ALDEHIDOS Y CETONAS

Tanto los aldehidos como las cetonas tienen el grupo funcional carbonilo. Aldehido RCHO H R-C=O Para su nomenclatura se hace terminar en al aldehido O
COCH3

Cetona RCOR' CH3

Para su nomenclatura se R - C = O hace terminar en ona O H C OHC - CH2 - CH2 - CHO Butanodial

NOMBRE COMUNES

C Benzofenona

Acetona O CH3 CH3 C

Acetofenona

Etanaldehido Acetaldehido

O CH3

O C CH3 C H

O CH Metanal CH3 - C = C 2 - Butinal

O H C

2-Propanona Dimetil Cetona

2,3-Butanodiona

PROPIEDADES FISICAS El metanal es el unico aldehido gaseoso a temperatura ambiente. Los dems aldehidos de bajo peso molecular son lquidos , pero del C13 en adelante son slidos. Las cetonas son lquidas hasta la decanona , y de ah en adelante , slidos. Los aldehidos de bajo peso molecular tienen olores penentrantes y son solubles en agua, en contraste con los trminos superiores, que desprenden aromas agradables. El nonal es un componente de la esencia de geranio. A medida que aumente la serie son pocos solubles en agua y muy solubles en compuestos aognicos. 1

Eduardo Silva Serrano

PREPARACION: Industrialmente los aldehidos y las cetonas se obtienen por diversos procesos, dependiendo del compuestoen s. Entre ellos es muy utilizada la deshidrogenacin cataltica de alcoholes, mtodo por el cual se obtienen entre otros el formaldehido, la cetona y la butanona. Deshidrogenacin de Alcoholes CH3 - OH Cu 500C H-C O H + H2 Metanal Metanaldehido Faormaldehido + H2 Propanona

CH3 - CH-OH - CH3

Cu 300C

CH3 - C - CH3

Oxidacin de Alcoholes: CH3 - CH - CH3 OH CH3 - CH2 - OH + [O] + [O] CH3 - CH - CH3 El agente Oxidante [ O ] puede ser Dicromato de O Potasio en Acido Sulfurico Permanganato de Potasio O CH3 - C en solucin acuosa. H CH3 R-CH-CH3 OH Cuando es un alcohl Terciario no reacciona

Hidratacin de Hidrocarburos Acetilnicos CH3 - C = C - CH3 + H2O

HgSO4 H2SO4

CH3 - CH2 - CH - CH3 O O -C CH3

Reaccin de Friedel-Crafts Reduccin de Cloruros de Acilo CH3 - C O Cl + H2

CH3 - Cl

Pd/BaSO4 Compuesto Orgnico de S

CH3 - C

O H

PROPIEDADES QUIMICAS Oxidacin CH3 - C O H +

K2Cr2O7 H2SO4

CH3 - C

O OH

Las Cetonas no reaccionan

Reactivos de Tollens CH3 - C O H +

AgNO3 + 3NH4OH ----> Ag(NH3)2OH + NH4NO3 + 2H2O AgNO3 + 3NH4OH ----> Ag + CH3 - C O ONH4 + 2H2O

Reactivo de Fehling. CH3 - C O H + 2Cu(OH)2 + NaOH -----> CuO + CH3 - C O ONa + 3H2O

HIDROGENACION CATALITICA

Eduardo Silva Serrano

HIDROGENACION CATALITICA

REACCIONES CON EL REACTIVO DE GRIGNARD

Eduardo Silva Serrano