Fundamentos de Qumica Orgnica

Professor Nelson Lus de Campos Domingues

Curso: Qumica Bacharelado/2009
Lista de Exerccios 4.
1) Considere o 2-metilbutano (isopentano) Visualize ao longo da ligao C2-C3:
a) Desenhe uma projeo de e!man da "on#igurao mais est$%el
b) &epresenta uma projeo de e!man da "on#ormao menos est$%el'
") Desde (ue uma interao e"lipsada C)3-C)3 gaste 11 *+mol
-1
(2,- *"al mol
-1
) e uma
interao gau"he C)3-C)3 "onsuma 3,. *+mol
-1
(/,0 *"almol
-1
), #aa um gr$#i"o da
energia (uantitati%a %ersus a rotao em torna da ligao C2-C31
2) Construa um diagrama de energia poten"ial (ualitati%a para a rotao em torna da
ligao C-C do 1,2-dibromoetano1 2ual das "on#orma3es %o"4 espera (ue seja mais
est$%el5 &otule as "on#orma3es anti e gau"he do 1,2-dibromoetano1
3) Desenhe um anel de "i"lo-he6ano "adeira e rotule todas as posi3es "omo a6ial ou
e(uatorial1
7) 8or (ue um "ilo-he6ano cis-1,3-dissubstitu9do : mais est$%el (ue seu is;mero trans5
-) < "on#ormao dia6ial de cis-1,3-dimetil"i"lo-he6ano : apro6imadamente 23*+mol
-1
(-,7 *"almol
-1
) menos est$%el (ue a "on#ormao die(uatorial1 Desenhe as duas
"on#orma3es "adeira poss9%eis e sugira uma razo para uma grande di#erena1
=) >s haletos de al(uila so#rem uma reao de eliminao para produzir al"enos sobre
tratamento "om base #orte1 8or e6emplo, "loro"i"lo-he6ano produz "i"lo-he6eno sobre a
reao "om a)21
Cl
a)
2
? aCl ? )
3
@e os "i"lo-he6anos a6iais so geralmente mais reati%os (ue seus is;meros e(uatoriais,
(ual %o"4 imaginaria (ue reagiria mais r$pido, cis-1-tert-butil-2-"loro"i"lo-he6ano ou
trans-1-tert-butil-2-"loro"i"lo-he6ano5 A6pli(ue1
1