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Ministrio da Educao Universidade Tecnolgica Federal do Paran Campus de Curitiba Departamento Acadmico de Qumica e Biologia

Prtica no 06 _ Destilao por Arraste de Vapor Disciplina: Prticas de Qumica Orgnica Materiais e Reagentes
_ 1 Chapa de Aquecimento _ Prolas de Vidro (MP) _ 1 Proveta de 50 mL (MP) _ 1 Proveta de 200 mL _ 1 Termmetro 20 a 300oC _ 1 Balo de fundo redondo de duas bocas e de 500 mL _ 1 Bequer de 100 mL _ 1 Rolo de Papel Alumnio _ 4 Garras de trs dedos _ 1 Funil Simples 1 OBJETIVO: Realizar a extrao e quantificao do leo essencial do cravo (Eugenol) e/ou da canela atravs da Destilao por Arraste de Vapor. _ 1 Rolha Furada _ 2 Mangueira _ 1 Barbante _ 1 Condensador _ leo de Silicone (MP) _ 1 Pirex _ 1 Plataforma Jack _ Gelo _ 1 Cabea de Destilao (Tubo em Y) _ 3 Suportes Universais _ Graxa para junta esmerilhada _ 1 Balana Semi-Analtica _ 1 Erlenmeyer de 125 mL _ 1 Erlenmeyer de 250 mL

_ 2 Esptulas (MP)
_ Luvas _ 1 Papel Filtro

_ Sulfato de Sdio Anidro (MP) _ Diclorometano (MP) _ 1 Funil de Separao de 250 mL _ 1 Bquer de 500 mL

2 FUNDAMENTAES TERICAS
2.1 Destilao por Arraste de Vapor Destilao uma tcnica geralmente usada para remover um solvente, purificar um lquido ou para separar os componentes de uma mistura de lquidos, ou ainda separar lquidos de slidos. Os tipos mais comuns de destilao so: destilao simples, destilao fracionada, destilao a vcuo e destilao por arraste de vapor. A destilao por arraste de vapor uma destilao de misturas imiscveis de compostos orgnicos e gua. Misturas imiscveis no se comportam como solues. Os componentes de uma mistura imiscvel "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulio dos componentes individuais. Enquanto ambos componentes da mistura estiverem destilando junto, o ponto de ebulio ficar constante. Portanto, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulio e gua pode ser destilada temperatura constante e menor que 100C, que o ponto de ebulio da gua. O princpio da Destilao por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a presso total de vapor de uma mistura de lquidos imiscveis igual soma da presso de vapor dos componentes puros individuais. A presso total de vapor da mistura torna-se igual presso atmosfrica, consequentemente a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos componentes. Assim, para dois lquidos imiscveis A e B, Ptotal = PoA + PoB, onde PoA e PoB so as presses de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento diferente daquele observado para lquidos miscveis, onde a presso total de vapor a soma das presses de vapor parciais dos componentes. Para dois lquidos miscveis A e B, Ptotal= XA PoA + XB PoB, onde XAPoA e XBPoB correspondem s presses parciais de vapor. 2.2 leos Essenciais Os leos essenciais so misturas complexas, com muitos constituintes, contendo propores variveis de steres, teres, lcoois, fenis, aldedos, cetonas e hidrocarbonetos de estrutura aromtica ou terpnica. A maioria deles constituda de derivados fenilpropanides ou de terpenides. Os leos essenciais so usados, principalmente por seus aromas agradveis, em perfumes, incenso, temperos e como agentes flavorizantes em alimentos. Alguns leos essenciais so tambm conhecidos por sua ao antibacteriana e antifngica. Outros so usados na medicina, como a cnfora e o eucalipto.

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Existem vrios mtodos de extrao de leos essenciais. O mtodo de extrao mais adequado depender da matria prima (folha, flor, fruto, semente, casca, cerne raiz). Dentre os mtodos de extrao de leos essenciais, o mais usado o da destilao. Os mtodos de destilao podem ser: Hidrodestilao (Figura 1a), destilao com arraste vapor sob baixa presso (Figura 1b) e destilao com arraste vapor com alta presso.

Figura 1: Sistemas para a destilao de leos Essenciais. A) Destilao por Arraste a Vapor Adaptado (Hidrodestilao) e B) Destilao por Arraste a Vapor tradicional. O mtodo da Hidrodestilao o mais simples e consiste em um sistema onde a matria prima colocada juntamente com gua. O balo contendo a mistura ligado a um condensador por onde h fluxo de gua para refrigerao. A mistura gua e matria prima so aquecidas diretamente. O vapor produzido na destilao condensa-se no condensador e recolhido. A separao se faz facilmente pelo fato do leo e gua no serem miscveis. No mtodo de destilao com arraste a vapor sob baixa presso o aquecimento da matria prima no feita de forma direta, mas indiretamente por passagem de vapor de gua pela matria prima. Ao ser extrado, a gua vaporizada o leo, condensam-se em condensador resfriado com gua e a mistura separada porque os componentes no so miscveis. No mtodo de destilao com arraste a vapor com alta presso o sistema usado igual ao anterior, mas o vapor super aquecido e a presso interna no sistema superior atmosfrica. 2.3 Cravo

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O cravo uma planta usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre as especiarias da china, que motivaram inmeras viagens de navegadores europeus para o continente asitico. Na china os cravos eram usados no s como condimentos, mas tambm como antisptico bucal: qualquer um com audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hlito. Os principais consumidores de cravo, no mundo, so os habitantes da Indonsia, responsvel pelo consumo de mais de 50% da produo mundial. No entanto, o principal uso no na cozinha: cigarros aromatizados com cravo so extremamente populares e quase todos os homens da Indonsia so usurios. O contedo total de leo em cravos (de boa qualidade) chega a 15%. O leo constitudo, basicamente, por Eugenol (70 a 80%), Acetato de Eugenol (15%) e -cariofileno (5 a 12%). 2.4 Canela A canela (Cinnamomum zeylanicum) uma laurcea originria do Sri Lanka (da o nome canela do Ceilo, antigo nome desse pas); a parte interna da casca do seu tronco que empregada como especiaria, sendo rica em um leo essencial composto de aproximadamente 90% de cinamaldedo. O cinamaldedo apresenta atividade fungicida e inseticida. Em contato com a pele, pode provocar irritaes. Empregada desde a Antiguidade, seu uso est relatado na Bblia (xodo 30, 23); seu nome se origina do grego kinnamon, que , provavelmente, uma corruptela do nome local da planta, kayu manis, ou seja, madeira doce. Foi especiaria mais utilizada na Europa, chegando a valer 10 gramas de ouro por quilograma, e seu comrcio foi dominado pelos portugueses at o sculo XVII, quando os holandeses tomaram os entrepostos comerciais lusos na sia. Posteriormente foi aclimatada em outras regies do mundo, como na Indonsia e no Brasil, neste ltimo como uma tentativa portuguesa de rivalizar com o monoplio holands. H ainda outra planta que fornece uma especiaria semelhante canela: a cssia (Cinnamomum cassia) ou canela da China, que de valor comercial inferior canela do Ceilo. muito empregada na culinria para a preparao de chs e doces, mas tambm conferem sabor incomparvel s carnes.

3 PARTE EXPERIMENTAL
3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 3.10 3.11 3.12 3.13 Montar o sistema apresentado na Figura 1A. Colocar 30 g de cravos e/ou pedaos de canela num balo de duas bocas de 500 mL e adicione 150 mL de gua e algumas perolas de vidro. Iniciar o aquecimento de modo a ter uma velocidade de destilao lenta, mas constante. Adicionar gua atravs do funil de separao de tal forma a manter o nvel original de gua no frasco de destilao. Manter o frasco coletor do destilado sobre resfriamento com banho de gelo. Desligar o aquecimento quando for obtido 100 mL de destilado ou quando o ponto de ebulio comear a subir (indicativo de que todo o leo essencial foi destilado). Transferir o destilado para o funil de separao vazio e adicionar 15 mL de diclorometano (cloreto de metileno). Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 mL e transferir a fase orgnica para um erlenmeyer de 125 mL seco. Retornar a fase aquosa para o funil de separao e adicionar 15 mL de diclorometano (cloreto de metileno). Coletar a fase aquosa no mesmo erlenmeyer de 250 mL e juntar a fase orgnica obtida pela segunda extrao com a obtida na primeira extrao (erlenmeyer de 125 mL). Desprezar a fase aquosa e adicionar aproximadamente 3g de sulfato de sdio anidro a fase orgnica e deixar em repouso por aproximadamente 15 min. Filtrar a fase orgnica, atravs de um funil simples contendo um papel pregueado, para um bquer de 100 mL previamente pesado. Deixar o bquer na capela, sobre uma chapa de aquecimento, at que todo o diclorometano seja evaporado.

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3.14 Concentrar o contedo do bquer at que somente um resduo oleoso permanea. Cuidado para no carbonizar o leo essencial. 3.15 Deixar o bquer resfriar a temperatura ambiente, pesar e calcular a porcentagem de leo presente na amostra de cravo e/ou canela adicionada inicialmente. Tabela para registrar os resultados Quantidade de amostra Massa do Massa do bquer com bquer vazio o leo essencial Massa de leo essencial obtida Porcentagem de leo essencial na amostra

4 - QUESTIONRIO 1 - Explique o funcionamento de uma destilao por arraste de vapor. 2 - Cite outros exemplos de compostos orgnicos (aromticos ou no) que podem ser extrados de fontes naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs. 3 - Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos. 4 - Por que a destilao por arraste de vapor preferida destilao simples quando se trata de leos essenciais?

5 - BIBLIOGRAFIA: SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Qumica orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. CARVALHO, A. P. O., SOUZA, K. C. R., Extrao do leo essencial de eucalyptus globulus utilizando material alternativo no ensino de qumica, http://anhanguera.edu.br/home/index2.php?option=com_ docman&task=doc_view&gid=219&Itemid=191, Acesso 22/05/2009. DIAS, S. M., SILVA, R. R., Perfumes, QUMICA NOVA NA ESCOLA, 4, 1996.

Site: http://200.156.70.12/sme/cursos/EQU/EQ18/modulo1/aula0/inicial.html, Acessado 22/05/2009.

BORSATO, A. V.; FILHO, L. D.; CCCO, L. C.; PAGLIA, E. C., Rendimento e composio qumica do leo essencial da camomila [Chamomilla recutita (L.) Rauschert] extrado por arraste de vapor, Semina: Cincias Agrrias, 29, 1, 129-136, 2008.