Trabalho realizado por: David Freitas A68051 Diogo Lopes A69948 Mariana Rocha A68052

Reaes de substituio eletroflica so reaes qumicas nas quais um eletrfilo substitui outro grupo, tipicamente mas nem sempre o hidrognio.

A nitrao a introduo de um ou mais grupos nitro (NO2) numa molcula orgnica. O grupo nitro ataca um carbono da molcula orgnica para formar um composto nitrado (aromtico).

Caractersticas da nitrao: Temperatura

Agitao
Solubilidade

Exemplo: As etapas de nitrao do benzeno so: (1) 2H2SO4 + HNO3 2HSO41- + NO2+ + H3O+ (2) C6H6 + NO2+ C6H5NO2 + H+ (3) H+ + H3O+ + 2HSO41- H2O + 2H2SO4

Nesta actividade laboratorial foi proposto fazer uma reao de nitrao do benzoato de etilo.

Materiais:

1 Erlenmayer de 50ml; 1 copo pequeno; 1 pipeta de pasteur; 1 tina com gelo; 2 pipetas de 2ml; 1 pipeta de 5ml; 1 termmetro; 1 kitasato; 1 funil de Buchner; 1 disco de borracha perfurado; 1 espatla; Papel de filtro; 1 vareta de vidro.

Reagentes: Benzoato de atilo; cido ntrico concentrado (R35;S1/2;S26;S30;S45); cido sulfrico concentrado (R8;R35;S1/2;S23;S26;S;S36;S45); Etanol (R11;S2;S7;S16). Notas: R8 Favorece a inflamao de matrias combustveis; R11 Facilmente inflamvel; R35 Provoca queimaduras graves; S30 Nunca adicionar gua ao produto;

Num erlenmeyer de 50ml 1,8ml de Benzoato de etilo e 4 ml de cido sulfrico E colocar no banho de gelo
Num copo 1,5ml de cido ntrico e 1,5ml de cido sulfrico Agitar suavemente e colocar no gelo

Com a pipeta de Pasteur adicionar a mistura dos cidos soluo de benzoato de etilo. Adio deve demorar cerca de 20 min mantendo a temperatura da soluo baixa.

Colocar a soluo num banho de gelo at formao de precipitado.

Adicione um pouco de gua fria, filtrar sob vcuo.

Recristalizao em etanol quente Dissolver o slido em etanol quente (pouco etanol) Arrefecer a soluo para fazer precipitar o slido Efectuar a filtrao e secagem do slido.

Clculos
N de moles do benzoato de etilo: N de moles terico : 0.013 mol m(produto) = 1.3894 g N de moles obtido: 7.08 x10-3 mol Rendimento (%) = (n de moles obtido/n de moles terico) x 100 Rendimento = 54.5%

HRMN (CDCl3 ,d= ppm) A = 1,43 (3H, t, CH3, J= 7,2Hz) B = 4,44 (2H, q, CH2, J= 7,2Hz) E = 7,652 (1H, t, H, J= 7,6Hz) D e F = 8,37 (2H, q, J= 1,6Hz) C = 8,85 (1H, t, J= 2Hz)

B F E D

A C

O rendimento deste trabalho foi de 54.5%.

Foi bom ou mau? Que perdas podero ter ocorrido?

E como reduzir as perdas?

Wikipdia Protocolos fornecidos pelo professor Google imagens