Alkaloid Indol dikarakterisasi oleh adanya

cincin/kerangka Indol,suatu derivat yang terbiosintesis

dari triptofan
SUATU AS.AMINO AROMATIK
Karakterisasi = trdapat atom N Ingat
devinisi
Alkaloid
Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin
karbon dengan 1 cincin indol
ALKALOID INDOL
Alkaloid indole
sederhana
Terpenoid Indol
Alkaloid
A. Alkaloid indole sederhana
1. Psilosin dan Psilosibin
Psilosibin Psilosin
diisolasi dari jamur dari genus
Psilocybe,Panaeolus,Conocybe,dan Stropharia
Psilosibin,yang berupa garam fosfat dalam fungi tersebut
dikonversi menjadi Psilosin secara In vivo
Mengapa ????? Psilosin lebih stabil secara kimiawi daripada
derivatnya Psilosibin
Cara ???? Defosforilasi dari hidroksil psilosibin
efek farmakologi bersifat psikoaktif,halusinogen obat
penyakit jiwa
2. Fisostigmin
Fisostigmin diperoleh dari biji tanaman Fisostigma venenosum
Fisostigmin merupakan inhibitor enzim asetilkolinesterase
sehingga meningkatkan aktivitas asetilkolin(yang terurai oleh
asetilkolinesterase)
ALZHAEMER DISEASE TREATMENT
Kacang
Calabar
Biji
Fisostigma
Venenosum
kacang
siksaan
?????
NICE
TO
KNOW
Senyawa sintesis berstruktur dasar fisostigmin antara lain
neostogmin dan piridostigmin untuk pengobatan miastenia gravis
B. Terpenoid Indol Alkaloid
Mengapa di sebut Terpenoid indol alkaloid ???
Terdapat Fragmen atom C pada alkaloid Indol yang merupakan
turunan Terpenoid. Dan terpenoid ini bergabung dengan turunan trptofan
sehingga nantinya dikenal 3 struktur yang mengandung residu
terpenoid,yaitu :
1. Tipe Corynanthe-strychnos
2. Tipe aspidosperma
3. Tipe Iboga
1. Alkaloid Ergot
Merupakan derivat dari asam Lisergik (suatu derivat Indol)
Yang mengikat gugus samping .berupa : tripeptida atau amida sederhana
Ergotamin : -hidroksialanin,prolin dan fenilalanin
Ergokristin : -hidroksivalin,prolin dan fenilalanin
- ergocriptin : -hidroksivalin,prolin dan leusin
- ergocriptin : -hidroksivalin,prolin dan isoleusin
ergocornin : -hidroksivalin,prolin dan valin
tripeptida
yang dihubungkan dengan GUGUS FUNGSI AMIDA
a. Ergometrin
Ergometrin mempunyai Rantai samping amida sederhana.ergometrin
menyebabkan kontraksi uterusbdan digunakan untuk menurunkan
pospartum hemorargik.
b. Ergotamin
Ergotamin mempunyai rantai samping turunan asam amino yang
kompleks.ergotamin mempunyai aktivitas oksitoksik yang dapat digunakan
untuk pengobatan migren bila dikombinasi dengan kafein.
c. Lisergik acid dietilamide (LSD)
Senyawa ini digunakan untuk penyakit jiwa dan dapat menimbulkan halusinasi.
Alkaloid Indol Terpenoid turunan strictosidin
Siapa itu Strictosidin ?????
Merupakan suatu senyawa prekusor alkaloid indol yang
mengandung residu terpen tipe STRYCHNOS
??????
Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus (fam :
Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai antitumor.
Vindesin
Vindesin adalah turunan vinblastin dimana substituen asetat pada
bagian vindolin telah dihidrolisis dan bagian metilester telah dikonversi
menjadi amida.alkaloid ini digunakan untuk mengobati leukimia limfoid
akut pada anak-anak selain itu juga efektif untuk melawan non-small
kenker paru-paru dan melanoma malignant.
Penemuan Terbaru Alkaloid Indol
Marine alkaloid Indol: obat baru yang potensial mengarah untuk
control depresi
Gugus indole hadir dalam sejumlah obat saat ini di pasar.
Sebagian besar milik triptans yang digunakan terutama dalam
pengobatan sakit kepala migrain (Gambar 1). Semua anggota
kelompok ini adalah agonis reseptor serotonin 5HT1B dan 5HT1D
yang terkait insiden migren
Beberapa senyawa diisolasi dari Aplysinopsis reticulate yang
diambil dari kedalaman laut. Veranamine diisolasi dari Verongida rigida.
Nb-acetyltryptamine, diisolasi dar jamur tak dikenal yang tumbuh di
permukaan laut alga merah Gracilaria verrucosa. Senyawa dibromin
diisolasi dari sponge Polyfibrospongia maynardii. Tiga buah bromoindoles
diisolasi dari gastropoda Drupella fragum.