Figura RMH-1

F
OH

Cl
Br
CH3 X
CH3

11

Metilos

C O

10

C O

CH3 C

CH3 C O

CH3 S

CH3 O

Jsp3 = 7 Hz

CH3 Si

CH 3 C C
CH3 C X

C O ()

SO 3 H ()

12

C C

CH3 N

CH3

CH3 f
C CH2 C
(saturado)
CH2 (ciclo)

C C

CH2

CH2 f

C CH2 O

Metilenos

C CH2 NO 2

Jsp3 = 7 Hz

CH2
O (ciclo)

H
H

C CH2 N

Cl Br
CH2 X

O C

CH2 C

R CH2 C C
H

CH X

CH N

CH O
C CH2

Vinlicos

CH CH

Jorto 8 Hz
Jmeta 3 Hz
Jpara 1 Hz

CH CH (ciclo)
Atrayentes

Aromticos

C O

C H
(saturado)

Jgem 0 a 3 Hz
Jcis 8 (5 a 11) Hz
Jtrans 14 (8 a 19) Hz

Donadores

m, p, o

o, p, m

C CH

N
H

H
N
H

R
NH
R

N H
O

N
H

f NH2

R NH3 +

f NH3 +

10

C O

Ver
recuadro
arriba

C O ()

R SH
R OH ()
(): El desplazamiento qumico de estas
especies depende de la formacin
de puentes de hidrgeno, de la
temperatura, la concentracin y de
equilibrios de intercambio.

f OH ()
OH

R NH2
f SH

(ppm)
1

2-

TABLA RMH-I
Desplazamientos qumicos de H en alcanos monosustitudos (ppm)
Sustituyente

C
O

H
a
l

g
e
n
o

|
O
|

Metilo

Etilo

n-Propilo

Isopropilo

t-Butilo

CH3-

CH3

-CH2-

CH3

-CH2-

-CH2-

CH3

>CH-

CH3-

0.23

0.86

0.86

0.91

1.33

0.91

0.91

1.33

0.89

1.71

1.00

2.00

1.00

1.41

1.82

1.13

1.92

1.02

1.80

1.15

2.16

0.97

1.5

2.1

1.15

2.59

1.22

2.35

1.21

2.63

0.95

1.65

2.59

1.25

2.89

1.32

-CHO (aldehdo)

2.20

1.13

2.46

0.97

1.67

2.42

1.13

2.39

1.07

-COCH3(cetona)
-CO-Fenilo(fenona

2.09

1.05

2.47

0.93

1.56

2.32

1.08

2.54

1.12

2.55

1.18

2.92

1.02

1.72

2.86

1.22

3.58

1.12

-COOH (cido)

2.08

1.16

2.36

1.00

1.68

2.31

1.21

2.56

1.23

-COOCH3 (ester)
-CONH2

2.01

1.12

2.28

0.98

1.65

2.22

1.15

2.48

1.16

2.02

1.13

2.23

0.99

1.68

2.19

1.18

2.44

1.22

>C=N-OH

1.9

1.06

1.87

0.9

1.41

1.87

1.00

2.74

1.10

-CN

1.98

1.31

2.35

1.11

1.71

2.29

1.35

2.67

1.37

-F

4.27

1.24

4.36

1.06

1.87

4.23

1.48

4.45

1.34

-Cl

3.06

1.33

3.47

1.06

1.81

3.47

1.55

4.14

1.60

-Br

2.69

1.66

3.37

1.06

1.89

3.35

1.73

4.21

1.76

-I

2.16

1.88

3.16

1.03

1.88

3.16

1.89

4.24

1.95

-OH

3.39

1.18

3.59

0.93

1.53

3.49

1.16

3.94

1.22

-O-Alquilo

3.24

1.15

3.37

0.93

1.55

3.27

1.08

3.55

1.24

-O-C=C<

3.5

1.3

3.7

0.9

1.53

3.55

1.31

3.47

1.17

-O-Fenilo

3.73

1.38

3.98

1.05

1.70

3.86

1.31

4.51

1.17

-OCO-R (ester)

3.67

1.21

4.05

0.97

1.56

3.98

1.22

4.94

1.45

-OCO-Fenilo

3.88

1.38

4.37

1.07

1.76

4.25

1.37

5.22

1.58

- OSO2-p-Toluilo

3.70

1.30

4.07

0.95

1.60

3.94

1.25

4.70

1.31

-NH2

2.47

1.10

2.74

0.93

1.43

2.61

1.03

3.07

1.15

-NH-COCH3
-NO2

2.71

1.12

3.21

0.96

1.55

3.18

1.13

4.01

1.28

4.29

1.58

4.37

1.03

2.01

4.28

1.53

4.44

1.59

-SH

2.00

1.31

2.44

1.02

1.57

2.46

1.34

3.16

1.43

-S-Alquilo

2.09

1.25

2.49

0.98

1.59

2.43

1.25

2.93

1.39

-S-S-Alquilo

2.30

1.35

2.67

1.03

1.71

2.63

1.30

3.31

1.32

-H
-CH=CH2
-CH=CH-CH=C<
-CCH
-CC-Fenilo

TABLA RMH-II

Desplazamientos qumicos (ppm) de H en alcanos polisustitudos (metilenos y metino)

CH < R = 125
. + a1 + a2
2

R2

C
R1

Sustituyente

C
O

H
a
l

g
e
n
o

= 150
. + ai

i =1

R
R2 3

ai

-Alquilo

0.0

-C=C-

0.8

-CC-

0.9

-Fenilo

1.3

-CHO (aldehdo)

1.2

-COR(cetona)

1.2

-CO-Fenilo(fenona

1.2

-COOH (cido)

0.8

-COOR (ester)

0.7

-CONH2

2.02

-C=N-OH

1.9

-CN

1.2

-F

3.0

-Cl

2.0

-Br

1.9

-I

1.4

-OH

1.7

-O-Alquilo

1.5

-O-C=C<

1.9

-O-Fenilo

2.3

-OCOR (ester)

2.7

-OCO-Fenilo

2.9

- OSO2-p-Toluilo

2.8

-NH2

1.0

-NR1R2

1.0

-NO2

3.0

-SH

1.0

-S-Alquilo

1.0

-S-S-Alquilo

1.5

Ejemplo: desplazamiento del H de metino en:

OCH3
CH
COOH
Valor bsico
-fenilo
-COOH (cido)
-O-Alquilo (eter)
Total (estimado)

1.5
1.3
0.8
1.5
5.1

Valor experimental

4.8

TABLA RMH-III

Desplazamientos qumicos (ppm) de H en alquenos, regla de aditividad

Rcis
H
C=CH = 5.25 + z gem + zcis + ztrans
C C
Rtrans
Rgem

Sustituyente

zgem

zcis

Sustituyente

zgem

-H

-CN

-0.27

-CH3

0.66

-0.31

-0.32

-NH2

0.8

-1.1

-1.1

-Alquilo

0.45

-0.22

-0.28

-NHR aliftico

0.8

-1.26

-1.1

-Alquilo-anillo

0.69

-0.25

-0.28

NR2 aliftico

0.8

-1.1

-1.1

-CH2-aromtico

1.05

-0.29

-0.32

-NHR insaturado

1.17

-0.53

-0.99

-CH2X (X = F, Cl, Br)

0.7

0.11

-0.04

-NH-COR

2.08

-0.57

-0.72

-CHF2

0.66

0.32

0.21

-OH

-CH2-O-R

0.64

-0.01

-0.02

-O-Alquilo

1.22

-1.07

-1.21

-CH2-N<

0.58

-0.10

-0.08

-O-C=C<

1.21

-0.60

-1.00

2.11

-0.35

-0.64

-CH2-S

-X

zcis
0.75

ztrans
0.55

0.71

-0.13

-0.22

0.69

-0.08

-0.06

-C=C< (aislado)

1.00

-0.09

-0.23

-S-Alquilo

1.11

-0.29

-0.13

-C=C< (conjugado)

1.24

0.02

-0.05

-SO2R

1.55

1.16

0.96

-CC-R

1.80

1.15

1.5

-SCOR

1.41

0.06

0.02

-Aromtico, libre giro

1.38

0.36

-0.07

-SCN

0.80

1.17

1.11

-Aromtico, fijo

1.60

-0.05

-SF5

1.68

0.61

0.49

-Aromtico, o-sustituido

1.65

0.19

0.09

-PO(OCH2CH3)2

0.66

0.88

0.67

-CHO (aldehdo)

1.02

0.95

1.17

-OPO(OCH2CH3)2

1.33

-0.34

-0.66

-COR (cetona aislada)

-COR (cetona conjugada)

1.10
1.06

1.12
0.91

0.87
0.74

-COOH (cido, aislado)

0.97

1.41

0.71

-COOH (cido, conjug.)

0.80

0.98

0.32

-COOR (ester, aislado)

0.80

1.18

0.55

-COOR (ester, conjug.)

0.78

1.01

0.46

-CONH2, -CONRH, CONRR'

-COCl

1.37

0.98

0.46

1.11

1.46

1.01

-F

1.54

-Cl

1.08

0.18

0.13

-Br

1.07

0.45

0.55

-I

1.14

0.81

0.88

CH2 C R ,
O

C
O

ztrans

CH2-CN

-0.4

-1.02

ester
O

TABLA RMH-IV

Desplazamientos qumicos (ppm) de H en aromticos

3bis

2bis

Grupo
-H

Sustituyente
-H
-CH3
-CH2CH3
-CH(CH3)2
-C(CH3)3
-CH2Cl
-CF3
-CCl3
-C
-CH2OH
-CH=CH2
-CH=CH-Fenilo
-CCH
-CC-Fenilo
-Fenilo
-CN
-CHO
-COCH3
-COCH2CH3
-COC(CH3)3
-CO-Fenilo
O
-COOH
-COOCH3
-COOCH(CH3)2
-COOFenilo
-CONH2
-COCl
-COBr
-CH=N-Fenilo
-F
-Cl
Halgenos
-Br
-I
-OH
-OCH3
-OCH2CH3
O
-O-Fenilo-OCOCH3
-OCO-Fenilo
-OSO2CH3

z2
0.00
-0.20
-0.14
-0.13
0.02
0.00
0.32
0.64
-0.07
0.06
0.15
0.15
0.10
0.37
0.36
0.56
0.62
0.63
0.44
0.47
0.85
0.71
0.70
0.47
0.61
0.84
0.80
~0.6
-0.26
0.03
0.18
0.39
-0.56
-0.48
-0.46
-0.29
-0.25
-0.09
-0.05

z3
0.00
-0.12
-0.06
-0.08
-0.08
0.00
0.14
0.13
-0.07
-0.03
-0.01
-0.02
0.02
0.20
0.18
0.22
0.14
0.13
0.05
0.13
0.18
0.11
0.09
0.13
0.10
0.22
0.21
~0.2
0.00
-0.02
-0.08
-0.21
-0.12
-0.09
-0.10
-0.05
0.03
0.09
0.07

z4
0.00
-0.22
-0.17
-0.18
-0.21
0.00
0.2
0.10
-0.07
-0.10
-0.16
-0.01
0.00
0.10
0.28
0.29
0.21
0.20
0.05
0.22
0.27
0.21
0.19
0.22
0.17
0.36
0.37
~0.2
-0.20
-0.09
-0.04
0.00
-0.45
-0.44
-0.43
-0.23
-0.13
-0.08
-0.01

H = 7.26 + zi

-NH2
-NHCH3
-N(CH3)2
-N+(CH3)3I-NHCOCH3
-N(CH3)COCH3
-NHNH2
-N=N-Fenilo
-NO
-NO2
-SH
-SCH3
-S-Fenilo
-SO3CH3
-SO2Cl
-Si(CH3)3
-PO(OCH3)2

-0.75
-0.80
-0.66
0.69
0.12
-0.16
-0.60
0.67
0.58
0.95
-0.08
-0.08
0.06
0.60
0.76
0.22
0.48

-0.65
-0.22
-0.18
0.36
-0.07
0.05
-0.08
0.20
0.31
0.26
-0.16
-0.10
-0.09
0.26
0.35
-0.02
0.16

-0.25
-0.68
-0.67
0.31
-0.28
-0.02
-0.55
0.20
0.37
0.38
-0.22
-0.24
-0.15
0.33
0.45
-0.02
0.24