Alcenos e Alcadienos

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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Vunesp-SP) lcoois podem ser obtidos pela hidratao de alcenos, catalisada por cido sulfrico. A reao de adio segue a regra de Markownikoff, que prev a adio do tomo de hidrognio da gua ao tomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equao qumica balanceada de hidratao catalisada do but-1-eno; b) o nome do produto formado na reao indicada no item a. 02 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adio de 1 mol de HBr ao eritreno (1,3-butadieno) o: a) 2-bromo-butano b) 2-bromo-but-2-eno c) 2,3-dibromo-but-2-eno d) 2-bromo-2-metil-butano e) 1-bromo-but-2-eno 03 (Fuvest-SP) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma anloga. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes que representam a adio de HBr a esse composto na presena e na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais dos metilciclopentenos isomricos (ismeros na posio). c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique. 04 (Unicamp-SP) Um mol de hidrocarboneto cclico insaturado, de frmula C6H10, reage com um mol de bromo (Br2), dando um nico produto. Represente, por meio de frmulas estruturais, o hidrocarboneto e o produto obtido na reao citada. 05 (PUC-Campinas) A frmula molecular estrutural da vitamina A :

Para a hidrogenao de 1 mol da vitamina A, sem perda da funo alcolica, quantos mols de H2 so necessrios? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 2

06 (FEI-SP) O principal processo de obteno de lcool etlico por sntese orgnica : a) desidratao intermolecular entre molculas de etanol. b) hidratao de eteno em presena de cido sulfrico concentrado. c) esterificao do cido actico em presena de NaOH. d) hidratao do acetato de metila. e) hidratao cataltica de alcinos. 07 (Mackenzie-SP) Sobre um alcadieno, sabe-se que:

I) sofre adio 1,4; II) quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hex-3-eno.
O nome desse dieno a) hexa-1,2-dieno b) hexa-1,3-dieno c) hexa-2,4-dieno d) hexa-1,4-dieno e) hex-1-eno 08 (UFRJ-RJ) Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrognio tornando-se assim compostos saturados. Classifique a reao entre um alceno e um haleto de hidrognio. Apresente a frmula estrutural do produto principal obtido pela reao do HC com um alceno de frmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternrio. 09 (Vunesp-SP) lcoois podem ser obtidos pela hidratao de alcenos, catalisada por cido sulfrico. A reao de adio segue a regra de Markovnikov, que prev a adio do tomo de hidrognio da gua ao tomo de carbono mais hidrogenado do alceno. Escreva: a) a equao qumica balanceada de hidratao catalisada do but-1-eno; b) o nome oficial do produto formado na reao indicada no item a. 10 (UFU-MG) A borracha natural, polmetro de frmula (C5H8)n, por no apresentar boa resistncia mecnica, submetida ao processo de vulcanizao para ser usada industrial- mente. Assinale a alternativa com a estrutura do seu monmetro juntamente com a substncia utilizada no processo de vulcanizao.

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11 (UFBA-BA) O principal produto obtido pela adio de 1 mol de HBr ao eritreno (buta-1,3-dieno) o: a) 2-bromo-butano b) 2-bromo-but-2-eno c) 2,3-dibromo-but-2-eno d) 2-bromo-2-metil-butano e) 1-bromo-but-2-eno 12 (UFRJ-RJ) O cido ascrbico (vitamina C) pode ser obtido de frutas ctricas, do tomate, do morango e de outras fontes naturais e facilmente oxidado quando exposto ao ar, perdendo as propriedades teraputicas a ele atribudas. A estrutura do cido ascrbico a seguinte:

Explique por que uma soluo de bromo em gua (Br2/H2O) descorada quando misturada com uma soluo de cido ascrbico. 13 Segundo a regra de Markovnikov, a adio de cido clordrico gasoso (anidro) a metil-2-but-2-eno forma, principalmente, o produto:

14 A frmula H2C = CH CH = CH2 corresponde a: a) um alqueno com duplas ligaes conjugadas. b) um dieno conjugado. c) um dieno com duplas isoladas. d) um alqueno com duplas isoladas. e) um alcino. 15 (Mackenzie-SP) Sobre um alcadieno, sabe-se que:

I) II)

Sofre adio 1,4; Quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hex-3-eno.

O nome desse dieno : a) hexa-1,2-dieno b) hexa-1,3-dieno c) hexa-2,4-dieno d) hexa-1,4-dieno e) hexa-2,3-dieno

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16 (UFLA-MG) Assinale a alternativa que no apresenta reao de adio eletroflica. a) 3-metil-but-2-eno + C2 b) butano + Br2 c) propeno + H2O/H2SO4 d) ciclopenteno + C2 e) cicloexeno + HC 17 (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) but-1-ino e but-1-eno b) buta-1,3-dieno e ciclobutano. c) but-2-eno e 2-metilpropeno. d) but-2-ino e but-1-eno. e) but-2-eno e 1-metilpropano. 18 (FM-ltaiub-MG) A adio de brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-pent-2-eno forma: a) 2-bromo-4-metillexano b) 2-bromo-3-etilpentano c) 3-bromo-2,3-dimetilpentano d) 3-bromo-3-metilexano e) 2-bromo-3,4-dimetilpentano 19 (PUC-SP) A equao que melhor representa a reao do propeno com brometo de hidrognio :

20 (ITA-SP) Na reao de 2-metil-1-propeno com brometo de hidrognio forma-se: a) 2-bromo-2-metilpropano b) 1-bromo-2-metilpropano c) isobutano d) 1-bromo-2-metil-1-propeno e) but-2-eno 21 (FAUVR-RJ) Ao se analisar uma amostra em laboratrio, usando hidrogenao em presena de catalisador, consumiram-se dois mols de hidrognio por mol da substncia para transform-la em alcano. A substncia era: a) but-2-eno b) 3-cloropropeno c) 2,3-dimetilpentano d) 1,3-butadieno e) 2-metilpropeno Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 5

22 (Fund. Carlos Chagas) O processo de Sabatier-Senderens para a obteno de alcanos se refere : a) eletrlise de sais de sdio de cidos carboxlicos em soluo aquosa. b) fuso de sais de sdio de cidos carboxlicos com cal sodada. c) reao de haletos de alquila com sdio metlico. d) hidrogenao cataltica de hidrocarbonetos acclicos insaturados. e) o processo acima no serve para preparar alcanos. 23 (UFLA-MG) O propeno, um derivado do petrleo, um composto de grande importncia na indstria qumica, principalmente na produo de plsticos (polmeros). A reao do propeno com HBr na presena de perxido forma o produto: a) CH3CH = CHBr b) CH3CHBrCH2 c) CH2BrCHBrCH3 d) CH3CH2CH2Br e) CH3C(Br)2CH3 24 (Mackenzie-SP)

A equao anterior representa uma reao de: a) oxidao. b) substituio. c) eliminao. d) esterificao. e) adio. 25 (UNICAMP-SP) A reao do propino (H3C C CH) com bromo (Br2) pode produzir dois ismeros cis-trans que contm uma dupla ligao e dois tomos de bromo nas respectivas molculas. a) Escreva a equao dessa reao qumica entre propino e bromo. b) Escreva a frmula estrutural de cada um dos ismeros cis-trans. 26 (UNIP-SP) Os alcenos adicionam gua na presena de H2SO4 como catalisador. A reao:
H2SO4

H2C = CH CH3 + H2O

tem como produto principal:

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27 (UFRN-RN) Considere as duas etapas de uma reao de adio ao etileno:

Analisando-se o processo, pode-se concluir que: a) se formam intermediariamente partculas inicas. b) A : B pode estar representando cloreto de sdio. c) o tomo A mais eletronegativo do que B. d) a etapa (2) envolve um processo de eliminao. e) a etapa (1) envolve uma ciso homoltica. 28 (IME-RJ) Complete a reao: 2,3-dimetil-hept-3-eno + HC 29 (Fuvest-SP) A adio de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reao, seja empregado o alceno misturado a uma pequena quantidade de perxido.

a) O 1-metilciclopentano reage com HBr de forma analgica. Escreva, empregando frmulas estruturais, as equaes que representam a adio de HBr e esse composto na ausncia de perxido. b) D as frmulas estruturais do metilciclopentenos isomricos (ismeros de posio). c) Indique o metilciclopentenos do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na presena, quer na ausncia de perxido, uma mistura de metilciclopentanos monobromados que so ismeros de posio. Justifique. 30 (U.Catlica-DF) Na reao de adio entre o metil propeno e o cido bromdrico, o produto obtido ser o:

31 (UFMT) Julgue os itens abaixo como verdadeiros ou falsos: ( ) A expresso srie parafnica refere-se srie homloga dos cicloalcanos cuja frmula geral CnH2n + 2. ( ) Os alcanos presentes na gasolina tm frmulas moleculares compreendidas entre C5H12 e C12H26. ( ) As olefinas ou alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica dupla ligao. ( ) As cicloparafinas possuem frmula geral CnH2n e todas as suas ligaes carbono-carbono so do tipo (sigma). ( ) A adio de iodeto de hidrognio a alcenos assimtricos, como 2-metil-2-buteno, pode produzir dois iodo-alcanos (2iodo-2-metil-butano (produto principal) e 2-iodo-3-metil-butano (traos)).

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32 (UFRN-RN) Numa reao de adio de HC ao CH3 CH = CH2, obtm-se como produto principal o composto abaixo: A explicao para esse resultado que o tomo de carbono secundrio :

a) menos hidrogenado e mais positivo. b) menos hidrogenado e mais negativo. c) mais hidrogenado e mais positivo. d) mais hidrogenado e mais negativo. 33 (F. M. Itajub-MG) Em relao s equaes qumicas:

Afirmamos: I) O hidrognio adiciona-se ao carbono 2. II) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3. III) O cloro adiciona-se ao carbono 2. IV) O cloro adiciona-se ao carbono 3. V) A equao I correta pois segue a regra de Markownicoff. VI) A equao II segue a regra de Markownicoff. So afirmativas corretas: a) I, IV e V. b) II, III e V. c) II, III e VI. d) I, III e VI. e) II, III e IV. 34 (VUNESP-SP) Considere os hormnios progesterona e testosterona, cujas frmulas estruturais so fornecidas a seguir.

a) Quais so as funes orgnicas que diferenciam os dois hormnios? b) Tanto a molcula de progesterona como a de testosterona reagem com soluo de bromo. Utilizando apenas o grupo de tomos que participam da reao, escreva a equao qumica que representa a reao entre o bromo e um dos hormnios.

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35 (UFPEPE) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B,
C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afimar que:

36 (UPEPE) A reao entre o cloreto de hidrognio e o 2-metil-2-penteno, origina: a) 2cloro2metilpentano. b) 3cloro3metilpentano. c) 2cloro 3metilpentano. d) 3cloro2metilpentano. e) 2cloro2metil etilpentano. 37 (UPEPE) Na hidrogenao cataltica do propeno em condies apropriadas, obtm-se como produto da reao: a) propino b) propano c) ciclopropano d) propadieno e) propano-2-ol 38 (UFPEPE) Uma reao tpica de alquenos a de adio ligao dupla C = C. Em relao a essa classe de reaes, podemos afirmar o que segue.

39 (FESPUPE) Nas reaes de adio, a poro positiva a adicionar dirige-se para o carbono mais hidrogenado da insaturao. Esta a regra de: a) Markownikoff b) Karasch c) Sabatier-Senderens d) Friedel-Crafts e) Friendrick Whler

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40 (UFPEPE) O odor agradvel das cascas de limo e laranja devido ao limoneno. Qual a massa, em gramas, de hidrognio gasoso necessria para saturar completamente 2,72 kg de limoneno na presena de platina metlica (100% de rendimento)? Considere as seguintes massas atmicas molares (g/mol): H = 1,0 e C = 12,0.

41 (UFPEPE) O HC, o HBr e o HI transformam os alcenos nos correspondentes haletos de alquila. Na reao do HBr com o H3C CH = CH2, na ausncia e na presena de perxidos, ocorrer respectivamente: a) a formao do 2-bromopropano e a formao do 1-bromopropano. b) a formao do 1-bromopropano e a formao do 2-bromopropano. c) a formao do 1-bromopropano e a reao no ocorre. d) a formao do 2-bromopropano e a reao no ocorre. e) a reao no ocorre e a formao do 1- bromopropano. 42 Complete as reaes a seguir e indique o nome do produto formado:

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43 Equacione as reaes a seguir indicando a frmula estrutural de cada substncia da reao: a) 1 mol de propeno + 1 mol de cloro b) 1 mol de propeno + 1 mol de bromo c) 1 mol de propadieno + 1 mol de bromo 44 Escreva a frmula estrutural e d o nome do produto obtido pela adio de 1 mol de brometo de hidrognio (HBr) aos compostos: a) 1 mol de but-1-eno; b) 1 mol de metilpropeno; c) 1 mol de propadieno. 45 (MACKENZIE-SP) A equao

exemplo de reao de: a) substituio. b) adio. c) eliminao. d) polimerizao. e) oxidao enrgica. 46 (UFRS) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos di-halogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir:

Em relao a essa equao, podemos afirmar que: a) o composto II apresenta dois carbonos assimtricos; b) o nome do produto formado 2, 3-dibromo-3-metil-butano; c) o nome do composto I 2-metil-but-2-eno; d) o alceno pode apresentar isomeria geomtrica; e) o nome do produto formado 2, 3-dibromo-2-metil-propano. 47 (ENCE-UERJ-Cefet-UFRJ) A reao abaixo de grande importncia industrial, pois permite a converso de leos em gorduras plsticas para a produo de margarinas e de outras gorduras compostas. , tambm, utilizada para melhorar a firmeza de gorduras ou para reduzir a suscetibilidade destas rancidez.

Nesta reao, um dos compostos apresenta isomeria espacial. Identifique: a) o grupamento funcional presente nos compostos citados; b) o composto que apresenta a isomeria espacial; c) o tipo de isomeria espacial; d) o tipo de reao que ocorre. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 11

48 (UFRJ-RJ) Os alcenos, devido presena de insaturao, so muito mais reativos do que os alcanos. Eles reagem, por exemplo, com haletos de hidrognio tornando-se assim compostos saturados. a) Classifique a reao entre um alceno e um haleto de hidrognio. b) Apresente a frmula estrutural do produto principal obtido pela reao do HC com um alceno de frmula molecular C6H12 que possui um carbono quaternrio. 49 (UFMG-MG) Uma substncia apresentou as seguintes caractersticas: I Descora soluo de Br2 em CC4. II Absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida reao de hidrogenao cataltica. III Pode apresentar isomeria ptica. Uma frmula estrutural possvel para essa substncia :

50 (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam ligao dupla podem sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero de hidrognios, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, d a frmula e o nome do produto que se forma na adio de:

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GABARITO
01a)

b) O nome oficial do produto formado : butan-2-ol 02- Alternativa E

03a)

b)

c)

Portanto, na presena ou na ausncia de perxido, o metilciclopenteno que forma uma mistura de metilciclopentanos monobromados, que so ismeros de posio, o 3-metilciclopenteno. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 13

04-

C6H10 + Br2 Reao de adio dupla-ligao Hidrocarboneto cclico insaturado

05- Alternativa E O nmero de mols de H2 corresponde ao nmero de ligaes duplas presentes no composto. 06- Alternativa B

07- Alternativa C

08a) adio eletrfila. b)

09a)

b) butan-2-ol

10- Alternativa E Borracha formada pelo 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno)

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11- Alternativa B

12Porque a dupla ligao que existe no ciclo quebra com a adio do Br2 destruindo o bromo e descorando-o. 13- Alternativa A

14- Alternativa B 15- Alternativa C 16- Alternativa B 17- Alternativa C 18- Alternativa C 19- Alternativa B 20- Alternativa A 21- Alternativa D 22- Alternativa D 23- Alternativa D 24- Alternativa E 25-

26- Alternativa C Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 15

27- Alternativa A 28-

29-

O 1-metilcaclopenteno puro produz 1-bromo-1metilciclopentano e misturado com perxido produz 1-bromo-2metilciclopentano. O 4- metilciclopentano, na presena ou ausncia de perxido, forma o mesmo composto (1-bromo3-metilcaclopenteno). 30- Alternativa C 31(F) A expresso srie parafnica refere-se srie homloga dos alcanos cuja frmula geral CnH2n + 2. (V) Os alcanos presentes na gasolina tm frmulas moleculares compreendidas entre C5H12 e C12H26. (V) As olefinas ou alcenos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma nica dupla ligao. (V) As cicloparafinas possuem frmula geral CnH2n e todas as suas ligaes carbono-carbono so do tipo (sigma). (V) A adio de iodeto de hidrognio a alcenos assimtricos, como 2-metil-2-buteno, pode produzir dois iodo-alcanos (2iodo-2-metil-butano (produto principal) e 2-iodo-3-metil-butano (traos)). 32- Alternativa A 33- Alternativa C I) (Falso) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3. II) (Verdadeiro) O hidrognio adiciona-se ao carbono 3. III) (Verdadeiro) O cloro adiciona-se ao carbono 2. IV) (Falso) O cloro adiciona-se ao carbono 2. V) (Falso) A equao I no correta pois no segue a regra de Markownicoff. VI) (Verdadeiro) A equao II segue a regra de Markownicoff. Portal de Estudos em Qumica (PEQ) www.profpc.com.br Pgina 16

34a)

b) Ambos os hormnios so insaturados por uma dupla ligao. A representao geral da tpica reao de adio :

350 (F) o alceno descrito o propeno 1 (F) o produto (B) da reao do reagente (A) com H2 o propano 2 (V) 3 (V) 4 (V) 36- Alternativa A 37- Alternativa B 380 (V) 1 (F) o 2-metil-but-2-eno sofre reao de adio de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilbutano 2 (V) 3 (F) o produto formado na reao no possui carbono assimtrico 4 (F) o produto formado na reao possui carbono assimtrico 39- Alternativa A 40Na frmula estrutural do limoneno existem 2 ligaes pi, logo necessitamos de 2 mols de H2 para saturar completamente esta estrutura. Clculo da massa de H2, em gramas, para saturar completamente 2,72kg de limoneno:

2,72kg C10 H16 .

1000g C10 H16 1mol C10 H16 2mol H 2 2g H 2 . . . 80g H 2 1kg C10 H16 136g C10 H16 1mol C10 H16 1mol H 2

41- Alternativa A Reao na ausncia de perxido ocorre segundo a regra de Markovnikoff e na presena de perxido ocorre ao contrrio da regra de Markovnikoff.

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42-

43-

44-

45- Alternativa B 46- Alternativa C 47a) cido carboxlico b) cido olico c) isomeria geomtrica d) adio

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48a) reao de adio b)

49- Alternativa C 50a)

b)

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