Alkany a cykloalkany

Obecn vzorec, typ etzce, typ uhlku

1) alkany: CnH2n+2 (homologick prstek: CH2)
2) cykloalkany: CnH2n
3) podle typu uhlkatho et!"ce se d!l na:
a) nero"#!t#en (n$alkany) (pklad: propan)
%) ro"#!t#en (pklad: &$ethyl$3$methylheptan)
&) uhlk # et!"cch m'e %t:
a) prim(rn (na n!) se #('ou 3 #odky a )eden uhlk)
%) sekund(rn (na n!) se #('ou 2 #odky a d#a uhlky)
c) terci(rn (na n!) se #('e 1 #odk a ti uhlky)
d) k#artrn (na n!) se #('ou & uhlky)
Nzvoslov alkan
1) podle o%ecnho #"orce CnH2n+2
po*et C # molek+ sum(rn #"orec n("e#
! CH" #ethan
2 C2H$ ethan
% C%H& propan
" C"H!' butan
( C(H!2 pentan
$ C$H!" he)an
* C*H!$ heptan
& C&H!& oktan
+ C+H2' nonan
!' C!'H22 ,ekan
!! C!!H2" un,ekan
!2 C!2H2$ ,o,ekan
!% C!%H2& tr-,ekan
2' C2'H"2 e-kosan
%' C%'H$2 tr-akontan
2) #'dy ma) konco#ku .an
3) #'dy hled(me ne)del, nero"#!t#en et!"ec a podle n!) se %ude alkan )meno#at
&) ne/,el0 uhlkov etzec o1slu/e#e tak- a%y atomy C- na nich' doch(" k #!t#en m!ly
co ne)ni', po+ *sla
.) uhlo#odko# su%stituenty na#("an na hla#n et!"ec se )menu) alkyly (od methanu
methyl- od ethanu ethyl)
/) poad alkyl- kter )sou sou*(st n("#u ro"#!t#enho uhlo#odku- )e ur*eno anglickou
a%ecedou (po*(te*n psmeno alkylu) t"n+ nap+ # n("#u uhlo#odku %ude ne)d#e ethyl a
pak methyl
0) *slo ud(#a)c umst!n alkylu se od )eho n("#u odd!lu)e poml*kou- ste)nm "pso%em se
odd!lu)e n("e# alkylu od *sla- kter ud(#( polohu dal,ho alkylu
1) n("e# poslednho alkylu se pipo)u)e k n("#u hla#nho et!"ce pmo- tedy %e" poml*ky
2) pokud se # molekule uhlo#odku nach("e) d#a ne%o #ce ste)nch su%stituent- #y)(dme
tuto skute*nost *slo#ko#ou pedponou (di$- tri$- tetra$) kterou pipo)me k n("#u pslu,nho
alkylu (nap+ 2-2-&$trimethylpentan)
13) pro a%ecedn a"en danho alkylu )e ro"hodu)c po*(te*n psmeno )eho n("#u- nikoli
*slo#ko#( pedpona (spo)en triethyl %ude a"eno podle psmena e- nikoli podle psmena t)
11) 4!kdy se stane- 'e alkyl )e pipo)en k hla#nmu et!"ci )inm atomem uhlku ne'
konco#m- ppadn! se s(m #!t#+ 5et!"ec ro"#!t#enho alkylu )e nutn o*slo#at tak- 'e
*slo 1 se pia"u)e atomu uhlku- kterm %yl alkyl pout(n k hla#nmu et!"ci+ 4("e#
ro"#!t#enho alkylu pipo)enho k hla#nmu et!"ci se u"a#r( do kulat "(#orky a umis6u)e
se "a poado# *slo uhlko#ho atomu hla#nho et!"ce- ke ktermu )e alkyl pipo)en- nap+
.$(1$methylpropyl)nonan
Nzvoslov cykloalkan
1) ne)men, cykloalkan )e cyklopropan
2) o%ecn #"orec )e CnH2n
3) n("#y se t#o pedponou cyklo2 a pponou .an
&) pokud na cyklickm et!"ci do)de k su%stituci- poloha su%stituent se #y)adu)e pou"e
tehdy- )sou$li alespo7 d#a (nap+ 1$ethyl$2$methylcyklo%utan)
.) cykloalkyly 8 skupiny #"nikl teoretickm odtr'enm )ednoho atomu #odku " molekul
cylkoalkan (nap+cyklopropyl)
/) uhlo#odk o%sahu)c # molekule cyklick alkyl )e mo'n po)meno#at d#o)m "pso%em:
a) "a hla#n po#a'u)eme cyklickou *(st molekuly (acyklick( *(st molekuly )e )ednoduch()
(nap+ 1$ethyl$&$propylcyklohe9an)
%) "a hla#n po#a'u)eme acyklickou *(st molekuly- kter( )e slo'it!), ne' cyklick( (nap+ 1$
cyklohe9yl$3-3-&$trimethylpentan)
3yz-kln vlastnost-
1) ma) n"k %ody #aru (sla% #an der :aalso#y sly)
2) %ody #aru rostou s ;r (pentan $#y,, %+#+ ne' ethan)
3) C1$C& )sou plyny- C.$C10 kapaliny-#y,, )sou pe#n l+
&) poro#n(n %od #aru uhlo#odk se ste)nm po*tem C
%od #aru: cyklo%utan < %utan < 2$methylpropan
.) )sou nero"pustn #e #od!
/) )sou ro"pustn # organickch ro"pou,t!dlech
Che#-ck4 vlastnost-
1) alkany a cykloalkany )sou m(lo reakti#n (hla#n! dky nepol(rnm #a"%(m)
2) alkany a cykloalkany nereagu) s %!'nmi kyselinami a o9ida*nmi *inidly (=;n>&)
!5 Hoen 2 o)-,ace
C%H& + (O2 6 %CO2 + "H2O (e9otermn reakce) (spalo#(nm #"nik( o9id uhli*it a #oda)
25 7a,-klov subst-tuce . typ-ck reakce
A5 Halo8enace
a) kles( reakti#ita halogen od chloru k )odu
%) konkrtn pklad:chlorace #ethanu
c) pr#n ?("e 8 iniciace 8 hemolytick ,t!pen chloru "a pomoci "#,+teploty ne%o @A "(en
Cl . Cl 6 Cl9 + 9Cl (#"nika) radik(ly chloru)
d) druh( ?("e 8 propagace 8 m( et!"o# charakter- atom Cl napadne molekulu methanu-
odtrhne " n H atom a slou* se s nm "a #"niku molekuly HCl- "(ro#e7 #"nik( methylo#
radik(l- kter napadne dosud nedisocio#anou molekulu chloru a odtrhne " n )eden atom
chloru "a #"niku chlormethanu a chloro#ho radik(lu- tento radik(l m'e atako#at dal,
molekulu methanu a cel d!) se opaku)e
9Cl + CH" 6 9CH% + HCl (#"nik( radik(l od methanu a kyselina chloro#odko#()
9CH% + Cl2 6 CH%Cl + 9Cl (#"nik( radik(l chloru a chlormethan)
e) tet ?("e 8 terminace 8 doch(" k "(niku radik(l
Cl9 + 9Cl 6 Cl . Cl (#"nik( molekula chloru)
H%C9 + 9CH% 6 H%C2CH% (#"nik( molekula ethanu)
H%C9 + 9Cl 6 CH%Cl (#"nik( chlormethan)
?) halogenace m'e %t inhi%o#(na kyslkem (reagu)e s alkylo#m radik(lem a #"nik(
pero9oalkylo# radik(l)
:5 N-trace
a) n(hrada #odku # molekule su%str(tu nitroskupinou
%) pro%h( pi "#,en teplot! (&33 8 .33BC)
c) k nitraci se pou'#a) o9idy dusku ne%o kyselina dusi*n(
d) konkrtn pklad: n-trace #ethanu
CH" + HNO% 6 CH%NO2 + H2O (#"nik( nitromethan a #oda)
e) produktem )sou sm!si i"omernch nitroslou*enin (nap+ u nitrace propanu )e to 2$
nitropropan- 1$nitropropan- nitroethan- nitromethan)
%5 ;l-#-nace
A5 <er#olza
a) molekuly #y,,ch uhlo#odk se ,t!p na sm!s ni',ch alkan a alken
%) pi "praco#(n ropy se ) k( krako#(n
c) konkrtn pklad 8 termol"a %utanu
d) # pr#n ?("i doch(" k homol"e #a"%y C$C "a #"niku d#ou radik(l ethanu
CH%CH2CH2CH% 6 CH%CH29 + 9CH2CH%
e) # druh ?("i )eden radik(l odtrhne atom H " druhho radik(lu "a #"niku alkanu a alkenu o
ni',m po*tu C
CH%CH29 + 9CH2CH% 6 CH%CH% + CH2=CH2 (#"nik( ethan a ethen)
:5 >ehy,ro8enace
a) pro%h( "a ptomnosti kataly"(tor (nap+ 4i- Ct)
%) pi teplot(ch 233 8 &33BC
c) produktem )e #odk a nenasycen uhlo#odky
d) konkrtn pklad 8 dehydrogenace %utanu
CH%CH2CH2CH% 6 CH2=CH2CH=CH2 + 2H2 (#"nik( 1-3$%utadien a #odk)
"5 ?zo#erace
a) pem!na nero"#!t#ench uhlo#odk na ro"#!t#en pomoc molekulo#ho pesmyku
%) pro%h( "a "#,en teploty
c) kataly"(tor: halogenalkan ne%o alkohol a halogenid hlinit
d) pou'it pi "#y,o#(n oktano#ho *sla %en"nu
d) konkrtn pklad 8 i"omerace pentanu
72Cl + AlCl% + pentan 6 @AlCl"A
2
+ 72H + 22#ethylbutan
Bprava a vroba alkan a cykloalkan
!5 Catalyt-ck hy,ro8enace
a) alkany se pipra#u) $ pso%en #odku na alken "a ptomnosti kataly"(toru (pou'it
r"nch teplot (2. $ 3.3BC) a tlak- kataly"(torem )e ne)*ast!)i ko# (Ct- Cd- 4i)
7!2CH=CH272 Dalken5 + H2 6 7!2CH2CH272 Dalkan5
%) alkany se pipra#u) $ hydrogenace cykloalkan s malm po*tem C atom
cyklopropan + H2 6 CH%2CH22CH% Dpropan5
c) cykloalkany se pipra#u) 8 katalytick( hydrogenace aromatickch uhlo#odk
benzen + %H2 6 cyklohe)an
d) katalytickou hydrogenac se #yr(% syntetick %en"n a ma"ac ole)e (" hn!dho uhl ne%o
#odnho plynu 8 sm!si C> a #odku)
25 7e,ukce alkylhalo8en-, Dhalo8en,er-vt5 kove#
a) )ako ko# se #!t,inou pou'#( Dn
%) pro%h( # kyselm prosted
c) pipra#u)eme tak alkany i cykloalkany
!2chlorbutan + En + H
+
6 butan + En
2+
+ Cl
2
!,%2,-chlorpropan + En 6 cyklopropan + EnCl2
%5 >ekarbo)ylace sol karbo)ylovch kysel-n
a) dekar%o9ylace Eodstran!n kar%o9ylo# ?unk*n skupiny ($C>>H)
%) termick ro"klad %e"#od soli kyseliny s alkalickm hydro9idem
c) pipra#en alkan m( o )eden atom mn! ne' sl kyseliny
72COONa + NaOH 6 72H Dalkan5 + Na2CO%
Nkter4 vzna#n4 alkany a cykloalkany
Fethan CH"
1) podstatn( sou*(st "emnho plynu a ro"pu,t!n # rop!
2) sou*(st dlnho a %ahennho plynu a sou*(st sope*nch plyn
3) ptomen #e ste#nch plynech pe'#ka#c (#"nik( pi tr(#en)
&) #"nik( pi "praco#(n ropy ne%o *ernho uhl
.) ppra#a: H%C2COONa + NaOH 6 CH" + Na2CO% (dekar%o9ylace soli kys+octo#)
/) dokonal spalo#(n: CH" + 2O2 6 CO2 + 2H2O
0) nedokonal spalo#(n: CH" + O2 6 C Dsaze5 + 2H2O
1) suro#ina pro #ro%u #odku (parci(ln o9idac #odn p(rou)
CH" + H2O 6 CO + %H2 (pro%h( pi "#,en teplot! a tlaku- kataly"(torem )e 4i)
2) parci(ln o9idac "a #y,, teploty #"nik( acetylen (ethin)
$CH" + O2 6 acetylen + 2CO + !'H2 (teplota 1.33BC)
13) #yu'it pi #ro%! kyano#odku
2CH" + %O2 + 2NH% 6 2HCN + $H2O
;than C2H$
1) #yskytu)e se # "emnm plynu a ro"pu,t!n # rop!
2) #ro%a: katalytickou hydrogenac ethenu ne%o ethinu
3) podo%n #yu'it )ako methan
&) pou'it pro #ro%u org+ro"pou,t!del- halogenderi#(t
.) ppra#a: 2CH%? + 2Na 6 H%C2CH% + 2Na?
Bropan C%H& a butan C"H!'
1) # malm mno'st# o%sa'eny # "emnm plynu a # rop!
2) t#o FodpadG pi #ro%! syntetickho %en"nu
3) hola#- ma) #elkou #he#nost- da) se lehce "kapalnit
&) )e)ich sm!s 8 pohonn( l(tka a pou'it # dom(cnosti (na #aen)
.) )sou "(kladn suro#iny pro #ro%u n!kterch um!lch hmot
/) #yr(%!) se " nich nenasycen uhlo#odky
Capaln4 alkany 8 kapaln( pali#a a pohonn hmoty
Bevn4 alkany 8 #e #a"eln(ch- ma"acch ole)ch a # para?inu
ConG-8urace a konGor#ace alkan a cykloalkan
1) atomy C #("an )ednoduchou #a"%ou se mohou kolem tto #a"%y #oln! ot(*et+
2) # prostoru se tak k so%! pi%li'u) r"+ *(sti molekuly (d(no pita'+ ne%o odpudi#mi silami)
3) )ednotli# "pso%y prostoro#ho uspo(d(n molekuly se li, hodnotou potenci(ln energie
&) konG-8urace E "pso% a"en )ednotli#ch atom #"()emn! spo)ench #a"%ami+
.) konGor#ace E r"n prostoro# uspo(d(n ur*itho sledu atom- kter #ych(" " )e)ich
#oln ot(*i#osti kolem )ednoduchch #a"e%+
/) kon?ormace se "n("or7u)e pomoc perspekti#nho ne%o pro)ek*nho #"orce (p+ethan)
perspekti#n #"orec ethanu pro)ek*n #"orec ethanu
0) pro)ek*n #"orec
a) ro#ina pro)ekce )e kolm( na #a"%u- kolem n' doch(" k ot(*en
%) atom %li', po"oro#ateli se ne"o%ra"u)e
c) atom #"d(len!), )e "o%ra"en pomoc kruhu
d) tor"n Hhel (H) 8 Hhel- kter s#ra) #a"%y #ych("e)c " o%ou atom uhlku
1) kon?ormery E )ednotli# kon?ormace molekul danho uhlo#odku+ 4e)edn( se o i"omery-
nel"e )e i"olo#at )ako chemick( indi#idua+
2) 'idli*ko#( (energeticky ne)#hodn!),)- #ani*ko#( (energeticky ne)mn! #hodn() a
"k'en( #ani*ko#( kon?ormace cyklohe9anu (#i"+str 1&& # u*e%nici)+