Alkil Halida; Reaksi Substitusi dan Eliminasi

Dr. Muhammad Dai, M.Si., Apt. abulathfi@gmail.com

Beberapa Tipe Senyawa Organohalogen

Senyawa yangmengandung karbon, hidrogen dan suatu atom halogen dapat dibagi dalam katagori: Alkil Halida

Aril Halida

Halida vinilik

Pendahuluan Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan gugus fungsional halogen. Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik. Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier

Struktur
CH3CH2Br

Nama
bromoetana 2-kloropropana fluorosiklopentana 2-iodo-2-metilpropana (also called tersier-butil iodida)

Kelas
Alkil halida primer Alkil halida sekunder Alkil halida sekunder Alkil halida tersier

2,4-dibromopentana

Dua alkil halida sekunder

4-klorotoluena

Aril halida

Pendahuluan Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan gugus fungsional halogen. Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik. Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier

Struktur
CH3CH2Br

Nama
bromoetana 2-kloropropana fluorosiklopentana 2-iodo-2-metilpropana (also called tersier-butil iodida)

Kelas
Alkil halida primer Alkil halida sekunder Alkil halida sekunder Alkil halida tersier

2,4-dibromopentana

Dua alkil halida sekunder

4-klorotoluena

Aril halida

Reaksi Substitusi dan Reaksi Eliminasi

Reaksi Subtitusi: Suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain

Reaksil Eliminasi: Suatu reaksi dalam mana suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari strukturnya

Pendahuluan Organohalogen: Senyawa yang mengandung karbon, hidrogen dengan gugus fungsional halogen. Organohalohen terdiri dari: Alkil halida, Aril halida dan Halida vinilik. Alkil halida: metil, primer, sekunder dan tersier

Struktur
CH3CH2Br

Nama
bromoetana 2-kloropropana fluorosiklopentana 2-iodo-2-metilpropana (also called tersier-butil iodida)

Kelas
Alkil halida primer Alkil halida sekunder Alkil halida sekunder Alkil halida tersier

2,4-dibromopentana

Dua alkil halida sekunder

4-klorotoluena

Aril halida

Reaksi Substitusi dan Reaksi Eliminasi

Reaksi Subtitusi: Suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lain

Reaksil Eliminasi: Suatu reaksi dalam mana suatu molekul kehilangan atom-atom atau ion-ion dari strukturnya

Reaksi Substitusi Nukleofilik Pada Alkil Halida

Alkil halida merupakan senyawa yang umumnya memiliki titik didih tinggi dan tidak larut dalam air dengan bentuk cair atau padat. Halogen memiliki elektronegatifitas lebih tinggi dibanding ataom karbon, mengakibatkan adanya muatan parsial positif (d +) pada atom karbon ujung dan muatan parsial negatif (d-) pada atom halogen.

Kekuatan ikatan kovelen menurun dengan urutan C-F > C-Cl > C-Br > C-I Alkil fluorida kurang reaktif dibanding alkil halida lain.

Reaksi Substitusi Nukleofilik Merupakan reaksi penggantian oleh suatu nukleofil.

Nukleofil (Pecinta nukleus ------ pecinta muatan positif), merupakan spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat positif (merupakan basa Lewis). Merupakan suatu anion atau molekul netral yang memiliki pasangan elektron menyendiri seperti: H2O, CH3OH, CH3NH2.

Bagaimana rekasi substitusi Nu: terhadap suatu alkil halida terjadi?

A. Reaksi SN2 (Reaksi substitusi nukleofilik bimolekular)

Merupakan suatu rekasi substitusi nukleofilik keadaan sangat tergantung kepada partikel penyumbang nukleofil dan pereaksi (dalam hal ini alkil halida)

Reaksi Substitusi Nukleofilik Bimolekuler (SN-2)

Kondisi yang mempengaruhi kecepatan reaksi: 1. Rintangan sterik

2. Sifat nukleofil atau basa Rekasi antara suatu alkil halida primer dengan suatu nukleofil kuat atau basa kuat mengikuti mekanisme reaksi SN2

Kebasaan:
Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menerima sebuah proton dalam suatu rekasi asam basa. I- Br- Cl- ROH H2O -CN -OH -OR Nukleofilisitas: Ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan terjadinya suatu reaksi substitusi H2O ROH Cl- Br- -OH -OR I- -CN 3. Pelarut Reaksi SN2 tidak memerlukan pelarut yang membantu ionisasi, SN2 lebih menguntungkan menggunakan pelarut non polar. 4. Konsentrasi nukleofil atau basa

Laju reaksi SN2 dapat dikontrol dengan mengatur konsentrasi nukleofil atau basa
5. Temperatur

B. Reaksi SN1 (reaksi substitusi unimolekular)

Hanya alkil halida terlibat dalam keadaan transisi

(-)

(R)-3,7-dimetil-3-oktanol

(+)

(R)-3-kloro-3,7-dimetiloktana (S)-3,7-dimetil-3-oktanol

Faktor-faktor yang berpengaruh pada laju rekasi: 1. Stabilitas Karbokation

Metil<Primer<Sekunder<Tersier

Stabilisasi induktif

2. Pelarut Dibutuhkan pelarut yang mensolvasi karbokation

3. Temperatur
4. Memerlukan nukleofil atau basa lemah

SN2: Suatu reaksi serangan belakang yang serempak Suatu rekasi bimolekul Laju reaksi tergantung pada konsentrasi Nu: maupun alkil halida Stereokimia: inversi konfigurasi SN1: Suatu reaksi pengionan

Suatu rekasi unimolekular

Laju order pertama Stereokimia: rasemiasi