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GLICOSDEOS ANTRACNICOS - ANTRAQUINONAS



As antraquinonas so compostos orgnicos derivados do antraceno, formados a
partir da oxidao de fenis. Fazem parte, juntamente com as benzoquinonas e
naftoquinonas, do grupo das quinonas. Sua principal caracterstica a presena de dois
grupos carboxlicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas
ligaes C-C. Encontram-se na literatura tambm outras denominaes para as
antraquinonas, como antranides, derivados antracnicos ou hidroxiantracnicos.



As antronas e os antranis so os primeiros derivados antranides que se formam
nas plantas, e possuem funo oxigenada apenas em C-9. Se uma antrona sofrer
oxidao ir formar antraquinona e se sofrer reduo ir produzir um antranol (figura
abaixo). Quanto maior o grau de reduo mais potente o composto quanto sua
atividade, por isso podemos dizer, quanto potncia, que: antranol > antrona >
antraquinona.


Os derivados contidos nas drogas vegetais secas apresentam-se geralmente num
estado mais oxidado do que as substncias desse grupo presentes originalmente na
planta fresca. Por este motivo deve-se usar o ch da planta seca, para no sofrer com
efeitos indesejados dos componentes da planta fresca, como diarria e clicas intensas.

Aps a formao do ncleo fundamental da antraquinona, ocorre a conjugao do
resduo sacardico aglicona, formando o glicosdeo antraquinnico. Tais como os
demais glicosdeos, os antraquinnicos podem apresentar-se como O-glicosdeos ou
como C-glicosdeos, dependendo do local da ligao s molculas de acar.


Propriedades fsico-qumicas

Como visto anteriormente, as antraquinonas podem estar ligadas a glicdios (na
forma de glicosdeos antraquinnicos) ou livres (agliconas ou geninas).
As geninas dos derivados antracnicos possuem algumas particularidades em
suas molculas, sendo caracterstico:
Hidroxilas em C-1 e C-8 (responsveis pela ao laxante);
Grupos cetnicos em C-9 e C-10;
Substituintes metila, hidroximetila ou carboxila em C-3 (R2) e em C-6 (R1);
Gliconas (acares) em C-1, C-8 ou C-6.


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Os glicosdeos antraquinnicos se apresentam como cristais amarelos, de sabor
amargo, solveis em solventes polares e insolveis em solventes orgnicos apolares.
Quando dissolvidos em meio bsico formam solues laranja-avermelhadas (Reao de
Borntrger).

As geninas apresentam-se como cristais amarelados, solveis em solventes
orgnicos apolares e insolveis em polares (como a gua). A presena de glicdios
garante uma melhor solubilidade em gua devido a grande quantidade de hidroxilas.


Mtodos extrativos

Para extrao dos glicosdeos antraquinnicos devem ser utilizados solventes
polares, como a gua, ou solues hidroalcolicas. Os mtodos recomendados so:
macerao e percolao.


Utilizao industrial

Algumas antraquinonas so utilizadas industrialmente como pigmentos ou
indicadores de pH, como a naftoquinona (pigmento vermelho).


Propriedades teraputicas

A atividade laxativa a principal responsvel pela utilizao teraputica da maioria
dos vegetais que contm antraquinonas, apesar de que muitas plantas tm sua utilizao
limitada pelos efeitos adversos provocados.

Atualmente, no Brasil, a maioria das especialidades farmacuticas contendo
compostos antraquinnicos, com indicao de laxante, consiste de associaes de vrios
extratos vegetais.

A ao laxativa das antraquinonas dose-dependente. Aps a administrao oral,
os glicosdeos antraquinnicos, no clon, so hidrolisados por enzimas produzidas pela
flora intestinal, convertendo-se em geninas. Da ento, as geninas produzem o efeito
laxativo de trs maneiras: (1) estimulam os gnglios parassimpticos plvicos, que por
sua vez, causam o aumento da peristalse, ou seja, aceleram o trnsito intestinal; (2)
promovem a liberao de histamina nas clulas da mucosa intestinal, o que tambm
incrementa a atividade da musculatura lisa intestinal (ao irritativa) e (3) reduzem a
absoro de gua e eletrlitos, devido inibio da bomba Na+/K+ ATPase, fluidificando
as fezes, alm de estimularem a secreo de muco.

A latncia do efeito varia entre 4 e 8 horas aps a administrao.

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Algumas pesquisas tm revelado que as antraquinonas possuem atividade contra
Leishmania sp. e Trypanosoma cruzi, no entanto, devido aos efeitos txicos e indesejados
ainda no se conseguiu produzir medicamentos antileishmania e antiprotozorio base
de derivados antracnicos.


Orientaes farmacuticas

Recomendaes quanto utilizao de medicamentos contendo extratos vegetais
ricos em antraquinonas:

No utilizar por perodos prolongados (mais de 10 dias), pois pode ocorrer,
diarrias, clicas, nuseas, vmitos, melanose reto-clica (escurecimento da
mucosa intestinal reversvel com a suspenso do uso), alteraes da mucosa e
morfologia do reto e clon (fissuras anais, prolapsos hemorroidais), carcinoma
colorretal, distrbios hidroeletrolticos, como hipocalemia;

O uso crnico e abusivo pode causar reduo severa do peristaltismo, o que leva,
frequentemente, a um ciclo vicioso;

Evitar o uso concomitante com cardiotnicos digitlicos e diurticos
hipocalemiantes;

No utilizar durante a gravidez e lactao (excretado atravs do leite materno),
nem em crianas.


Drogas vegetais contendo glicosdeos antraquinnicos:

Babosa - Aloe vera
Cscara-sagrada - Rhamnus purshiana
Ruibarbo - Rheum palmatum
Sene - Cassia angustifolia




















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SENE
Nome cientfico: Cassia angustifolia (Senna alexandrina)
Parte utilizada: Fololos e frutos (vagens)
Antraquinona responsvel pela atividade farmacolgica:
Senosdeos (genina = senidina)

* Segundo a Farmacopia Brasileira IV os frutos dessecados
devem conter no mnimo, 4% de derivados antracnicos e os
fololos dessecados devem conter, no mnimo, 2,5% de
glicosdeos

Atividade farmacolgica: Laxante e carminativo



Indicaes: constipao intestinal
* Embora o sene no tenha ao laxativa to suave quanto a cscara-sagrada, provocando clicas, seu uso
difundido por se tratar de uma matria-prima vegetal mais barata.


CSCARA-SAGRADA
Nome cientfico: Rhamnus purshiana
Parte utilizada: Cascas do caule
Antraquinona responsvel pela atividade farmacolgica:
Cascarosdeos A, B, C e D.

*Os fragmentos das cascas dessecadas dos caules devem
ser estocados por no mnimo 1 ano antes de serem liberados
para uso. Isto porque a droga vegetal recm coletada contm
antronas, podendo provocar fortes vmitos e clicas intensas
nos usurios. Este perodo de envelhecimento faz com que
os compostos sejam oxidados formas menos irritantes.


Atividade farmacolgica: Laxante


Indicaes: constipao intestinal



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BABOSA
Nome cientfico: Aloe vera
Parte utilizada: Ltex dessecado das folhas
Antraquinona responsvel pela atividade farmacolgica:
Alona (Barbalona)

* Para a extrao dos glicosdeos antranquinnicos da
babosa suas folhas so cortadas e colocadas com a
extremidade cortada em recipientes na forma de V para
facilitar o escoamento. Em seguida o ltex desidratado.
Esse extrato forma uma massa opaca, de cor preto-
avermelhada ou marrom escura, de gosto nauseante e
amargo. O extrato contendo antraquinonas totalmente
diferente do gel mucilaginoso, obtido por expresso das
folhas, utilizado como cicatrizante.


Atividade farmacolgica: Laxante




Indicaes: constipao intestinal



RUIBARBO
Nome cientfico: Rheum palmatum
Parte utilizada: Rizomas
Antraquinona responsvel pela atividade farmacolgica:
Emodina, rena, aloe-emodina, crisofanol e fisciona.

*Entre outros, contm taninos, que podem induzir priso de
ventre aps a ao laxativa.

**Pode ser falsificado por ruibarbo rapntico (principalmente
R. rhaponticum L.) que, alm de apresentar teores bem
menores de antraquinonas, pode causar problemas renais
relatados em casos de intoxicao por folhas de ruibarbo
(alto contedo de cido oxlico).




Atividade farmacolgica: Laxante




Indicaes: constipao intestinal





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Caracterizao e identificao

A reao de caracterizao reao de Borntrger exige certas condies para
os compostos testados, como a presena de hidroxilas nas posies 1 e 8 do ncleo
antraquinnico. Caso as hidroxilas no estejam livres um tratamento hidroltico se faz
necessrio. So assim reconhecidos os O-glicosdeos. Alm disso, relativamente
comum serem encontrados neste grupo de princpios ativos os C-glicosdeos, que exigem
condies mais drsticas para que seja efetuada a hidrlise (deve ser realizada com
oxidantes fortes, como soluo de cloreto frrico e aquecimento).


1. Reao de Borntrger direta

Tcnica empregada para detectar a presena de agliconas antraquinnicas, sendo
negativa para seus glicosdeos, devido sua insolubilidade nos solventes apolares, que
so o meio da reao.

- Pesar 1g da droga vegetal seca pulverizada e colocar em um tubo de ensaio;
- Adicionar 4mL de ter etlico;
- Agitar suavemente por 2 minutos;
- Filtrar por algodo para um tubo de ensaio;
- NO DESPREZAR A DROGA VEGETAL ela ser utilizada nas prximas
reaes
- Adicionar 1mL de soluo de hidrxido de amnio (NH
4
OH) 10%;
- Verificar a colorao.

Resultado positivo: colorao rsea ou avermelhada



2. Reao de Borntrger indireta, com hidrlise

2.1. Deteco de O-glicosdeos

- Adicionar 20 mL de gua destilada droga vegetal extrada previamente;
- Ferver por 2 minutos;
- Acrescentar 5,0 mL de cido clordrico (HCl) a 10% e ferver por mais 1 minuto;
- Esfriar e filtrar para um funil de separao;
- Adicionar 5 mL de clorofrmio (CHCl
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);
- Homogeneizar, cuidadosamente, por cerca de 3 min; (ATENO: abrir
frequentemente a vlvula para evitar acidente!!!)
- Deixar em repouso at a separao das fases;
- Transferir a camada orgnica para um tubo de ensaio;
- NO DESPREZAR A CAMADA AQUOSA CIDA
- Adicionar 3 mL de soluo de hidrxido de amnio (NH
4
OH) 10%;
- Agitar e deixar em repouso;
- Observar a colorao.

Resultado positivo: colorao rsea ou avermelhada



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2.1. Deteco de C-glicosdeos

- Passar a fase aquosa cida que ficou no funil para um bquer e acrescentar 2 mL
de cloreto frrico 5 %;
- Ferver por 3 minutos; resfriar;
- Filtrar para funil de separao;
- Adicionar 5 mL de clorofrmio;
- Homogeneizar, cuidadosamente, por cerca de 3 min; (ATENO: abrir
frequentemente a vlvula para evitar acidente!!!);
- Decantar a camada orgnica para um tubo de ensaio;
- Adicionar 3 mL de soluo de hidrxido de amnio (NH
4
OH) 10%;
- Agitar e deixar em repouso;
- Observar a colorao.

Resultado positivo: colorao rsea ou avermelhada

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