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5, 1369-1373, 2007 BIODIESEL DE SOJA REAO DE TRANSESTERIFICAO PARA AULAS PRTICAS DE QUMICA ORGNICA Regina Geris*, Ndia Alessandra Carmo dos Santos, Bruno Andrade Amaral, Isabelle de Souza Maia, Vinicius Dourado Castro e Jos Roque Mota Carvalho Instituto de Qumica, Universidade Federal da Bahia, Campus de Ondina, Rua Baro de Geremoabo, s/n, 40170-290 Salvador BA, Brasil Recebido em 18/4/06; aceito em 9/11/06; publicado na web em 14/5/07

BIODIESEL FROM SOYBEAN OIL EXPERIMENTAL PROCEDURE OF TRANSESTERIFICATION FOR ORGANIC CHEMISTRY LABORATORIES. The transesterification procedure of triacylglycerides from soybean oil (in natura and waste oil) to give biodiesel was adapted to semi-micro laboratory scale as an additional experimental technique of nucleophilic acyl substitution for undergraduate courses in Chemistry and related areas. Keywords: biodiesel; transesterification; undergraduate experiment.

INTRODUO O objetivo deste manuscrito propor um experimento de Qumica Orgnica Experimental envolvendo a obteno de biodiesel a partir de leo de soja in natura e de leo de soja usado em frituras, como um experimento alternativo aos j existentes destinados ao estudo das reaes de esterificao. Um dos tpicos abordados nas aulas prticas de Qumica Orgnica a reao de substituio nucleoflica aclica, apresentada atravs das reaes de esterificao e transesterificao. De modo geral, no ensino dessas reaes se utilizam compostos de partida simples e de baixo custo, como por ex., cido benzico, cido saliclico, anilina para preparao do benzoato de metila, cido acetilsaliclico e acetanilida, respectivamente1,2. Essas reaes apresentam grande simplicidade em suas execues, alm de se adequarem carga horria de uma aula prtica (em mdia 4 h/aula). Entretanto, importante a realizao de experimentos laboratoriais que estejam em sintonia com as pesquisas mais recentes envolvendo novos desafios tecnolgicos, proporcionando aos alunos de graduao em Qumica e reas correlatas, a aplicao de seus conhecimentos bsicos, despertando o interesse cientfico ou tecnolgico nos mesmos. No presente trabalho, descrevemos um procedimento bastante simples de obteno do biodiesel, possvel de ser conduzido em um laboratrio experimental de qumica em, no mximo, 8 h (2 aulas prticas de 4 h, na qual, a primeira destinada ao trabalho de sntese e a outra para discusso e anlise dos resultados obtidos). Inicialmente os ensaios pilotos foram otimizados com 4 alunos de iniciao cientfica, co-autores do trabalho e, posteriormente, aplicado na aula prtica de Qumica Orgnica Experimental I. Biodiesel Combustveis a diesel so de vital importncia no setor econmico de um pas em desenvolvimento. A alta demanda de energia no mundo industrializado e no setor domstico, bem como os problemas de poluio causados devido ao vasto uso desses combustveis, tm resultado em uma crescente necessidade de desenvolver
*e-mail: rmgeris@ufba.br

fontes de energias renovveis sem limites de durao e de menor impacto ambiental que os meios tradicionais existentes3, estimulando, assim, recentes interesses na busca de fontes alternativas para combustveis base de petrleo. Uma alternativa possvel ao combustvel fssil o uso de leos de origem vegetal, os quais podem ser denominados de biodiesel3. Quimicamente, os leos e gorduras animais e vegetais consistem de molculas de triacilglicerdeos, as quais so constitudas de trs cidos graxos de cadeia longa ligados na forma de steres a uma molcula de glicerol. Esses cidos graxos variam na extenso da cadeia carbnica, no nmero, orientao e posio das ligaes duplas3,4. Entretanto, o uso de leos vegetais como combustvel alternativo para equipamentos a diesel considerado insatisfatrio e impraticvel, por apresentar uma srie de fatores limitantes, como alta viscosidade, contedos de cidos graxos livres, combusto incompleta e baixa volatilidade que resulta na formao de depsitos nos injetores de combustvel das mquinas3-5. Para super-los, os triacilglicerdeos devem ser derivatizados para se tornarem compatveis com as mquinas existentes4. Vrias alternativas foram consideradas para reduzir esses problemas, como por ex., diluio; emulsificao atravs da formao de micro-emulses usando como solventes, metanol, etanol ou butanol; pirlise; craqueamento cataltico empregando sais metlicos (ex. SiO2/Al2O3 a 450 oC); transesterificao com etanol ou metanol4-6. Das vrias metodologias descritas na literatura para obteno do biodiesel, a transesterificao de leos vegetais atualmente o mtodo de escolha, principalmente porque as caractersticas fsicas dos steres de cidos graxos so muito prximas daquelas do diesel4,5. Alm disso, este processo relativamente simples reduz a massa molecular para um tero em relao aos triacilglicerdeos, como tambm reduz a viscosidade e aumenta a volatilidade6. Embora o conceito sobre biodiesel esteja sob discusso, este termo pode ser empregado para descrever steres de cidos graxos de cadeia longa (monosteres alqulicos) derivados de fontes renovveis, tais como leos vegetais e gorduras animais3,7,8. O biodiesel surgiu como uma alternativa para a substituio ao leo diesel, contribuindo para minimizar a dependncia das importaes do petrleo, como tambm para a reduo da poluio ambiental, atravs da diminuio das emisses de gases poluentes. Esta fonte renovvel de energia vem sendo amplamente pesquisada em diversos pases8.

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O Brasil um pas que contm grandes plantaes de oleaginosas e, conseqentemente, usufrui de uma diversidade de opes para produo de biodiesel a partir de plantas como palma, babau, soja, girassol, amendoim, mamona e dend. Em 14/9/2004, o Congresso Nacional aprovou a Medida Provisria 214, abrindo a possibilidade do uso do biodiesel fora do campo de pesquisa, com fins efetivos de uso em larga escala9. Posteriormente, em 13/1/2005, a lei N 11.097 regularizou a introduo do mesmo no territrio brasileiro, estipulando a meta de 5% de adio do produto ao leo diesel em um prazo mximo de 8 anos9. Conseqentemente, grandes investimentos sero realizados nessa rea, principalmente nas regies Norte e Nordeste, como por ex., o de US$ 381 milhes oriundos da Petrobrs para investir no biodiesel at 2010. Somados aos aportes dos parceiros, os projetos podero chegar a US$ 1 bilho10. Transesterificao Transesterificao um termo geral usado para descrever uma importante classe de reaes orgnicas onde um ster transformado em outro atravs da troca do resduo alcoxila5,11. Quando o ster original reage com um lcool, o processo de transesterificao denominado alcolise (Figura 1a). Esta reao reversvel e prossegue essencialmente misturando os reagentes. Contudo, a presena de um catalisador (cido ou base) acelera consideravelmente esta converso, como tambm contribui para aumentar o rendimento da mesma3-5. Na transesterificao de leos vegetais, um triacilglicerdeo reage com um lcool na presena de uma base ou cido forte, produzindo uma mistura de steres de cidos graxos e glicerol, conforme esquematizado na Figura 1b. O processo geral uma seqncia de trs reaes consecutivas, na qual mono e diacilglicerdeos so formados como intermedirios 5. Para uma transesterificao estequiometricamente completa, uma proporo molar 3:1 de lcool por triacilglicerdeo necessria3-5. Entretanto, devido ao carter reversvel da reao, o agente transesterificante (lcool) geralmente adicionado em excesso contribuindo, assim, para aumentar o rendimento do ster, bem como permitir a sua separao do glicerol formado3,12.

por ex., metanol, etanol, propanol, butanol e lcool amlico15, mas metanol e etanol so os mais freqentemente empregados4. Metanol o mais utilizado devido ao seu baixo custo na maioria dos pases e s suas vantagens fsicas e qumicas (polaridade, lcool de cadeia mais curta, reage rapidamente com o triacilglicerdeo e dissolve facilmente o catalisador bsico)4. Alm disso, permite a separao simultnea do glicerol5. A mesma reao usando etanol mais complicada, pois requer um lcool anidro, bem como um leo com baixo teor de gua para levar separao do glicerol5. Este procedimento pode ser realizado tanto em meio cido como em meio bsico ou utilizando enzimas. Entre os catalisadores bsicos esto os hidrxidos de metais alcalinos, carbonatos e alcxidos de metais alcalinos (metxido de sdio, etxido de sdio, propxido de sdio e butxido de sdio)4. A maior parte dos trabalhos descritos na literatura emprega catalisadores bsicos, tais como KOH e NaOH onde foram observados maior rendimento e seletividade16. No entanto, outros catalisadores bsicos no inicos podem ser usados na transesterificao dos triacilglicerdeos, evitando a formao de subprodutos indesejveis como os sabes, entre eles trietilamina, piperidina, guanidinas5. cido sulfrico, cidos sulfnicos e cido clordrico so geralmente empregados como catalisadores cidos. A converso enzimtica de leos vegetais em biodiesel oferece uma opo ambientalmente mais atrativa que os processos convencionais17,18. Enzimas hidrolticas como as lipases so usadas como biocatalisadores, embora o processo enzimtico no tenha sido desenvolvido comercialmente5. Outros tipos de transesterificaes tambm se encontram descritos na literatura. Aos leitores recomendamos artigos de reviso que discutem essas metodologias, entre elas a transesterificao com lcoois ramificados, transesterificao in situ, metanlise direta empregando lipases imobilizadas em dixido de carbono supercrtico, catlise heterognea utilizando polmeros orgnicos incorporados com catalisadores3-6. PARTE EXPERIMENTAL Reagentes e equipamentos Reagentes leo de soja comercial; leo de soja usado na fritura de salgadinhos; metxido de potssio recentemente preparado; hidrxido de potssio (Synth); sulfato de sdio anidro (Quimex); iodo ressublimado (Merck); ter de petrleo (Quimex); ter dietlico (Quimex); cido actico glacial (Mallinckrodt); cido olico (Merck); oleato de metila (sintetizado no laboratrio); clorofrmio deuterado (Cambridge Isotope Laboratories, Inc). Equipamentos Densmetro (Arba) e espectrmetro de RMN Varian (Gemini 300). Metxido de potssio A soluo de metxido de potssio foi preparada dissolvendose 1,5 g de hidrxido de potssio (KOH) em 35 mL de metanol com o auxlio de agitao e controle de temperatura (45 oC) at a completa dissoluo de KOH. O volume de metanol e a massa de KOH para a reao de transesterificao tm por finalidade alcanar um melhor rendimento da produo do ster19. Segundo Rabelo19 o melhor rendimento ocorreu com 1,5 g de KOH e 35% de metanol em relao a 100 mL de leo. Observao: Essa soluo deve ser manipulada cuidadosamente utilizando a capela e os alunos portando seus EPIs (equipamen-

Figura 1. a) Equao geral para uma reao de transesterificao; b) equao geral da transesterificao de um triacilglicerdeo

Uma grande variedade de leos vegetais pode ser utilizada para preparao do biodiesel. Entre os mais estudados encontram-se os leos de soja, girassol, palma, amndoa, babau, cevada e coco5,6 e a composio diversificada de seus cidos graxos um fator que influencia nas propriedades do biodiesel6. leos vegetais usados tambm so considerados como uma fonte promissora para obteno do biocombustvel, em funo do baixo custo e por envolver reciclagem de resduos13. O produto obtido comparvel com o biodiesel obtido a partir do leo refinado14. Com relao ao agente transesterificante, o processo reacional ocorre preferencialmente com lcoois de baixa massa molecular, como

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tos de proteo individual), devido ao carter corrosivo da base e toxicidade do metanol. A reao de transesterificao Em um balo de fundo chato (500 mL) foram adicionados 100 mL do leo de soja (in natura ou usado em frituras, sendo este ltimo previamente filtrado atravs de algodo para remoo de resduos slidos). Esse material foi aquecido em banho-maria, sob agitao com o auxlio de uma barra magntica, at atingir a temperatura de 45 oC. Em seguida, foi adicionada a soluo de metxido de potssio recentemente preparada, e a mistura reacional permaneceu 10 min a 45 oC sob agitao. Elaborao do biodiesel Posteriormente, a mistura reacional foi transferida para um funil de separao para permitir a decantao e separao das fases: superior contendo biodiesel e inferior composta de glicerol, sabes, excesso de base e lcool (tempo de espera para separao das fases: 15 min). A fase inferior foi recolhida em uma proveta de 50 mL e o volume obtido foi anotado. Este material foi submetido destilao a 80 oC para recuperar o lcool que no reagiu. O volume de biodiesel (fase superior) foi medido utilizando-se uma proveta de 250 mL e ento retornado ao funil de separao para os procedimentos de lavagem: inicialmente com 50 mL da soluo aquosa de cido clordrico a 0,5% (v/v); em seguida, uma lavagem com 50 mL de soluo saturada de NaCl e, finalmente, com 50 mL de gua destilada. A ausncia do catalisador bsico no biodiesel pode ser confirmada atravs da medida do pH da ltima gua de lavagem, a qual deve estar neutra. Nos casos em que houve a formao de emulso, a mesma foi desfeita com auxlio de um basto de vidro, agitando-se lentamente a camada emulsificada. O tempo gasto para os procedimentos de lavagem foi de 01h30min. Para remoo dos traos de umidade o biodiesel foi filtrado utilizando-se sulfato de sdio anidro e transferido para uma proveta de 250 mL para medio do volume. O biodiesel aparece como um lquido lmpido de colorao amarela. Anlise do biodiesel O produto final da reao foi analisado qualitativamente atravs de cromatografia em camada delgada (CCD), densidade, RMN 1 H e teste de combusto. O biodiesel e o material de partida foram dissolvidos em ter de petrleo e aplicados sobre a placa de CCD contendo slica como fase estacionria. Utilizou-se como fase mvel uma mistura ternria de ter de petrleo:ter etlico:cido actico (80:19:1). Aps a eluio, a cromatoplaca foi revelada com vapores de iodo. Foram empregados como padres cromatogrficos cido olico e oleato de metila. Os valores de fatores de reteno (Rf) do biodiesel, dos padres e do leo foram comparados. Ambos, leo de soja e produto final, foram analisados por RMN 1 H. Sinais correspondentes presena de triacilglicerdeos no material de partida e a ausncia dos mesmos no produto, juntamente com o aparecimento do sinal que caracteriza os steres metlicos confirmam a obteno do biodiesel. Utilizou-se clorofrmio deuterado como solvente e tetrametilsilano como padro interno de referncia. O teste de combusto foi realizado utilizando cadinhos de porcelana contendo chumaos de algodo embebidos com leo de soja, biodiesel, metanol e glicerina. Como fonte de calor para promoo da combusto foi usado um palito de fsforo. A densidade dos produtos aferida utilizou-se um densmetro (Arba) de faixa 0,850 0,900.

RESULTADOS E DISCUSSO Uma srie de metodologias para obteno de biodiesel encontra-se disponvel na literatura7-10,12-19. Nelas so discutidas as variveis que influenciam a eficincia do processo, bem como a qualidade do produto formado, como por ex., a quantidade de material cataltico, a razo molar lcool/leo vegetal, a intensidade da agitao mecnica, a pureza dos reagentes, o teor de cidos graxos livres no material de partida e o tempo reacional. Visando preparar um experimento prtico que pudesse ser realizado por alunos de graduao durante uma aula prtica de Qumica Orgnica, vrias otimizaes e adequaes foram realizadas nos experimentos-piloto feitos pelos alunos de iniciao cientfica e, posteriormente, foi desenvolvida uma metodologia rpida, simples e de baixo custo para obteno do biodiesel. O mtodo envolveu a transesterificao do leo de soja (in natura e usado em frituras) utilizando como agente transesterificante o metanol em condies bsicas com hidrxido de potssio a 45 oC. Embora o uso da soluo saturada de NaCl no seja um procedimento adotado na lavagem durante o processo de obteno do biodiesel, optamos por utilizar a fim de evitar a formao de emulso e dificultar o processo de separao do biodiesel. As principais etapas da transesterificao dos leos vegetais catalisada por bases so apresentadas na Figura 2. O primeiro passo a reao da base com metanol, produzindo alcxido (base conjugada) e gua (cido conjugado). O alcxido, agindo como nuclefilo, ataca o tomo de carbono deficiente em eltrons do grupo carbonila do triacilglicerdeo, conduzindo formao do intermedirio tetradrico; a ruptura da ligao entre carbono e oxignio do glicerdeo no intermedirio tetradrico conduz ao produto carbonilado (ster metlico) e ao diacilglicerdeo, este ltimo formado aps a remoo do tomo de hidrognio do metanol, obtendo o nion metxido, permitindo a continuidade do processo reacional. Diacilglicerdeos e monoacilglicerdeos so convertidos pelo mesmo mecanismo para a mistura de steres metlicos e glicerol.

Figura 2. Equaes da reao de transesterificao de um triacilglicerdeo com metanol catalisada por hidrxido de potssio

Vale ressaltar que a reao do hidrxido de potssio com o lcool leva formao de gua e, na presena do catalisador bsico, poder levar hidrlise de algum ster produzido, com conseqente formao de sabo (Figura 3). Esta saponificao indesejvel reduz o rendimento do ster e dificulta consideravelmente a recuperao do glicerol, devido formao de emulso5. Alm disso, o consumo do catalisador reduz a eficincia da reao. Portanto, para uma transesterificao catalisada por bases, ambos os leos e lcool devem ser isentos de gua4. Um baixo teor de cidos graxos livres no leo tambm necessrio se o processo de alcolise ocorrer por catlise bsica. leos vegetais que conte-

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nham alto teor de cidos graxos livres ou gua devem ser processados via catlise cida4.

Figura 3. Principal reao secundria durante a transesterificao: reao de saponificao

Em nossos experimentos utilizamos o metanol como agente transesterificante, ao invs de etanol, para facilitar o procedimento de separao do biodiesel de glicerol. Embora menos reativo que o metanol e com os problemas tecnolgicos envolvidos, o etanol, no Brasil apresenta um grande potencial devido a sua baixa toxicidade e fcil disponibilidade6. Dessa forma, o biodiesel obtido a partir de leos vegetais e etanol seria considerado como um biocombustvel obtido a partir de fontes totalmente renovveis de energia. Nas condies utilizadas no experimento proposto, os biodieseis obtidos a partir do leo de soja in natura e usado em frituras apresentaram aspecto lmpido de colorao amarela, pH neutro (7,0) e densidade de 0,877 g/mL a 25 oC. A eficincia da reao foi monitorada utilizando CCD e RMN 1H, pois o produto final poderia possuir alguns traos do material de partida. A anlise do cromatograma sugeriu a converso total dos triacilglicerdeos em steres metlicos, visto a presena de mancha nica na cromatoplaca sem vestgios do material de partida. Alm disso, os valores de Rf dos produtos foram comparados com padres de cido oleico, ster metlico e triacilglicerdeo, os quais se encontram descritos na Tabela 1. Tabela 1. Valores de Rf de padres e do biodiesel formado a partir de leo de soja in natura e usado em frituras Substncia leo in natura (triacilglicerdeos) leo usado em fritura (triacilglicerdeos) Biodiesel (leo in natura) Biodiesel (leo usado) cido olico Oleato de metila Rf * 0,67 0,67 0,82 0,82 0,52 0,82

*Condies de anlise: slica como fase estacionria; ter de petrleo:ter etlico:cido actico, na proporo 80:19:1 como fase mvel e iodo como revelador cromatogrfico. Os sinais encontrados nos espectros de RMN 1H dos produtos formados, confirmaram a converso de forma bastante eficiente. O leo de soja contm triacilglicerdeos e esses compostos so identificados, no espectro de RMN 1H, pelos sinais em 4,15 (dd), 4,30 (dd) e 5,35 (m) que caracterizam os hidrognios carbinlicos da poro do glicerol esterificado. Esses sinais no foram observados nos espectros dos produtos obtidos, indicando o desaparecimento do material de partida. Alm disso, o produto pode ser identificado pela presena de um singleto a 3,64 correspondente presena de steres metlicos. Partindo apenas da quantidade de leo utilizado na reao (100 mL), o rendimento obtido para o biodiesel a partir do leo in natura e do usado em fritura foi de 89,5 e 88 mL, respectivamente, ou seja, uma taxa de converso de 89,5 e 88%. Rabelo9 realizou reaes de transesterificao em pequena escala para determinar o volume de metanol e a massa de hidrxido de potssio, tendo obtido um rendimento de 93% de biodiesel a partir de 1,5 g de KOH e 35 mL de metanol para 100 mL de leo usado. Embora o procedimento envolvendo a reao de transesterificao e as lavagens usados por Rabelo8 tenham sido diferentes da nossa proposio, podemos inferir que os

rendimentos obtidos em nosso experimento foram satisfatrios. Os resultados obtidos com o biodiesel produzido a partir do leo usado em frituras foram similares aos obtidos com o leo de soja in natura, permitindo deduzir que esses leos podem ser promissores para a produo do biodiesel, mas convm levar em conta alguns pr-tratamentos que devem ser realizados antes do processo de transesterificao. O leo, depois de usado, torna-se um resduo indesejado e sua reciclagem como biocombustvel alternativo no s retiraria do meio ambiente um poluente, mas tambm permitiria a gerao de uma fonte alternativa de energia13. A metodologia de obteno do biodiesel foi usada com os alunos que cursavam a disciplina de Qumica Orgnica Experimental I. Oito duplas foram formadas, quatro delas utilizaram leo de soja in natura e as restantes, leo de soja usado em fritura. Os produtos obtidos tambm apresentaram aspecto lmpido de colorao amarela. A medida da densidade, a anlise da cromatoplaca e dos espectros de RMN 1H para esses produtos foram muito similares aos obtidos nos experimentos-piloto, mostrando a eficincia da reao, bem como a adequao dessa prtica alternativa no tempo de 2 aulas prticas de 4 h cada. Entretanto, perdas durante a execuo dos experimentos foram observadas e, conseqentemente, o rendimento mdio da reao foi de 81%. Finalmente o teste de combusto mostrou que o biodiesel recmpreparado apresentou reao de combusto imediata, cuja chama rica em fuligem negra apresentou um cone de chama totalmente amarelado, diferentemente do observado para o lcool metlico, cujo cone apresentava tonalidade azul. O leo de soja resistiu ao mximo reao de combusto sendo, praticamente, um lquido no inflamvel. A glicerina destilada tambm no apresentou combusto. A compreenso das reaes envolvidas nesse experimento foi alcanada atravs das discusses pr e ps-laboratorial em sala de aula, elaborao de relatrios envolvendo algumas questes, tais como o mecanismo da reao de transesterificao utilizada nesse experimento3,5; o mecanismo da reao de transesterificao em meio cido3,5; outras rotas alternativas para produo de steres metlicos a partir de cidos graxos; a utilizao de HCl no procedimento de lavagem; a relao entre os valores de Rf com as estruturas dos triacilglicerdeos, cidos graxos e steres metlicos; a razo pela qual se adiciona metanol em excesso; a quantidade necessria de metanol para a reao de transesterificao utilizando 100 mL de leo de soja (dados: 1 mol de triacilglicerdeos no leo de soja: ~ 882 g; densidade do leo de soja: 0,925 g/mL; densidade do metanol: 0,79g/mL); o clculo da porcentagem do metanol que no reagiu; o conceito de resduo, rejeito e insumo. CONCLUSES O principal objetivo deste trabalho foi preparar uma aula prtica na qual o contedo referente s reaes de esterificao, exigido na ementa do curso, fosse aplicado na obteno de um produto de grande interesse econmico, utilizando ferramentas comuns em um laboratrio de qumica orgnica. Um dos aspectos positivos observados foi a grande motivao por parte dos alunos ao realizar o experimento devido discusso nacional sobre as vantagens do uso de biodiesel, uma vez que este oriundo de uma fonte renovvel de energia e polui menos o ambiente. Alm disso, os conceitos de resduo, insumo e rejeito foram introduzidos, aproximando os alunos da terminologia industrial. Mostrou-se tambm a importncia do tratamento adequado de resduos gerados em reaes orgnicas. MATERIAL SUPLEMENTAR Os espectros de RMN 1H do leo usado em frituras antes da reao de transesterificao e do biodiesel obtido encontram-se dis-

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ponveis em http://quimicanova.sbq.org.br, na forma de arquivo pdf, com acesso livre. AGRADECIMENTOS Aos Profs. L. A. Cardoso, F. Andrade, N. F. Roque, M. Malta (DCET-UNEB) e aos alunos da disciplina de Qumica Orgnica Experimental I QUI 140, da turma do 2 semestre de 2005 pela dedicao nesta nova prtica de ensino. REFERNCIAS
1. Vogel, A. I.; Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa, 3a ed., Ao Livro Tcnico: Rio de Janeiro, 1985. 2. Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X.; Qumica Orgnica: Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, Ed. Guanabara: Rio de Janeiro, 1988. 3. Meher, L. C.; Sagar, D. V.; Naik, S. N.; Renew. Sustain. Energy Rev. 2004, 10, 248. 4. Ma, F.; Hanna, M. A.; Bioresour. Technol. 1999, 70, 1. 5. Schuchardt, U.; Sercheli, R.; Vargas, R. M.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 199.

6. Pinto, A. C.; Guarieiro, L. L. N.; Rezende, M. J. C.; Ribeiro, N. M.; Torres, E. A.; Lopes, W. A.; Pereira, P. A. P.; de Andrade, J. B.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 1313. 7. Knothe, G.; Dunn, R. O.; Bagby, M. O.; ACS Symp. Series 1997, 666, 172. 8. http://biodiesel.org/resources/fuelfactsheets, acessada em Fevereiro 2006. 9. http://biodiesel.org.br, acessada em Fevereiro 2006. 10. http://www.rbb.ba.gov.br, acessada em Janeiro 2006, Informativo n. 101. 11. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E.; Qumica Orgnica: Estrutura e Funo, Bookman: Porto Alegre, 2004. 12. http://journeytoforever.org/biodiesel_make.html, acessada em Julho 2005. 13. Costa Neto, P. R.; Rossi, L. F. S.; Zagonel, G. F.; Ramos, L. P.; Quim. Nova 2000, 23, 531. 14. Felizardo, P.; Correira, M. J. N.; Raposo, I.; Mendes, J. F.; Berkemeier, R.; Bordado, J. M.; Waste Management 2006, 26, 487. 15. Ferrari, R. A.; Oliveira, V. S.; Scabio, A.; Quim. Nova 2005, 1, 19. 16. Freddman, B.; Butterfield, R. O.; Pryde, E.H.; J. Am. Oil Chem. Soc. 1986, 63, 1598. 17. Modi, M. K.; Reddy, J. R. C.; Rao, B. V. S. K.; Prasad, R. B. N.; Biotechnol. Lett. 2006, 28, 637. 18. Tan, T. W.; Nie, K. L.; Wang, F.; Appl. Biochem. Biotechnol. 2006, 128, 109. 19. Rabelo, I. D.; Dissertao de Mestrado, Centro Federal de Educao Tecnolgica do Paran, Brasil, 2001.

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Figura 1S. Espectro de RMN 1H do leo usado em frituras antes da reao de transesterificao (CDCl3, 300 MHz)

Figura 2S. Espectro de RMN 1H do biodiesel obtido por transesterificao do leo usado em fritura (CDCl3, 300 MHz)

*e-mail: rmgeris@ufba.br

Material Suplementar