QUMICA ORGANICA I 2013.

2 1 LISTA DE EXERCCIOS

1. Escreva a frmula estrutural para cada um dos seguintes casos: a) Trs teres com frmula C4H10O b) Dois steres com frmula C3H6O2 c) Duas aminas primrias com frmula C3H9N.

2. D as seguintes definies: a) ismeros constitucionais b) estereoismeros c) diasteroismeros d) centro estereognico

3. Considere trs compostos com o mesmo nmero de carbonos. O composto A pertence a funo hidrocarboneto, o composto B funo lcool e o composto C funo cido carboxlico. Coloque estes compostos em ordem crescente de ponto de ebulio. Justifique.

4. Para que uma molcula seja polar, necessria a presena de ligaes polares. Contudo, o contrrio no verdadeiro, isto , a presena de ligaes polares no garante que a molcula seja polar. Explique.

5. Indique quais os compostos so quirais, isto , apresentam um par enantiomrico: a) 1,3-diclorobutano; b) 1,2-dibromopropano; c) 1,5-dicloropentano; d) 3-etilpentano.

6. Existem quatro ismeros do dimetilciclopropano. (a) Escreva as estruturas tridimensionais dos mesmos. (b) Quais deles formam um par enantiomrico.

7. O espectro de absoro no infravermelho abaixo relativo ao composto de formula C2H4O2. Identifique as principais bandas vibracionais do composto.

8. Dados dois compostos A e B ismeros pertencentes a funo lcool e ter respectivamente, como voc diferenciaria os dois utilizando espectroscopia vibracional?

9. A rotao ptica da sacarose 66,5. Em uma soluo de sacarose contendo os dois enantimeros, observamos um desvio da luz polarizada de -10,5. Calcule o excesso enantiomrico presente na soluo e indique qual dos dois enantimeros est em maior quantidade.

10. Para os compostos abaixo, desenhe a estrutura na forma de cunha e tracejado dos enantimeros e indique a nomenclatura R/S de cada um. a) 2-fluorpropano b) bromoclorofluormetano c) 1-cloro-2-metilbutano d) 2-metil-1-butanol

11. D as seguintes definies: a) luz polarizada no plano; b) rotao ptica; c) sntese assimtrica; d) Mistura racmica; e) excesso enantiomrico.