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CONTEÚDO TEÓRICO
QUÍMICA ORGÂNICA: Os Compostos dos Seres Vivos

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A nomenclatura dos compostos orgânicos segue as normas da IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) - nomenclatura sistemática
- obedecendo a seguinte ordem: Prefixo + Tipo de Ligação + Sufixo
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS DE CADEIA NORMAL
Prefixo Tipo de Ligação Sufixo
Indica a quantidade de átomos de Indica o tipo de ligação entre Indica a que tipo de função orgânica pertence o composto
carbono na cadeia os carbonos
"C" Prefixo Ligação Nome Função Sufixo
1 Met Simples an Hidrocarboneto O
2 Et Dupla en Álcool Ol
3 Prop Tripla in Aldeído Al
4 But Cetona Ona
5 Pent Ac. Carboxílico Óico
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
Tipo de
Fórmula Prefixo Sufixo Nome
Ligação
H3C-CH3 Et an O Etano
H2C=CH2 Et en O Eteno
HC≡CH Et in O Etino
H3C-OH Met an Ol Metanol
H3C-CH2-CHO Prop an Al Propanal
H3CCOCH3 Prop an Ona Propanona
H3C-CH2-CH2-CO2H But an Óico Ácido butanóico
Quando for possível localizar a insaturação ou o grupo funcional em mais de uma posição, deve-se indicar, na nomenclatura, em qual carbono ele se
encontra, obedecendo a indicação de menor numeração
Menor
Possíveis numeração
Exemplo Nomes possíveis Conclusão Observações
representações (nome
correto)
But-1-eno
ou But-1-eno A denominação Buteno é incorreta uma vez que esse
H3C-CH2-CH=CH2 e
but-3-eno nome gera estruturas diferentes; o but-1-eno e o
CH2=CH-CH2-CH3
O nome buteno pode but-2-eno.
representam a mesma
indicar as seguintes But-2-eno But-2-eno molécula: but-1-eno,
substâncias A denominação but-3-eno é incorreta uma vez que essa
But-3-eno pois apresentam a
denominação indica o but-1-eno ao contrário. Prevalece
ou But-1-eno mesma nomenclatura. a nomenclatura de menor numeração.
But-1-eno
NOMENCLATURA DAS RAMIFICAÇÕES (OS SUBSTITUINTES)
Ramificações (substituintes) são grupos de átomos derivados dos hidrocarbonetos pela eliminação de um "H" de suas moléculas. A indicação de
substituinte derivado de alcano é dada pelo sufixo "il" ou "ila".
Hidrocarboneto Substituinte Hidrocarboneto Substituinte
Benzeno
Metano
H3C- (metil)
H3C-H
(fenil) ou (Ph-) ou (φ-) benzil
Substituintes com 2 valências livres obedecem o seguinte: quando estas
Etano
H3C-CH2- (etil) estiverem em carbonos diferentes o sufixo será ileno, caso contrário,
H3C-CH2-H
ilideno
H C-CH -CH - (propil) -CH 2-CH2-
Etileno
3 2 2

Propano
H3C-CH2-CH2-H
Etilideno
(isopropil) ou (s-propil) ou (sec-propil)
H3C-CH2-CH2-CH2- (butil)

CH2=CH- Etenil ou vinil

(sec-butil) ou (s-butil)
Butano
H3C-CH2-CH2-CH2-H CH2=CH-CH2- Propenil ou alil
(tert-butil) ou (t-butil)

(isobutil)

QUÍMICA NÃO SE DECORA, COMPREENDE! – Professor Fabiano Ramos Costa

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QUÍMICA ORGÂNICA: Os Compostos dos Seres Vivos

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS

1. Marcar a cadeia carbônica principal (aquela com maior 5. Ramificações diferentes obedecem a ordem alfabética.
número de carbonos e que contenha a função orgânica
principal).
2. Numerar os carbonos da cadeia carbônica principal da
extremidade mais próxima da ramificação ou do grupo
funcional.
3. Dar nome à estrutura iniciando pela ramificação, e indicando
por número, a posição dessas ramificações, na cadeia
principal. Número e nome da ramificação antecedem o nome
da função da cadeia principal.
4. Ramificações iguais são representadas pelos prefixos di, tri,
tetra, etc.

OBSERVAÇÕES IMPORTANTÍSSIMAS

• A aposição da palavra "normal" ou a letra "n" antes

dos nomes dos alcanos não-ramificados (n-butano,
n-pentano, etc) NÃO É RECOMENDADA.
• Nas representações das fórmulas devem-se utilizar
colchetes para inserir unidades que se repetem e
parênteses para as ramificações:

o
• Na determinação do sentido da numeração da cadeia,
os números nos nomes são separados entre si por
vírgula e, das letras, por hífen. Não se deve proceder à
soma dos números como muitos livros sugerem.


• Havendo grupos diferentes em posições equivalentes
da cadeia, o menor número será atribuído ao grupo
primeiramente citado na nomenclatura, de acordo com
a ordem alfabética.

o
• A repetição de um grupo é indicada pela adição do
prefixo multiplicador correspondente: di, tri, tetra, etc.
como no exemplo acima: 3,3-dimetilexano.
• A citação das diversas ramificações é feita em ordem
alfabética:
o Di, tri, tetra... não fazem parte do nome, são
apenas prefixos multiplicadores.
o Sec e tert não fazem parte do nome, pois
também são termos multiplicadores.
o Iso e neo fazem parte do nome.
o
• O nome dos cicloalcanos são formados acrescentando-
se o prefixo ciclo no nome do alcano não-ramificado de
mesmo número de carbonos.
o
• Alcanos não-ramificados de até 4 carbonos são
gasosos, de 5 a 17 carbonos, são líquidos e os demais
são sólidos; contudo, todos apresentam densidades
menores que 0,965g/cm3, que é a densidade do
plástico polietileno.

TREINANDO A NOMENCLATURA DOS

HIDROCARBONETOS, ÁLCOOIS, ALDEÍDOS, CETONAS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Dê os nomes aos compostos abaixo:

d)
a)

e)
b)

c)
f)

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b) But-1-eno.
g)
c) Pent-2-eno.

d) Nona-3,5-dieno.
h)
e) 4-metilpent-2-eno.
i)
f) 4-hexilepta-1,4-dieno.

j) g) 4-heptildeca-2,5,7-trieno.

h) Vinil(a).
k)
i) Alil(a).

l) j) Ciclopenteno.

k) Cicloexa-1,3-dieno.
m)
l) 2-isopropil-3-propilcicloepta-1,4-dieno.

m) 1-etil-2-metilcicloexeno.
n)
n) 2,6-dimetilocta-2,4,6-trieno.

o) 1-fenilepta-1,3,5-triino.
o)
4. "Os álcoois são derivados dos hidrocarbonetos,
substituindo a vogal 'O' por 'OL', precedido de
um número indicativo da(s) posição(ões) da(s)
hidroxila(s). A numeração da cadeia é feita de
p) modo que a hidroxila receba o menor número
possível. Se a hidroxila estiver no carbono 1, o
número pode ser omitido." Diante do enunciado
acima, nomeie os álcoois abaixo.
q)
a)

b)
r)

c)
s) d)

t)
e)
2. Relacione o nome à fórmula:
(1) 3-metilpent-1-ino.
(2) oct-2-en-6-ino. f)
(3) 3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino.
( ) ( ) ( ) g)

5. Identifique a função orgânica à qual pertence os

compostos oxigenados abaixo e dê o nome oficial
a cada um deles:
a) CH3CHO.
3. Dados os nomes, faça as fórmulas de linhas: b) CH3CH2CHO.
a) Propeno.

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g) CH3COCH2CH(CH3)2.
h) CH3CH2COOH.
i) CH3[CH2]2CO2H.
c) j) HOOCCH2CH2COOH.
d) CH3COCH3.
e) CH3COCH2CH3.
f) CH3COCOCH2CH3.

OUTRAS REGRAS DE NOMENCLATURA

Nomear os substituintes, terminando com a palavra Se o anel possuir dois substituintes, as posições podem ser
benzeno. chamadas de: 1,2 = orto; 1,3 = meta; 1,4 = para

COMPOSTOS
AROMÁTICOS A numeração do composto aromático naftaleno deve ser
seguida conforme abaixo:

Nomes especiais:

o (IUPAC): Nome do substituinte mais simples + OXI + nome da cadeia principal

ÉTERES o (Nomenclatura usual): Éter + nomes dos substituintes em ordem alfabética + ICO
CH3CH2-O-CH2CH3: etoxietano ou éter dietílico.
Substituir a palavra ácido do ácido carboxílico que lhe dá origem pela palavra anidrido

ANIDRIDOS

Nome do ácido carboxílico que o originou, retirando a terminação ICO e acrescentar ATO + o nome do substituinte que
entrou no lugar do "H".

ÉSTERES

Nome do ácido que a originou, retirando a terminação ÓICO e acrescentando a palavra amida:

AMIDA

(IUPAC): Nome da cadeia principal + AMINA

(Nomenclatura usual): Nome dos substituintes em ordem alfabética + amina

AMINA

TREINANDO A NOMENCLATURA DOS

COMPOSTOS AROMÁTICOS, ÉTERES, ANIDRIDOS, ÉSTERES, AMINAS E AMIDAS
Nome
Composto Nome
6. Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm nomes Não-
Aromático Sistemático
Sistemático
sistemáticos aceitos pela IUPAC, conforme se
a)
observa abaixo. Dê o nome oficial (sistemático) a
esse compostos: Tolueno

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b) e) CH3-O-CH2CH2-O-CH3.
o-xileno
9. Dadas as regras quanto à nomenclatura das
aminas, dê o nome às aminas abaixo:
c)
• Regra 1: Aminas primárias são nomeadas pelo
Mesitileno sufixo amina após o nome do grupo R.
• Regra 2: Aminas secundárias e terciárias
d) simétricas são nomeadas pela adição, ao nome,
dos prefixos di e tri e do sufixo amina.
Estireno
• Regra 3: Aminas secundárias e terciárias
assimétricas são nomeadas com a aposição da
e) letra N antes dos substituintes. A cadeia principal
Cumeno não é indicada com essa letra.
a) CH3CH2NH2.
b) CH2=CHCH2NH2.
f) c) (CH3)2NH.
d) (CH3)3N.
p-cimeno

g) Fenol e)

f)

7. Nos compostos em que os grupos ligados ao anel g)

aromáticos forem muito complexos para serem
nomeados como substituintes, este passa a ser
citado como substituinte. Assim, nomeie os h)
compostos abaixo:

i)

10. Observe o esquema:

a)

b)

c)

8. Na nomenclatura dos éteres o grupo R-O,

comporta-se como um substituinte, portanto,
recebe o prefixo indicativo da quantidade de
carbonos do grupo R seguido do sufixo oxi, Agora, faça a fórmula do ácido propanóico e depois as
completando o nome com a cadeia principal. fórmulas de cada produto de reação deste ácido,
Observe o exemplo e nomeie os outros éteres: conforme mostrado abaixo:
Exemplo:

a)
b) CH3-O-CH3
c) CH3-O-CH2CH3
d) CH3CH2-O-CH2CH2CH2CH3

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