PRAKTIKUM V PEMBUATAN ASAM SALISILAT A. TUJUAN PRAKTIKUM Hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat. B.

TINJAUAN PUSTAKA Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi. Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar !"# $! g%mol dengan titik leleh sebesar &6'C dan densitas pada $&'C sebesar #44! g%m(. )udah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar $''C. *elain itu asam salisilat mudah menguap dalam steam.

Asam salisilat kebanyakan digunakan sebadan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa turunannya. )etil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. +idak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. )etil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi# penyedap rasa pada makanan# minuman# gula-gulaan# pasta gigi# antiseptik dan kosmetik serta parfum. )etil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf# sakit pinggang# radang selaput dada dan rematik# juga esring digunakan sebagai obat gosok dan balsem. *ecara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber poliester# fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.

,enmbuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis metil salisilat dengan katalis basa. ,rinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan -aOH sebagai katalis basa. )etode yang digunakan adalah metode refluks# metode kristalisasi# dan metode rekristalisasi. )etil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan -aOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H$*O4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.

.efluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua /at atau senyawa dengan cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. .efluks dilkukan dengan mendidihkan cairan dal0am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah 12ilco3# 44&5. 6ungsi refluks atau pemanasan adalah untuk mereaksikan dengan sempurna dari $ campuran tersebut sehingga dapat bercampur dengan baik. 7ristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. *uatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. 7ristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. )akin besar kristal# maka makin baik karena makin kecil kandungan /at pengotornya 1Arsyad# $'' 5.

.ekristalisasi merupakan metode pemurnian 7ristal dari /at pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dam pelarut yang bersesuaian pada temperature yang dekat dengan titik didihnya. *elanjutnya untuk memisahkan pengotor dari /at yang diinginkan# dilakukan penyaringan dan diteruskan dengan pendinginan sampai terbentuk 7ristal 1cahyono# 44 5. C. METODOLOGI PRAKTIKUM A(A+ 8A- 9AHA (abu destilasi Alat ; alat gelas standar lab )antel pemanas :. )etil salisilat :. -aOH :. H$*O :. (akmus merah

D. CARA KERJA

(arutkan & g pelet -aOH dalam air $& ml. (alu tambahkan ke larutan -aOH tersebut sebanyak <#&g 1'#'&' mol5 metil salisilat# dalam labu destilasi '' ml. =ndapan putih akan terbentuk segera melarut apabila dipanaskan. )asukkan batu didih ke dalam labu destilat tersebut untuk mencegah terjadinya bumping.,asanglah kondensor refluks ke dalam labu dan sambungkan slang lakukan refluks selama $' menit atau lebih menggunakan mantel pemanas. ,indahkan campuran tersebut ke beaker glass $& ml# dan tambahkan secara hati ; hati ) H$*O4 sampai larutan bersifat asam 1kertas lakmus biru berubah menjadi merah5.

8inginkan campuran tersebut dengan menggunakan ice ; water bath pada suhu ' 'C dan biarkan kristal sampai terbentuk. Cucilah beaker dengan hati ; hati dengan menggunakan air es# jika perlu untuk mentransfer seluruh kristal ke corong. 7umpulkan kristal dengan >acum filtration menggunakan buchner funnel dan kertas saring. *etelah itu biarkan dalam o>en dan ditimbang E. HASIL DAN PEMBAHASAN 9erat kertas saring 9erat awal kertas saring@asam salisilat 6#4 gram. )assa asam salisilat secara teoritis A Bram metil salisilat 3 )r asam salisilat A <#& 3 !" &" A 6#&& gram )aka rendemennya A 6#&& gram 3 '' C 6#4 gram A )assa asam salisilat percobaan 3 '' C )assa asam salisilat teoritis ? $#$ gram ? 4# gram

*ehingga # berat bersih asam salisilat yang dihasilkan pada percobaan adalah ? 4# gram-$#$ gram A

A 44# 4$ C

+elah dilakukan percobaan hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat yang bertujuan untuk menghasilkan suatu asam salisilat. ,rinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester dengan menggunakan -aOH sebagai katalis basa. Hidrolisis ester dalam basa merupakan reaksi irre>ersible1tidak dapat kembali kebentuk semula5. )etode yang digunakan dalam percobaan ini adalah metode refluks# kristalisasi dan rekristalisasi. .efluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua /at atau senyawa dengan cara pemanasan tanpa adanya senyawa yang hilang. .efluks dilakukan dengan mendidihkan cairan dalam wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan akan mengembun kembali ke wadah. 7euntungan proses refluks# antara lain? Alat yang digunakan relatif sederhana Hasil reaksi tidak terbuang.

7ristalisasi merupakan metode pemurnian dengan cara pembentukan kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. *uatu gas atau cairan dapat mendingin atau memadat serta membentuk kristal karena proses kristalisasi. 7ristal-kristal dapat terbentuk dari larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. )akin besar kristal# maka makin baik karena makin kecil cemaran pengotornya . .ekristalisasi merupakan metode pemurnian kristal dari pengotor-pengotornya. Campuran yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang bersesuaian pada temperatur yang dekat dengan titik didihnya. )etil salisilat akan membentuk garam natrium salisilat saat direaksikan dengan -aOH yang kemudian akan membentuk asam salisilat saat direaksikan dengan H$*O4. ,ada hidrolisis metil salisilat menjadi asam salisilat# bahan utama yang digunakan pada praktikum adalah metil salisilat. (angkah kerja pertama dalam praktikum ini adalah mencampurkan -aOH 1yang sebelumnya telah di encerkan0 & gram -aOH dalam $& ml H$O5 dengan metil salisilat 1liDuid5 sebanyak <#& gram. 9ahan uji berubah warna dari bening menjadi putih dan tampak seperti ada endapan. *etelah itu ditambahkan kembali H$O sebanyak $' ml# gunanay adalah agar sampel tidak jenuh sehingga

endapan mudah larut dan menghemat waktu pemanasan. 7emudian dilakukan perefluksan yang bertujuan untuk memaksimalkan reaksi antara metil salisilat dan -aOH# sehingga diperoleh natrium salisilat. Hal ini disebabkan pada proses refluks tidak ada senyawa yang hilang sebab senyawa yang menguap# uapnya didinginkan oleh kondensor sehingga menjadi cair dan kembali ke labu. ,rinsip kondensor pada refluks yaitu air masuk dari bawah dan air keluar dari atas# tujuannya untuk membantu mempercepat penguapan karena uap air dapat menjaga agar senyawa yang direfluks tidak hilang. *edangkan bila air masuk dari atas dan keluar dari bawah maka hanya berupa aliran air biasa yang memperlambat proses refluks. 6ungsi pemanasan pada saat refluks yaitu mempercepat reaksi. *etelah selesai di refluks campuran dipindahkan ke beaker glass untuk siap ditambahkan H$*O4# guna ditambahkannya H$*O4 untuk membuat campuran ini bersifat asam. ,enambahan H$*O4 dilakukan pada saat dingin karena reaksi dengan H$*O4 merupakan reaksi eksotermal# yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Entuk mengetahui campuran ini sudah bersifat asam atau belum kita bisa menggunakan kertas lakmus# dimana jika campuran ini sudah bersifat asam kertas lakmus biru akan berubah menjadi merah. Fika dirasa campuran sudah menjadi asam # maka tahap selanjutnya yaitu meletakan campuran pada icebath untuk proses 7ristalisasi# proses ini bertujuan agar 7ristal terbentuk lebih cepat. 7emudian dilakukan rekristalisasi menggunakan 9uchner funnel dan kemudian dikeringkan dalam o>en sehingga dapat dihitung berat 7ristal asam salilsilat yang terbentuk. .ekristalisasi ini bertujuan untuk menghilangkan sisa-sisa pengotornya. 8alam proses rekristalisasi# digunakan akuades sebagai pelarutnya karena akuades merupakan pelarut uni>ersal yang memiliki pH netral dan bersifat polar 19asri# 4465. 7ristal asam salisilat yang didapat 6#&& gram dan didapat rendemen sebesar 44#4$ C. F. KESIMPULAN . Asam salisilat yang dihasilkan berupa 7ristal# berwarna putih. $. 8ari hasil percobaan diperoleh asam salisilat sebanyak 6#4 gram dengan rendemen prosentase sebesar 44#4$ C . !. asam salisilat diperoleh dengan cara menghidrolisis metil salisilat dengan -aOH. .eaksi tidak dapat kembali kebentuk semula 1irre>ersible5.

DAFTAR PUSTAKA

Arsyad# )-. $'' . Kamus Kimia. ,+ Bramedia ,ustaka Etama? Fakarta. 9asri# *. 446. Kamus Kimia. .ineka Cipta ? Fakarta. Cahyono# 9. 44 . Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. 7imia E-8G, ? *emarang. 6essenden dan 6essenden. 444. Kimia Organik Edisi Ketiga. Fakarta ? =rlangga. 2ilco3. 44&. Experimental Organic Chemistry. -ew Ferset ? ,rentice.