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Reao de Substituio em Alcanos


1.1. Definio

1.2. Frmula Geral



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EXERCCIOS DE APLICAO

01 (FAAP-SP) Com relao aos alcanos, correto afirmar que:
a) podem sofrer reaes de adio.
b) aumentando o nmero de tomos de carbono, aumenta a tendncia ao estado slido.
c) a maioria deles formada por compostos insaturados.
d) so produzidos industrialmente atravs do gs dos pntanos.
e) so compostos bastantes reativos.

02 Complete as reaes:
a) monobromao do metano.
b) tetraclorao do metano.
c) monoclorao do propano.

03 (FUVEST-SP) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que
podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico :
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

04 Qual o principal composto formado na reao entre 1 mol de butano e 1 mol de cloro? Explique por qu.


05 (FCC-PE) Numa reao de 2-metilbutano com C2, ocorreu a substituio de hidrognio. Qual o composto clorado
obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.

06 (UFPB-PB) Dada a reao

Onde: X2 = F2, C2, Br2, I2
a ordem decrescente de reatividade dos halognios :
a) C2, Br2, F2 e I2
b) F2, C2, I2 e Br2
c) F2, C2, Br2 e I2
d) I2, Br2, C2 e F2
e) Br2, F2, C2 e I2



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07 (Mackenzie-SP) Em relao equao:

Podemos afirmar que:
a) ocorre reao de adio;
b) inicialmente, ocorre homlise da molcula de cloro;
c) a molcula H3C - C apolar;
d) a ligao entre carbono e hidrognio do tipo sigma s-p;
e) o nmero de oxidao do carbono no H3C - C -3.



08 (FCC-PE) Abaixo so dadas algumas etapas da reao entre bromo e hidrocarboneto:

A anlise dessas etapas revela que o hidrocarboneto R:H est sofrendo:
a) despolimerizao;
b) substituio;
c) eliminao;
d) craqueamento;
e) adio.



09 (INATEL-MG) Pretende-se fazer a clorao do propano (C3H8). Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade?
a) cloreto de n-propila;
b) cloreto de isopropila;
c) a reao ocorre, mas no se obtm haleto;
d) 1-cloropropano;
e) a reao no ocorre.













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10 Esto corretas as reaes:
(Leve em considerao a ordem de reatividade em funo da posio do carbono.)


11 Sabendo-se que os alcanos devem fazer, principalmente, reaes de substituio do tipo:

qual o produto que devemos esperar na reao do etano com cido ntrico (HONO2)?














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12 (FESP-PE) A atrao ou repulso dos eltrons, numa ligao simples, caracteriza o efeito I (indutivo). Sendo assim, em
qual dos compostos orgnicos abaixo o carbono com asterisco tem menor densidade eletrnica?




13 (UFRJ-RJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so formados quando h exposio excessiva ao sol.
A formao desses radicais envolve um diferente ganho de energia, e, por isso, eles apresentam estabilidades diferentes.
O grfico a seguir apresenta a comparao da energia potencial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir do
isobutano:

a) Qual dos dois radicais o mais estvel? Justifique sua resposta.
b) Qual a frmula estrutural do composto resultante da unio dos radicais t-butila e isobutila?








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14 Qual dos radicais abaixo o mais estvel?
Sugesto: O radical instvel porque o tomo de carbono tem menos de 8 eltrons na camada de valncia. Lembre-se de
que o radical alquila (R -) eltron repelente.



15 (FAAP-SP) Uma mistura de 2-metilbutano e cloro irradiada com luz solar. H formao de HC e de uma mistura de
compostos de frmula molecular C5H11C. Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos possveis compostos formados.




16 (Cesgranrio-RJ) Identifique o nmero de produtos monoclorados obtidos pela substituio de qualquer tomo de
hidrognio em 2,4-dimetil-pentano por um tomo de cloro.
a) 2 b) 3 c)4 d) 5 e) 6



17 (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metil-pentano a 300 C?
a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5



18 (PUC-MG) O produto principal da reao de substituio

a) cloreto de isopropila.
b) 1,1-dicloro-butano.
c) 1,2-dicloro-butano.
d) 2-metil-1-cloro-propano.
e) 2-metil-2-cloro-propano.



19 (Fesp-PE) Na halogenao do composto 3-metil-pentano, em reao de substituio, o tomo de hidrognio mais
facilmente substituvel pelo halognio se situa no carbono:
a)1 b) 2 c) 3 d)4 e) 5


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20 Determine o nmero de compostos diferentes formados pela substituio de 1 H por 1 C nos seguintes alcanos:


21 A reao entre A orgnico e B inorgnico produziu, alm de HC, uma mistura dos seguintes compostos: 1-
clorobutano e 2-clorobutano.
A respeito dessa reao:
I Escreva as frmulas estruturais planas dos produtos orgnicos.
II Indique qual dos compostos orgnicos apresenta carbono quiral.
III Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgnicos.
IV Escreva as frmulas dos reagentes.
V Sabendo que a facilidade de substituio do H Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio, indique o produto orgnico formado em
maior quantidade e equacione a reao de formao desse produto.

22 Equacione as reaes a seguir, indicando a frmula estrutural do principal produto orgnico formado.
a) (mono) bromao do metilpropano;
b) (mono) nitrao do propano;


23 (Unisantos-SP) Considere a reao de substituio do butano:

O nome do composto X :
a) cloreto de hidrognio.
b) 1-cloro-butano.
c) 2-cloro-butano.
d) 1, 1-dicloro-butano.
e) 2, 2-dicloro-butano.


24 (Cesgranrio-RJ) No 3-metil-pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

o hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero:
a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

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25 (UC-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano, deve-se fazer reagir esse gs com:
a) cloro.
b) cloreto de hidrognio.
c) cloreto de sdio.
d) dicloro-metano.
e) 1, 2-dicloro-etano.


26 Equacione a reao devidamente balanceada que permita obter tetracloreto de carbono e calcule a massa de gs
cloro utilizada para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono.
(Dado: massa molar de C2 = 71 g/mol)




27 (UFV-MG) A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-
metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano :
a) isopropano.
b) metilbutano.
c) pentano.
d) butano.
e) metilpropano.



28 A monoclorao do 2-metilbutano pode originar vrios produtos orgnicos. Dois desses produtos apresentam
atividade ptica. Os nomes desses produtos so:
a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano.
b) 1-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano.
c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano.
d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano.
e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano.



29 (FCC-CE) Numa reao de 2metilbutano com C2(g), ocorreu substituio de hidrognio. Qual o composto clorado
obtido em maior quantidade?
a) 1,2,3-tricloropentano.
b) 1-cloro-2-metilbutano.
c) 1-cloro-3-metilbutano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.
e) 2,2-dicloropentano.










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30 (FUVEST-SP) Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por
substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo
(primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a
25C,
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio.
Observao: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio,
secundrio e tercirio.
A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-
metilpentano, obtido com 17% de rendimento.
Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs
produtos.




31 (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria ptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas trs
derivados monobromados, o:
a) 2,2-dimetil-butano.
b) 2,3-dimetil-butano.
c) 2-etil-butano.
d) 3-metil-pentano.
e) 2-metil-pentano.



32 (UCSaI-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir de metano deve-se fazer reagir esse gs com:
a) cloro.
b) cloreto de hidrognio.
c) cloreto de sdio.
d) diclorometano.
e) 1,2-dicloro-etano.



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33 (Mackenzie-SP) Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmaes.

I) Reage com o cloro por meio de reao de substituio;
II) ismero de cadeia do metil-propano.
III) Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.

Dessas afirmaes,
a) somente I est correta.
b) somente II e III esto corretas.
c) somente I e II esto corretas.
d) somente I e III esto corretas.
e) I, II e III esto corretas.


34 Quantos ismeros planos devem ser esperados na reao de monoclorao (substituio de um H por um C) do:
a) propano
b) butano
c) pentano
d) metil-propano (isobutano)
e) metil-butano (isopentano)
f) etano

35 Um composto de frmula molecular C5H12, ao sofrer monoclorao produziu, uma mistura de trs ismeros
constitucionais (isto , ismeros planos). Represente a frmula estrutural desse composto.



36 Represente a frmula de todos os brometos ismeros planos que se espera obter na monobromao do hexano.



37 Quantos produtos orgnicos diferentes podem ser obtidos na monobromao do dimetil-propano?



38 (UFMS-MS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presena de luz solar ou
aquecimento a 300 C. Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o nmero de produtos
formados nessa reao :
a) 1. b) 3. c) 2. d) 4. e) 5.


39 (UEPB-PB) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados
pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos.
A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos
produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao?
a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6


40 (PUC-PR) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico?
a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3

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41 Quatro alcanos ismeros de cadeia ramificada e com seis carbonos na molcula so designados por A, B, C e D.
Sabe-se, por evidncias experimentais, que quando submetidos monoclorao:
. A produz dois monocloretos ismeros constitucionais;
. B produz trs monocloretos ismeros constitucionais;
. C produz quatro monocloretos ismeros constitucionais;
. D produz cinco monocloretos ismeros constitucionais.
Represente a frmula estrutural de cada um desses alcanos.

42 A experincia esquematizada a seguir mostra uma mistura de metano e cloro, ambos gasosos, contida em um tubo de
ensaio, sob a qual faz incidir luz.

Aps a incidncia de luz, ocorre uma considervel reduo de volume da mistura, o que evidenciado pelo aumento do
nvel de gua dentro do tubo. Explique por que acontece essa reduo de volume.


43 (Unimontes-MG) O pentano (C5H12) reage com o gs cloro (C2), na presena de luz, para fornecer trs produtos
monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade ptica. O nome oficial desse composto :
a) 2-cloropentano.
b) 1-cloropentano.
c) 3-cloropentano.
d) 2-cloro-2-metilbutano.


44 (UESPI-PI) O metano um composto que reage sob condies vigorosas com halognios. Observando-se o
comportamento de reaes entre molculas de metano com molculas de um tipo de halognio - bromo, cloro, flor e
iodo, respectivamente sob aquecimento e na presena de luz, correto afirmar que:
a) o I2 o que possui maior tendncia para reagir.
b) ocorrem reaes de adio nucleoflica.
c) o meio reacional ficar mais cido com o andamento das reaes.
d) o alcano ser transformado em alceno.
e) sero formados haloalcanos isomricos.


45 (UFAM-AM) O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25 C, dar dois compostos ismeros
de propores diferentes. So eles:
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c) Cloro-butano e 2-cloro-butano
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano


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46 (MACKENZIE-SP) Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I, II, III e IV.

I. Representa uma reao de adio.
II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so iguais a 3.
III. O produto X tem frmula molecular HC.
IV. Um dos reagentes o metano.

Das afirmaes feitas, esto corretas
a) I, II, III e IV.
b) I e IV, somente.
c) II, III, e IV, somente.
d) II e III, somente.
e) I, II e III, somente.


47 (UFRN-RN) Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando
hexano e hex-2-eno, conforme mostrado no quadro abaixo:

Experimento I: hexano + Br2(g) produtos
Experimento II: hex-2-eno + Br2 /CC4 produtos

a) Especifique em qual dos experimentos haver formao de HBr. Classifique a reao ocorrida nesse experimento como
reao de adio, de substituio ou de eliminao.
b) Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

48 (UNESP-SP) O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metilbutano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia
orgnica acclica, ramificada e homognea. Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto, considerando apenas a
obteno do produto formado em maior quantidade.


49 (UFG-GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos.
Podem, entretanto, sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao.
a) escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular.
b) escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao.


50 (PUC-RJ) A reao abaixo foi realizada na presena de luz:

(CH3)2CHCH3 + Br2

Seus principais produtos so:
a) (CH3)2CHCH2Br + HBr
b) (CH3)2CHCHBr + H2
c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d) (CH3)2CBrCH3 + HBr
e) (CH2Br)2CHCH3 + H2




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GABARITO

01- Alternativa B
As molculas dos hidrocarbonetos alcanos ligam-se entre si atravs de ligaes Intermoleculares dipolo induzido.
O aumento do nmero de tomos de carbono na cadeia carbnica aumenta o tamanha da cadeia e consequentemente
aumenta o ponto de fuso.
Cadeias carbnicas com 1 a 4 carbonos: gases, 5 a 17 carbonos: lquidos e 18 carbonos acima: slidos.

02-


03- Alternativa B



04-
Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a
principalmente a reao:





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05- Alternativa D

06- Alternativa C
A ordem de reatividade dos halognios, segue a ordem de eletronetavidade da famlia 7A, ou seja, de baixo para cima, e
com isso ficamos com: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

07- Alternativa B
O mecanismo da reao de substituio ocorre em trs fases:
Na 1 fase da reao ocorre a ciso homoltica da molcula de cloro: C - C C + C
Na 2 fase da reao o radical livre formado reage com a molcula de CH4: CH4 + C H3C + HC
Na 3 fase ocorre a combinao entre os dois radicais formados nas fases anteriores: H3C + C H3C - C

08- Alternativa B
O mecanismo indicado referente reao de substituio dos alcanos (halogenao).

09- Alternativa B
Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a
principalmente a reao:

10-
Itens verdadeiros: 1, 4 e 5
Justificativa: Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.

11-


12- Alternativa C
Efeito Indutivo negativo
o efeito apresentado por grupos que atraem eltrons (puxam eltrons): F, C, Br, I, OH, NO2, -C6H5
Efeito Indutivo positivo
o efeito apresentado por alguns grupos que repelem eltrons (empurram eltrons): metil, etil, propil, butil ...

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13-
a) O radical t-butila o mais estvel pois apresenta menor energia.
b)


14- II
Pelo fato do carbono ser mais eletronegativo que o hidrognio, na ligao C-H ele apresenta uma carga parcial negativa.
Por este motivo, o radical Alquila (R-), representado na figura abaixo, ir repelir eltrons.

Caso o radical apresente tomos de carbono, contendo menos de oito eltrons na camada de valncia, ele se tornar
instvel, pois quanto maior o nmero de radicais alquilas ligados a esse tomo de carbono, mais estvel ser o radical.
Observe na figura abaixo a ordem crescente de estabilidade:


15-





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16- Alternativa B



17- Alternativa E



18- Alternativa A
H
3
C C
CH
3
CH
3
H
Cl
2
H
3
C C
CH
3
CH
3
Cl
Cloreto de isopropila
Luz



19- Alternativa C
Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a
principalmente a reao:











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20-





21-
H
3
C
Cl
CH
H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
CH
2
HCl
HCl
1-clorobutano
2-clorobutano

I Escreva as frmulas estruturais planas dos produtos orgnicos.
Resposta na reao acima.
II Indique qual dos compostos orgnicos apresenta carbono quiral.
Nenhum.
III Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgnicos.
Isomeria plana de posio.
IV Escreva as frmulas dos reagentes.
Resposta na reao acima.
V Sabendo que a facilidade de substituio do H Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio, indique o produto orgnico
formado em maior quantidade e equacione a reao de formao desse produto.
2-clorobutano.













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22-
a) (mono) bromao do metilpropano;
H
3
C
Br
C
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
Br
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
Br
HBr
HBr
1-bromo-metilpropano
2-bromo-metilpropano
CH
3
CH
3

b) (mono) nitrao do propano;
H
3
C CH
H
3
C
CH
3
CH
2
OH NO
2
CH
3
CH
3
CH
2
NO
2
H
2
O
H
2
O
1-nitro-propano
2-nitro-propano
CH
2
NO
2



23- Alternativa C
H
3
C CH
3
CH
2
CH
3
CH HCl CH
2
CH
2
Cl
2
H
3
C
Cl
2-cloro-butano

24- Alternativa C
Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.

25- Alternativa A
CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC



26-
CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC
Clculo da massa de gs cloro consumida a partir da formao de 1mol de CC4:
2 2
4 2
4 2
4mol C 71g C
1mol CC . . 284g C
1mol CC 1mol C



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27- Alternativa E
H
3
C
Cl
C
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
Cl
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
Cl
HBr
HBr
1-cloro-metilpropano
2-cloro-metilpropano
CH
3
CH
3
metilpropano


28- Alternativa A



29- Alternativa D

Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.
















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30-
a)

b) 20,4%; 54,5%; 10,2%.
O rendimento na formao do 3-cloro-3-metilpentano de 17% e corresponde possibilidade de substituio de um
nico hidrognio de carbono tercirio. Isso permite concluir que o rendimento para cada hidrognio de carbono tercirio
17%.
Podemos, assim, calcular o rendimento para os outros hidrognios.
Cada hidrognio de carbono primrio:
17%
3, 4%
5

Cada hidrognio de carbono secundrio: 3,4% 4 = 13,6%
Com esses dados podemos calcular o rendimento dos demais produtos.
Na formao do

a substituio pode ocorrer em seis hidrognios de carbono primrio
Ento: rendimento = 6.3,4% = 20,4%
Na formao do

a substituio pode ocorrer em quatro hidrognios de carbono secundrio.
Ento: rendimento = 4.13,6% = 54,4%
Na formao do

a substituio pode ocorrer em trs hidrognios de carbono primrio.
Ento: rendimento = 3.3,4% = 10,2%
Observao: A soma das porcentagens maior do que 100% porque os valores utilizados so aproximados.

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31- Alternativa A
A frmula geral dos alcanos CnH2n+2. Utilizando a massa molecular fornecida e os dados da tabela peridica, podemos
calcular n: 12n + (2n + 2) = 86 n = 6
Assim, o alcano tem seis carbonos na molcula e sua frmula molecular C6H14. No entanto, exceo da alternativa C,
que fornece um nome incorreto, todas as outras apresentam alcanos C6H14.
Vejamos quantas possibilidades diferentes de monossubstituio h em cada caso:
a) trs possibilidades (resposta correta)

b) duas possibilidades

d) quatro possibilidades

e) cinco possibilidades


32- Alternativa A
CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC


33- Alternativa E
I. Verdadeiro
Reao de substituio: CH3-CH2-CH2-CH3 + C2 CH3-CH2-CH2-CH2C + HC
II. Verdadeiro
Butano: cadeia aberta, metilpropano: cadeia ramificada.
III. Verdadeiro


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34-
a) 2

b) 2

c) 3

d) 2

e) 4

f) 1







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35-
H
2
C CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
1-Cloro-pentano

H
3
C CH
3
CH CH
2
CH
2
Cl
2-Cloro-pentano

H
3
C CH
3
CH
2
CH CH
2
Cl
3-Cloro-pentano

36-
H
2
C CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br 1-Bromo-hexano
CH
2

H
3
C CH
3
CH CH
2
CH
2
Br 2-Bromo-hexano
CH
2

H
3
C CH
3
CH
2
CH CH
2
Br 3-Bromo-hexano
CH
2


37-


38- Alternativa C







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39- Alternativa B


40- Alternativa E
Os compostos monoclorados resultantes da reao descrita que apresentam carbono quiral, so:
3 cloro 2 metil pentano
H
3
C CH
3
CH CH CH
2
Cl CH
3
*

2 cloro 4 metil pentano
H
3
C CH
3
CH CH CH
Cl CH
3
*

1 cloro 2 metil pentano
H
2
C CH
3
CH CH
2
CH
2
Cl CH
3
*


41-
. A produz dois monocloretos ismeros constitucionais.
H
3
C CH
3
CH CH
CH
3
CH
3

. B produz trs monocloretos ismeros constitucionais.
H
3
C CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3

. C produz quatro monocloretos ismeros constitucionais.
H
3
C CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
3

. D produz cinco monocloretos ismeros constitucionais.
H
3
C CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
3



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42-
Sob a ao da luz, ocorre a clorao do metano: CH4(g) + C2(g) CH3C(g) + HC(g)
Como o HC se solubiliza na gua, podemos afirmar que, ao final, haver menor quantidade em mols de gs dentro do
tubo, e isso explica a reduo de volume.

43- Alternativa A


44- Alternativa C
CH4 + C2 CH3C + HC
A reao de substituio leva a formao de cido.

45- Alternativa B
H
3
C
Cl
C
H
3
C
CH
3
CH
CH
3
Cl
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
Cl
HBr
HBr
1-cloro-metilpropano
2-cloro-metilpropano
CH
3
CH
3
metilpropano


46- Alternativa C
CH4 + 3 C2 CHC3 + 3 HC
I. Falso. Reao de substituio.
II. Verdadeiro.
III. Verdadeiro.
IV. Verdadeiro.


47-
a) Experimento I: CH3CH2CH2CH2CH2CH3() + Br2(g) CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br() + HBr(g)
Reao de substituio
b)



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48-


49-
a) essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta:
CH4 + C2 CH3C + HC
CH4 + 2 C2 CH2C2 + 2 HC
CH4 + 3 C2 CHC3 + 3 HC
CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC

b) Clorometano - Diclorometano - Ticlorometano - Tetraclorometano

50- Alternativa D
H
3
C
Br
C H
3
C
CH
3
CH
CH
3
Br
2
CH
3
HBr
2-bromo-metilpropano
CH
3
metilpropano

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