Sntesis de las clorohidrinas

1) Se aade un tomo de cloro al doble enlace formando el intermediario del in cloronio. 2) Apertura del intermediario por medio de agua (ataque anti) produciendo una mezcla enantiomrica de clorohidrinas 3) La adicin de la base a las halohidrinas desprotona al grupo hidroxilo que desplazar al cloro formando el epxido.

Apertura de un epxido catalizada por un cido

La hidrlisis de los epxidos catalizada por cidos da lugar a glicoles con estereoqumica anti. La estereoqumica anti se debe al ataque del agua por el lado posterior del epxido protonado.

1) El cido protona al oxgeno del epxido 2) el agua ataca y abre el anillo en una reaccin SN2 seguida de una desprotonacin. La reaccin produce una mezcla enantiomrica de trans-1,2-diol. Bajo condiciones cidas, el nuclefilo atacar al tomo de carbono ms sustituido del epxido.

Apertura de los epxidos catalizada por un cido en una disolucin con alcohol
El alcohol acta como nuclefilo. Se produce un alcohol alcoxlico con estereoqumica anti.

Apertura de los epxidos con halohidrcidos

Cuando un epxido reacciona con un halohidrcido (HBr, HCl o HI), un in haluro ataca al epxido protonado. 1) El cido protona al epxido 2) El in haluro desplazado ataca al epxido protonado abrindolo para formar una halohidrina 3) La halohidrina formada reacciona con HX para formar un 1,2-dihaluro

Apertura de un epxido catalizada por una base

1) El in hidrxido (o cualquier base fuerte. P. ej. Un in alcxido o una amina) ataca al epxido abriendo el anillo. 2) El agua protona al alcxido. El producto final de la reaccin es un trans-1,2-diol con estereoqumica anti

Bajo condiciones bsicas, el nuclefilo atacar al tomo de carbono menos sustituido en un desplazamiento SN2.

A) Formacin del ter metlico

Inicialmente, se produce una sustitucin del alcxido en el triisopropilato de aluminio formndose un nuevo ter de aluminio e isopropanol.

B) Oxidacin del alcohol

El aluminio cataliza la reaccin de transferencia de electrones entre la cetona (se reduce) y el alcohol (se oxida) mediante un intermediario cclico.

Los perxidos orgnicos pueden ser sintetizados en el laboratorio de varias maneras:

los peroxicidos por oxidacin de cidos carboxlicos con perxido de hidrgeno los peroxicidos por oxidacin e hidrlisis de reactivos de Grignard los perxidos por fotooxidacin de dienos los perxidos por oximercuracin de alquenos, seguida por reaccin con un hidroperxido los peroxicidos por reaccin de halogenuros de alquilo con perxido de hidrgeno