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Heterósidos cardiotónicos e saponósidos- Sara e Gaby

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Universidade dos Açores - Departamento de Ciências Agrárias Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas Fitoquímica e Farmacognosia I 2008/2009

Fármacos com Heterósidos Ciclopentanoperhidrofenantren oe Fármacos com saponósidos
Gabriela Amaral Sara Rodrigues

Fármacos com Heterósidos Ciclopentanoperhidrofenantreno

 Dedaleira  Estrofanto  Cila

Dedaleira
Nome botânico: Digitalis purpurea L. – Dedaleira ou dedaleira-púrpura. Familia: Scrophulariaceae Origem: Europa Central e Meridional. Fármaco: Folhas secas de Digitalis purpurea L. (espécie oficinal)

Digitalis purpurea L.

Dedaleira
Digitalis purpurea
Constituição Química: Fármaco constituído por três heterósidos de núcleo esteróide: -Heterósidos cardiotónicos com núcleo cardenólido; -Heterósidos do grupo do digitanol sem actividade cardiotónica; -Heterósidos saponínicos do grupo do espirostano. •Flavonóides •Fitosteróis •Glúcidos simples e complexos •Substâncias proteicas •Taninos •Enzimas •Ácidos aromáticos •Pigmentos •Sais minerais
Espirostano

Heterósidos

Dedaleira
Genina
Dixitoxigenina Gitoxigenina Gitaloxigenina

Heterósido Inicial

Purpureaglucósido A

Purpureaglucósido B Gitoxina

16-formilpurpureaglucósido B Gitaloxina

Herterósido por Digitoxina e Digoxina perda do açúcar

Outros heteródios em menor quantidade

Gluco-evatromonósido Gluco-digifucósido

Glucogitorósido Digitalinum verum

Glucoverodoxina Verodoxina

Propriedades Medicinais/ Indicações Terapêuticas •Estimulante tónico do coração. Actua sobre o miocárdio e o sistema de inervação, de tal modo que aumenta a energia da contracção sistólica e regulariza o ritmo cardíaco. •Sobre as artérias vasoconstrições. produz vasodilatações e

Dedaleira

•Tem acção hipotensiva sobre as veias. •Diuréticos. Utilizados em caso de edemas e hidropsias devido à acumulação de água nos tecidos. •Utiliza-se no hipossistolias. caso de taquicardias, arritmias e

Contra-indicações •Uma dose excessiva de uma substância exalta as fibras cardíacas o que faz com que o coração pare em sistole.

Dedaleira
Digitalis lanata
Composição química: •Os heterósidos iniciais diferem dos purpureaglucósidos da dedaleira uma vez que possuem um grupo acetilo ligado ao terceiro resíduo da digitoxose . São os lanatósidos A,B. •O lanatósido C tem como genina a digoxigenina,.O lanatósido D tem como genina a diginatigenina e o lanatósido E a genina gitaloxigenina. •Dentro destes 5 grupos de heterósidos (A,B,C e D) encontram-se cerca de uma centena de heterósidos, a maioria em quantidades vestigiarias. •Nas folhas da D. lanata encontram-se também heterósidos do grupo do digitanol e saponósidos já isolados na D. purpurea.

Dedaleira
Digitalis lanata
Acção medicinal e usos: De assinalar que muitos dos heterósidos de D.lanata são mais facilmente eliminados, motivo pelo qual se usam de preferência nos tratamentos prolongados. A digoxina e a metildigoxina são actualmente os digitálicos mais utilizados, não havendo diferenças significativas entre a digitoxina e a digoxina a não ser quanto aos efeitos farmacocinéticos, pois por via oral a digitoxina tem melhor absorção que a digoxina, sendo a excreção da digitoxina principalmente hepática, enquanto que a da digoxina é fundamentalmente renal.

Estrofanto
Nome botânico: Strophanthus kombe , Strophanthus hispidus. Familia: Apocianáceas Origem: Florestas da África Equatorial Fármaco: É constituído pelas sementes maduras. Composição química: Para além de compostos sem actividade cardiotónica (óleo fixo, fitosteróis, hemiceluloses, resinas, saponinas, várias enzimas, etc.) existem heterósidos de núcleo cardenólido em que um dos iniciais é o K-estrofantósido. Strophantus hispidus

Estrofanto
•Heterósidos O heterósido inicial é constituído pela genina Kestrofantidina ligada ao tri-holósido composto por cimarose, β-glucose e α-glucose.

Estrofanto
• Heterósido K-estronfantósido e seus derivados:

(Heterósido secundário)

(Heterósido primário)

Estrofanto
•Strophantus gratus, uma espécie com muito interesse insdustrial.
Composição química: Das suas sementes extrai-se a G-estrofantina, um heterósido cristalino, de díficil hidrólise, constituido pela ubagenina e por ramnose. Este heterósido já era conhecido com o nome de ubaína.

Strophantus gratus

Estrofanto
Acção medicinal e usos: A ubaína é usada principalmente na insuficiência cardíaca aguda. Todos estes heterósido fixam-se reversivelmente sob o miocárdio: •Diminuem o número de contracções cardíacas; •Regularizam o ritmo; •Aumentam a força das contracções ventriculares. •Também actua como diurético. Modo de actuação: A ubaína liga-se á bomba ATPase Na+ /K+ da membrana da célula miocárdia originando a paralisação desta. Esta inibição aumenta os níveis intracelulares de Na+ que, por sua vez, provoca aumento dos níveis intracelulares do Ca+ e formação do complexo actina-miosina, com o que se induz a contracção miocárdica ATP-dependente.

Cila
Nome botânico: Drimia maritima L. ou Urginea maritima. Familia: Liliácea Origem: Flora junto á costa mediterrânica. Frequente em Portugal no centro e Sul. Composição química: Os seus bolbos são dotados de toxicidade que deriva, principalmente, da existência de heterósidos cardiotónicos, os cilarenos.

Urginea maritima

Cila
•Heterósidos O heterósido inicial é o glucocilareno A: cilarenina
Genina

+

ramnose - glucose - glucose
Cadeia glucidica

Urginea maritima O heterósido predominante é o cilareno A, resulta da perda de glucose do heterósido inicial. O heterósido intermedio (menos importante) é a proscilaridina A, contendo apenas ramnose. Todos os heterósidos derivam do inicial – glucocilareno A

Cila
Heterósido Glucocilareno A e seus derivados:

Cila
A existência de heterósidos cardiotónicos, os cilarenos, provoca intoxicações graves. Sintomas: •Vómitos; •Distúrbios nervosos e do ritmo cardíaco; •Morte por paragem cardíaca (em casos graves). Os sintomas de intoxicação são semelhantes aos produzidos pelos digitálicos. Recentemente foi verificado que extractos etanólicos de cila têm actividade insecticida.

Urginea maritima

Cila-vermelha
•Existe uma variedade de cila, a cila-vermelha, que se caracteriza pela coloração avermelhada ou violácea apresentada pelas camadas mais externas do bolbo. •Tem também heterósidos cardiotónicos, onde prodomina o cilirósido, com genina bufodienólica, tendo glucose ligada ao hidroxilo do C3. Utilidades: Usada em raticidas, visto que os ratos são sensíveis ao cilirósido, provocando o reflexo do vómito não se apercebendo da intoxicação que estão a sofrer.

Fármacos com saponósidos
Salsaparrilha Gilbardeira Alcaçuz Saboeira Quilaia Sénega Timbós

Salsaparrilha
Nome botânico: Smilax medica e Smilax aspera Familia: Liliaceae Origem: Smilax medica: América Tropical, do sul do México até ao Brasil. Smilax aspera: Europa Fármaco: Raíz Smilax medica

Smilax aspera

Salsaparrilha
Smilax medica
Constituintes Químicos: Fármaco constituinte por: •Sitosterol •Estigmasterol •Amido •Resina acre •Essência •2-4% de Saponósidos Smilax medica

Salsaparrilha
Heterósidos: •Sarsaparilósido - maior quantidade •Parilósido •Parilina

Propriedades Medicinais/ Indicações Terapêuticas Os saponósidos atribuem as seguintes características: •Espuma em meio aquoso •Actividade hemolítica, bacteriostática, fungicida •Forma complexos insolúveis com o colesterol, impedindo a sua absorção •É utilizado como depurativo, diurético e sudorífero.

Salsaparrilha
Smilax aspera
Constituintes Químicos: Constituição identica da Smilax medica , com saponósidos análogos e taninos.

Propriedades Medicinais/ Indicações Terapêuticas •Propriedades depurativas.

Smilax aspera

Gilbardeira ou Gilbarbeira
Nome botânico: Ruscus aculeatus L. Familia: Ruscaceae Origem: Zona Atlântica até à Europa Central e Meridional, presente no Sudoeste da Ásia e no Norte de África. Fármaco: Órgãos subterrâneos secos, inteiros ou fragmentados.

Ruscus aculeatus L.

Gilbardeira ou Gilbarbeira
Constituição Química Fármaco composto por: •1-6% de saponósidos com geninas esteróides : ruscogenina (1β hidroxi-diosgenina) e neo-ruscogeninas (25(27)-di-hidro-ruscogenina) •Fitosteróis (estigmasterol) •Flavonóides •Sais de Potássio •Benzofuranos (euparonas, ruscodibenzofuranos) •Glúcidos •Vestígios de óleo essêncial ruscogenina Heterósidos: Quatro heterósidos correspondentes às formas espirostânicas e furostânicas dessas duas geninas : ruscósido, ruscina e dois derivados de hidrólise parcial.

neo-ruscogenina

Gilbardeira ou Gilbarbeira
Propriedades Medicinais/Indicações Terapêuticas •Acção anti-inflamatória, diminuição da permeabilidade capilar e efeito vasoconstridor sobre os vasos sanguíneos periféricos. •Utilizar em insuficiências crónicas venosas (dor, peso, prurido e edema nas pernas) e no tratamento das hemorróidas. •Administrar sob a forma de pomadas e supositórios. Não deve ser tomada via oral, uma vez que os saponósidos são irritantes gástricos. •A ingestão das bagas provoca vómitos, diarreia e convulsões.
Gilbardeira - Parte aérea com bagas

Alcaçuz
Nome botânico: Glycyrrhiza glabra L. Familia: Fabaceae Origem: Espontânea no Sudoeste europeu e no Sudoeste e Centro Asiático. Fármaco: É constituido pelas raízes e rizomas.

Glycyrrhiza glabra L.

Alcaçuz
Composição química: Como principais constituintes, farmacologicamente activos temos os saponósidos triterpénicos (3 a 15%), dos quais o mais importante é o ácido glicirrízico (5 a 9%) Em concentrações baixas possui: •Heterósidos de flavonas e de isoflavonas (alguns responsáveis pela cor amarela do fármaco); •Triterpenos (β-amirina); •Esteróides; •Derivados cumarínicos; •Glúcidos diversos (amido com cerca de 20%, glucose, manitol e sacarose).

Alcaçuz
Acção medicinal e usos: •Expectorante; •Tratamento de úlceras gástricas; •Tratamento de tosse, bronquite e gastrites; •Acção anti-inflamatória (posta em causa); •Inflamações cutâneas (eritema solar, prurido, dermatite seborreica,etc.) Extractos de alcaçuz: •Em cervejaria (para aumentar o poder espumante da cerveja) •Adoçante (gomas, rebuçados) O ácido glicirrízico é cerca de 50 vezes mais doce que a sacarose. •O pó de alcaçuz emprega-se na preparação de pílulas.

Alcaçuz
Contra-indicações: Doses elevadas (50g/por dia de alcaçuz, que corresponde a cerca de 130mg de ácido glicirrízico) produzem: •Perdas de potássio; •Retenção de sódio com retenção hídrica Que pode desencadear: •Hipertensão; •Cefaleias; •Edemas; •Fraqueza muscular.

Não usar, por isso, em pessoas com problemas cardíacos ou com hipertensão, nem associar á corticoterapia ou a medicamentos para combater a hipertensão.

Saboeira
Nome botânico: Saponaria officinalis Familia: Caryophyllaceae Origem: Europa e Ásia Fármaco: Raízes, rizomas, caules folhosos, folhas e sumidades floridas. Caracteríticas: Antigamente era utilizada nas lavagens, pela facilidade com que liberta espuma quando agitada em água, emulsionando os corpos gordos e resinas.

Saboeira
Constituintes Químicos: • 4-5% de saponósidos: -saponarósido ( 1 -Saponásido A e D • Áçucares redutores •Galactanas •Gomas •Resínas •Essência •Ácido glicólico e glicérico 3 xilósido do ácido gipsogénico)

Saboeira
Propriedades Medicinais/Indicações Terapêuticas -Os cozimentos e infusos têm actividade: •Expectorante •Diaforética (aumenta a transpiração e suor) •Depurativa •Vermífuga (elimina os vermes do organismo) •Anti-sifilítica -Externamente é utilizada no tratamento de anginas, em gargarejos. Contra-indicações: •Tem propriedades hemolíticas e tóxicas das saponinas.

Quilaia
Nome botânico: Quillaja saponaria Familia:Rosaceae Origem: Chile e Norte do Perú Fármaco: Casca do tronco sem suber.

Quilaia
Constituição Química Fármaco composto por: • 8,5-16,4% de quilaia-saponina - mistura de saponósidos de genina triterpéniaca aciclíca de estrutura complexa. •Oxalato de Cálcio •Galactose •Ácido quilaico-glucurónido •Ácido ascórbico •Sacarose •Amido •Taninos •Cinzas
Ácido Ascórbico

Quilaia-saponina - Saponósido QS-21

Quilaia
Propriedades Medicinais/Aplicações •Expectorante •Externamente é utilizada no tratamento da seborreia, lavagem do couro cabeludo e estimulante do bolbo pilífero. •Agente emulsivo de resínas e alcatrões. •Detergente na lavagem de lãs.

Sénega
Nome botânico: Polygala senega L. Familia: Poligaláceae Origem: Bosques da América do Norte e Canadá. Fármaco: Constituído pelas suas raízes Constituição química: Constituintes activos são os saponósidos (6 a 12%), em que a senegina II é um dos principais. Fig. 10 - Polygala senega L.

Sénega
Constituição química: Os diferentes saponósidos diferem pela natureza e localização das oses e a presença de esteres da ose ligada ao C28 do núcleo triterpénico e de um ácido. O fármaco possui ainda: •Sais minerais; •Glúcidos diversos; •Ácidos fenólicos (ácido salicilico); •Ésteres de oligo-holosidos; •Vestigios de óleo essencial (0,2%); •Percentagens elevadas de salicilato de metilo.

Sénega
Acção medicinal e usos: •Xaropes (10% extracto fluido) •Afecções das vias respiratórias •Tosse •Bronquite (asmas) •Mucolítico •Expectorante Contra-indicações, devidas aos saponósidos: •Aumento de secreções •Irritação gastrointestinal (em tratamentos prolongados, por hipersensibilidade ou sobredosagem).

Timbós
Nome comum no Brasil a numerosas plantas de propriedades ictiotóxicas. Uso: Envenenamento dos peixes nos cursos de água e nos poços. •Plantas que actuam pelos seus saponósidos Família: Sapindáceas Géneros: Magonia, Serjamia, Paullinia e Sapindus (timbós) •Magonia pubescens Fármaco: folhas, ramos, casca das raízes e sementes Uso: •Usa-se na pesca por envenenamento das águas; •O decocto das cascas usa-se para lavar feridas de animais.

Gratos pela vossa atenção !

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