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O benzeno um hidrocarboneto aromtico presente no petrleo, no carvo e em condensados de gs natural. Seus metablitos so altamente txicos e se depositam na medula ssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposio pode causar anemia, cncer (leucemia) e distrbios do comportamento. Em termos de reatividade qumica, quando um eletrlo se liga ao benzeno, ocorre a formao de um intermedirio, o carboction. Por m, ocorre a adio ou substituio eletroflica.
Disponvel em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado). Energia Livre
carboction (I)
produto (II)
produto (III)
+ Br2 + catalisador Progresso da Reao Disponvel em: www.qmc.ufsc.br. Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
Com base no texto e no grco do progresso da reao apresentada, as estruturas qumicas encontradas em I, II e III so, respectivamente: Br A) H
+
H Br
Br
Br
;
Br
B)
H
+
H Br
Br
Br
;
Br
C)
H
+
H Br
Br
Br
;
Br
D)
H
+
H Br
Br
Br
;
Br
E)
H
+
H Br
Br
Br
Resoluo
A reao que leva formao do carboction :
H H + Br Br
catalisador
H + H Br + Br (carboction)
Carboction uma espcie de on em que tomos de carbono adquirem carga positiva e podem ser formados em diversas reaes orgnicas. Esse intermdirio pode sofrer reao de adio ou substituio como representado: Adio:
H + H Br + Br H Br H Br (produto II)
Substituio:
H + H Br + Br
O produto da substituio o III, de menor energia, pois possui um anel aromtico em sua estrutura que, por ressonncia, torna-o mais estvel. Resposta: A