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METABÓLITOS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS

A biossíntese de metabólitos secundários é realizada por rotas


metabólitas específicas do organismo, ocorrendo uma estreita relação
entre essas rotas e aquelas responsáveis pela síntese de metabólitos
primários. Essas rotas metabólitas são interconectadas, e as rotas que
sintetizam metabólitos primários fornecem moléculas que são utilizadas
como precursoras nas principais rotas de síntese de metabólitos
secundários. Nesse sentido, embora se faça a divisão em metabólitos
primário e secundário, o metabolismo deve ser considerado como um
todo, com a produção de metabólitos primários e secundários.
A divisão entre metabólitos primários e secundários deve ser vista
como uma forma de agrupar compostos com determinadas
características em comum. O acúmulo de informações, resultado de um
processo quantitativo como aperfeiçoamento dos métodos de estudo,
pode conduzir a mudanças qualitativas, com a inclusão de determinados
metabólitos secundários como primários.
Todos os organismos vivos possuem caminhos metabólicos pelos
quais sintetizam e utilizam espécies químicas essenciais: açúcares,
aminoácidos, ácidos graxos, nucleotídeos e polímeros derivados deles
(polissacarídeos, proteínas, lipídeos, RNA e DNA, etc.). Esses
compostos são metabólitos primários, essenciais para a sobrevivência
dos organismos.
2

O processo sintético primário é a fotossíntese, por meio da qual as


plantas verdes utilizam a energia solar para a produção de compostos
orgânicos.
Um grupo reduzido de metabólitos primários serve como
precursores para a síntese de outros compostos em reações catalisadas
enzimaticamente. Estes compostos são chamados de metabólitos
secundários.

Há três principais precursores de metabólitos secundários:


Ácido chiquímico – precursor de vários compostos aromáticos;

Acetato – precursor de ácidos graxos, polifenóis, isopreno,


prostaglandinas, etc;

Aminoácidos – precursor de alcalóides.


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ESQUEMA SIMPLIFICADO DAS ROTAS BIOSSINTÉTICAS PARA


PRODUÇÃO DE COMPOSTOS FENÓLICOS, ISOPRENÓIDES E
ALCALÓIDES

FOTOSSÍNTESE

CARBOIDRATOS ROTA DA PENTOSE


FOSFATO

GLICÓLISE
ERITROSE-4-FOSFATO

ÁCIDO FOSFOENOL
PIRÚVICO

ACETIL
CICLO DE KREBS COENZIMA A

ROTA DO ÁCIDO
AMINOÁCIDOS CHIQUÍMICO
ALIFÁTICOS

ALCALÓIDES AMINOÁCIDOS
AROMÁTICOS

MEVALONATO

COMPOSTOS
FENÓLICOS
ISOPRENOS
4

CO2 + H2O (fotossíntese)

GLICOSE (+ outros açúcares Polissacarídeos


com 4,5,6 7 carbono) Glicosídeos

Ácidos Nucléicos
Ciclo da Pentose Fosfato

GLICÓLISE
H C O

Eritrose H C OH
4-fosfato H C OH
O OH
CH2OP
Derivados de
Ácido CH2 Ácido Cinânico
Fosfoenol C OP
Pirúvico Outros Compostos
C OH Aromáticos:
O OH HO
LIGNANAS
OH
Ácido
Chiquímico

CH3
Ácido
Pirúvico C O
C Aminoácidos PEPTIDEOS:
O OH aromáticos PROTEÍNAS:
ALCALÓIDES:

Aminoácidos PENICILINAS:
alifáticos
PEPTÍDEOS CÍCLICOS
CICLO DO
ÁCIDO CÍTRICO O
CH3 C SCoA Acetil-Coenzima A

O CH3COSCoA
CO2
-
O2C.CH2C SCoA O O
CH3-C-CH2-C-SCoA

CH3COSCoA O CH3 OH CH3COSCoA


ISOPRENÓIDES:
- OH (TERPENOS,
O ESTERÓIDES,
Mevalonato CAROTENÓIDES

POLICETÍDEOS POLIFENÓIS
E POLIACETILENOS:
ÁCIDOS GRAXOS PROSTAGLANDINAS:
ANTIBIÓTICOS:
MACROCÍCLICOS
5

A maquinaria celular consta de uma unidade informativa, os genes,


que controlam a formação dos catalisadores (enzimas) para a síntese de
metabólitos primários e secundários. Portanto, as rotas metabólicas
estão sob o controle da constituição genética do organismo, sendo as
rotas que originam metabólitos secundários estimuladas durante
estágios particulares do desenvolvimento, ou durante períodos de
estresse, entre outros fatores ambientais que interferem na produção
desses compostos.
A produção de metabólitos secundários não deve ser entendida
como produção de material de refugo desprovido de significado,
conceito que imperou até meados do século XX. Apenas em passado
recente compreendeu-se que os metabólitos secundários são resultados
da especialização celular e que suas manifestações durante certas
fases do desenvolvimento do organismo produtor se devem à expressão
diferencial dos genes.
6

As funções que os metabólitos secundários desempenham no


organismo não são todas conhecidas. No entanto, os avanços científicos
na área têm esclarecido muitas funções desses compostos. O
esqualeno (um triterpeno), por exemplo, considerado originalmente
como metabólito secundário, é hoje conhecido como um dos produtos
universalmente distribuídos e participante fundamental do metabolismo
dos organismos vivos.

CH3 CH3
H3C CH3 CH3
CH3
H3C CH3 CH3 CH3
CH3

H3C CH3 HO

Esqualeno colesterol

O esqualeno pode ser metabolizado e conduzir à formação de álcoois


esteróides que originam o colesterol; esse composto tem função vital na
manutenção da integridade estrutural de membranas celulares em
vários organismos, participando da regulação da sua permeabilidade.
7

Também deve ser considerada a possibilidade de que metabólitos


secundários sirvam para manter o metabolismo básico nas
circunstâncias em que seus substratos normais, por depauperamento de
nutrientes, não possam ser explorados para crescimento e replicação
celulares normais. Outro aspecto está relacionado com a produção dos
metabólitos secundários como via alternativa ou de escape, na situação
em que rotas de síntese de metabólitos primários sejam inibidas pelo
seu produto excedente (inibição por retroalimentação).

A característica mais importante da maioria dos metabólitos


secundários é a sua distribuição restrita na natureza, que se limita a
uma espécie ou a espécies relacionadas, permitindo a ela se adequar às
condições impostas pelo ambiente. É possível que alguns desses
compostos não sejam essenciais para o organismo que os produzem,
mas em geral devem ter algum significado biológico, presumindo-se que
possuam alguma função, provavelmente específica.

Outra característica é a inserção desses metabólitos em caminhos


oxidativos, que protegem o metabolismo vegetal contra a ação do
agente destruidor que as próprias células produzem: o oxigênio. O
estresse por oxigênio é uma causa de toxidez que as plantas são
incapazes de evitar, devido à sua atividade fotossintética. O oxigênio
molecular liberado passa freqüentemente por transformações,
produzindo radicais livres de alta reatividade, capazes de deteriorar
componentes celulares (rompimento de cromossomos, rupturas de
proteínas, polissacarídeos e ácidos graxos). Como conseqüência, a
captação eficiente de radicais é condição fundamental para a
sobrevivência e manutenção da estabilidade da célula. Evidência
experimental desse fato refere-se às substâncias produzidas pelas
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angiospermas após ferimento das folhas. Por exposição do tecido ao


oxigênio atmosférico, a planta reage produzindo dois tipos de
antioxidantes: as fitoalexinas e os álcoois cinamílicos (cujo acoplamento
oxidativo formará ligninas). Os polifenóis, de forma geral, devem ser
destacados como substâncias antioxidantes.

ECOLOGIA QUÍMICA
A interação do ambiente com os mecanismos fisiológicos das
plantas resulta no estímulo da síntese de metabólitos especiais
(secundários). Esses metabólitos são característicos de determinadas
espécies e podem ser resultado da adaptação às condições ambientais
na sobrevivência e perpetuação dos indivíduos.
O estudo de interações planta-planta, planta-inseto, entre outras, é
englobado na área de pesquisa denominada ecologia química, em que é
abordado o papel dos metabólitos secundários nas interações
bioquímicas entre plantas e o meio ambiente.
Os metabólitos secundários participam de importantes funções
vitais, como mediadores de interações ecológicas. Eles têm a função de
garantir a sobrevivência de organismos particulares em ambientes
hostis, onde muitos organismos competem um com os outros; dessa
forma, eles aumentariam a competitividade desses organismos.
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Os cardenolídeos, compostos químicos que possuem atividade


cardiotônica, podem ter função ecológica. A digitalina, princípio ativo
extraído da dedaleira (Digitalis purpúrea), planta indicada no tratamento
de insuficiência cardíaca, está relacionada com a tolerância ao ataque
por herbívoros. Portanto, a síntese de cardenolídeos pode conferir uma
vantagem para as plantas que os produzem, quando estas são evitadas
pelos herbívoros.

O O
O
O
H
CH3
H
CH3
H CH3 H OH

CH3 H H OH
CH3
O O
HO
H H OCH3
O O
OH
OH
HO

OH
Terpeno: Cardenolídeo
Digitalina
10

As substâncias alelopáticas, de modo geral, atuam na prevenção


da decomposição das sementes, na dormência de sementes e gemas e
influenciam as relações das plantas com outras plantas,
microrganismos, insetos e animais superiores.
Os taninos hidrolisáveis são conhecidos por suas propriedades
alelopáticas, atuando como inibidor da germinação de sementes, do
crescimento das plantas, das bactérias fixadoras de nitrogênio e das
nitrificantes.
Os taninos são efetivos como repelentes de predadores, por
tornarem os tecidos menos palatáveis, devido à precipitação das
proteínas salivares ou à imobilização de enzimas, impedindo a invasão
dos tecidos do hospedeiro pelo parasita.
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ENZIMAS E COENZIMAS

Várias rotas metabólitas existem nas células em conseqüência de


complexos multienzimáticos, os quais permitem eficiente conversão dos
substratos em produtos, aumentando a velocidade na seqüência das
reações. Dessa forma, sabendo da importância dos precursores nas
rotas biossintéticas de produtos secundários, também as enzimas têm
participação essencial na biossíntese.

As enzimas são proteínas que têm por função catalisar reações


químicas específicas. A ligação do substrato à enzima é essencial para
o início da reação química. As velocidades de reação química
alcançadas pelas enzimas são mais altas do que as de qualquer
catalisador sintético.

As coenzimas são pequenas moléculas que se ligam à superfície


das enzimas e são essenciais para a sua atividade. Elas podem
participar de diferentes reações biossintéticas como doadoras de grupos
químicos.
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Principais Enzimas e Coenzimas:

ATP – Adenosina trifosfato – transfere um grupo fosfato.

NH2
N
N
N
N
OH OH OH
HO P O P O P OCH2 O
O O O H H
H H
OH OH

(CoASH) - Coenzima A - transfere um grupo acetil – CH3CO

NH2
N

N N
N
O CH2 O
O P OH
H H
O H H

O OH
O P OH
OH
CH3
O P OCH2 C CHOHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH
OH CH3
13

NAD(P)+ / NAD(P)H – Nicotinamida Adenina Dinucleotídeo (fosfato) –


transfere um radical hidreto (H-)

H O NH2
H
N
O O N
OH HO
CH2 O P O P O CH2 N
O N
O OH
H H
N H H
H H
-
CONH2 OH O O
P
-
O O

NAD(P)+

H O NH2
H
N
O O N
OH HO
CH2 O P O P O CH2 N
O N
O OH
H H
N H H
H H
-
CONH2 OH O O
H H P
-
O O

NAD(P)H

S-Adenosilmetionina – transfere um grupo metil (Me) (CH3)

NH2
N
N
N
N
O CH3
C-CHCH2CH2 S CH2 O
-
O NH2 H H
H H
OH OH

BIOTINA – transfere um grupo carboxil – (CO2-)


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H H
N O
S
H NH
H O
CH2CH2CH2CH2C
OH
Biotina

-
O O
C
H
N O
S
H NH
H O
CH2CH2CH2CH2C
ENZIMA
Forma mais ativa para a reação
de carboxilação.
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NATUREZA DOS METABÓLITOS SECUNDÁRIOS: MÉTODOS DE


ISOLAMENTO, IDENTIFICAÇÃO E PROPOSTAS DE BIOSSÍNTESE.

Os metabólitos isolados de fontes naturais não são


necessariamente aqueles que estão presentes nos tecidos vivos.
Os processos de extração e purificação causam mudanças
químicas devido a exposição ao oxigênio, solventes, mudanças no pH,
calor. Também processos de infecção microbiana podem conduzir à
produção de diferentes metabólitos (metabolizados pelos
microorganismos).
O isolamento dos metabólitos secundários é feito principalmente
por técnicas de extrações por solvente (relacionadas com as
propriedades de solubilidade) e a separação por técnicas
cromatográficas.
A identificação das estruturas química dos compostos após o
isolamento e purificação é realizado pela análise de um conjunto de
informações obtidas de dados espectroscópicos. Os químicos orgânicos
sintéticos contribuem para a elucidação estrutural, realizando as
respectivas sínteses em laboratório.
As principais técnicas espectroscópicas de identificação estrutural
são: Espectroscopia Ultravioleta, Espectroscopia no Infravermelho,
Espectroscopia de Massa, Espectroscopia de Ressonância Nuclear
Magnética de Hidrogênio, Espectroscopia de Ressonância Nuclear
Magnética de Carbono 13.
O estudo das rotas biossintéticas é possível por meio do
fornecimento de precursor marcado (uso de isótopo radioativo). Após o
fornecimento do precursor marcado, o metabólito de interesse é isolado
e analisado quanto à incorporação do isótopo.
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METABÓLITOS DERIVADOS DO ACETATO

Metabólitos derivados do acetato são originários do processo de


condensação da unidade iniciadora (UI), acetil-SCoA, com a unidade
propagadora (UP), malonil-SCoA.

O O
- ATP, Mg, Água
CH3 SCoA + Biotina-CO2 SCoA
-
CO2
(acetil-SCoA)
(malonil-SCoA)

Malonil-SCoA tem a função de fornecer duas unidades de


carbonos (C2) para a síntese de ácidos graxos, prostaglandinas,
polifenóis, policetídeos.

METABÓLITOS DERIVADOS DO MEVALONATO: ISOPRENÓIDES

H3C CH3
H3C CH3 CH3
CH3 H3C CH3
H3C OH

H CH3
HO vitamina A
colesterol
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CH3
H3C CH3
H3C
CH3 O

OH
cânfora
vitamina D2
mentol CH2

HO

Os metabólitos derivados do mevalonato são chamados isopreno ou


terpenos. Os isoprenos ocupam lugar especial na química orgânica.
Características como acessibilidade, abundância, facilidade com que
eles podem ser isolados e sua composição relativamente simples
motivaram o seu estudo.

Ocorrência:
Os terpenos são encontrados principalmente em plantas
superiores, porém também em plantas inferiores, fungos e animais.
Muitos compostos terpenóides ocorrem livres em tecidos vegetais,
mas podem ser encontrados como glicosídeos, éster de ácidos
orgânicos.
A volatilidade de alguns terpenos faz com que esses compostos sejam
perceptíveis nos aromas das plantas e prontamente obtido por
destilação de órgãos vegetais.

Óleo Essencial:

É constituído de substâncias voláteis contidos em vários órgãos


das plantas.
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Possuem aroma que caracteriza certas plantas.


Estão associados a várias funções necessárias à sobrevivência do
vegetal em seu ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa
contra microorganismos e predadores, e também na atração de insetos
e outros agentes fecundadores.
Quimicamente, são constituídos por uma mistura complexa de
substâncias terpênicas, moléculas menores, como álcoois, ésteres,
aldeídos e cetonas de cadeia curta.
De acordo com a família a que pertencem, as espécies de plantas
acumulam esses elementos voláteis em órgãos anatômicos específicos
(folhas, flores, frutos, raiz).
Os óleos essenciais normalmente são constituídos por moléculas
de dez e ou quinze carbonos (monoterpenos e sesquiterpenos) de
mesma origem biossintética.

Atividades Biológicas:

Várias atividades biológicas têm sido atribuídas aos isoprenóides,


incluindo funções hormonais, inibidores do crescimento, pigmentos,
constituintes da cadeia de transporte de elétrons.
Os terpenóides produzidos por fungos estão relacionados com a
destruição dos tecidos e provocam lesões nas plantas superiores.
Muitas das atividades biológicas dos terpenóides estão
relacionadas com os óleos essenciais. Dessa forma, os óleos essenciais
têm sido empregados como bactericidas, fungicidas, inseticidas. Podem
apresentar propriedades antimicrobianas, antiinflamatórias, analgésicas
e anti-sépticas.
Aplicação industrial: alimentos (aromas), perfumes (fragrâncias),
fármacos.
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Aplicação em Síntese Orgânica: Materiais de partida para as sínteses de


moléculas mais complexas com atividades biológicas.

BIOSSÍNTESE:
Os isoprenóides são formados pela condensação de unidades de
isoprenos, que é obtido da pirólise de compostos C10, fato esse que
sugeriu que o isopreno era o precursor da biossíntese dos isoprenóides.

CH3
C CH CH2
H2C
isopreno

O O
OH

cânfora
geraniol thujona

O CH3 OH

HO OH
ácido Mevalônico

H O O -
B -H
+ O
CH2 C S CoA CH2 C S CoA H 2C C
S CoA
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-
O O O O
CH3C S CoA + CH2 C S CoA CH3C CH2C S CoA
SCoA

CoA SH O O
CH3C CH2C S CoA
(C4)
Acetoacetil-CoA

+
H
O O
O O O CoA SH
HOCCH 2 CH 2CS CoA
CoA S C-CH 2 + CH 3CCH2C S CoA
C
(C2) (C4) CH 3 OH (C6)
Acetil-CoA Acetoacetil-CoA β-Hydroxi-β-metilglutaril-CoA

realizado pela enzima HMG-CoA sintetase

etapa irreversível e provavelmente limitante da velocidade da reação.

+
2 NADPH + 2 H

O O O
HOCCH2 CH2CS CoA HOCCH2 CH2CH2OH
C C
CH3 CH3 (C6)
OH +
OH
2 NADP + CoA-SH
β-Hydroxi-β-metilglutaril-CoA Ácido Mevalônico

realizado pela enzima HMG-CoA redutase


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O 3 ATP
O O O
HOCCH2 CH2CH 2OH -
HOCCH2 CH 2CH 2O P O P O
C C O
- -
O
-
CH 3 OH 3 ADP CH 3 OPO3H
(C6) (C6)

Ácido Mevalônico Ácido 3-fosfo-5-pirofosfomevalônico

O O O CH2 O O
- - CO2 -
H O C CH2 CH2CH2O P O P O - C CH2CH2O P O P O
C - - - H2PO3
O O CH3 -
O O
-
-
CH3 OPO3H
Pirofosfato de 3-metil-
Ácido 3-fosfo-5- 3-butenila
pirofosfomevalônico

CH2 O O
-
C CH2CH2O P O P O
OPP
CH3 -
O
-
O
pirofosfato de
3-metil-3-butenila
isomerase (isopentenil pirofosfato)
(IPP)

CH3 O O
-
C CH-CH2-O P O P O
OPP
CH3 O
-
O
-
pirofosfato de
3-metil-2-butenila
(dimetilalil pirofosfato)
(DMAPP)

A condensação de sucessivas unidades de isopreno é realizada por


meio da reação cabeça-cauda (terpenos regulares) ou cabeça-cabeça
(terpenos irregulares) do isopentenil pirofosfato (IPP) e do dimetil alil
pirofosfato (DMAPP). O IPP e o DMAPP são unidades C 5 ativadas,
equivalentes biológicas do isopreno.
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cabeça cauda cabeça

cauda
OPP OPP
(IPP) (DMAPP)

-
- OPP
OPP

OPP
OPP

-
- H-Enz
OPP OPP
H
Enz pirofosfato de
geranila
(GPP)
23

(IPP)
OPP
C5 + C5 OPP
H
PPO Geranil PP
(GPP)

(DMAPP)

isomerase

Monoterpenos

Neril PP
OPP (NPP)

OPP

C10 + C5
H Farnesil PP
(FPP)

OPP
OPP
(GPP)

Sesquiterpenos
(C15)
24

PPO

C15 + C5
H
OPP OPP
(IPP)
(FPP) Geranil Geranil PP
(GGPP)

Sesterterpenos + C5
Diterpenos
(C25)
(C20)

C15 + C15 Triterpenos e Esteróides


(C30)

C20 + C20 Tetraterpenos (carotenóides)


(C40)
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HEMITERPENOS

Unidades de isopreno presente em muitos metabólitos secundários


o qual deriva a maior parte de seu esqueleto de uma via metabólita
diferente do metabolismo do ácido mevalônico.

H N O

N NH
CH3
H HN
N
H O
HN

LSD - alucinógeno OPP


(dietilamida ligérsico)
Echinulina - metabólito de fungo
esqueleto derivado de amino
ácidos

O O

O OH Humulona
HO maior constituinto do lúpulo
e responsável pelo gosto
amago da cerveja
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MONOTERPENOS REGULARES

Compostos acíclicos, monocíclicos e bicíclicos são encontrados


em muitas plantas e em certos insetos, mas muito raramente em
animais. Estudos enzimáticos mostraram que compostos acíclicos e
cíclicos podem ser derivados de geranil PP e neril PP.

OPP

Linalil PP
(LPP)

OPP

(GPP) OPP

(NPP)

OH

CHO
OH

citral linalol citronelol β-mirceno


27

OPP

α-terpineol
OH
(LPP)

terpinen-4-ol
OH

thujona

H
a
b
H a
β-pineno

b
α-pineno
28

MONOTERPENOS IRREGULARES

Aparentemente são exceções a regra do isopreno, porém são


todos derivados do ácido mevalônico via intermediários de unidades de
C5, IPP e DMAPP, mas subseqüentes rearranjos fornecem estruturas
que não apresentam características de isoprenóides. Os três mais
comuns esqueletos desse tipo são: crisantemil, artemisil e santolinil.

crisantemil artemisil santolinil

Compostos desses três tipos de esqueletos são quase exclusivos


da família Compositae. Estudos do metabolismo in vitro mostraram que
um precursor biossintético comum está envolvido e que esses três
esqueletos podem ser interconvertidas.

crisantemil álcool

OH OH
HO

artemesia Yomogi
álcool álcool

CH2

CH2

OH

santolina álcool
29

OPP

Artemisil
OPP
S

S
R OPP
Enz.
H
OPP S

OPP

Crisantemil

PIRETRINAS

naturais sintéticas
R

H Cl
RO
H Cl
O O
O
O
R= CH2
R= H
R= CH=CH2

R= CH2

CH2
O
30

SESQUITERPENOS

São conhecidos aproximadamente 50 tipos diferentes de


esqueletos básicos de sesquiterpenos. Cada um desses tipos de
esqueletos é derivado do farnesil pirofosfato (FPP) ou do nerolidil
pirofosfato (NPP) e as espécies intermediárias catiônicas tem sido
utilizadas para explicar como as várias estruturas se formam.

OPP

(FPP)

OPP
OPP
(FPP)
(NPP)

O
OPP

(FPP) germacrona
31

OPP
(FPP) humuleno

OPP

(NPP)

OH
carotol
32

OPP

γ-bisaboleno
(NPP)

O
O
H

OH Paniculida B
HO O

H H

OPP
H

(NPP)
cariofileno

H
33

OPP

(NPP)

H H
H

H H

copaeno

OPP

+
H
34

cupareno

OH

Widdrol

Thujopsene
35

Exemplos de grupos de lactonas sesquiterpênicas, as quais são de


grande interesse, pois possuem potente propriedades anti-tumor:

CH3
OH
O
CH3
O O
CH3 O H
O O
O
α-santonin vernolepin

H
H
O

O
O
OH H

plenolin

DITERPENOS

A matéria prima para os poliisoprenóides C20 é na maioria dos


casos geranil geranil pirofosfato (GGPP) ou em alguns casos geranil
linalil pirofosfato (GLPP).

OPP

OPP

(GGPP) (GLPP)
36

1 H
2 9 OPP
8 Diterpenos
+ A 5 B
H OPP 3 4 7
H 6

(GGPP)

Diferentes tipos de estruturas de diterpenos são derivadas da espécie


catiônica hipotética.

OPP H
Cembreno
(GGPP)

O O

O O

O
H O
H
O
O
O

Taxinine

cembreno – constituinte principal da resina do pinus (pinheiro)


taxinine – principal constituinte tóxico da árvore teixo.
37

OPP

OPP

H
+ H H
+
H
(GGPP) (GLPP)

OPP

OPP
H H

H H

+
H

H H
H H H

H
CO2 H

Ácido Abiético

ácido abiético – constituinte comum de resinas de árvores.