte. O nome parental colocado por ltimo, e o grupo substituinte, precedido por nmero designando sua posio na cadeia, colocado como prexo. Os nmeros so separados das palavras por hfen. Aplicando aos dois exemplos anteriores resulta a denominao 2metil-hexano (ou tambm 2-metilexano) e 3-metilheptano.

Nomenclatura de alcanos com cadeia ramificada Os hidrocarbonetos lineares, no ramicados e saturados, de C2 a C4, so denominados etano, propano e butano. Os nomes sistemticos dos membros superiores desta srie so constitudos pelo termo numrico, seguido da terminao ano, com eliso do o nal do termo base. O nome genrico para os hidrocarbonetos acclicos saturados alcano. A cadeia numerada de uma extremidade outra com algarismos arbicos. Os alcanos de cadeia ramicada so nomeados atendendo as seguintes regras: 1. Encontre a cadeia contnua de carbono mais longa; esta cadeia determina o nome do alcano parental. Denominamos o composto A, por exemplo, como hexano devido a maior cadeia contnua de carbonos
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4. Com dois ou mais substituintes presentes na estrutura, d a cada substituinte um nmero correspondente sua posio na cadeia mais longa. Designamos o composto seguinte como 4-etil-2-metil-hexano (ou 4-etil-2-metilexano):

Os grupos substituintes devem ser posicionados alfabeticamente, isto , etila antes de metila. Na deciso sobre a ordem alfabtica desconsidere prexos de multiplicidade tais como di, tri, etc.

5. Quando dois substituintes esto presentes sobre o mesmo carbono, use aquele nmero duas vezes, sempre observando a ordem alfabtica:

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6. Com dois ou mais substituintes idnticos ao longo da cadeia mais longa, use prexos di-, tri-, tetra-, e assim por diante. Observe que todos os substituintes possuem nmeros. Vrgulas so usadas para separar os nmeros entre si.

7. Quando duas cadeias de igual comprimento competem para selecionar a cadeia parental, escolha a cadeia com maior nmero de substituintes. No exemplo, temos quatro substituintes, portanto, teremos que ter quatro nmeros no nome.

Como exemplo da aplicao destes grupos na nomenclatura, dois compostos so mostrados a seguir:

8. Quando a primeira ramicao ocorre a uma distancia igual das duas extremidades da cadeia mais longa, escolha o nome que d o menor nmero no primeiro ponto que proporcione uma diferenciao.

Especificao dos grupos funcionais A presena de um grupo funcional na estrutura pode ser indicada por um prexo ou suxo ligado ao nome parental (com eliso do o, se presente), conforme mostrado na Tabela 2.
Tabela 2. Suxos e prexos para alguns grupos caractersticos na nomenclatura substitutiva.

Nomenclatura de grupos alquilas ramificados Para alcanos com mais de dois tomos de carbono, ocorre mais do que um grupo derivado. O propano pode ter o grupo propila e o 1-metiletila tambm chamado de isopropila. Grupos C-3:

cidos carboxlicos cidos sulfnicos lcoois, fenis Aldedos Amidas Cetonas steres teres Iminas

Classe

Frmula

Prexo

-COOH -(C)OOH -SO2-OH -OH -CHO -(C)HO

carboxi-

cido...carboxlico cido...sulfnico -ol

Suxo

cido...-ico sulfohidroxiformil-oxo -carbamoil Oxo-

-carbaldedo -al -carboxamida -amida -ona

-CO-NH2 >(C)=O

-(C)O-NH2 -COOR -OR =NH -CN -SH

(R)oxicarbonil(R)-oxi Imino Ciano-

...oato de (R) --------imina -tiol -carbonitrilo

Nitrilas

Grupos C-4:
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Tiis

Sulfamil-

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Grupo principal C=O

Guia para a construo de nomes A formao de um nome sistemtico de um composto orgnico envolve vrias etapas, as quais devem ser aplicadas pela seguinte ordem: (a) a partir da natureza do composto determinado o tipo de operao de nomenclatura a ser usado. A chamada nomenclatura substitutiva realada nestas recomendaes, sendo muitas vezes tambm indicados outros nomes, como por exemplo, os nomes da classe funcional usados normalmente como alternativas; (b) determinar a natureza do grupo funcional (se existir) a ser citado por um suxo ou pelo nome da classe funcional. Apenas um tipo de grupo funcional (conhecido como grupo principal) pode ser citado por um suxo ou pelo nome da classe funcional. Todos os substituintes restantes devem ser especicados por prexos; (c) determinar o hidreto parental, incluindo prexos; (d) designar o hidreto parental e o grupo caracterstico principal, se existir, ou o parente funcional; (e) determinar os inxos e/ou prexos (com os prexos multiplicativos apropriados) e numerar a estrutura tanto quanto possvel; (f) designar os prexos dos substituintes destacveis e completar a numerao da estrutura, se for necessrio; (g) unir os componentes em um nome completo, por ordem alfabtica de todos os prexos substitutivos. Exemplo 1: CH3CH 2OH e HOCH 2CH 2OH
Grupo funcional -OH Frmula -ol Nomenclatura

Frmula

Hidreto parental

Hidreto parental + grupo principal CH3(CH 2)4C(O)CH3 Heptan-2-ona Substituinte Nome do composto -OH HO(CH 2)5C(O)CH3 hidroxi 7-hidroxieptan2-ona

CH3(CH 2)5CH3

-ona

Nomenclatura

heptano

Exemplo 3:

Grupo principal

Hidreto parental

-OH

Frmula

Hidreto parental + grupo principal Modicao subtrativa Nome do composto

CH3(CH 2)3CH3
CH3(CH 2)2CH(OH)CH3

-ol

Nomenclatura

pentano

-2H

-enPent-4-en-2-ol

Exemplo 4:

Grupo principal (da Tabela 2): Hidreto principal (parte da estrutura que contm o grupo principal): Hidreto parental + grupo principal: Substituintes:

COOH

cido... carboxlico cido...ico Cicloexano ou (ciclo-hexano)

Hidreto parental

Hidreto parental + grupo funcional Hidreto parental + dois grupos funcionais

CH3CH3 CH3CH 2OH HOCH 2CH 2OH

Etano Etanol Etano-1,2-diol

cido cicloexanocarboxlico Cl Cloro

Exemplo 2: HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2C(O)CH3


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Subst. parental:

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-CH 2(CH 2)4CH 2Cl =O Hexil Oxo

Cloro Metil-

-CH3 -OH Nome do substituinte: Nome do composto: -CH 2-OH

Hidroxi

Hidroximetil-

alquenos. Alquinos no ramicados, por exemplo, so designados substituindo o -ano de alcano correspondente com a terminao -ino. A cadeia numerada para dar aos tomos de carbono da ligao tripla os menores nmeros. O menor nmero dos dois tomos de carbono da ligao tripla usado para designar a locao da ligao tripla. Os nomes IUPAC para os trs alquinos no ramicados so mostrados a seguir:

4-cloro-2-(hidroximetil)-oxo-hexil-

cido 4,5-dicloro-2-[4-cloro-2(hidroximetil)-5-oxo-hexil]cicloexano1-carboxlico

Aplicao a Classes Especficas de Compostos As seguintes recomendaes ilustram a aplicao dos princpios gerais aos vrios tipos de compostos apresentados das sees precedentes. Recomendaes mais pormenorizadas so apresentadas nas referncias. Alquenos (ou alcenos) e Cicloalquenos Muitos nomes antigos para alquenos continuam a ser usados. O eteno tambm designado como etileno, o propeno frequentemente chamado de propileno e 2metilpropeno tambm chamado de isobutileno. As regras IUPAC para designar os alquenos so similares aquelas dos alcanos. Exemplos:

As locaes dos grupos substituintes dos alquinos ramicados e alquinos substitudos so tambm indicados com nmeros. Um grupo OH tem prioridade sobre a ligao tripla na numerao da cadeia de um alquinol:

Compostos Bicclicos Os compostos bicclicos contendo dois anis fundidos ou em pontes so denominados biciclo-alcanos, e na sua nomenclatura emprega-se o nome do alcano correspondendo ao nmero total de tomos nos anis como nome parental. O composto seguinte, por exemplo, contem sete tomos de carbono e nomeado como um biciclo-heptano. Os tomos de carbono comuns aos dois anis so chamados de cabeas de pontes, e cada cadeia de tomos, conectando os tomos cabeas de pontes chamada de ponte:

Nomenclatura de alquinos (ou alcinos) Os alquinos so nomeados do mesmo modo que os


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Na sequncia interposto entre colchetes o nome que denota o nmero de tomos de carbono em cada ponte (em ordem decrescente de comprimento). Anis fundidos tem zero tomos de carbono na ponte. Por exemplo:

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Aminas e iminas O nome genrico amina aplicado aos compostos com as frmulas NH 2R, NHRR e NRRR, classicados, respectivamente, como aminas primrias, secundrias e tercirias. Compostos Organometlicos Embora os compostos organometlicos existam em formas moleculares associadas, contendo o solvente na sua estrutura, os seus nomes baseiam-se geralmente na composio estequiomtrica dos compostos, sendo o solvente ignorado. Exemplos:
(C4H9)nLi......................... [(C2H5)3Al]2..................... (C2H5)3Li.......................... (C6H5)2SnH 2.................... (C6H5)4Pb......................... butil-ltio trietilalumnio

Aminas primrias As aminas primrias NH 2R, podem ser designadas de acordo com um dos seguintes trs mtodos: (a) citando o nome do grupo substituinte R como um prexo do nome do hidreto parental azano; (b) adicionando o suxoaamina ao nome do hidreto parental RH; (c) adicionando o -suxo amina ao nome do substituinte R. Exemplos:

trietilbismutano difenilestanano tetrafenilplumbano

Compostos halogenados Os compostos halogenados podem ser designados sistematicamente de acordo com dois sistemas, mantendose tambm alguns nomes triviais. Os nomes substitutivos formam-se antepondo os prexos uoro, cloro, bromo, ou iodo ao nome do composto parental. Exemplos:

Quando o grupo NH 2 no o grupo caracterstico principal, designado pelo prexo -amino. Exemplo:

Aminas secundrias e tercirias As aminas secundrias e tercirias simtricas NHR 2 e NR 3 podem ser designadas de acordo com os seguintes mtodos, ilustrados pelos exemplos abaixo.

Compostos de nitrolo e de nitrosilo Nos compostos que contm um grupo NO2 ou um grupo NO, estes so designados exclusivamente pelos prexos nitro ou nitroso, respectivamente. Exemplos:
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Iminas Os compostos com a estrutura geral R-CH=NR ou RC=NR tem sido denominados genericamente como aldiminas e cetiminas, respectivamente.

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As iminas com a estrutura geral R-CH=NH ou RRC=NH podem ser designadas substitutivamente como derivados -ilideno de um hidreto parente azano ou pela substituio do o nal do nome do hidreto parental R-CH3 ou R-CH 2-R pelo suxo -imina, Os compostos de estrutura geral R-CH=N-R ou RRC=NR podem ser tambm denominados como iminas N-substitudas ou como derivados ilideno de uma amina R-NH 2. Exemplos:

Os nomes de classe funcional dos lcoois so formados pelo nome de classe lcool, citado numa palavra separada, seguido do prexo do substituinte derivado do nome do hidreto parental correspondente, ao qual foi adicionado o suxo -ico. Exemplos:

Hidroxilaminas Os compostos com a estrutura geral R-NH-OR so designados substitutivamente com base no composto parental funcional hidroxilamina, utilizando os localizadores N- ou O- para distinguir entre substituies no tomo de nitrognio ou oxignio, ou adicionando prexos como hidroxiamino- alcoxiamino- ou (ariloxi)amino- ao nome do hidreto parental. Exemplos: Sais Os nomes dos nions derivados dos lcoois e fenis so formados pela perda de hidrognio ligado ao oxignio, modicando o ol nal para olato. Exemplos:
CH3-O- Na+............................ CH3-CH 2-S- Na+.................... metanolato de sdio metxido de sdio etanotiolato de sdio etilsulfureto de sdio bis(propan-1-olato) de magnsio dipropxido de magnsio

Compostos hidroxilados lcoois e fenis. Na nomenclatura substitutiva, a indicao do grupo hidroxila OH, como grupo caracterstico principal feita pela adio de um suxo apropriado, como -ol, -diol, etc., ao nome do hidreto parental, com eliso terminal a, e ou o quando seguido de uma vogal. Exemplos:

(CH3-CH 2-CH 2-O-)2 Mg2+....

teres Os teres so designados por um dos dois mtodos conforme mostrado nos exemplos seguintes.

Hidroperxidos e perxidos Quando estiver presente outro grupo com prioridade na citao como grupo caracterstico principal, os grupos hidroxila so indicados pelo prexo hidroxi-. Exemplos: Os hidroperxidos RO-OH so designados antepondo o prexo hidroperoxi- ao nome do hidreto parental correspondente ao grupo R ou citando o nome hidroperxido seguido pelo nome do grupo R. Exemplo:

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cidos carboxlicos Os perxidos RO-OR so designados antepondo o prexo R-peroxi- ao nome do hidreto parental do grupo R. Ou ainda, cita-se primeiro o nome perxido, seguido da preposio de e dos nomes dos grupos R e R por ordem alfabtica separados pela preposio e. Exemplos: Se uma cadeia no ramicada estiver ligada diretamente a mais do que dois grupos carboxilas, estes grupos so designados adicionando um suxo substitutivo ao hidreto parente. Exemplo: Os cidos carboxlicos so denominados pela adio do suxo -ico ou -diico ao nome do hidrocarboneto acclico com eliso do o nal antes do o, fazendo anteceder o nome da palavra cido. Exemplos:

Aldedos Os nomes dos aldedos correspondentes aos cidos carboxlicos com nomes triviais formam-se modicando a terminao -ico ou -ico do nome do cido para aldedo. Os mono- e dialdedos so designados pela adio do suxo -al ou -dial ao nome do hidrocarboneto acclico com o mesmo nmero de tomos de carbono, elidindo-se o nal do hidrocarboneto, quando seguido da vogal a. Outros aldedos so denominados pela adio do suxo -carbaldedo ao nome do hidreto parental. Exemplos:

cidos carboxlicos substitudos Hidroxi-, alcoxi- e oxocidos. Os nomes dos cidos carboxlicos, que possuem um grupo formila ligado cadeia principal ou a um sistema cclico parental, ou um grupo cetnico neles contido, derivam dos nomes dos cidos carboxlicos correspondentes pela adio de prexos como oxo-, dioxo-, etc., referentes aos substituintes =O ou pela adio do prexo formil- relativo ao substituinte CHO. Exemplos:

Cetonas As cetonas so designadas pela adio de um suxo, -ona e -diona, ao nome do hidreto parental com eliso da vogal nal do nome do hidreto parente quando seguido da vogal o. Se estiver presente outro grupo com prioridade na citao como grupo principal, uma cetona descrita pelo prexo oxo-. Podem tambm ser designados como classe funcional, citando por ordem alfabtica, os nomes dos dois grupos ligados ao grupo carbonila, com o suxo ilica precedido pelo nome cetona. Exemplos:
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steres

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suxos -ico, -ico, ou -carboxlico do nome do cido carboxlico correspondente ao grupo acila por -amida ou -carboxamida, o prexo correspondente ao grupo CONH 2 carbamoil-. Exemplos:

Haletos de acila Os haletos de acilas so denominados citando o nome do haleto especco por ordem alfabtica seguido do nome do grupo acila, o qual precedido pela preposio de em palavras separadas. Exemplos:

Anidridos Os nomes dos anidridos simtricos formam-se modicando o termo cido do nome do cido pelo nome de classe -anidrido. Exemplos:

Os derivados N-fenlicos das amidas primrias so chamados anilidas e podem ser designados usando o suxo -anilida em vez do suxo -amida. Exemplos:

Imidas Os anidridos cclicos seguem a mesma regra ou como compostos heterocclicos. Exemplos: As imidas so compostos que contm o grupo CO-NHCO- e so denominadas de maneira semelhante ao das amidas. Exemplos:

Os anidridos derivados de cidos monobsicos distintos so designados antepondo o nome de classe anidrido, numa palavra separada, ao nome dos dois cidos, ordenados alfabeticamente, e omitindo-se a palavra cido. Exemplos:

Nitrilas Os compostos com a estrutura geral R-CN so denominados nitrilas ou cianetos e podem ser designados de forma semelhante descrita para os cidos. Exemplos:

Amidas Os nomes das amidas so formados pela substituio dos


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10 Interpretao dos Nomes

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substituinte, :

Esta seco apresenta os princpios gerais para a identicao da estrutura de um composto a partir de um nome sistemtico. Este geralmente constitudo por trs partes: (a) prexos correspondentes aos substituintes; (b) o nome de um hidreto parental que inclui prexos indestacveis para os heterotomos, modicaes do estado hidrogenao e do esqueleto, ou o nome de um composto parental funcional; e (c) inxos que indicam a instaurao nos nomes baseados num hidreto parental, seguidos por um suxo que descreve a natureza do grupo principal. Nos seguintes exemplos, os inxos e suxos esto sublinhados duas vezes, os nomes dos hidretos parentais uma vez, no estando sublinhados os prexos. Exemplo 1 6-(4-HIDROXI-HEX-1-EN-1-IL)UNDECA-2,4DIENO-7,9-DI-INO-1,11-DIOL (a) undeca refere-se ao hidreto parental undecano (11 tomos de carbono saturados). CH3-(CH 2)9-CH3 O suxo -diol e os localizadores 1 e 11 indicam a presena de dois grupos hidroxila (-OH) nas posies 1 e 11 do undecano. Os inxos eno e ino e os localizadores 2, 4, 7 e 9 descrevem as ligaes duplas nas posies 2 e 4 e as ligaes triplas nas posies 7 e 9, respectivamente. A estrutura parental resultante a seguinte:

(c) A estrutura completa do composto a seguinte:

Exemplo 2 CIDO 2,3-DICLORO-6-[4-CLORO-2(HIDROXIMETIL)-5-OXO-HEX-3-EN-1IL]PIRIDINA-4-CARBOXLICO (a) A palavra cido e o suxo carboxlico, conjuntamente com o localizador 4, descrevem a presena de uma grupo carboxila, -COOH, na posio 4 do hidreto parental piridina, originando a seguinte estrutura e respectiva numerao:

(b) Os prexos cloro e [4-cloro-2-(hidroximetil)-5oxo-hex-3-en-1-il], conjuntamente com o prexo numrico di- e os localizadores 2,3 e 6 indicam, respectivamente, a presena de tomos de cloro nas posies 2 e 3 e de um substituinte complexo R na posio 6, resultando a seguinte estrutura parcial:

(b) O prexo (4-hidroxi-hex-1-en-1-il) com localizador 6 descreve um substituinte na posio 6 da estrutura parental. O substituinte parental formado por uma cadeia com 6 tomos de carbono correspondente ao hidreto parental hexano. O prexo hidroxi-, com o localizador 4, designam o grupo hidroxila (-OH) na posio 4. O inxo -en e o suxo -il ambos com o localizador 1 descreve, respectivamente, uma ligao dupla e uma valncia livre na posio 1. Consequentemente, a estrutura com a numerao do
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(c) O subustituinte complexo R analisado de forma anloga descrita acima em (a) e (b), exceto para o ponto de ligao que ocupa o lugar do grupo principal. Em decorrncia, o nome do substituinte

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4-cloro-2-(hidroximetil)-5-oxo-hex-3-en-1-il , ca: i) O suxo -il, juntamente com o localizador 1, especicam a ligao de uma cadeia com seis tomos, hex, estrutura parental (II) e o inxo subtrativo en, juntamente com o seu localizador 3 indicam a presena duma ligao dupla entre os tomos 3 e 4 da cadeia resultando a seguinte estrutura: Orgnicos, traduo portuguesa nas variantes Europia e Brasileira de A Guide to IUPAC Nomeclature or Organic Compounds Recomendations 1993: Lidel edies tcnicas lta; Lisboa, 2002. 4. IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry Division, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry; Sections A, B, C, D, E, F, and H, 1979 Edition, J. Rigaudy, S. P. Klesney (editores), Pergamon Press, Oxford, 1979 (559 pp).

(ii) Os prexos cloro, hidroximetil- e oxo- e os respectivos localizadores 4 e 2 e 5 descrevem a presena de um tomo de cloro, de um grupo hidrometila e de um oxignio unido por uma ligao dupla, em substituio de tomos de hidrognio nestas posies do substituinte parental, originando a estrutura (IV).

(d) Juntando R com a estrutura (IV), estrutura (II) obtm-se a seguinte estrutura completa do composto:

A nomenclatura de funes deixadas de constar neste breve resumo das recomendaes IUPAC, pode ser acessada consultando as referncias citadas a seguir. Referncias Bibliogrficas e Notas 1. O portugus europeu emprega palavras ligeiramente diferentes ao atualmente praticado no Brasil, especialmente aquelas relacionadas aos termos qumicos. 2. Power,W.E. (coord.), Revised nomenclature of radicals, ions, radical ions and related species (IUPAC recomendations 1993). Pure Appl. Chem., 1993, 65: 1357-1455. 3. Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J.-C., Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos
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