Você está na página 1de 24

ALKANA ( C

n
H
2n+2
)
Alkana (juga disebut dengan parafin) adalah senyawa kimia hidrokarbon jenuh asiklis. Alkana
termasuk senyawa alifatik. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai karbon panjang dengan
ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C
n
H
2n+2
. Alkana yang paling sederhana
adalah metana dengan rumus CH
4
. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama.
Beberapa jenis minyak dan wax adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang
besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik ikatan C-H
atau ikatan C-C), dan setiap atom hidrogen mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C).
Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan rumus kerangka. Secara
umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut
(contohnya: C
2
-alkana).
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah gugus fungsional, yang seperti alkana,
terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah metil atau gugus
etil.Alkana bersifat tidak terlalu reaktif dan mempunyai aktivitas biologi sedikit.
Klasifikasi struktur
Hidorkarbon tersaturasi dapat berupa:
lurus (rumus umum C
n
H
2n + 2
), kerangka karbon membentuk rantai lurus tanpa ada cabang
bercabang (rumus umum C
n
H
2n + 2
, n > 3), kerangka karbon utamanya mempunyai
cabang-cabang
siklik (rumus umum C
n
H
2n
, n > 2), ujung-ujung kerangka karbonnya bertemu sehingga
membentuk suatu siklus.
Menurut definisi dari IUPAC, 2 golongan pertama di atas dinamakan alkana, sedangkan
golongan yang ketiga disebut dengan sikloalkana. Hidrokarbon tersaturasi juga dapat
membentuk gabungan ketiga macam rantai diatas, misalnya linear dengan siklik membentuk
polisiklik. Senyawa seperti ini masih disebut dengan alkana (walaupun tidak mempunyai rumus
umum), sepanjang tetap berupa asiklik (tidak seperti siklus).
Keisomeran
C
4
-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): n-butana dan isobutana adalah 2
isomer C
4
H
10
; siklobutana dan metilsiklopropana adalah 2 isomer C
4
H
8
.
Bisiklo[1.1.0]butana (C
4
H
6
) tidak mempunyai isomer; tetrahedrana (tidak terlihat) (C
4
H
4
) juga
tidak mempunyai isomer. Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak
macam cara, membentuk isomer struktur yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah
bagian, mirip dengan anagram kimia, tapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah
komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-
beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling
sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa
ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk "normal", penulisannya kadang-kadang
tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak.
Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin
besar.Contohnya:
C
1
: tidak memiliki isomer: metana
C
2
: tidak memiliki isomer: etana
C
3
: tidak memiliki isomer: propana
C
4
: 2 isomer: n-butana & isobutana
C
5
: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
C
6
: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana & 2,2-
Dimetilbutana
C
12
: 355 isomer
C
32
: 27.711.253.769 isomer
C
60
: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.
Tata nama
Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai
hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".
Rantai karbon lurus
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika
tidak ada isomer. Meskipun tidak diwajibkan, tapi penamaan ini penting karena alkana rantai
lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya n-heksana atau 2- atau 3-
metilpentana. Anggota dari rantai lurus ini adalah:
Metana, CH
4
- 1 karbon dan 4 hidrogen
Etana, C
2
H
6
- 2 karbon dan 6 hidrogen
Propana, C
3
H
8
- 3 karbon dan 8 hidrogen
Butana, C
4
H
10
- 4 karbon dan 10 hidrogen
pentana, C
5
H
12
- 5 karbon dan 12 hidrogen
heksana, C
6
H
14
- 6 carbon dan 14 hidrogen
Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang
ditentukan IUPAC diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah pentana, heksana,
heptana, dan oktana.
Rantai karbon bercabang
Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC). Untuk
memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
Cari rantai atom karbon terpanjang
Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang
Beri nama pada cabang-cabangnya
Nama alkana dimulai dengan nomor letak cabang, nama cabang, dan nama rantai utama.
Contohnya adalah 2,2,4-trimetilpentana yang disebut juga isooktana. Rantai terpanjangnya
adalah pentana, dengan tiga buah cabang metil (trimetil) pada karbon nomor 2, 2, dan 4.
Perbedaan tatanama untuk 3 isomer C
5
H
12

Nama umum/trivial n-pentana isopentana neopentana
Nama IUPAC pentana 2-metilbutana 2,2-dimetilpentana
Struktur



Alkana siklik
Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapi rantai karbonnya membentuk cincin.
Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana.
Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya
siklopentana (C
5
H
10
) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti pentana(C
5
H
12
), hanya
saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk
propana dan siklopropana, butana dan siklobutana, dll. Sikloalkana substitusi dinamai mirip
dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai
dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti aturan Cahn-Ingold-
Prelog.
Nama-nama trivial
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "parafin." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini
biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama
sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.
Dapat hampir dipastikan kalau nama parafin diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai
bercabang disebut isoparafin. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan
seringkali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran isomer dengan rumus kimia
yang sama.
Beberapa nama ini dipertahankan oleh IUPAC
Isobutana untuk 2-metilpropana
Isopentana untuk 2-metilbutana
Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana
Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana
Ciri-ciri fisik
Tabel alkana
Alkana Rumus Titik didih [C] Titik lebur [C] Massa jenis [g cm
3
] (20 C)
Metana CH
4
-162 -183 gas
Etana C
2
H
6
-89 -172 gas
Propana C
3
H
8
-42 -188 gas
Butana C
4
H
10
0 -138 gas
Pentana C
5
H
12
36 -130 0.626 (cairan)
Heksana C
6
H
14
69 -95 0.659 (cairan)
Heptana C
7
H
16
98 -91 0.684 (cairan)
Oktana C
8
H
18
126 -57 0.703 (cairan)
Nonana C
9
H
20
151 -54 0.718 (cairan)
Dekana C
10
H
22
174 -30 0.730 (cairan)
Undekana C
11
H
24
196 -26 0.740 (cairan)
Dodekana C
12
H
26
216 -10 0.749 (cairan)
Ikosana C
20
H
42
343 37 padat
Triakontana C
30
H
62
450 66 padat
Tetrakontana C
40
H
82
525 82 padat
Pentakontana C
50
H
102
575 91 padat
Heksakontana C
60
H
122
625 100 padat

Titik didih
Titik lebur (biru) dan titik didih (pink) pada 14 suku pertama n-alkana, dalam satuan C.
Senyawa alkana mengalami gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar
gaya van der Waals di antara molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya.Ada
penentu lain untuk menentukan berapa kekuatan gaya van der Waals:
jumlah elektron yang mengelilingi molekul, yang jumlahnya akan meningkat seiring
dengan berat molekul alkana
luas permukaan molekul
Dengan temperatur dan tekanan standar, senyawa alkana dari CH
4
sampai C
4
H
10
berwujud gas;
C
5
H
12
sampai C
17
H
36
berwujud cairan; dan C
18
H
38
ke atas berwujud padat. Karena titik didih
alkana ditentukan oleh beratnya, maka bukanlah suatu hal yang aneh kalau titik didih alkana
berbanding lurus dengan massa molekulnya. Titik didih alkana akan meningkat kira-kira 20
30 C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada rantainya. Alkana rantai lurus akan
memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana rantai bercabang karena luas permukaan
kontaknya lebih besar, maka gaya van der Waals antar molekul juga lebih besar. Contohnya
adalah isobutana (2-metilpropana) yang titik didihnya -12 C, dengan n-butana (butana), yang
titik didihnya 0 C. Contoh lainnya adalah 2,2-dimetilbutana yang bertitik didih 50 C dan 2,3-
dimetilbutana bertitik didih 58 C.
[
Hal ini disebabkan karena 2 molekul 2,3-dimetilbutana dapat
saling berikatan lebih baik daripada 2,2 dimetilbutana yang berbentuk salib.
Konduktivitas dan kelarutan
Alkana tidak menghasilkan listrik dan tidak dapat dipolarisasi oleh medan listrik. Untuk alasan
ini mengapa alkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak dapat bercampur dengan pelarut
polar seperti air. Kelarutan alkana pada pelarut nonpolar lumayan baik, ciri-ciri yang dikenal
dengan nama lipofilisitas. Massa jenis alkana akan bertambah seiring dengan bertambahnya
jumlah atom karbon, tapi tetap akan lebih rendah dari massa jenis air. Maka, alkana akan berada
di lapisan atas jika dicampur dengan air.
Sifat-sifat kimia
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya
relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan senyawa organik lainnya,
senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional. Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan
senyawa polar atau senyawa ion lainnya. Konstanta disosiasi asam (pK
a
) dari semua alkana
nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion).
Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami
perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.
Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)
Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksi pembakaran, meskipun pada alkana-
alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon
yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
C
n
H
2n+2
+ (1.5n+0.5)O
2
(n+1)H
2
O + nCO
2

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon monoksida,
seperti pada reaksi berikut ini:
C
n
H
(2n+2)
+ nO
2
(n+1)H
2
O + nCO
Contoh reaksi, metana:
2CH
4
+ 3O
2
2CO + 4H
2
O
CH
4
+ 1.5O
2
CO + 2H
2
O
Reaksi dengan halogen
Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal bebas". Atom
hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom halogen. Radikal bebas
adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi, biasanya menjadi campuran pada produk.
Reaksi halogenasi merupakan reaksi eksotermik dan dapat menimbulkan ledakan. Reaksi ini
sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan energi dalam
bentuk panas atau cahaya.
Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana
untuk membentuk radikal alkil.
Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.
Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua
campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom
hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder
dan tersier lebih baik.
Isomerisasi dan reformasi
Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana rantai lurus
dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus menjadi alkana rantai
bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah menjadi sikloalkana atau hidrokarbon
aromatik, dengan hidrogen sebagai produk sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan
bilangan oktan pada senyawa yang dihasilkan.
Cracking. Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil.
Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode
cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan pembentukan radikal
bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya melibatkan katalis asam, prosesnya
akan menyebabkan pemecahan ikatan heterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya
berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.
Reaksi lainnya
Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupa nikel. Alkana juga dapat
melalui proses klorosulfonasi dan nitrasi meskipun membutuhkan kondisi khusus. Fermentasi
alkana menjadi asam karboksilat juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada
Reaksi reed, sulfur dioksida, klorin dan cahaya mengubah hidrokarbon menjadi sulfonil klorida.
Abstraksi nukleofilik dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil dari
sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi transmetalasi.
Alkana pada alam semesta
Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti
Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005% etana), Uranus (1.99%
metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm etana). Titan (1.6% metana),
salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygens bahwa atmosfer Titan menurunkan
hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di Titan juga diketahui terdapat sebuah
gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya
metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa
danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat
pada bagian ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana
dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini
terbentuk di antara ruang antar bintang.
Alkana di bumi
Gas metana (sekitar 0.0001% atau 1 ppm) ada di atmosfer bumi, diproduksi olwh organisme
macam Archaea dan juga ditemukan pada kotoran sapi.
Sumber alkana yang paling penting adalah pada gas alam dan minyak bumi.
[4]
Gas alam
mengandung metana dan etana, dengan sedikit propana dan butana, sedangkan minyak bumi
adalah campuran dari alkana cair dan hidrokarbon lainnya. Hidrokarbon ini terbentuk dari jasad
renik dan tanaman (zooplankton dan fitoplankton) yang mati, kemudian terkubur di lautan,
tertutup oleh sedimentasi, dan berubah setelah terkena panas dan tekanan tinggi selama jutaan
tahun. Gas alam terbentuk dari reaksi di bawah ini:
C
6
H
12
O
6
3CH
4
+ 3CO
2

Alkana yang berwujud padat dikenal sebagai tar. Tar terbentuk ketika senyawa alkana lain yang
lebih ringan menguap dari deposit/sumber hidrokarbon. Salah satu deposit alkana padat alam
terbesar di dunia adalah danau aspal yang dikenal dengan nama Danau Pitch di Trinidad dan
Tobago. Metana juga terdapat pada biogas yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat
menjadi sumber energi terbaharui di kemudian hari. Alkana hampir tidak dapat bercampur
dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada
tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air
untuk membentuk padatan metana hidrat. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa
dieksploitasi secara komersial, tapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup
besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan
bakar masa depan.
Pada bidang biologi
Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika
memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika
pengoksidasian hidrogen:
CO
2
+ 4H
2
CH
4
+ 2H
2
O

PRODUKSI
Pengilangan minyak
Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah gas alam dan
minyak bumi. Alkana dipisahkan di tempat pengilangan minyak dengan teknik distilasi fraksi
dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur.

Fischer-Tropsch
Proses Fischer-Tropsch adalah sebuah metode untuk mensintesis hidrokarbon cair, termasuk
alkana, dari karbon dioksida dan hidrogen. Metode ini digunakan untuk memproduksi substitusi
dari distilat minyak bumi.
Persiapan laboratorium
Sedikit sekali alkana yang dibuat dengan cara disintesis di laboratorium karena alkana biasanya
dijual umum. Alkana juga merupakan senyawa yang non reaktif, baik secara biologi maupun
kimia. Ketika alkana dibuat di laboratorium, biasanya alkana adalah produk samping dari reaksi.
Sebagai contoh, penggunaan n-butillitium sebagai basa akan menghasilkan produk sampingan n-
butana:
C
4
H
9
Li + H
2
O C
4
H
10
+ LiOH
Alkana atau gugus alkil dapat dibuat dari alkil halida pada reaksi Corey-House-Posner-
Whitesides. Deoksigenasi Barton-McCombie akan memecah gugus hidroksil dari alkohol
sehingga reaksinya akan berupa:

dan reduksi Clemmensen akan memecah gugus karbonil dari aldehida dan keton untuk
membentuk alkana atau senyawa dengan gugus alkil, misalnya:

Penggunaan
Penggunaan alkana sudah dapat diketahui dengan baik oleh manusia. Penggunaan alkana
biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbonnya. Empat alkana pertama digunakan
pada umumnya untuk keperluan memasak dan pemanasan, di beberapa negara juga sebagai
sumber pembangkit listrik. Metana dan etana adalah komponen utama pada gas alam dan
biasanya diangkut dalam bentuk cairan, dengan cara dikompresi terlebih dahulu dan gas
didinginkan. Propana dan butana dapat dicairkan dengan tekanan rendah. Propana dan butana
umum dijumpai pada elpiji dan juga dipakai sebagai propelan (zat pendorong) pada semprotan
aerosol. Butana juga ditemukan pada pemantik rokok cair. Dari pentana sampai oktana
merupakan alkana yang berbentuk cairan. Alkana ini umum digunakan sebagai bahan bakar
bensin untuk mesin mobil. Alkana rantai bercabang lebih diutamakan karena cenderung lebih
tidak mudah tersulut daripada alkana rantai lurus. Bahan bakar yang mudah tersulut akan
menimbulkan ketukan pada mesin yang dapat merusak mesin. Kualitas bahan bakar dapat diukur
dengan bilangan oktan bahan bakar itu, dimana bilangan oktan ditentukan dari berapa persen
kandungan 2,2,4-trimetilpentana (isooktana) pada bahan bakar (bahan bakar yang bilangan
oktannya 98 berarti mengandung 98% isooktana, sisanya adalah heptana). Selain digunakan
untuk bahan bakar, alkana-alkana ini juga dipakai sebagai pelarut untuk senyawa nonpolar.
Alkana dari nonana sampai heksadekana (16 atom karbon) merupakan alkana berbentuk cairan
dengan viskositas yang lebih tinggi, dan tidak digunakan pada bensin. Alkana jenis ini biasanya
digunakan pada bahan bakar diesel dan bahan bakar penerbangan. Kualitas bahan bakar diesel
diesel dapat ditentukan dengan besarnya bilangan cetana (cetana adalah nama lama untuk
heksadekana). Alkana jenis ini mempunyai titik didih yang tinggi, dan akan menyebabkan
masalah jika suhu udara terlalu rendah, karena bahan bakar akan semakin mengental sehingga
sulit mengalir. Alkana dari heksadekana kebelakang biasanya merupakan komponen pada
minyak bakar dan pelumas. Beberapa jenis alkana ini juga digunakan sebagai zat anti korosif
karena sifatnya yang hidrofobik. Alkana dengan jumlah karbon 35 atau lebih ditemukan pada
bitumen (aspal) yang dipakai untuk melapisi jalan. Selain itu, karena nilainya juga rendah, maka
alkana-alkana jenis ini biasanya dipecah menjadi alkana yang lebih kecil dengan metode
cracking. Beberapa polimer sintetis seperti polietilena dan polipropilena adalah alkana yang
terdiri dari ratusan atom karbon. Material-material ini umumnya dikenal sebagai plastik dan
setiap tahunnya diproduksi milyaran kilogram di dunia.
Transformasi di lingkungan
Ketika dilepaskan ke lingkungan, alkana tidak akan mengalami biodegradasi yang cepat, karena
alkana tidak memiliki gugus fungsi (seperti hidroksil atau karbonil) yang diperlukan oleh banyak
organisme untuk memetabolisme senyawa ini. Meski begitu, ada beberapa bakteri yang dapat
memetabolisme beberapa alkana dengan cara mengoksidasi atom karbon terminal. Hasilnya
adalah alkohol, yang dapat dioksidasi lagi menjadi aldehida, dan dioksidasi lagi menjadi asam
karboksilat. Hasil akhirnya yang berupa asam lemak dapat dimetabolisme melalui proses
degradasi asam lemak.
Bahaya
Metana bersifat eksplosif (mudah meledak) ketika bercampur dengan udara (1 8% CH
4
).
Alkana suku rendah lainnya juga mudah meledak apabila bercampur dengan udara. Alkana suku
rendah yang berbentuk cairan sangat mudah terbakar. Pentana, heksana, heptana, dan oktana
digolongkan sebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan beracun. Isomer rantai lurus
dari heksana bersifat neurotoksin. Alkana dengan halogen, seperti kloroform, juga dapat bersifat
karsinogenik.

Asam alkanoat
Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain Ion
karboksilat
Asam alkanoat (atau asam karboksilat) adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki
gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam
lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen
menjadi ion H
+
.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam
trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.
Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai
asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Sifat fisis
Kelarutan
Asam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut
dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat
hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut
pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.
[1]

Titik didih
Asam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini
disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk
dimer yang stabil.
Keasaman
Asam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi
sebagian menjadi kation H
+
dan anion RCOO

dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu


ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif
(seperti halogen) menambah sifat keasaman.
Asam karboksilat
[2]
pKa
Asam format (HCOOH) 3.75
Asam asetat (CH
3
COOH) 4.76
Asam kloroasetat (CH
2
ClCO
2
H) 2.86
Asam dikloroasetat (CHCl
2
CO
2
H) 1.29
Asam trikloroasetat (CCl
3
CO
2
H) 0.65
Asam trifluoroasetat (CF
3
CO
2
H) 0.5
Asam oksalat (HO
2
CCO
2
H) 1.27
Asam benzoat (C
6
H
5
CO
2
H) 4.2
Bau
Asam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada
cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki
bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.
Sintesis
Dalam industri
Sintesis asam karboksilat pada skala industri berbeda dengan sintesis untuk laboratorium karena
membutuhkan peralatan khusus.
Oksidasi aldehida dengan udara dengan bantuan katalis kobalt dan mangan. Aldehida
dapat diperoleh dari alkena dengan hidroformilasi
Oksidasi hidrokarbon dengan udara. Gugus alkil pada benzena teroksidasi menjadi asam
karboksilat. Asam benzoat dari toluena dan asam tereftalat dari para-xilena, serta asam
ftalat dari orto-xilena merupakan beberapa contoh konversi skala besar. Asam akrilat
dihasilkan dari propena.
[3]

Dehidrogenasi alkohol dengan bantuan katalis basa.
Karbonilasi. Metode ini efektif digunakan pada alkena yang menghasilkan karbokation
sekunder dan tersier, contohnya isobutilena menjadi asam pivalat. Pada Reaksi Koch,
penambahan air dan karbon monoksida pada alkena dibantu katalis asam kuat. Asam
asetat dan asam format didapatkan dari karbonilasi metanol, dengan bantuan iodida dan
alkoksida.
Beberapa asam karboksilat rantai panjang didapatkan dari hidrolisis trigliserida.
fermentasi etanol digunakan dalam pembuatan cuka.
Dalam laboratorium
Metode sintesis dalam skala kecil untuk penelitian terkadang menggunakan reagen mahal.
oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan oksidan kuat seperti kalium dikromat,
reagen Jones, kalium permanganat, atau natrium klorit.
Pembelahan oksidatif olefin dengan ozonolisis, kalium permanganat, atau kalium
dikromat.
Asam karboksilat juga dapat diperoleh dari hidrolisis nitril, ester, atau amida, dengan
bantuan katalis asam atau basa.
Karbonasi reagen Grignard dan organolitium:
RLi + CO
2
RCO
2
Li
RCO
2
Li + HCl RCO
2
H + LiCl
Halogenasi diikuti hidrolisis metil keton pada reaksi haloform
Reaksi Kolbe-Schmitt untuk membuat asam salisilat, bahan utama aspirin.
Penamaan dan contoh senyawa
Nama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan,
tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C
3
H
7
CO
2
H) adalah
asam butanoat.
[4]

Anion karboksilat R-COO

biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya,


menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh
asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).
Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi
Atom
karbon
Nama derifat Nama IUPAC Rumus molekul Biasanya terdapat pada
1 Asam format Asam metanoat HCOOH Gigitan serangga
2 Asam asetat Asam etanoat CH
3
COOH Cuka
3
Asam
propionat
Asam propanoat CH
3
CH
2
COOH Pengawet pada gandum
4 Asam butirat Asam butanoat CH
3
(CH
2
)
2
COOH Mentega basi
5 Asam valerat Asam pentanoat CH
3
(CH
2
)
3
COOH Valerian
6 Asam kaproat Asam heksanoat CH
3
(CH
2
)
4
COOH Lemak kambing
7 Asam enantoat Asam heptanoat CH
3
(CH
2
)
5
COOH

8 Asam kaprilat Asam oktanoat CH
3
(CH
2
)
6
COOH Kelapa dan air susu ibu
9
Asam
pelargonoat
Asam nonanoat CH
3
(CH
2
)
7
COOH Pelargonium
10 Asam kaprat Asam dekanoat CH
3
(CH
2
)
8
COOH

12 Asam laurat Asam dodekanoat CH
3
(CH
2
)
10
COOH
Minyak kelapa dan sabun
cuci tangan.
14 Asam miristat
Asam
tetradekanoat
CH
3
(CH
2
)
12
COOH Pala
16 Asam palmitat
Asam
heksadekanoat
CH
3
(CH
2
)
14
COOH Minyak palem
18 Asam stearat
Asam
oktadekanoat
CH
3
(CH
2
)
16
COOH
Coklat, wax, sabun, dan
minyak
20 Arachidic acid Icosanoic acid CH
3
(CH
2
)
18
COOH Peanut oil







"ALKENA"

Pada kali ini yang akan di bahas adalah tentang hidrokarbon
ada pun pembagian hidrokarbon antara lain
Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang jenuh (ikatan
tunggal/alkana) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap/alkena atau alkuna).
Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai
ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi)
Selanjutnya dalam artikel ini saya batasi membahas hidrokarbon rantai terbuka (alifatik)
saja.
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan
atas :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)

Dan pada kali ini saya akan membahas hidrokarbon tentang ALKENA

Rumus Umum Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C).
Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan
rangkap disebutalkatriena,dan seterusnya.
Bagaimana rumus umum alkena? Perhatikan senyawa-senyawa di bawah ini kemudian
bandingkan!


Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua atom
hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana CnH2n + 2, maka rumus umum
alkena adalah :
CnH2n
(James E.Brady, 1990)
Tata Nama Alkena
1) Alkena rantai lurus
Nama alkena rantai lurus sesuai dengan namanama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran
ana menjadi ena.
Contoh:
C
2
H
4
etena
C
3
H
6
propena
C
4
H
8
butena
2) Alkena rantai bercabang
Urutan penamaan adalah:
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
Contoh:

b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk,
sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang).
Contoh:

c) Penamaan, dengan urutan:
- nomor atom C yang mengikat cabang
- nama cabang
- nomor atom C ikatan rangkap
- nama rantai induk (alkena)
Contoh:

(John Mc. Murry Fay 4
th
ed)
Keisomeran Alkena
Alkena mempunyai dua keisomeran sebagai berikut.
1) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus
struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C
4
H
8
terus ke suku yang lebih
tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!
a) C
4
H
8
mempunyai tiga macam isomer, yaitu:

b) C
5
H
10
mempunyai lima macam isomer, yaitu:

2) Keisomeran Geometri
Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di
sekitar C ikatan rangkap.
Contoh:
2butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis2butena dan
trans2butena.

Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan
rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat
tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.

Sifat Fisik alkena
Nama alkena Rumus
molekul
Mr Titik leleh (
0
C) Titik didih (
0
C) Wujud pada
25
0
C
Etena C
2
H
4
28 -169 -104 gas
Propena C
3
H
6
42 -185 -48 gas
1-Butena C
4
H
8
56 -185 -6 gas
1-Pentena C
5
H
10
70 -165 30 cair
1-Heksena C
6
H
12
84 -140 63 cair
1-Heptena C
7
H
14
98 -120 94 cair
1-Oktena C
8
H
16
112 -102 122 cair
1-Nonena C
9
H
18
126 -81 147 cair
1-Dekena C
10
H
20
140 -66 171 cair
Rumus umum C
n
H
2n



1. Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.
2. Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah larut
dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.
3. Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk rantai lurus
lebih tinggi dari rantai bercabang.
4. Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari trans.
Mislanya cis-2-butena (3,7
0
C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8
0
C).
5. C
2
-C
4
berwujud gas, C
5
-C
17
berwujud cair, dan C
18
dst berwujud padat.
Sifat kimia alkena
Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.
Reaksi yang terjadi pada alkena :
1. Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
CH
2
=CH
2
+ Cl
2
CH
2
Cl-CH
2
Cl
Etena klorin 1,2-dikloroetana
b. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
CH
2
=CH
2
(g) + H
2
(g) katalis Ni/Pt CH
3
-CH
3
(g)
Etena etana
c. Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)
Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan terikat
pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.
CH
3
CH=CH
2
+ HBr CH
3
CH-CH
3
Br
1-propen a2-bromopropana
d. Reaksi alkena dengan air (hidrasi)
Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.
CH
2
=CH
2
(g) + H
2
O katalis H
+
CH
3
-CH
2
-OH(g)
Etena 300
0
C, 70 atm etanol
e. Reaksi alkena dengan asam sulfat (H
2
SO
4
)
CH
2
=CH
2
(g) + H
2
SO
4

CH
3
-CH
2
-OSO
3
H + H
2
O
C
2
H
5
OH + H
2
SO
4


suhu

ruang panas
f. Polimerisasi adisi pada alkena
Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang sama mengadakan reaksi
adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini
disebut polimerisasi. Polimer-polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari.
Contoh polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa paralon), dan
politetraetena (teflon).
Polimerisasi etena : n/2(CH
2
=CH
2
)
(CH
2
)n Etena katalis polietena
2. Pembakaran alkena
C
2
H
4
(g) + 3O
2
(g)
2CO
2
(g) + 2H
2
O(g) , bersifat eksotermik
3. Reaksi oksidasi alkena
OH
-

CH
2
=CH
2
+ KMnO
4

CH
2
OH-CH
2
OH
Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)




ALKUNA
Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan
ganda tiga karbon-karbon (-CC-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena, ikatan ganda
tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-
karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan
pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang
menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
Struktur Alkuna
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga (istilah "ganda tiga"
digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena). Dengan demikian alkuna juga
termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2.
Karena sebuah senyawa alkuna memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna
yang paling kecil adalah etuna (C2H2) dengan rumus struktur HCCH. Dengan demikian, dapat
dipahami bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar 180
dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.
Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:

Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk
bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk
menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan
demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKUNA
Wujud Alkuna
Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak
berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau
seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin
panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna
mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Kelarutan Alkuna
Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan
karbon tetraklorida.
Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan massa molekul.
Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana
dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:
Senyawa

Titik Leleh (C)
etuna

-83
propuna

-27
1-butuna

8
2-butuna

29
1-pentuna

48
2-pentuna

55



Reaksi-Reaksi Pada Alkuna
1. Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung
dengan hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H2SO4, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya.
Reaksi adisi ini mengikuti aturan Markovnikov.
2. Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.
3. Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan
segera dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.
4. Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.


PEMBUATAN ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan sebagai starting
material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk
membuat alkuna dapat dipelajari sehingga alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi
pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal oleh pengaruh basa
kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH CH3-CH2-CC-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal, karena dihalida
visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH2, menghasilkan natrium alkunida.
R-CC-H + NaNH2 R-CC-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan asetilena
tersubstitusi.
R-CC-Na+ + R'-X R-CC-R' + NaX
ISOMER ALKUNA
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur. Isomer
pentuna (C5H8)