CORONA PREZ PAULINA GRUPO 14 ANTECEDENTES PRCTICA 10.

ISOMERA GEOMTRICA

a) Fundamentos de estereoqumica. La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. ISMEROS: son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. ESTEROISMERO: Molculas que se diferencian por la disposicin espacial de sus tomos. ISMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin. ISMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero ismeros con disposiciones atmicas diferentes que pueden intercambiarse por rotacin entorno a enlaces simples son compuestos que no pueden aislarse fsicamente debido a que su inter conversin es demasiado rpida ISOSMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos esteroismeros que nicamente difieren por el arreglo de sus tomos en el espacio. Pueden aislarse fsicamente. ENANTIMEROS: Son los estereoismeros de una sustancia quiral que tiene una relacin de las imgenes especulares. Los enantimeros deben tener configuraciones opuestas en todos los centros quirales. QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. S e dice que una molcula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular de la otra. Pueden poseer uno o varios centros quirales. CENTRO QUIRAL: Es un tomo (usualmente de carbono) que est unido a cuatro grupos diferentes de sustituyentes.

CORONA PREZ PAULINA GRUPO 14 b) Concepto de isomera geomtrica cis/trans y E/Z. ISOMERA CIS-TRANS O GEOMTRICA: Es aquella en la que tienen la misma cadena con las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molcula es rgida (por la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono), cabe la posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el espacio (cis) o ms alejados (trans), dependiendo de la presencia de dobles enlaces o ciclos en la molcula. c) Mecanismo de reaccin de isomerizacin. La reaccin de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre los tomos del sustrato, generando un ismero de constitucin, o consistir en un cambio slo estructural, generando un estereoismero. En ambos casos suele hablarse de isomerizacin. Debe notarse que, cuando las diferencias de energa entre distintas estructuras son muy pequeas, se trata de confrmeros (por ejemplo, los alcanos, el H2O2, la hidrazina (NH2NH2) y se entiende que, a temperaturas ordinarias, existen todos en equilibrio dinmico en proporciones determinadas por sus estabilidades relativas y la temperatura. d) Propiedades fsicas y qumicas de reactivos, intermediario y producto. CIDO MALEICO Aspecto: Cristales blancos. Olor: Acidulado olor dbil. Solubilidad: Soluble en agua. Densidad: 1,590 @ 20C/4C pH: <7 cida. % De Voltiles por Volumen @ 21C (70F): 0 Punto de ebullicin: 135C (275F). Se descompone. Punto de fusin: 130 - 139C (266 - 282F) Densidad de vapor (Aire = 1): 4,0 CIDO FUMARICO Estado fsico: Slido Olor y aspecto: Grnulos o polvo cristalino blanco Inodoro Gravedad especfica: 1.635 Solubilidad en tubo sellado a 25 C: 0.55 g/100 ml pH de solucin acuosa: 2.02 a 20 C de solucin al 5% Limite de inflamacin inferior: 0.130 g/L Propiedades explosivas: Riesgo de explosin clase st 1 Presin de vapor: 1.7 mm a 165 C Degradacin: 286 C Punto de fusin: Aprox. 286 C

CORONA PREZ PAULINA GRUPO 14 ANHDRIDO MALEICO Estado fsico y aspecto: Slido. (Cristales slidos). Peso molecular: 98,06 g / mol Color: Blanco. pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.] Punto de ebullicin: 202 C (395,6 F) Punto de fusin: 52,8 C (127 F) Peso especfico: 1.48 (Agua = 1) Densidad de vapor: 3,4 (aire = 1) Propiedades de dispersin: Ver la solubilidad en agua. Solubilidad: Soluble en agua. Ligeramente soluble en metanol.

e) Como se efecta una cristalizacin. 1. Disolucin del compuesto slido en el disolvente ideal a ebullicin. 2. Eliminacin de las impurezas coloridas (si las hay) por ebullicin con carbn activado. 3. Eliminacin de las impurezas insolubles por filtracin en caliente. (En el caso de haber usado carbn activado, se puede usar un ayuda filtro). 4. Induccin de la cristalizacin (formacin de los cristales). Adems de dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en bao de hieloagua, tambin se puede inducir la cristalizacin tallando las paredes del matraz con una varilla de vidrio, sembrando cristales, etc. 5. Separacin de los cristales de las aguas madres por filtracin al vaco. 6. Lavado de los cristales con un poco del disolvente fro. 7. Secado de los cristales.