Formulaciny

Nomenclaturadelos
compuestosorgnicos.
Resumen

DepartamentodeFsicayQumica
IESAntonioCalvin.Almagro
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1.INTRODUCCIN.
LaQumicaOrgnicaconstituyeunadelasprincipalesramasdelaQumica,debidoalgrannmerode
compuestosqueestudia,loscualestienencomoelementobsicodesuconstitucinmoleculareltomo
decarbono:deaququeselallamaconfrecuenciaQumicadelCarbono.

Elnmerodecompuestosenlosqueentraaformarparteeltomodecarbonoescasiinnumerable,
y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas,
hormonas,vitaminas,plsticos,antibiticos,perfumes,detergentes,etc.,ynosdaremoscuentadeque
eltomodecarbonoesuntomosingular:quepuedeformarcadenasycombinarsefcilmenteconun
nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos
pocosms.

Pero,culeslacausadetalabundanciadecompuestosdelcarbono?
Sedebealapeculiarconfiguracinelectrnicadeltomodecarbonoyalagranestabilidaddelos
enlacescovalentesqueforma.
1.1.ELTOMODECARBONO.
Laestructuraelectrnicadeltomodecarbonoes1s22s22p2.Delosseiselectronesqueposee,solo
loscuatromsexternossonlosqueinteresandesdeelpuntodevistareactivo.Comoconsecuenciade
lapromocinelectrnicadeunelectrn2saunorbital2p

C:1s22s22px12py12pzC*:1s22s12px12py12pz1

Elcarbonotiendeaadquirirestructuraestabledegasnoble(Nen)porcomparticindesuselectrones
msexternosconlosdeotrostomos.Porlocual,enloscompuestosorgnicoselcarbonoessiempre
tetravalente.

Unapropiedadquetieneestetomoyquenoposeeningnotro,almenosentanaltamedida,esla
facilidadparaenlazarseconotrostomosdecarbonoformandocadenas.Estascadenaspuedenserde
muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de
tomosdecarbonosdevarioscientosdemilesdetomosdecarbonos.

Launinquesedaentredostomosdecarbonopuedeserdetrestipos:

*enlacesencillo:secomparteunsolopardeelectrones.
*enlacedoble:secompartendosparesdeelectrones.
*enlacetriple:secompartentresparesdeelectrones.

\/
CCC=CC C
/\||
enlacesencilloenlacedobleenlacetriple

1.2.FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.

La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver
forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto
correspondiente.

EnQumicaOrgnicaseusandiversasfrmulaspararepresentarlasmolculas:

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* FRMULA MOLECULAR:expresa los elementos queconstituyen la molcula y elnmero decada

unodeellos.Ej.:
C4H8
C2H6O
* FRMULASEMIDESARROLLADA:enella,adems,aparecenagrupadoslostomosqueestnunidos
aunmismotomodecarbonodelacadena.Ej.:
CH2=CHCH2CH3

CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que
constituyenlamolcula.Ej.:
H
H H
|
| |
C==CCCH
|
| | |
H H H H

H H
| |
HCCOH
| |
H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la
molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la
formarealdelamolcula.

Lasfrmulassemidesarrolladassonlasqueseutilizanconmsfrecuencia.
1.3.NOMENCLATURADELAQUMICAORGNICA.

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos son las dadas por la
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969 y publicadas en 1971. Son el
resultadodelasistematizacinacordadaporconvenio,yavecessurgenproblemas.Hayocasionesen
quesonmsfrecuentesnombrestradicionalesconsagradosporeluso,paraalgunoscompuestos.

2.HIDROCARBUROS.GENERALIDADES.

Soncompuestosconstituidosexclusivamenteporcarbonoehidrgeno.Atendiendoalaestructura
delacadenacarbonada,puedenser:

a)Acclicos.Sonhidrocarburosdecadenashidrocarbonadasabiertas.
Existendostiposdecadenasabiertas:

Cadenaslineales:lostomosdecarbonopuedenescribirseenlnearecta.
Ej.:CH3CH2CH2CH3butano

Cadenasramificadas:estnconstituidospordosomscadenaslinealesenlazadas.

Lacadenalinealmslargasedenomina"cadenaprincipal";lascadenasqueseenlazanconellase
llaman"radicales".Ej.:

CH3CHCHCH2CH33etil2metilpropano
||
CH3CH2CH3

b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos
terminalesdeunacadenalineal.Lascadenascarbonadascerradasrecibenelnombredeciclos.Ej.:

H2CCH2
||ciclobutano
H2CCH2

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Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cclicos: son los hidrocarburos aromticos, llamados
as porque muchos de ellos tienen olores fuertes. Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y
dobles alternados (enlaces conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El
hidrocarburoaromticoporexcelenciaeselbenceno:

CH
/\\

CHCH

|||benceno(C6H6)

CHCH
\//

CH
Acontinuacin estudiamos los hidrocarburos clasificados en funcindel tipode enlace que tienen:
simple,dobleotriple.
Loshidrocarburoscorrespondientessellaman,respectivamente,alcanos,alquenosyalquinos.
2.1.HIDROCARBUROSSATURADOS,PARAFINASOALCANOS.

Sellamanhidrocarburossaturadoso"alcanos"loscompuestosformadosporcarbonoehidrgeno,
quesondecadenaabiertaytienensoloenlacessimples.

2.1.1.Alcanosdecadenalineal.
SufrmulaempricageneralesCNH2N+2,siendoNelnmerodetomosdecarbono.

Paranombrarestoscompuestosseusaunprefijo,queindicaelnmerodetomosdecarbonoque
tiene,ylaterminacinano,queesgeneralparatodosloshidrocarburossaturados.Losprefijospara
los4primerostrminosdelaserieson:met(1C),et(2C),prop(3C)ybut(4C).Paraelresto,el
prefijoeselcorrespondientenumeralgriego:pent,hex,hept,oct,non,etcEjemplos:
H
|
CH4CH4HCHmetano
|
H
HH
||
C2H6CH3CH3HCCHetano
||
HH

HHH
|||
C3H8CH3CH2CH3HCCCHpropano
|||
HHH
HHHH
||||
C4H10CH3CH2CH2CH3HCCCCHbutano
||||
HHHH

C5H12CH3CH2CH2CH2CH3pentano

C6H14CH3(CH2)4CH3hexano

C7H16CH3(CH2)5CH3heptano

C8H18CH3(CH2)6CH3octano

C9H20CH3(CH2)7CH3nonano

C10H22CH3(CH2)8CH3decano

C11H24CH3(CH2)9CH3undecano

C12H26CH3(CH2)10CH3dodecano

C13H28CH3(CH2)11CH3tridecano

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Loscompuestossiguientesdelaseriesellaman:tetradecano(14),pentadecano(15),hexadecano
(16),heptadecano(17),octadecano(18),nonadecano(19),eicosano(20),eneicosano(21),docosano
(22),tricosano(23),tetracosano(24)...,triacontano(30)...,tetracontano(40),etc.

Radicalesunivalentesdeloshidrocarburoslinealessaturados.

Antesdeformularloshidrocarburosramificados,esnecesarioestudiarlos"radicales".Losradicales
son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo.
Losradicalesqueseobtienenquitandounhidrgenoterminalaunhidrocarburosaturadosenombran
sustituyendolaterminacinanoporiloilo.Ejemplos:

Molcula
Radical
Nombredelradical
CH3
metilometilo
CH4
CH3CH2
etiloetilo
CH3CH3
CH3CH2CH2
propilopropilo
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
butilobutilo
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2
pentilopentilo
CH3CH2CH2CH2CH3

Yassucesivamente.

Puedenexistirradicalesramificados.Paranombrarlosseconsideraquehaygruposmetilounidosa
unacadenaradicalmslarga.Seindicaelcarbonoalqueestunidoelgrupometilo,porunnmero
"localizador"queseobtienenumerandolacadena,asignandoel1alcarbonoquehaperdidoeltomo
dehidrgeno.Dichonmerolocalizadorseescribedelantedelnombredelradical,separadodelpor
unguin.
Ejemplos:

4321

CH3CH2CH2CH1metilbutilo

CH3

4321

CH3CH2CHCH22metilbutilo

CH3
4321

CH3CHCH2CH23metilbutilo

CH3
Existenalgunosradicalesconnombrestradicionalesmuyusados,admitidosporlaIUPAC.Son:

CH3CHCH2isobutilo(2metilpropilo)

CH3

CH3

CH3CCH2neopentilo(2,2dimetilpropilo)

CH3

CH3CH2CH2CHsecbutilo(1metilbutilo)

CH3

CH3

CH3CH2Ctercpentilo(1,1dimetilpropilo)

CH3

2.1.2.Alcanosdecadenaramificada.

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Paranombrarestoshidrocarburosseprocededelasiguientemanera:

1Seeligecomocadenaprincipallacadenalinealquetengamayornmerodetomosde
carbono.
2Senumeralacadenaelegidadeunextremoaotro,detalformaqueseasignenlosnmeros
msbajosaloscarbonosqueposeenramificaciones.
3Senombranlosradicalesporordenalfabticoprecedidosdesunmerolocalizador,yse
acabaconelnombredelacadenaprincipalacabadoenano.
Ejemplos:
7654321
CH3CH2CH2CHCHCHCH34etil2,3dimetilheptano(234esmspequeoque456)
|||
CH2CH3CH3
|
CH3
CH3
|
CH3CCH2CHCH32,2,4trimetilpentano(224esmspequeoque244)
||
CH3CH3

4Alnombrarlosradicalesporordenalfabtico,nosetienenencuentalosprefijosdi,tri,
etc.
5Cuandohayvariascadenasconigualnmerodetomosdecarbono,seeligecomoprincipal:
Primero:aquellaquetengaelmayornmerodecadenaslaterales.
Segundo:sihayvarias,aquellacuyasramificacionestenganlocalizadoresmsbajos.
Ejemplo:

CH3CH3CH3CH3
||||
CH3CHCHCH2CHCHCHCH2CH35(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano
|
CHCH2CHCH3
||
CH3CH3

2.2.HIDROCARBUROSCONDOBLESENLACES,OLEFINASOALQUENOS.

Sonhidrocarburosquepresentanunoomsdoblesenlacesentrelostomosdecarbono.Lafrmula
general,paracompuestosconunsolodobleenlace,esCNH2N
Ejemplo:CH2=CHCH2CH3

2.2.1.Alquenosconunsoloenlacedoble.

Senombranconlassiguientesnormas:
1Seeligelacadenamslargaquecontieneeldobleenlaceysesustituyelaterminacinano
delalcanocorrespondiente,poreno.

2Senumeralacadenaapartirdelextremomscercanoaldobleenlace.Ellocalizadordeste
eselmenordelosdosnmerosdeloscarbonosquelosoportan.
3Laposicindeldobleenlaceseindicamedianteelnmerolocalizador,quesecolocadelante
delnombre.Ejemplo:
12345
CH3CH=CHCH2CH32penteno

4Siesramificado,setomacomocadenaprincipallamslargadelasquecontieneneldoble
enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los
radicalessenombrancomoenlosalcanos.
Ejemplos:

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CH3
1234|56
CH3CH=CHCHCHCH34,5dimetil2hexeno
|
CH3
CH3
|
CH3CH=CCHCH33,4dimetil2hexeno
|
CH2CH3
CH3CH3
||
CH3CH=CHCHCHCCH34etil5,6,6trimetil2hepteno
||
CH2CH3
|
CH3

2.2.2.Alquenosconvariosdoblesenlaces.

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las

terminaciones:adieno,atrieno,etc.,enlugardeeno.Senumeralacadenadeformaquelosdobles
enlacestenganloslocalizadoresmsbajosposible.
Ejemplo:
1234567
CH3CH=CHCH=CHCH2CH32,4heptadieno

Sielcompuestotieneramificaciones,senombrancomoenlosalcanos,peroeligiendocomocadena
principallaquecontengaelmayornmerodedoblesenlaces,aunquenosealamslarga.
Ejemplo:
CH3
|
CH3CH=C=CC=CH22etil3metil1,3,4hexatrieno
|
CH2CH3

2.2.3.Radicalesunivalentesdelosalquenoslineales.
Seobtienenapartirdelosalquenos,quitndolesunhidrgenodeuncarbonoterminal.Alnumerarla
cadenaelcarbonoconlavalencialibrerecibeelnmero1.Senombranacabandoenenilo.

Ejemplos:
CH2=CHeteniloovinilo
CH3CH=CH1propenilo
CH3CH=CHCH22butenilo
CH3CH=CHCH=CH1,3pentadienilo

2.3.HIDROCARBUROSCONTRIPLESENLACES,ACETILENOSOALQUINOS.

Sonhidrocarburosquepresentanunoomstriplesenlacesentrelostomosdecarbono.Lafrmula
general,paraloscompuestosconunsolotripleenlace,esCNH2N2.

Ejemplo:CH3C CCH2CH3

3.3.1.Alquinosconunsolotripleenlace.
Senombrandeacuerdoconlassiguientesreglas:

1 Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y secambia la
terminacinanoporino.

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2Senumeralacadenaapartirdelextremomsprximoaltripleenlace.
La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que
corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del
nombre.
Ejemplos:
CH CHetinooacetileno

12345
CH3C CCH2CH32pentino

*Sielhidrocarburoesramificado,setomacomocadenaprincipallamslargaquecontengaaltriple
enlace.Senumeradeformaquecorrespondaaltripleenlaceelnmeromsbajoposible.Losradicales
senombrancomoenlosalcanos.

Ejemplos:
1234
CH CCHCH33metil1butino
|
CH3
7654321
CH3CHCHC CCH2CH35,6dimetil3heptino
||
CH3CH3

CH2CH3
12345|6
CH3CH2CH2C CCCH2CH36,6dietil4nonino
|
CH2CH2CH3
789

2.3.2.Alquinosconvariostriplesenlaces.

Sienunhidrocarburoexistenmsdeuntripleenlace,seusanparanombrarloslasterminaciones
adiino,atriino,etc.,enlugardelaterminacinino.Senumeralacadenaasignandoaloscarbonoscon
tripleenlaceloslocalizadoresmsbajosposibles.
Ejemplo:
CH CC CC CH1,3,5hexatriino

Si el compuesto tiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena
principallaquetengamayornmerodetriplesenlaces.
Ejemplos:
1234567
CH3C CC CCHCH36metil2,4heptadiino
|
CH3
CH3
123456|789
CH3CHC CC CCCH2CH32,7,7trimetil3,5nonadiino
||
CH3CH3

2.3.3.Radicalesunivalentesdelosalquinoslineales.

Se obtinen a partir de los alquinos, por prdida de un hidrgeno de un carbono terminal. Al

numerarlo,esecarbonorecibeelnmero1.Senombranconlaterminacininilo.
Ejemplos:

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CH Cetinilo
CH3C C1propinilo
CH3C CC C1,3pentadiinilo

2.3.4.Hidrocarburosnosaturadoscondoblesytriplesenlaces.

Sienunmismohidrocarburoexistenalavezunoomsdoblesenlacesyunoomstriplesenlaces,se
nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de
localizadores.Sesuprimela"o"delaterminacineno.
Senumeralacadenadeformaqueloslocalizadoresdelasinsaturacionesseanlosmsbajosposibles,
independientemente de que sean dobles o triples enlaces, eligiendo siempre como cadena principal
aquellaquetieneelmayornmerodeinsaturaciones,aunquenosealamslarga.Enelcasodequeal
numeraraporlaizquierdaoporladerechaloslocalizadoresdelasinsaturacionescoinciden,enesecaso
sedaprferenciaalosdoblesenlacesfrentealostriples.

Ejemplos:
7654321
CH CCH2CH=CHC CH3hepten1,6diino
1234
CH2=CHC CH1buten3ino
1234567

CH CCH=CHCH=CHCH33,5heptadien1ino

CH2CH2CH3
|
CH CC=CCH=CH23etil4propil1,3hexadien5ino
|
CH2CH3
2.4.HIDROCARBUROSCICLICOS.

Sonhidrocarburosdecadenacerrada.Segntenganonoinsaturaciones,ystasseandoblesotriples
enlaces,puedenser:
*Cicloalcanos:ciclosconsoloenlacessencillos.
*Cicloalquenos:ciclosconalgnenlacedoble.
*Cicloalquinos:ciclosconalgnenlacetriple.

2.4.1.HidrocarburoscclicossaturadosoCICLOALCANOS.

Lostomosdecarbonoestnunidossoloporenlacessencillos.SufrmulageneralesCNH2N.
Senombrananteponiendoelprefijocicloalnombredelalcanodecadenaabiertadeigualnmerode
tomosdecarbono.
Ejemplos:

CH2

CH2CH2CH2CH2CH2
/\||||
CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH2
ciclopropanociclobutanociclohexano

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Tambinsepuedenrepresentaras:

2.4.4.Cicloalquenosycicloalquinos.

Sonhidrocarburoscclicosconunoomsdoblesenlaces,ounoomstriplesenlaces.Elciclose
numeradeformaquecorrespondanlosnmerosmsbajosalasinsaturaciones,prescindiendodeque
sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne
nmerosmsbajosalosdoblesenlaces.Senombranconelprefijocicloylaterminacinenooino.
Ejemplos:
CH
HCCH
H2CCH

H2CCH2H2CCH

CH
ciclobuteno1,3ciclohexadieno

2.5.HIDROCARBUROSAROMATICOS.

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula
empricaC6H6.

Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el
trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos
reactivo.Eltrminogenricodeloshidrocarburosaromticosesarenoylosradicalesderivadosdeellos
sonlosradicalesarilo(Ar).

Elbencenoeslabasedeestoscompuestos;sufrmulasepuedeescribirdeestostresmodos:

H
|
C

HCCH

HCCH

C
|
H

Elradicalderivadodelbenceno,alquitarleuntomodehidrgeno,sellamafenilo:
H
|
C

HCC
C6H5
HCCH

C
|
H
fenilo

Loscompuestosaromticosquetienensustituyentes,senombrananteponiendolosnombresdelos
radicalesalapalabrabenceno.Ejemplos:
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CH3CH2CH3

Metilbenceno(tolueno)Etilbenceno.

Cuandohaydossustituyentes,suposicinrelativaseindicamediantelosnmeros1,2,1,3y1,4,o
mediantelosprefijosorto(o),meta(m)ypara(p),respectivamente.
Ejemplos:

CH3CH3CH3

CH2CH3

CH2CH3
|
CH2CH3

1etil2metilbenceno1etil3metilbenceno1etil4metilbenceno
ortoetilmetilbencenometaetilmetilbencenoparaetilmetilbenceno
oetilmetilbencenometilmetilbencenopetilmetilbenceno

Sihaytresomssustituyentes,senumeraelhidrocarburodetalmaneraqueestosradicalesreciban
loslocalizadoresmsbajosenconjunto.
Ejemplos:

CH3CH3CH3

CH2CH3H3CCH3CH2CH3

CH2CH3

CH3CH2CH2CH3
2etil1,4dime1etil2,3,4tri2etil1metil4pro
tilbencenometilbencenopilbenceno

2.5.2.Hidrocarburosaromticospolicclicos.

Existenmuchoshidrocarburospolicclicos,queposeenanillosdebencenofusionados,esdecir,con
algunadelasaristasdelhexgonocomunes.Citemosalgunos:
HH
||
CC
HCCCH

HCCCH
CC
||
HH
Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

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2.6.DERIVADOSHALOGENADOSDELOSHIDROCARBUROS.
Sonhidrocarburosquetienenensumolculatomosdehalgenos.Puedensuponersederivadosde
loshidrocarburos,enlosquesehasustituidounoomshidrgenosportomosdehalgeno.
Senombrananteponiendoelnombredelhalgeno(fluor,cloro,bromooiodo)alnombredel
hidrocarburocorrespondiente.Lasposicionesdelostomosdehalogenosseindicanpormediode
localizadores.

Ejemplos:
3

CH3 CH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
CH3 CH=CHCl
Cl3CH

1cloropropano o cloruro de propilo

1,2dicloroetano
1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo
triclorometano o cloroformo

3.COMPUESTOSOXIGENADOS.
Soncompuestosconstituidosporcorbono,hidrgenoyoxgeno.
Vamosaestudiarloscompuestosoxigenadossiguientes:alcoholes(yfenoles),teres,aldehidos,
cetonas,cidosysteres.
3.1.ALCOHOLESYFENOLES.
Puedenconsiderarsederivadosdeloshidrocarburosalsustituirunoomstomosdehidrgenopor
elgrupoOH(hidroxilo).

*Sielhidrocarburoesaliftico,dalugaralosalcoholes.Ejemplo:

CH3CH2CH3propanoCH3CH2CH2OHpropanol

*Sielhidrocarburoesaromtico,seobtienenlosfenoles.Ejemplo:

HOH

bencenofenol

ALCOHOLES.
SufrmulageneralesROH,siendoRunradicalderivadodealgnhidrocarburoaliftico(alquilo,
alquenilooalquinilo).Puedenexistiralcoholesconvariosgruposhidroxilo:sonlospolialcoholes.

3.1.1.Alcoholesconunsologrupofuncional.
Estn definidos por el grupo funcional OH. En su nomenclatura se agrega la terminacin ol al
hidrocarburo de referencia, indicando, cuando sea preciso, la posicin del grupo OH por medio de
localizadores.
Seconservanalgunosnombresvulgaresqueestnmuyarraigados.

CH3OHmetanol(alcoholmetlico)

CH3CH2OHetanol(alcoholetlico)

CH3CH2CH2OH1propanol

CH3CHOHCH32propanol

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CH3COHCH32metil2propanol
|
CH3
CH2OHCH2OH1,2etanodiol

3.1.2.Alcoholesconvariosgruposfuncionalesopolialcoholes.
Paranombrarlossecolocanlossufijosdiol,triol,tetraol,etc.,queindicanelnmerodegrupos
OH.Encuantoalanumeracindelacadena,sesigueelcriterioindicadoanteriormente.

Ejemplos:
CH2OHCH2OHetanodiol(oetilenglicol)

CH2OHCHOHCH2OHpropanotriol(oglicerina)

HOCH2CH2CHOHCH31,3butanodiol

CH3CH=CCHCH2OH3metil3penten1,2diol
||
CH3OH
FENOLES.

Comodijimos,seobtienenalsustituirunoovarioshidrgenosdelbencenoporgruposOH.
Senombrancomolosalcoholes,conlaterminacinol,aunquemuchostienennombresvulgares.
Ejemplos:

OHOHOHOHOH

OHOH

OH

OHOH
fenolpirocatecolresorcinolhidroquinona1,2,4trihidroxibenceno

3.2.ETERES.

Soncompuestosformadosporuntomodeoxgenounidoadosradicalesprocedentesdelos
hidrocarburos.Susposiblesfrmulasgeneralesson:

ROR'ROArArOAr'

siendoRyArradicalesalquiloyarilo,respectivamente.

Ejemplos:
CH3OCH2CH3OCH2CH3

Existendosformasdenombrarlosteres:
*Senombran,enordenalfabtico,losradicalesunidosaloxgeno,yseterminaconlapalabrater.
Ejemplo:CH3OCH2CH3etilmetilter

*Senombraelradicalmssencillo(conlaterminacinoxi),yacontinuacin,elnombredel
hidrocarburodelquederivaelradicalmscomplejo.

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Ejemplo:CH3OCH2CH3metoxietano

Msejemplos:

CH3CH2OCH2CH3dimetilteretoxietano(tersulfrico)

CH3OC6H5fenilmetiltermetoxibenceno

3.3.ALDEHIDOSYCETONAS.

Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O, o grupo
carbonilo,enelquehayundobleenlaceentreelcarbonoyeloxgeno.
Ladeferenciaentreambosresideen:

*enlosaldehidoselgrupocarboniloseencuentraalfinaldelacadena:
RCOH
*enlascetonaselgrupocarbonilonoestenunodelosextremos:
RCOR'

3.3.1.ALDEHIDOS.
Puedensuponersederivadosdeunhidrocarburo,enquesehasustituidodostomosdehidrgeno
deuncarbonoterminalporuntomodeoxgeno.
Ejemplo:
O

CH3CH2CobienCH3CH2CHO

Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la
terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la
terminacinserdial.
Ejemplos:
O

CH3Cetanal

OO

CCH2Cpropanodial

HH
O

CH3CH2CH2Cbutanal

3.3.2.CETONAS.

Sepuedenconsiderarderivadosdeloshidrocarburos,alsustituirdosH,deuncarbonosecundario,
poruntomodeoxgeno.
Ejemplo:

CH3CCH3obienCH3COCH3

O
Existendosformasdenombrarlascetonas:
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1Haciendoterminarelnombredelhidrocarburodelquederivanenona,indicando,cuando
seanecesario,laposicindelgrupocarbonilo,mediantenmeroslocalizadores.
Ejemplos:

CH3CH2CCH32butanona

CH3CH2CCH2CH33pentanona

O
CH3COCH2COCH32,4pentanodiona

*Nombrando,enordenalfabtico,losdosradicalesunidosalgrupocarboniloyterminandoconla
palabracetona.
Ejemplos:
O

CH3CH2CCH3etilmetilcetona

3.4.ACIDOSCARBOXILICOS.
Soncompuestosorgnicosconpropiedadescidas,quesecaracterizanportenerelgrupofuncional
carboxilo:
O

CobienCOOHobienCO2H

OH

Senombranconelnombregenricodecidoycambiandolaterminacindelhidrocarburo
correspondienteporlaterminacinoico
Ejemplos:

O
HCacidometanoicoofrmico
OH
O
CH3Ccidoetanoicooactico
OH
CH3CH2COOHcidopropanoico

COOHcidobenzoico

Haycidosquetienendosgruposfuncionales,unoencadaextremodelacadena,ysellamancidos
dicarboxlicos:
OOOO

CCCCH2C

HOOHHOOH
cidoetanodioicooa.oxlicocidopropanodioicooa.malnico

Lafuncincidoprevaleceenlanomenclaturasobretodaslasestudiadasanteriormente;estoquiere
decir,quesienuncompuestoseencuentralafuncincido,lasdemsfuncionesseconsiderancomo
sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo
carboxilosenumeracomocarbono1.

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Ejemplos:
O

CH3CH2COCH2Ccido3oxopentanoico

OH
O

CH2CH2Ccido3hidroxipropanoico
|
OHOH

LaIUPACaceptalosnombresvulgaresdemuchosacidoscarboxlicosydicarboxlicos,quesonmuy
frecuentesenellenguajequmico.Algunosyaloshemoscitado.Acontinuacindamosunalista:

Frmula
Nombresistemtico
Nombrevulgar

HCOOH
cidometanoico
cidofrmico
cidoetanoico
cidoactico

CH3COOH
cidopropanoico
cidopropinico

CH3CH2COOH
cidobutanoico
cidobutrico

CH3CH2CH2COOH
cidopentanoico
cidovalerinico

CH3(CH2)3COOH

HCOOCOOH
cidoetanodioico
cidooxlico
cidopropanodioico
cidomalnico

HOOCCH2COOH
cidobutanodioico
cidosuccnico

HCOOCH2CH2COOH
cidopentanodioico
cidoglutrico

HOOC(CH2)3COOH
3.5.ESTERESYSALESDELOSACIDOSCARBOXILICOS.

Cuandouncidocarboxlicopierdeeltomodehidrgenodelgrupocarboxilo,seobtieneunanin.
Estosanionessenombrancambiandolatereminacinicodeloscidosporato,igualquesehaceen
laformulacininorgnica.
Ejemplo:
CH3COOHCH3COO
cidoetanoico(actico)aninetanoato(acetato)

*Siseenlazaunodeestosanionesconunradicalalqulico,seobtienenlossteres.
Sunomenclaturaessemejantealadelassalesinorgnicas(atodeilo).
Ejemplos:
CH3COOCH2CH3etanoatodeetilo(acetatodeetilo)
HCOOCH2CH3metanoatodeetilo(formiatodeetilo)
CH3COOCH2CH2CH2CH3etanoatodebutilo

COOCH2CH3benzoatodeetilo

CH3COOetanoatodefenilo(acetatodefenilo)

*Alunirunaninderivadodeloscidoscarboxilicos conuncatinmetlico,seobtienenlassales
orgnicas.
Ejemplos:
CH3COONaetanoatosdicooacetatosdico
CH3CH2COOKpropanoatopotsico

Ladiferenciaentreunsteryunasalresideprincipalmenteenqueelenlaceoxgenometal(ONa)
deunasalesinico,mientrasqueelenlaceoxgenoradicalalqulico(OCH3)deunsterescovalente.

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4.COMPUESTOSNITROGENADOS.

Son compuestos constituidos porcarbono,hidrgenoy nitrgeno. Algunosde ellos tienen tambin

oxgeno.Estudiaremoslasaminas,amidas,nitrilosynitroderivados.

4.1.AMINAS.

Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales
orgnicos.Segnsesustituyauno,dosolostreshidrgenos,tendremosaminasprimarias,secundariaso
terciarias.

RNH2RNHR'RNR'
|
R"
aminaprimariaaminasecundariaaminaterciaria

Para nombrar las aminas, cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombram todos los
radicalesunidosalnitrgenoporordenalfabtico,yseterminaconlaspalabraamina.
Ejemplos:
CH3NH2metilamina
CH3CH2NH2etilamina

NH2fenilamina(oanilina)

CH3NHCH3dimetilamina
CH3NCH2CH2CH3dimetilpropilamina
|
CH3
CH3NCH2CH3etilfenilmetilamina
|
C6H5

4.2.AMIDAS.

Lasamidassepuedenconsiderarcompuestosderivadosdeloscidoscorboxlicos,alsustituirel
grupoOHporelgrupoNH2.
O
RCobienRCONH2
NH2

Silafuncinamidaeslafuncinprincipal,lasamidassenombransustituyendolaterminacinoico
delcidodelquederiva,poramida.
Ejemplos:
O
HCmatanoamida
NH2

CH3CH2CONH2propanoamida

O
Cbenzamida
NH2

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4.3.NITRILOSOCIANUROS.

PoseenelgrupofuncionalCNobienCN.Puedenconsiderarse,portanto,derivadosdelos
hidrocarburosalsustituirtreshidrgenosdeuncarbonoterminalporuntomodenitrgeno.
Senombranconlaterminacinnitrilodetrsdelnombredelhidrocarburodeigualnmerode
tomosdecarbono.
Tambinsepuedennombrarcomocianurosdealquilo,considerndolosderivadosdelcido
cianhdrico,HCN.

Ejemplos:
CH3CNetanonitriloocianurodemetilo
CH3CH2CNpropanonitriloocianurodeetilo
CH3CHCN2metilpropanonitriloocianurodeisopropilo
|
CH3

C6H5CNbenzonitriloocianurodefenilo

CH3CH2CCCN2pentinonitriloocianurode1butinilo

4.4.NITRODERIVADOS.

Soncompuestosqueseobtienenalsustituirunoomshidrgenosdeunhidrocarburoporgrupos
nitro,NO2.Enlanomenclaturadeestoscompuestos,elgruponitroNO2,nuncaseconsideracomo
funcinprincipal;entodossuscompuestosessustituyente.Sedisignamedianteelprefijonitro.
Ejemplos:

CH3NO2nitrometano

CH3CH2NO2nitroetano

NO2nitrobenceno

CH3

O2NNO22,4,6trinitrotolueno(T.N.T.otrilita)

NO2

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TABLADEPREFERENCIADELASFUNCIONESORGANICAS

Frmula

Funcin

Sufijo

Prefijo

RCOOH
RCOOR'
RCONH2
RCHO
RCOR'
RCN
RCH2OH
RNH2
ROR'
RX
RNO2
R=R'
RR'
RR'

Acidos
esteresosales
amidas
aldehidos
cetonas
nitrilos
alcoholes
aminas
teres
derivadoshalog.
nitroderivados
alquenos,
alquinos
alcanos

oico
oato
amida
al
ona
nitrilo
ol
amina
oxi

eno(enilo),
ino(inilo)
ano(ilo)

carboxi
alcoxicarbonil
carbamoil
oxo
oxo
ciano
hidroxi
amino,aza
oxa
fluor,cloro,bromo,etc.
nitro

ISOMERA.

Sonismerosaquelloscompuestosque,apesardetenerelmismonmerodetomosdecadaclaseen
la molcula, poseen distintas propiedades. Los ismeros son ms frecuentes entre los compuestos
orgnicosqueentrelosinorgnicos.

Doscompuestossonismeroscuando,siendodiferentes,respondenalamismafrmulamolecular.

Los distintos ismeros pueden dividirse en dos grandes grupos: estereoismeros e ismeros
constitucionales.
Ismerosconstitucionales:
Soncompuestosformadosporlosmismostomosperounidosdediferentemanera.Sedividenentres
grupos:
Ismerosdecadena.Sonaquellosquedifierenenlacolocacindelostomosdecarbono.Por
ejemplo:

CH3CHCH3metilpropanoybutanoCH3CH2CH2CH3
|
CH3
ambostienendefrmulamolecularC4H10

Ismerodeposicin.Sonaquellosqueteniendoelmismoesqueletocarbonado,sedistinguen
porlaposicinqueocupaelgrupofuncional.Assonismerosdeposicin:

CH3CH2CH2OH1propanol

CH3CHCH32propanol
|
OH

Ambostienendefrmulamolecular:C3H8O

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Isomera de funcin. Son los compuestos que, a pesar de tener la misma frmula molecular,
poseengruposfuncionalesdiferentes.Porejemplo

CH3OCH2CH3etilmetilteryCH3CH2CH2OH1propanol

Ambosconformulamolecular:C3H8O

stereoismeros.

Losismerossediferencianporladisposicintridimensionaldelostomosenlamolcula.

Isomera geomtrica o cis

trans:propia de los compuestos
condoblesenlaces.

Isomera ptica: propia de

compuestos con carbonos
asimtricos, es decir, con los
cuatrosustituyentesdiferentes.

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