Laboratrio de Qumica Orgnica II (1 Semestre de 2013)

Pro! "es#ons$%e& ' (r! Pedro )erci *i&+o

,-cnicos "es#ons$%eis' "eina&do e .&tair
.u&a /!1' 01&on 2 Po&imeri3a45o interacia&
Reao Geral
H
2
N
NH
2
Hexametilenodiamina
OH
O
HO
O
cido adpico
NaOH / H
2
O
SO
2
Cl
2
DMF
N
N
H
O
O
(CH
2
)
6
H
nylon-6
n
1) Procedimento e6#erimenta&
Passo 1
l) Em um Erlenmeyer de 200 mL adicionar 1,l g de 1,6-hexanodiamina (ou
hexametilenodiamina), 0,! g de "a#$ e 2! mL de %gua de&tilada' Em &eguida agitar
at( a com)leta di&&oluo'
Passo 2
2) 0a ca#e&a, adicionar em um tu*o de en&aio 1,l g de %cido ad+)ico, 1 mL de cloreto de
tionila e , gota& de dimetil-ormamida (./0)'
Obser%a45o 1'*a3er a adi45o dos reagentes sem agita45o'
Obser%a45o 2' 7uito cuidado8 9&oreto de tioni&a - irritante e &ibera muitos %a#ores
de :9&!
1) 2am)ar o tu*o en&aio no 3ual -oi adicionado a mi&tura acima com um tu*inho de
cloreto de c%lcio anidro'
,) 0a ca#e&a, a3uecer cuidadosamente o tu*o em *anho-maria )or 1! minuto& 4
tem)eratura de !0 - 60 56
#*&er7ar 3ue a)8& 10 - 1! min o de&)rendimento de *olha& ir% ce&&ar e ocorrer% a
di&&oluo do %cido ad+)ico'
!) 2ran&-erir cuidadosamente o conte9do do tu*o de en&aio com o aux+lio de um *a&to
de 7idro )ara um *(3uer de 1!0 mL'
Passo 3
6) Em &eguida adicionar cuidadosamente 10 mL de tetracloreto de car*ono na &oluo
do item ! e agitar cuidadosamente e&ta mi&tura com um *a&to de 7idro'
:teno; .eixar e&coar 7agaro&amente o tetracloreto de car*ono )ela )arede do *(3uer'
La7ar o tu*o de en&aio com 10 mL de tetracloreto de car*ono e tran&-erir )ara o *(3uer'
) Em &eguida adicionar cuidadosamente e sem agitao )ela )arede do *(3uer a
&oluo de diamina )re)arada anteriormente (#asso 1)'
#*&er7ar a -ormao de um -ilme de nylon na inter-ace' 0;O .<I,." =S,.
SOL>?;O8
<) 6om o aux+lio de uma )ina )uxar cuidadosamente uma )e3uena )oro do -ilme
-ormado na inter-ace e ir enrolando em um tu*o cil+ndrico de )a)el'
Obs! 0esta eta#a #edir orienta45o aos t-cnicos e monitores!
1) =ual a a)licao do hexametilenodiamina>
2) # 3ue &igni-ica "?L#">
1) # nylon ( *iodegrad%7el> @ro)onha um m(todo )ara a *iodegradao )ara o
nylon'
,) E&cre7a o mecani&mo em detalhe& na -ormao do nylon en7ol7endo o& )a&&o&
1-1 do )rocedimento'
!) E&cre7a a reao entre o hexametileno diamino e hidr8xido de &8dio'
6) E&cre7a a reao, inclu&i7e o mecani&mo, entre o %cido ad+)ico e cloreto de
tionila'
) =ual a -uno do cloreto de tionila e do dimetil-ormamida (./0)'
<) E&cre7a o mecani&mo da )olimeriAao do nylon mo&trando a -ormao a )artir
de doi& monBmero& do )ol+mero'