Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Multiplicaci per 0,14 considerant que es t un 14% en pes de tartrazina (valor de letiqueta).
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg.10
M
Tot
s la massa pesada amb la balana analtica.
Suposant que sagafen 0,5 g de mostra i sabent que el pes molecular de la tartrazina s de 534,36
g/mol (PM
Tartrazina
), donarien 1,31x10
-4
mols de tartrazina. Si no es multiplica pel pes molecular hi
hauria 0,07 g de tartrazina en la mostra.
3.2.2. Preparaci de la dissoluci de la mostra per a 0,07 g de producte ideal
La concentraci (en ppm) de tartrazina vindria definida per:
On m
Tartrazina
sn els mg de tartrazina que shaurien afegit i V s el volum del matrs aforat en L.
En el cas de 0,07 g de tartrazina i suposant que es disposa dun matrs de 100 mL, la
concentraci de tartrazina a la dissoluci seria idealment de 700 ppm (=1,31x10
-3
M). Seria
convenient diluir la tartrazina en una proporci d1 a 20 per obtenir una concentraci de 35 ppm.
3.2.3. Preparaci de patrons prenent com a referncia el valor ideal de la concentraci
de tartrazina
Una vegada es disposa del valor orientatiu trobat al subapartat anterior, noms s necessita
preparar patrons amb concentracions semblants (superiors i inferiors) que defineixin clarament el
tram de la recta, per posteriorment poder realitzar la interpolaci lineal. Suposant una concentraci
danalit de 35 ppm, es podrien preparar dissolucions de 10, 12, 14, 16 i 20 ppm.
Es pipetegen els volums necessaris del patr C des d'un vas de precipitats a un matrs aforat d'un
volum determinat V
2
. El volum de patr C que sha de pipetejar depn de la concentraci de la
dissoluci que es vol preparar i del volum final d'aquesta.
Per la preparaci de solucions patr o la diluci de la soluci problema:
V
1
s el volum que shauria de pipetejar inicialment.
V
2
s el volum del matrs aforat on es vol preparar la nova dissoluci diluda (100 ml).
C
1
i C
2
sn respectivament la concentraci inicial de tartrazina (35 ppm) i la final.
C
2
(ppm) 10 12 14 16 20
V
1
(ml) 28,6 34,3 40 45,7 57,1
3.2.4. Interpolaci sobre la recta de calibratge
Expressi de lequaci de Lambert-Beer:
[]
Interpolaci:
[]
La interpolaci tamb es pot fer grficament.
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg. 11
3.2.5. Clcul del percentatge en massa inicial sobre el producte i comparaci amb el cas
ideal.
Primerament cal desfer qualsevol diluci que shagi realitzat:
[]
[]
El percentatge en massa real seria (suposant totes les concentracions en ppm):
[]
La massa de producte considerada en grams
t
0,025,N-1
s una t de Student amb N-1 graus de llibertat i una rea de una sola cua de 0,025
s s la desviaci mostral, N s el nombre de vegades que hem repetit la determinaci de la
concentraci, s la mitjana dels percentatges de tartrazina obtinguts.
3.3. Seguretat
Nom del producte: Tartrazina (E-102)
Nom sistemtic del producte: Trisodi 5-hidroxi-1-(4-sulfonatofenil)-4-(4-sulfonatofenilazo)-5-
pirazolona-3-carboxilat)
No CAS: 1934-21-0 Frmula molecular: CHNNaOS
Presentaci: Pols o granulat de color taronja- groc utilitzat per donar color a diferents productes
alimentaris. La seva tonalitat varia segons la concentraci [4]:
Figura 6: Intensitat del color del colorant amb la concentraci
Punt de fusi: >300C Densitat: ~1,04-1,06 g/cm
3
Propietats cid-base (pka, pkb): 9.5
Solubilitats:
En aigua (25C): 14 g/100 mL
En propilenglicol (25C): 7 g/100 mL
En alcohol: Insoluble
Pictograma de seguretat:
Figura 7: Atenci
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg.12
Perills: Pot provocar una reacci allrgica a la pell com angioedema, asma, urticria i shock
anafilctic. Cal administrar-la amb precauci a pacients amb fenilcetonria ja que aquest es
metabolitza amb la fenilalanina i pot causa toxicitat. A ms, a les persones que sn intolerants als
salicilats (aspirina, fruites...) la tartrazina indueix a smptomes dintolerncia. Tamb la tartrazina est
relacionada directament en la incidncia en els nens dels trastorn del dficit datenci per hiperactivitat
(TDAH).[4]
Impacte sobre el medi ambient i residus: s txic per les dfnies i altres invertebrats aqutics.
(CE50 Dfnia 5716,55 mg/l 48 h )
Traslladar els residus sobrants i les solucions no aprofitables a una companyia dabocaments
acreditada.
Dissoldre o mesclar el producte amb un solvent combustible i cremar-lo en un incinerador apte per
productes qumics i que disposi dun post-cremador i netejador.
Lmits dingesta diria: Mxim de 7.5 mg/kg de pes corporal.
Altres dades dinters: Usar guants de protecci. No respirar-ne la pols [4]. En cas dhaver-nhi
inhalat, cal que la persona es mogui a laire lliure. Si hi ha hagut contacte amb els ulls cal rentar-sels a
fons amb aigua abundant durant 15 minuts com a mnim.
Possibilitat de sensibilitzaci per inhalaci i per contacte amb la pell. No respirar-ne la pols. Utilitzar
indumentria i guants de protecci adequats. En cas daccident o malestar, acudir immediatament al
metge ( si s possible mostra-li letiqueta del producte).
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg. 13
4. CARACTERITZACI DE LA TARTRAZINA: ESPECTRES IR I RMN
En aquesta part, sinclouen els espectres dRMN i dIR de la tartrazina. En la Figura 8 es mostren
uns pics molt pronunciats per la zona de desplaaments qumics on solen haver-hi els protons dels
aromtics (B,C,D,E), i un pic a 19 ppm (A).
Lespectre IR del compost (Figura 10) mostra una banda molt pronunciada a aproximadament
3420 cm
-1
que correspon possiblement a l amina secundria, tot i que ens s molt difcil identificar
els grups funcionals corresponents a les taules.
Figura 8: Espectre RMN de la tartrazina, amb taula de tipus dhidrgens, els
acoblaments (int.) i els seus desplaaments qumics.
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg.14
Figura 9: Espectre IR de la tartrazina.
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg. 15
5. REACCIONS, OBTENCI I SNTESI
5.1. Reaccions dinters
A partir de la tartrazina es poden obtenir productes dinters per a processos industrials o per a
reaccions en el laboratori. Com per exemple, lanilina,(Figura 11) que s utilitzada per fabricar una
amplia varietat de productes com ara: pintures sinttiques, productes qumics agrcoles,
antioxidants, etc.
En lestructura de la tartrazina sobserva un grup carboxilat de sodi que, amb una hidrlisi (excs
daigua) podria donar lloc a una reacci desterificaci de Fischer invertida amb la conseqent
formaci dun cid carboxlic i dhidrxid de sodi. Tot i aix, el principal obstacle daquesta reacci
seria la formaci dun intermedi tetradric: el grau de substituci i el volum dels substituents (en el
cas de la Tartrazina, elevat) provocaria una velocitat de reacci lenta que dificultaria que es
produs lequilibri entre lester i laigua amb lalcohol i lcid.
Figura 10: Obtenci de lanilina a partir de tartrazina.
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg.16
Tamb es pot obtenir oxalat de dietil i acetat detil, (Figura 12). Aquest ltim sutilitza en la industria
dadhesius, en lelaboraci de cuir artificial, com a dissolvent en lelaboraci de compostos
explosius, etc.
5.2. Sntesi
Actualment, existeixen principalment dos tipus de sntesis per aquest colorant, un que sutilitza en
la indstria alimentria i laltre en la indstria txtil per tenyir la llana. Nosaltres noms ens
centrarem en el primer cas. Tot i aix, els dos mtodes tenen un origen com, el seu producte
primari s el quitr dhulla, que s una fracci originada de lescalfament del carb bitumins i
cont una barreja daromtics, bases nitrogenades i fenols.
Figura 11: Obtenci doxalat de dietil i acetat detil a partir de tartrazina.[7]
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg. 17
La tartrazina es prepara fent reaccionar dues molcules de la sal de sodi de lcid p-
hidrazinobenzensulfnic amb una molcula dcid dioxisuccnic (Error! Not a valid bookmark
self-reference.). Inicialment es realitza un atac nucleoflic sobre els carbonils de les cetones de
lcid dioxisuccnic per part de les amines de les altres dues molcules. A la vegada, una de les
molcules de lcid p-hidrazinobenzensulfnic reacciona tamb amb el grup OH del dioxisuccnic.
Aix comporta una prdua de 3 mols daigua i una formaci de grups semblants a les imines.
A continuaci, la macromolcula experimenta un conjunt dequilibris en els quals els dobles
enllaos es van traslladant entre els nitrgens i carbonis centrals en busca duna conjugaci que
nafavoreix la seva estabilitat. Finalment, sacaba convertint en la Tartrazina.
Figura 12: Sntesi de la tartrazina [5]
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg.18
6. CONCLUSI DEL TREBALL
En primer lloc, la realitzaci daquest treball ens ha perms relacionar lanlisi de la concentraci
dun compost emprat en la vida real (la tartrazina) amb les tcniques analtiques estudiades i aix
poder-ne aplicar la seva utilitat.
Malgrat les dificultats a lhora dobtenir els resultats de lexperiment pel fet de no poder analitzar
aquest producte al laboratori i poder-ne obtenir resultats concrets, ens ha ajudat a millorar la nostra
capacitat de cercar informaci sobre tractaments que shan realitzat a la tartrazina com a resultat
daltres recerques cientfiques. Aix doncs, la seva interpretaci ha estat crucial a lhora d afermar
conceptes apresos a les assignatures impartides a lETSEIB de qumica orgnica, qumica
analtica i experimentaci en qumica per poder arribar a suposar resultats coherents i arribar a una
concentraci de tartrazina que es pot correspondre perfectament amb la realitat.
PAU COMENTAR QUE SIGNIGICA
A ms, amb la realitzaci daquest treball hem aconseguit coordinar la nostra forma de treballar en
equip i millorar gradualment la comunicaci entre els quatre membres del grup, distribuint i
assignant de manera eficient la feina de cada company i complementant la informaci daquests
amb aportacions individuals que en el seu conjunt contribueixen a donar una major riquesa i rigor
cientfic al projecte. Tamb, ens ha calgut informar-nos sobre quines son les pautes bsiques de
redacci dun text cientfic dins del camp de la recerca i aix coneixen la seva elaboraci.
Aix doncs, la simulaci terica duna cas hipottic danlisi ens ha perms reafirmar
lespectroscpia UV-visible com un bon mtode per dur a terme la quantificaci daquest compost
pel procediment descrit (en el producte tractat), amb un error de determinaci de la concentraci
de tartrazina relativament petit obtenint lespectre dabsorci adequat, calculant la recta de
calibratge amb lordinador i interpolant labsorbncia de la mostra.
Anlisi de la tartrazina per espectroscpia en UV-visible
Pg. 19
7. BIBLIOGRAFIA
[1] E. Panel, N. Sources, and F. Ans, Scientific Opinion on the re-evaluation
Tartrazine ( E 102 ) 1, vol. 7, no. 11, 2009.
[2] G. D. Christian, Qumica analtica, 6th ed. Limusa, 2009.
[3] K. Derya, Spectrophotometric Determination of tartrazine, Riboflavine and
Carmoisine in Drinks by Zero-order Spectrophotometric Method using
Determinant Calculation and First Derivative Spectrophotometric Method,
Asian J. Chem., 2005, 17(2), pp 743-754. [Online]. Available:
http://www.asianjournalofchemistry.co.in/user/journal/viewarticle.aspx?ArticleI
D=17_2_17. [Accessed: 21-May-2014].
[4] ACOFARMA, Ficha de Datos de Seguridad Denominacin: Tartracina.
[Online]. Available: http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/2120-
2ad2fc76c608a9dc39045744ea27f9a0752fa530/main/files/Tartracina.pdf.
[Accessed: 14-Mar-2014].
[5] Synthesis of dye Dr . N . K . Patel Natubhai V . Patel College of Pure & Applied
Sciences B . Sc . Semester VI Industrial chemistry / Industrial chemistry (
Vocational ) US06ICH01 / US06CICV01: Dyes and intermediates, pp. 17.
[6] Voltammetric and Spectrophotometric Studies on Tartrazine- a Food Colorant.
[Online]. Available:
http://www.chem.uw.edu.pl/chemanal/PDFs/1996/CHAN1996V0041P00855.pdf
. [Accessed: 26-Mar-2014].
[7] S. S. Chadwick, Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Reference
Services Review, vol. 16, no. 4. pp. 3134, 1988.