UNIVERSIDAD DE ORIENTE NCLEO DE SUCRE ESCUELA DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUMICA LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

SNTESIS DE CIDO BENZLICO

Profesora: Doris Bruzco

Bachiller: Rodrguez M., Jess D. C.I.: 226263

Cu!a"#, e"ero de 2$%

METODOLOGA Materiales: Bea&ers, erle"!e'ers, !a(races, agi(adores de )idrio, cili"dros graduados, *i*e(as, e!+udo Buch"er, +ala"za, cacerola, coci"illa, *a*el de fil(ro, )idrio de relo,, fusi-!e(ro, a*ara(o de reflu,o. Rea ti!"s: Be"zaldehdo, cia"uro de sodio, e(a"ol, hidr-.ido de sodio, #cido "(rico, #cido clorhdrico co"ce"(rado. Pr" e#i$ie%t" &' C"%#e%sa i(% Be%)"*%i a /e cale"(- a reflu,o u" !a(raz de %$$ !l, ' se agregaro" %$ !l de e(a"ol al 012 ' 3,1 g +e"zaldehdo ' u"a soluci-" de $,31 g de cia"uro de sodio e" 3,1 !l de agua. /e *re*ar- u"a (ra!*a de hidr-.ido *ara a(ra*ar los )a*ores de cia"uro, ' se reflu,- la !ezcla dura"(e !edia hora ' se e"frie" u" +a4o de hielo. /e fil(r- el *roduc(o co" u" e!+udo Buch"er, ' se la)- co" agua fra *ara re!o)er el cia"uro de sodio. /e recris(aliz- el *roduc(o co" e(a"ol al 012, ' cua"do es(u)o seco se *es- ' se le (o!- el *u"(o de fusi-". +' Be%)il" /e *esaro" 1 g de +e"zoi"a ' se !ezclaro" co" 21 !l de 567 3 co"ce"(rado. /e cale"(- la !ezcla ' se agi(- ocasio"al!e"(e has(a 8ue los gases de -.ido de "i(r-ge"o 9ro,o: de,aro" de a*arecer. /e agreg- hidr-.ido de sodio *ara 8ue reaccio"ara co" es(os gases. /e )ir(i- la !ezcla e" 31 !l de agua fra ' se agi(- )igorosa!e"(e *ara o+(e"er u" s-lido a!arillo. /e fil(r- el *roduc(o crudo ' se la)co" agua fra *ara re!o)er el #cido "(rico. /e recris(aliz- co" e(a"ol al 012, ' se sec- el *roduc(o e" la es(ufa a 31 ;C dura"(e diez !i"u(os. /e *es- el +e"zil ' se !idi- su *u"(o de fusi-". ,' i#" -e%)*li " /e disol)iero" %, g de <75 e" 3 !l de agua. =" u" !a(raz de %$$ !l se disol)iero" %, g de +e"zil e" , !l de e(a"ol al 012, se a4adi- la soluci-" de <75 ' se reflu,- dura"(e %1 !i"u(os. =" es(e *eriodo, la i"icial coloraci-" "egra azulada se fue (or"a"do !arr-". /e fil(r- al )aco ' se la)aro" los cris(ales co" agua fra. /e disol)i- el +e"zila(o de *o(asio e" agua calie"(e, ' se acidul- la !ezcla co" #cido clorhdrico co"ce"(rado. /e e"fri- e" u" +a4o de hielo, ' se fil(r- co" u" e!+udo Buch"er, la)a"do los cris(ales co" agua fra. Cua"do el *roduc(o es(u)o fro, se *es- ' se !idi- su *u"(o de fusi-".

RESULTADOS E.PERIMENTALES Ta-la &/ Dat"s #e la s*%tesis

REACTIVO Be%)al#e2*#" Cia%3r" #e s"#i" Be%)"*%a "-te%i#a Be%)"*%a 3sa#a e% la s*%tesis Be%)il" "-te%i#" Be%)il" 3sa#" e% la s*%tesis 4i#r(5i#" #e 6"tasi" i#" -e%)*li "

MASA 01' 3,1$$ $,3 3 1,0>3 1,$3$ 3,>1% %, 32 %, 1 $,316

Ta-la +/ Res3lta#"s #e la s*%tesis

Re%#i$ie%t" Re%#i$ie%t" P"r e%ta7e #e Ra%1" #e 83si(% Ra%1" #e E56eri$e%tal 01' Te(ri " 01' Re%#i$ie%t" e56eri$e%tal 83si(% te(ri " Be%)"*%a Be%)il" i#" -e%)*li " 1,0>3 3,>1% $,316 3,1$$ ,0>3 %,111 30,33 2 33,2> 2 >,62 2 9%33?%3 : ;C 90 ?01: ;C 9% 6?% 0: ;C 9%3 ?%31: ;C 01 ;C %1$ ;C

BIBLIOGRA9A Du*o"d, 5. ' @o&el, @. 9%0>1:. Qumica orgnica experimental. =di(orial Re)er(e. MA.ico.

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Explicacin de la sntesis en mltiples pasos para el cido benclico. Dis*o"i+le e": Ch((*:DDEEE.ehoEe"es*a"ol.co!De.*licacio"?si"(esis?!ul(i*les?*asos?acido?+e"cilico?i"foF%> 0$6DG. 9Co"sul(ado el 23 de e"ero de 2$% :.

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/'&es, P. 9%0>1:. Mecanismos de reaccin en qumica orgnica. =di(orial Re)er(e. MA.ico.

CONCLUSIONES

/e o+(u)o #cido +e"zlico !edia"(e u"a s"(esis de (res *asos: *ri!ero la co"de"saci-" +e"zo"ica, segu"do la for!aci-" del +e"zilo, ' *or l(i!o la o+(e"ci-" del #cido +e"clico. Ios *orce"(a,es de re"di!ie"(o de la +e"zoi"a ' del +e"zilo *uede" co"siderarse sa(isfac(orios, as co!o sus ra"gos de fusi-", cerca"os a los )alores (e-ricos. =l re"di!ie"(o del #cido +e"zlico fue !oderado, ' su ra"go de fusi-" ligera!e"(e a!*lio, i"dica(i)o de u" cier(o "i)el de i!*ureza e" el *roduc(o, de+ido a 8ue el !is!o "o fue recris(alizado.

MECANISMO DE REACCI:N Ia *ri!era e(a*a de la s"(esis es la co"de"saci-" +e"zo"ica. =l +e"zaldehdo "o *osee hidr-ge"os alfa, ' *or lo (a"(o, "o se so!e(er# a u" au(o co"de"saci-" ald-lica. /i" e!+argo, e" la *rese"cia de i-" cia"uro, +e"zaldehdo se so!e(e a u"a reacci-" de au(o co"de"saci-" "ica, la co"de"saci-" +e"zo"ica

=l *ri!er *aso es la for!aci-" de la cia"hidri"a %, 8ue e" !edio +#sico for!a i"!edia(a!e"(e su a"i-" co",ugado 2 . =" u"a segu"da e(a*a de la reacci-", el a"i-" cia"ohidri"a hace u" adici-"" "ucleoflica a u"a segu"da !olAcula de +e"zaldehdo *ara dar el aduc(o 3. Des*uAs de u"a (ra"sfere"cia de *ro(o"es *ara for!ar el a"i-" , el cia"uro es e.*ulsado de la +e"zo"a, for!a"do u"a hidro.ice(o"a alfa 91:. Ia segu"da e(a*a de la s"(esis es la o+(e"ci-" de u"a alfa dice(o"a, el +e"cilo, *or !edio de la o.idaci-" de la +e"zo"a e!*lea"do #cido "(rico.

Ji"al!e"(e, se o+(ie"e el #cido +e"zlico a (ra)As del rearreglo del +e"cilo. Ia reacci-" ocurre e" !edio +#sico e i")olucra la for!aci-" de u"a sal de car+o.ila(o es(a+le 9+e"cila(o de *o(asio:. Pos(erior!e"(e ha' 8ue acidular el !edio a fi" de si"(e(izar el *roduc(o.

INTRODUCCI:N Ia s"(esis del #cido +e"clico co!ie"za co" u"a co")ersi-" de +e"zaldehdo a +e"zo"a !edia"(e u"a reacci-" de co"de"saci-". Ia +e"zoi"a des*uAs se o.ida e" +e"cilo, 8ue sufre u"a (ra"sfor!aci-" *ara dar #cido +e"clico. Ia +e"zoi"a e" co"dicio"es "or!ales es u" s-lido i"coloro 8ue *rese"(a co!o gru*os fu"cio"ales dos gru*os fe"ilo, u" gru*o ce(o ' u"o hidro.i. Ia +e"zoi"a se o+(ie"e *or di!erizaci-" de +e"zaldehdo, co" el io" cia"uro co!o ca(alizador. =l *roceso e!*ieza co" el a(a8ue "ucleoflico del cia"uro al car+o"o car+o"lico del aldehdo. Ia for!a car+a"i-"ica a(aca al car+o"ilo de o(ra u"idad de aldehdo, ' la +e"zo"a se for!a li+era"do de "ue)o el io" de cia"uro. Ias +e"zo"as so" i"(er!ediarios (iles e" s"(esis. Ia reacci-" 8ue ocurre es la siguie"(e:

=l segu"do *aso *ara la s"(esis del #cido +e"clico es la for!aci-" del +e"cilo. Ia +e"zoi"a *asa *or u"a o.idaci-" e" *rese"cia de u" age"(e de o.idaci-" !oderada co!o #cido "(rico *ara *roducir la alfa dice(o"a co"ocida co!o +e"cilo. Cua"do se calie"(a +e"zo"a co" #cido "(rico co"ce"(rado u(iliza"do u" co"de"sador de reflu,o, se *roduce u" di-.ido de "i(r-ge"o cafA ' luego se de(ie"e. Cua"do se a4ade agua fra a la !ezcla de reacci-" e"friada, el +e"cilo se *reci*i(a co!o u" s-lido a!arillo. Des*uAs se *uede recris(alizar a *ar(ir de e(a"ol calie"(e. Ia reacci-" es la siguie"(e:

Por l(i!o, se o+(ie"e el #cido +e"clico, *o"ie"do e" reflu,o u"a soluci-" de +e"cilo e" e(a"ol, co" hidr-.ido de *o(asio dura"(e %1 !i"u(os ' des*uAs se e"fra, se for!a la sal car+o.ilada de +e"cila(o de *o(asio. Cua"do se disuel)e es(a sal e" agua calie"(e e" u" erle"!e'er ' se a4ade #cido clorhdrico has(a u" *5 *or de+a,o de 2, la sal se acidifica *ara dar #cido +e"clico, seg" la reacci-":

DISCUSI:N DE RESULTADOS /e efec(u- la s"(esis del #cido +e"clico !edia"(e (res *asos: *ri!ero la co"de"saci-" +e"zo"ica, segu"do la o.idaci-" de la +e"zo"a e" +e"zilo, ' (ercero, el rearreglo del +e"zilo *ara o+(e"er el *roduc(o. =" la co"de"saci-" +e"zo"ica, 8ue ocurre seg" la siguie"(e reacci-"

=l io" cia"uro ac(a co!o ca(alizador de la di!erizaci-". =s u" ca(alizador eficaz *ara es(a reacci-", de+ido a 8ue, e" u"a e(a*a i"(er!edia se ge"era u" car+a"i-" 8ue se es(a+iliza (a"(o *or el gru*o cia"o co!o *or el gru*o fu"cio"al de la !olAcula. =l cia"uro es u" "ucle-filo e.cele"(e, u" +ue" es(a+ilizador de a"io"es ' (a!+iA" u" e.cele"(e gru*o salie"(e. De es(a !a"era se o+(u)o la +e"zo"a, se recris(aliz- co" e(a"ol, ' se de(er!i"- u" sa(isfac(orio *orce"(a,e de re"di!ie"(o de 30,332, co" u" ra"go de fusi-" e.*eri!e"(al de %33?%3 ;C, sie"do el ra"go (Aorico de %3 ?%31 ;C. =l es(recho ra"go de fusi-", ' su co"corda"cia co" el ra"go (e-rico, so" i"dica(i)os de la *ureza del co!*ues(o. Pos(erior!e"(e, se o+(u)o +e"zilo, o.ida"do la +e"zo"a co" #cido "(rico:

=l +e"zilo se recris(aliz- co" e(a"ol. /e de(er!i"- su *orce"(a,e de re"di!ie"(o, el cual fue de u" adecuado 33,2>2. /e !idi- el ra"go de fusi-", sie"do es(e de 0 ?01 ;C, cua"do el )alor (e-rico es

de 01 ;C. Ka!+iA" e" es(e caso, el es(recho ra"go de fusi-", ' su co"corda"cia co" el )alor (e-rico, so" i"dica(i)os de la *ureza del *roduc(o. Por l(i!o, se o+(u)o el #cido +e"clico, *or el rearreglo e" !edio +#sico 8ue sufre el +e"zilo:

=l *orce"(a,e de re"di!ie"(o *ara el #cido +e"zlico fue !oderado, de u" >,622. =s(o se e.*lica de+ido a 8ue la reacci-" i")olucra la for!aci-" de u" i"(er!ediario, u"a sal de car+o.ila(o es(a+le, el +e"cila(o de *o(asio, ' es(e es u" fac(or 8ue (ie"de a dis!i"uir el re"di!ie"(o de u"a reacci-". /e !idi- el *u"(o de fusi-" del #cido +e"zlico, el cual se e"co"(r- e" u" ra"go de % 6?% 0 ;C, sie"do el )alor (e-rico de %1$ ;C. Ia a!*li(ud del ra"go de fusi-" es i"dica(i)o de cier(a i!*ureza del *roduc(o, lo cual era de es*erarse 'a 8ue el !is!o "o fue recris(alizado.