ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

KENDY BOTELLO EDGARDO DAZA CAMILO DELGADO NARLY MANJARRES IVAN PEA LIC: PRIMO CORDERO IZQUIERDO ASIG: QUIMICA ORGANICA

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR VALLEDUPAR 8 DE NOVIEMBRE 2012

Kendy Botello, Edgardo Daza, Camilo Delgado, Narly Manjarres, Ivn Pea

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

OBJETIVOS:
Determinar el pH de algunos cidos carboxlicos presentes en frutos, medicamentos y soluciones de uso comn. Observar las manifestaciones fsicas del proceso de esterificacin. Reconocer las manifestaciones de las reacciones de cidos carboxlicos en los cuales hay formacin de sales.

MARCO TEORICO

Los cidos carboxlicos son los compuestos a partir de los cuales van a obtenerse una variedad de sustancias qumicas importantes en la industria agroalimentaria, farmacutica, etc., como las amidas y esteres, entre otras. Presentan el grupo funcional carboxilo (-COOH) y reacciones qumicas del tipo sustitucin del grupo hidroxilo (-OH), obtenindose Derivados Funcionales de los cidos Carboxlicos: Cloruros cidos, anhdridos cidos, esteres y amidas. Una prueba para identificar la presencia de cidos carboxlicos es la prueba del Ioduro-iodado, con acido como indicador de presencia de yodo en el medio. Entre las reacciones qumicas de los cidos carboxlicos se tiene la Esterificacin de Fisher u obtencin de Ester a partir de la reaccin entre un acido carboxlico y un alcohol. Esta reaccin es muy importante por la obtencin de aromatizantes alimentacin, ya que los esteres presentan olores caractersticos de esencias de frutas y son insolubles en agua.
MATERIALES Y REACTIVOS
Gradilla Vasos de precipitados Vidrio de reloj Bao de mara Termmetro Estufa elctrica Mortero con pistilo Papel pH Tubos de ensayo Acido actico concentrado Solucin 10% de Na2CO3 Solucin 10% de NaHCO3 Acido sulfrico concentrado Acido saliclico en polvo Alcohol metlico

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PROCEDIMIENTOS Y RESULTADOS

ACIDO FORMICO ACETICO SALICILICO

E.NATURAL LIQUIDO LIQUIDO SOLIDO

COLOR INCOLORO INCOLORO BLANCO

D
1,2183g/cm 1,049 g/cm
3

P.E P.F 101 118 8 17

SOLUBILIDAD
AGUA METANOL

SOLUBLE SOLUBLE

SOLUBLE SOLUBLE

1,40 g/cm

211 159 INSOLUBLE SOLUBLE

DETERMINACION DE PH:

A. Colocar en un vidrio de reloj 2 secciones de papel pH de un cm de largo. Humedecer la

punta de la varilla de vidrio con el jugo de limn y colocar la muestra en el centro del papel pH. Humedecer el otro extremo de la varilla en el vinagre y colocarla en el centro de la otra seccin de papel pH. Anote los valores de pH B. pulverizar la tableta de aspirina. Colocar una porcin pequea en un vidrio de reloj. Agregar unas gotas de agua destilada, mezclar bien y determinar el pH. Anote observaciones.

RESULTADO:
MUESTRA A. FORMICO A. ACETICO A. SALICILICO COLOR DE PAPEL pH ROJO ROJO ROJO pH 6 4 3

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PREPARACION DE UN ESTER: a. Colocar aproximadamente 0.5 gramos de cido saliclico en un tubo de ensayo limpio y seco. b. Agregar 3 ml de alcohol metlico. Agitar para disolver el contenido. c. Agregar lentamente, 5 gotas de cido sulfrico (H2SO4) concentrado y agitar con cuidado, despus de cada gota. d. Colocar el tubo de ensayo en bao de Mara (entre 60-70 C) durante 5 minutos. e. Colocar 20 ml de agua tibia en un vaso de precipitados. Verter el contenido del tubo en el Baker. f. Con cuidado y siguiendo las indicaciones de su catedrtico perciba el olor. RESULTADOS: Se observa la formacin de un precipitado blanco en forma de cristales, y el olor que se percibe es el mismo que poseen ciertos ungentos para deportistas, El cido Saliclico al reaccionar con el Alcohol Metlico (CH3OH) en presencia de cido Sulfrico (H2SO4), como agente cataltico, da lugar a la formacin de un ster. Por medio de esta prueba, pudimos observar cmo se obtienen steres a partir de alcohol y de un cido carboxlico, y pudimos observar el proceso de fabricacin del salicilato de metilo, muy usado en los ungentos para dolores musculares.

CH3OH

+ H2O

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REACTIVO DE TOLLENS: Agregar 1 ml de Acido Frmico + 1 ml del reactivo de tollens +
bao de mara (10 min). Repetir el procedimiento con el Acido Actico. RESULTADO: Al agregar el reactivo de tollens con el Acido Frmico se forma un precipitado de color blanco que luego al llevarlo al bao de mara se torna de color tornasol, formando un espejo de plata en los bordes del tubo. HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + HCOONH4 + NH3 + H2O

2. Al agregar el reactivo de tollens con el acido actico la solucin se torno de color blanco

y al llevarlo a bao de mara no hubo ningn cambio.

CH3CHO + Ag (NH3)2 OH Ag + CH3COO + 4NH3 + 2H2O

OXIDACION DE ACIDOS CARBOXILICOS Procedimiento: Se agrega 1 ml de acido frmico + 6 gotas de kmno4, se repite el mismo procedimiento con el acido actico.
RESULTADO:

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Este compuesto tiene la particularidad de ser reductor. Este hecho se explica porque en su estructura todava se particulariza el grupo aldehdo o sea que la representacin de la frmula podra ser HO-CHO.
5CH3OH + 4MnO4-(ac) + 12 H+ (ac) 5H-COOH + 4Mn-2 (ac) + 11 H2O En el laboratorio se preparo por oxidacin el acetil, con permanganato de potasio. 5C2H5OH + 4MnO4-(ac) + 12H+(ac) 5CH3- COOH + 4Mn++(ac) + 11H2O 5CH3CHO + 2MnO4-(ac) + 6H+(ac) 5CH3-COOH + 2Mn++(ac) + 3H2O

CUESTIONARIO 1. Escriba la frmula del cido ascrbico y del cido ctrico. Por qu son importantes? cido ascrbico (Vitamina C) cido Ctrico

El cido ascrbico es un cido de azcar con propiedades antioxidantes. Su aspecto es de polvo o cristales de color blanco-amarillento. Es soluble en agua. El enantimero L- del cido ascrbico se conoce popularmente como vitamina C.

El cido ctrico, es un cido orgnico tricarboxilico cuyos nombres IUPAC es cido 2- hidroxi-1, 2, 3-propanotricarboxlico, El cido ctrico se encuentra en el organismo. Es un intermediario en el ciclo de krebs o tambin bien llamado ciclo del cido ctrico, el cual permite la respiracin celular. 2. Escriba la frmula y el nombre de la molcula responsable de la acidez de la aspirina

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Acido Acetilsalislico.

3. Escriba el nombre de 2 medicamentos que tengan el mismo principio activo que la aspirina e indique para qu se utilizan. El cido acetilsaliclico se administra principalmente por va oral, aunque tambin existe para uso rectal y como terapia intravenosa. Los comprimidos de aspirina para administracin oral se hidrolizan con facilidad cuando se ven expuestos al agua o aire hmedo, de modo que deben permanecer almacenados en sus envoltorios hasta el momento de su administracin. 4. Enumere dos medicamentos que posean salicilato de metilo y para qu se usan. Cofal Fuerte, Lonol y Ungento Len. Est indicado para el alivio sintomtico de alteraciones msculos esquelticos, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en concentraciones del 10-25%. Tambin forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones, para el alivio sintomtico de alteraciones del tracto respiratorio superior.

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CONCLUSION

Prueba De pH: El papel pH demuestra que tanto el Acido Acetico como el Acido
Saliclico estn casi en el mismo rango de acidez, con pH = 3, mientras que el Acido Frmico, se encuentra en un rango ms alto, pH = 6.

Preparacin De Un Ester: Por medio de esta prueba, pudimos observar cmo se

obtienen steres a partir de alcohol y de un cido carboxlico, y pudimos observar el proceso de fabricacin del salicilato de metilo, muy usado en los ungentos para dolores musculares. Reactivo De Tollens: La formacin de un espejo de plata nos indica que el procedimiento es efectivo al reaccionar el cido frmico con el reactivo de tollens. . BIBLIOGRAFIA http://es.scribd.com/doc/31255703/ACIDOS-CARBOXILICOS http://es.scribd.com/doc/58913348/6to-Lab-Acidos-Carboxilicos http://www.slideshare.net/honey61187/esterificacin-sntesis-del-salicilato-de-metilo

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