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Curso: Engenharia Qumica Disciplina: Qumica Orgnica Experimental I Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti ofrano!

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EXPERIMENTO 8: SEPARAO E IDENTIFICAO DOS COMPONENTES DA PANACETINA


1. INTRODUO
A maior parte dos produtos naturais e muitas preparaes comerciais so misturas de diferentes compostos u!micos" Para se o#ter um composto puro de uma mistura$ uti%i&a'se (era%mente as diferenas de suas propriedades f!sicas e u!micas" )! uidos com pontos de e#u%io diferentes so separados por desti%ao" *u#st+ncias ue possuem (randes diferenas de so%u#i%idade podem ser separadas por e,trao ou por fi%trao" -ompostos ue apresentam propriedades .cidas ou #.sicas so con/ertidos em seus sais$ os uais so so%0/eis em .(ua e podem ser iso%ados dos outros compostos inso%0/eis em .(ua$ pe%a t1cnica de e,trao" Neste e,perimento$ /oc2 separar. os componentes de uma preparao farmac2utica simu%ada$ a 3PANA-ETINA3$ usando a t1cnica de e,trao por so%/entes uimicamente reati/os ue se #aseia nas propriedades de acide&$ #asicidade e so%u#i%idade dos componentes ue sero e,tra!dos" Nen4uma separao 1 perfeita$ traos de impure&as uase sempre permanecem no composto ue foi separado da mistura" Portanto$ a%(um tipo de purificao se fa& necess.rio para a remoo das impure&as" *5%idos so purificados por t1cnicas de recrista%i&ao$ cromato(rafia ou su#%imao" Ap5s o composto ter sido purificado pode'se determinar o (rau de sua pure&a e sua estrutura$ uti%i&ando'se t1cnicas sofisticadas como resson+ncia ma(n1tica nuc%ear 6RMN7$ infra/erme%4o 6I87 e espectrometria de massa 6EM7" -ontudo$ uma simp%es determinao do ponto de fuso pode a9udar muito na identificao do composto" A 3PANA-ETINA3 cont1m .cido aceti%sa%ic!%ico 6aspirina7$ sacarose e uma dro(a descon4ecida ue pode ser acetani%ida ou fenacetina" Estes compostos t2m as se(uintes caracter!sticas de so%u#i%idade:

a7 A sacarose 1 so%0/e% em .(ua e inso%0/e% em dic%orometano 6-:;-%;7< #7 O .cido aceti%sa%ic!%ico 1 so%0/e% em dic%orometano e re%ati/amente inso%0/e% em .(ua" O 4idr5,ido de s5dio con/erte o .cido no correspondente sa%$ ue 1 so%0/e% em .(ua< c7 A acetani%ida e a fenacetina so so%0/eis em dic%orometano e inso%0/eis em .(ua$ sendo ue estas no so con/ertidas em sais por 4idr5,ido de s5dio"

2. METODOLOGIA

Misturando a 3PANA-ETINA3 com c%oreto de meti%eno disso%/e'se o .cido aceti%sa%ic!%ico e o composto descon4ecido$ mas a sacarose ser. um s5%ido inso%0/e% ue pode ser separado por fi%trao" O

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.cido aceti%sa%ic!%ico pode ser remo/ido da so%uo por e,trao com uma so%uo a uosa de 4idr5,ido de s5dio$ a ua% con/erte o .cido no seu respecti/o sa%$ o aceti%sa%ici%ato de s5dio" O sa% ficar. retido na camada a uosa$ en uanto o composto descon4ecido ficar. retido na camada or(+nica" Ap5s a separao das fases$ o .cido poder. ser precipitado a partir da camada a uosa$ com adio de .cido c%or!drico concentrado e separado por fi%trao" O composto descon4ecido pode ser iso%ado por e/aporao do so%/ente remanescente em so%uo"

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3. 1. SEPARAO DA SACAROSE Pese e,atamente =$> ( de Panacetina e co%o ue num er%enme?er de 1;@ m)" Adicione @> m) de -:;-%; e a(ite a mistura usando #asto de /idro para disso%/er o s5%ido tanto uanto poss!/e%" Ai%tre esta amostra num pape% de fi%tro pre/iamente pesado$ %a/e com um m!nimo de -:;-%;$ se ue sua amostra e determine o peso no/amente para ca%cu%ar a uantia e,ata de sacarose na amostra" 3.2. SEPARAO DA ASPIRINA -o%o ue o fi%trado num funi% de separao e e,traia duas /e&es com ;@ m) de NaO: 6-:;-%; 1 o %! uido de maior densidade7" Adicione 1> m) de :-% BM$ %entamente e com a(itao$ aos e,tratos a uosos com#inados" Teste o p: com pape% tornasso%$ para ter certe&a ue a so%uo est. .cida 6p: C ; ou menor7" Resfrie a mistura num #an4o de (e%o e fi%tre a /.cuo usando um pape% fi%tro pre/iamente pesado" )a/e o precipitado com uma pe uena uantidade de .(ua desti%ada (e%ada$ se ue e determine a uantidade de aspirina na sua amostra" 3.3. SEPARAO E PURIFICAO DA DROGA DESCONHECIDA *e ue a fase or(+nica com Na;*OD$ fi%tre com pape% fi%tro pre(ueado e e/apore o -:;-%; usando p%aca de a uecimento"" Eetermine a massa da su#st+ncia descon4ecida" Recrista%i&e o composto descon4ecido com uma uantidade suficiente de .(ua para disso%/2'%o" Ai%tre a so%uo a uente usando pape% fi%tro pre(ueado e dei,e a so%uo esfriar a temperatura am#iente" *e ue o produto e identifi ue a dro(a descon4ecida$ determinando o seu ponto de fuso"

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4. QUESTIONRIO 1" Escre/a as f5rmu%as u!micas dos se(uintes compostos: a7 sacarose< #7 aspirina 6.cido aceti%sa%ic!%ico7< c7 acetani%ida< d7 acetaminofen 6p'4idro,iacetani%ida7< e7 fenacetina 6p'eto,iacetani%ida7< f7 paracetamo%" ;" *u(ira um mecanismo para todas as reaes .cido'#ase en/o%/idas na separao da panacetina: =" Por ue a so%uo contendo o sa%ici%ato de s5dio a uece uando :-% 1 adicionadoF D" Por ue 1 importante resfriar a mistura acidificada antes de fi%trar a aspirinaF @" Gua% 1 a amina mais #.sica: p'nitroani%ina ou p'to%uidinaF Hustifi ue: B" -o%o ue em ordem de acide& os se(uintes compostos: .cido p'amino#en&5ico$ .cido p' nitro#en&5ico e .cido #en&5ico: I" *u(ira uma rota para a separao dos se(uintes compostos: p'nitroani%ina$ c%oreto de s5dio$ o' creso% e nafta%eno" 8" O acetaminofen 1 um .cido mais fraco ue a aspirina mas mais forte ue a .(ua" -om #ase nesta informao$ su(ira um procedimento para a separao de uma mistura contendo sacarose$ aspirina e acetaminofen" J" E,iste o peri(o do desen/o%/imento da *!ndrome de Re?e em usu.rios da panacetinaF
5. BIBLIOGRAFIA 1" -ON*TANTINO$ M"$ EA *I)8A$ K" 8" e EONATE$ P" M"< Fundamentos de Qumica Experimental" *o Pau%o: Editora da Lni/ersidade de *o Pau%o$ ;>>D" ;" MA--AN$ N"$ EE ANERAEE$ H" -"$ KOEIN:O$ O" E" *"$ MARONE$ H" *"$ Qumica Analtica Quantitativa Elementar" =aedio$ *o Pau%o: Editora Ed(ard M%Nc4er )tda$ ;>>1" =" ALRNI**$ M" *" et all"$ Vogels Textbook of Practical Organic !emistr"" @O edio$ Editora Prentice :a%%$ 1J8J" D" McMLRRP$ H"$ Qumica Org#nica" Da edio$ Rio de Haneiro: Editora )i/ros T1cnicos e -ient!ficos$ 1JJI" @" *O)OMON*$ T" Q" K"$ Qumica Org#nica" Ia edio$ Rio de Haneiro: Editora )i/ros T1cnicos e -ient!ficos$ ;>>1" B" MORRI*ON$ R" R MOPE$ R"$ Qumica Org#nica" 1=a edio$ )is#oa: Editora Aundao -a%oustre Ku%#eSian$ 1JJB"