UNIVERSIDAD AUTNOMA DE COAHUILA

Facultad de Ciencias Qumicas

s



















SEMESTRE ENERO-JUNIO 2010










LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
Manual de Prcticas
Leticia BARAJAS BERMDEZ
Lluvia Itzel LPEZ LPEZ
Aid SENZ GALINDO
Maria Elena RAMOS AGUIAGA
i

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

NDICE


Instrucciones Generales ii
Normas Bsicas de Seguridad iii

Prctica Pgina
1. Sntesis de ciclohexanol mediante hidratacin del ciclohexeno 1
2. Sntesis de 7,7-diclorobiciclo(4.1.0)heptano 2
3. Aislamiento del cido acetilsaliclico 3
4. Sntesis del cido acetilsaliclico 4
5. Nitracin de la tirosina 5
6. Sntesis de acetanilida 6
7. Extraccin de cafena 7
8. Obtencin de Nerolina 8
9. Reacciones qumicas de aldehdos y cetonas 9
10. Sntesis verde de amidas 11
























ii
INSTRUCCIONES PARA REALIZAR
LAS PRCTICAS DE LABORATORIO

El Manual de Prcticas de Laboratorio y las fechas previstas para su realizacin estn disponibles en los
documentos y la agenda del ACV respectivamente.

Las prcticas de laboratorio se llevan a cabo por equipo y se reportarn en forma individual bajo el
siguiente formato:
1. Ttulo de la prctica.
2. Antecedentes.
3. Reaccin qumica (cuando corresponda).
4. Mecanismo de reaccin (cuando corresponda).
5. Propiedades fsicas (peso molecular, punto de fusin, punto de ebullicin,
densidad).
6. Clculos (mmol, gramos y mililitros).
7. Diagrama de flujo.
8. Toxicidad de los reactivos utilizados.
9. Observaciones.
10. Rendimiento de la reaccin.
11. Caracterizacin del producto.
12. Conclusiones.
13. Cuestionario.
14. Referencias Bibliogrficas

PREVIO A LA SESIN:
Leer el documento relativo a la prctica correspondiente, poniendo especial atencin a los principios en
que se basa la prctica. CONSULTAR Y DESCRIBIR LOS ANTECEDENTES RELATIVOS A LA PRCTICA.
Comprender el procedimiento del experimento a realizar.
Al inicio de la sesin, entregar el reporte con los puntos del 1 al 8 y 13 y 14 del formato anterior. El
maestro constatar que se cumpli con este requisito para poder iniciar la prctica.

POR NINGN MOTIVO EL ALUMNO PODR INGRESAR AL
LABORATORIO SIN LENTES DE SEGURIDAD Y BATA

No olvidar los objetos bsicos para limpieza en el laboratorio ( tela limpiadora, jabn, escobilln, etc.)

DURANTE LA SESIN:
Un representante del equipo recibir el material dispuesto para la prctica (firmar la boleta
correspondiente). TODOS LOS INTEGRANTES DEL EQUIPO SON RESPONSABLES DEL MATERIAL QUE SE
UTILIZA.
Llevar a cabo el experimento segn procedimiento del marcado en el manual. Organizar el trabajo en
equipo de manera que todos los integrantes del mismo participen.
Registrar todas las observaciones y resultados obtenidos.
Al finalizar el experimento, entregar todo el material utilizado LIMPIO (lavado con agua y jabn y
despus enjuagado con agua destilada y/o etanol), y dejar limpia el rea de trabajo.

PARA CONCLUIR LA SESIN:
Analizar las observaciones y resultados y deducir las conclusiones del experimento.
Entregar el reporte.

iii

NORMAS BSICAS DE SEGURIDAD

USAR SIEMPRE LENTES DE SEGURIDAD o goggles o caretas protectoras. En la manipulacin que as se
requieran pngase guantes de hule y mascarillas.

USAR BATA EN EL LABORATORIO. La bata debe de proteger la mayor parte del cuerpo, ser de manga
larga, estar hecha de material no inflamable y fcil de quitar.

NO TRABAJAR SOLO EN EL LABORATORIO. Bajo ninguna circunstancia los estudiantes podrn trabajar si
el maestro no se encuentra presente durante todo el desarrollo de la prctica. En caso de que su
maestro no est presente se suspender la sesin de laboratorio. Esta medida se debe a que en caso de
accidente no habr quin le preste auxilio.

NO FUMAR NI CONSUMIR ALIMENTOS EN EL INTERIOR DEL LABORATORIO. Est terminantemente
prohibido introducir alimentos y bebidas al laboratorio.

MANTENER LIMPIA Y ORDENADA EL REA DE TRABAJO. No colocar sobre la mesa de trabajo ninguna
cosa que no se vaya a utilizar durante el experimento. Al finalizar el trabajo experimental, las mesas de
laboratorio debern de quedar limpias.

FAMILIARZESE CON EL LABORATORIO donde va a trabajar conociendo sus dispositivos de seguridad.
Localice las salidas de emergencia, extintor (cuyo manejo deber conocer, pedir al instructor que
explique el manejo), duchas, lava ojos, campanas, etc. Averige el buen estado de los dispositivos de
seguridad y en caso contrario abquese con el personal de mantenimiento y seguridad.

NO INTENTE efectuar experimentos que no se le hayan indicado. NO MEZCLE sustancias para ver que
ocurre, pues puede suceder un accidente y ser usted uno de los lesionados.

NO JUEGUE ni haga bromas en el laboratorio: los payasos son simpticos en el circo y criminales en el
laboratorio.

OBSERVE donde pone el material caliente. Cercirese de que est fro antes de tomarlo con sus manos.

APRENDA a cortar correctamente el tubo de vidrio y a introducirlo en tapones, un error le puede
producir heridas dolorosas.

LOS TUBOS DE ENSAYO NO SE DEBEN CALENTAR POR EL FONDO, sino por las paredes para evitar la
expulsin de su contenido. CUANDO CALIENTE EL TUBO DE ENSAYO no lo dirija hacia usted o sus
compaeros. Puede proyectarse su contenido.

ANTES DE USAR UN REACTIVO, lea dos veces la etiqueta para estar seguro de su contenido.

NUNCA PRUEBE UNA SUSTANCIA si no se le indican. Puede ser VENENOSO. NO OLER DIRECTAMENTE
LOS COMPUESTOS QUMICOS, no ponga la cara sobre la boca del recipiente ni la nariz, con su mano
abanique el aroma a una distancia razonable de la cara, cuando se lo indique la prctica.




Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


1
Prctica 1
SNTESIS DE CICLOHEXANOL
MEDIANTE HIDRATACIN DE CICLOHEXENO


OBJETIVO
Estudiar experimentalmente las etapas que involucra la sntesis de un compuesto orgnico: sistema de
reaccin, aislamiento, purificacin y caracterizacin del producto; tomando como modelo una reaccin de
adicin electroflica.

PROCEDIMIENTO
A 2 mL de agua contenido en un tubo de ensayo se aaden 2 mL de H
2
SO
4
concentrado y la mezcla se enfra
en hielo. A la mezcla cida se le adicionan 4 mL de ciclohexeno y se agita la mezcla de reaccin fuertemente,
enfriando al mismo tiempo. Si no se separa una capa del alcohol, se saturar la solucin con NaCl para que
aparezca esta.

La fase orgnica se transfiere a una pipeta beral, se lava dentro de la pipeta con 1 mL de NaHCO
3
, se
desecha la capa acuosa, la fase orgnica sin sacarla de la pipeta se lava con agua a pH neutro. La fase
orgnica se transfiere a un vaso de 10 mL y se seca con Na
2
SO
4
anhdro. El producto se caracteriza mediante
un punto de ebullicin, mediante la tcnica del tubo de Thiele.



1. Por qu la reaccin de hidratacin del ciclohexeno se debe de realizar a baja temperatura?
2. En general, las reacciones de hidratacin de alquenos son estereoselectivas? Porqu?
3. En general, las reacciones de hidratacin de alquenos son regioselectivas? Porqu?
4. Complete las siguientes reacciones de hidratacin.
a) 2-metil-2-buteno
b) 2-penteno
c) E-estilbeno
d) Z-estilbeno
e) 1-metil-1-ciclohexeno
f) 3-metil-1-ciclohexeno
5. De acuerdo al principio de LeChatelier cmo puede desplazar el equilibrio de hidratacin de alquenos
hacia el alcohol?
6. De acuerdo al principio de LeChatelier cmo puede desplazar el equilibrio de deshidratacin de
alcoholes hacia el alqueno?
7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.









Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


2
Prctica 2
SNTESIS DE 7,7-DICLOROBICICLO(4.1.0)HEPTANO

OBJETIVO
Adicin de un carbeno a ciclohexeno, en un sistema de catlisis de transferencia de fases, para obtener un
compuesto bicclico.

PROCEDIMIENTO
En un matraz erlenmeyer de 10 mL con un agitador magntico, coloque 1g de hidrxido de sodio y aada 1
mL de agua fra. Agite para disolver la base. Se generar una gran cantidad de calor mientras el hidrxido se
disuelve, por lo que la solucin debe enfriarse en un bao de agua para que est a temperatura ambiente.

Aada 5 gotas (0.2g) de cloruro de tricaprilmetil amonio (Aliquat 336) a la solucin bsica seguido de una
solucin de 1 mL (0.81g) de ciclohexeno en 1 mL de cloroformo. Tape el frasco con un tapn de hule y agite
por 20 minutos; se debe formar una emulsin espesa. Durante este tiempo, el matraz se calienta mientras
la reaccin procede.

Aislamiento del producto
Transfiera la mezcla de reaccin a un tubo de ensaye con la ayuda de 5 mL de agua; lave el matraz con 2 mL
de diclorometano y aada al tubo de ensaye. Agite la mezcla con una pipeta Pasteur varias veces para
extraer el producto a la fase orgnica, que queda en la parte inferior. Separe esta capa y transfirala a un
matraz Erlenmeyer de 20 mL. Extraiga una vez ms la fase acuosa con diclorometano y combine ambas
fases orgnicas.

Purificacin y caracterizacin
Seque la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro. Transfiera la fase orgnica a un matraz de bola de 10
mL y ajuste un destilador Hickman. Destile y recupere el destilado que se se obtiene debajo de 100C
(ciclohexeno, cloroformo, cloruro de metileno). Descarte y contine la destilacin. Recupere el producto
con punto de ebullicin arriba de 170C.
Transfiera el producto a un vial de 3 mL previamente tarado para determinar el peso obtenido y el
rendimiento de la reaccin.

CUESTIONARIO
1. Explique la observacin de que el difenilcarbeno es lineal.
2. Qu producto formar el diclorocarbeno con fenantreno?
3. La termlisis de 1,1 diclorociclopropano produce 2,3-dicloropropano. Escriba un mecanismo para esta
transformacin.
4. Escriba la estructura del producto que se formar al calentar 7,7-dicloro(4.1.0)heptano.







PRECAUCIN: El hidrxido de sodio es muy corrosivo.
Si se salpica en la piel, se debe lavar con abundante agua.
Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


3
Prctica 3
AISLAMIENTO DEL CIDO ACETILSALICLICO

OBJETIVO
Aislar el principio activo de una tableta de aspirina y compararlo con el sintetizado en el laboratorio
(prctica 4).


PROCEDIMIENTO
Moler en un mortero una pastilla de aspirina y transferirla a un tubo de ensaye previamente pesado y
pesarlo nuevamente con la pastilla molida. Adicionar al tubo de ensaye, que contiene la pastilla molida, 15
mL de acetona. Tapar el tubo de ensaye y agitar vigorosamente durante 5 min.
Filtrar la mezcla para separar el cido acetilsalicilico disuelto en la acetona en el matraz de unin esmerilada
de 50 mL previamente pesado. En un evaporador rotatorio eliminar completamente el disolvente y pesar el
matraz con el slido extrado. Determinar el punto de fusin del producto y registrarlo para posteriormente
compararlo con el del cido acetilsaliclico sintetizado en la siguiente prctica.


CUESTIONARIO
1. Cul es el nombre de la IUPAC para el cido acetilsaliclico? Mencionar en una tabla los nombres
registrados para la comercializacin de este compuesto y especificar las diferencias en sus formulaciones.
2. Describa la historia de este medicamento.
3. Cul es su mecanismo de accin terapetica?
4. Cules son los posibles efectos adversos?
5. Cmo puede determinarse la pureza del compuesto aislado?

























Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


4
Prctica 4
SNTESIS DEL CIDO ACETILSALICLICO

OBJETIVO
Sintetizar y caracterizar uno de los analgsicos ms comunes: el cido acetilsaliclico.

PROCEDIMIENTO
Pesar 0.25 g de cido saliclico y colocarlos en un tubo de ensaye de 13x100 mm. Adicionar 0.5 mL de
anhdrido actico y agregar una gota de cido sulfrico o fosfrico. Calentar el tubo en un bao de agua
entre 4550C, hasta que se disuelva el cido saliclico y continuar el calentamiento por 15 min. Remover el
tubo del calentamiento y adicionar 1.4 mL de agua. Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente y
posteriormente colocarlo en un bao de hielo. Filtrar la mezcla de reaccin y el slido enjuagarlo con 0.5 mL
de agua helada, tres veces.

Aislamiento y purificacin del producto. En un vaso de precipitados colocar el producto de la reaccin,
adicionar agua caliente (a su temperatura de ebullicin) hasta que el producto se disuelva completamente.
Agregar carbn activado y filtrar la solucin caliente. Dejar enfriar la solucin a temperatura ambiente,
agilizar el enfriamiento utilizando hielo. Filtrar el slido formado. Dejar secar el producto y pesarlo.

Caracterizacin del cido acetil saliclico. Determinar el punto de fusin del producto y compararlo con el de
la sesin anterior. Analizar por espectroscopia infrarroja el producto obtenido y compararlo con el producto
aislado y con lo referenciado en la literatura.

CUESTIONARIO
1. Por qu se extendi el uso del cido acetil saliclico y no el del cido saliclico?
2. Describa dos posibles rutas sintticas de este producto (indicar el mecanismo de reaccin).
3. Describa un mtodo de produccin industrial de la aspirina.
3. Qu reaccin ocurrira si en lugar de adicionar cido, como catalizador, se adicionara una base?
4. Consulte el punto de fusin de los ismeros orto, meta y para del cido hidroxibenzoico y explique a que
se deben esas diferencias.
5. Consulte la sntesis de otro analgsico que involucre una reaccin de sustitucin nucleoflica.



















Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


5
Prctica 5
NITRACIN DE LA TIROSINA

OBJETIVO
Llevar a cabo una reaccin de sustitucin electroflica aromtica de un sustrato aromtico no txico.

PROCEDIMIENTO
Se prepara una suspensin de 2.5g de tirosina en 10 ml de agua en un matraz de tres bocas, provisto de
agitador magntico, termmetro y condensador (engrasar ligeramente las uniones).
Aparte, en una matraza erlenmeyer en un bao de hielo, se prepara una solucin de 1.8 ml de cido
sulfrico, adicionando gota a gota, 2.4 ml de cido ntrico. Esta reaccin es altamente exotrmica, por lo
que se requiere realizarla cuidadosamente. Esperar a que la solucin est fra.
El matraz con la suspensin de la tirosina se coloca en bao de hielo, y por una de las bocas del matraz, se
adiciona gota a gota lentamente la mezcla cida, cuidando la agitacin de la mezcla y la recirculacin de
agua fra en el condensador. El bao de hielo debe mantenerse durante toda la adicin y durante 15
minutos adicionales despus de terminada la misma.
Despus de los quince minutos en el bao de hielo, la mezcla de reaccin se lleva a temperatura ambiente
(con agitacin), mientras se prepara un bao de agua a 40 C. Enseguida se coloca la mezcla de reaccin en
el bao de agua a 40 C durante 30 minutos.
Finalmente, se enfra nuevamente la mezcla de reaccin en un bao de hielo hasta la cristalizacin del
producto. La solucin se filtra en un filtro Bchner y se enjuaga con unos 5 ml de acetato de etilo. El
producto se recristaliza en agua, se seca, se pesa y se determina su punto de fusin.
JonesWilson, T.M. J.Chem.Ed., 2005, 82, 616617.

CUESTIONARIO
1. Escriba la reaccin balanceada con los moles utilizados en esta prctica.
2. Cmo afecta la reactividad del anillo aromtico el carcter electroatractor o electrodonador de los
sustituyentes? Mencionar 5 ejemplos de cada caso.
3. Cmo afectan los grupos sustituyentes del anillo aromtico en la orientacin? Mencionar 5 ejemplos de
cada caso.
4. Explique el efecto de los grupos sustituyentes en el caso de la reaccin de nitracin de la tirosina.
5. Cules son los riesgos en la utilizacin de los reactivos de esta prctica?



















Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


6
Prctica 6
SNTESIS DE ACETANILIDA

OBJETIVO
Sintetizar la acetanilida a partir de la anilina.

PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer se mezclan 2.4 mL de anilina recin destilada con 3.0 mL de anhdrido actico.
Agitando se aaden dos gotas de cido sulfrico concentrado e inmediatamente se enfra en bao de hielo.
Al slido formado se le agrega 40 mL de agua y se calienta a ebullicin hasta que se disuelve. Al enfriar se
separa la acetanilida, se filtra a vaco y se lava varias veces con agua. Se recristaliza de agua:etanol (9:1).
Vogel, A.; Vogels Practical Organic Chemistry Ed. Longman, 4th Ed., 1978.

Pruebas:
Poner en 2 tubos de ensayo 2 mL de agua y 2 gotas de naranja de metilo. Al primer tubo se le pone una
pequesima cantidad de la acetanilida sintetizada (lo que queda adherido al tocar el producto con la varilla
hmeda) y se calienta ligeramente a la llama. Y en el segundo, poner 2 gotas de anilina y calentar tambin
ligeramente. Aadir HCl 1M gota a gota a los 2 tubos hasta cambio de coloracin. Contar las gotas gastadas
en cada tubo.

CUESTIONARIO
1. El grupo amino es orientador a orto y para, en una SEA, A que posicin orienta el grupo amido de la
acetanilida?
2. Qu otros agentes reductores puedes utilizar para reducir nitrocompuestos?
3. Dichos agentes reductores, a qu otros grupos funcionales pueden reducir?
4. Cules agentes reductores reducen mediante un mecanismo de radicales libres? Ejemplifique con
reacciones.
5. Cuales agentes reductores reducen mediante un mecanismo de radicales libres? Ejemplifique con
reacciones.






















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7
Prctica 7
EXTRACCIN DE LA CAFENA


OBJETIVO
Obtener cafena a partir del t negro y caracterizar por punto de fusin.


PROCEDIMIENTO:
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL llevr a ebullicin 40 mL de agua desionizada con tres bolsitas de
t negro durante 3-5 minutos. Concentrar la solucin de t hasta la mitad de su volumen original y
tomar del concentrado 5 ml.
Extraer con dos porciones de 5 mL de cloruro de metileno, mezclando y permitiendo la separacin
de fases.
Transferir la fase orgnica (inferior) con una pipeta Pasteur al matraz de fondo redondo.
Llevar la mezcla de extraccin al rotavapor recuperando el cloruro de metileno.
Lacafena queda adherida a las paredes del matraz. Obtener su peso por diferencia.
Secar los cristales obtenidos en la estufa y caracterizar por punto de fusin.

CUESTIONARIO
1. Qu es la cafena? Cul es su dosis letal?
2. Describa las caractersticas generales de los alcaloides.
3. Cul es el punto de fusin de la cafena?
4. Podra utilizarse otro tipo de solventes para la extraccin de cafena a partir de t negro?
5. De qu otra forma se podra identificar la cafena que se asla en este experiento?
6. Qu heterociclos estn representados en la estructura de la cafena?
7. Describa 5 ejemplos de alcaloides (nombre, estructura qumica y origen).




















Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


8

Prctica 8
SNTESIS DE LA NEROLINA
TER ASIMTRICO

OBJETIVO
Preparar mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular un ter.

PROCEDIMIENTO

En un matraz se colocan 2.5 mL de metanol y se aade gota a gota 0.5 mL de cido sulfrico con
agitacin constante y enfriando exteriormente el matraz con agua fra, finalmente se aade 0.5 g de
beta-naftol y agite.
Coloque el condensador de reflujo al matraz y caliente el sistema, baje el calor del sistema y caliente
durante 20 minutos. Apague el calentamiento y vierta un poco de la mezcla en un vaso que
contenga agua con hierlos, el precipitado obtenido se filtra y se lava una vez con 1 mL de agua
helada,enseguida con 1 mL de NaOH al 10% y nuevamente con 1 mL de agua helada.
La nerolina obtenida se recristaliza en 4 mL de alcohol etlico e inmediatamente inducir la formacin
de cristales con un poco de hielo. Pese el papel filtro y utilcelo para filtrar el ter obtenido, dee
secar y posteriormente venga a pesarlo.

CUESTIONARIO
1. Qu reaccin ocurre entre el H
2
SO
4
y el metanol?
2. Qu sucede si la mezcla de reaccin no contiene suficiente H
2
SO
4
al iniciarse la reaccin?
3. Determine la estructura de la Nerolina con su correspondiente nombre IUPAC.
4. Escriba el mecanismo de reaccin.
5. Consulte los usos de la Nerolina.
6. Cul es la diferencia entre las operaciones lavar y extraer?
7. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.
Prctica 9
Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


9
REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

OBJETIVO
Estudiar la reactividad de las cetonas utilizando las reacciones de identificacin de su grupo funcional (C=O)
y diferenciar un grupo carbonilo de un aldehdo del de una cetona.

PROCEDIMIENTO
Obtencin de oximas
En un matraz Erlenmeyer se disuelven 1 g de hidrocloruro de hidroxilamina y 1.5 g de acetato de sodio
hidratado (CH
3
COO
-
Na
+
3H
2
O) en 4 mL de agua. Se calienta la solucin a 40C y se adiciona 1 g (1.1 mL) de
ciclohexanona. Se tapa el matraz y se agita fuertemente durante uno o dos minutos. La reaccin es
exotrmica y la ciclohexanonaoxima comienza a separarse casi inmediatamente en forma de cristales finos
e incoloros. Se enfra el matraz introducindolo en un bao de hielo, se filtran los cristales en un embudo
buchner y se lavan con unos mililitros de agua de helada. Se presionan los cristales sobre el papel de filtro
para secarlos lo ms posible y posteriormente se extienden sobre una hoja de papel filtro para secarlos al
aire. Finalmente se determina y anota el punto de fusin.

Oxidacin de aldehdos y cetonas con permanganato
A unas gotas de solucin diluida acuosa de formaldehdo al 10% se le aaden 1 o 2 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 0.3%. El ensayo se repite con soluciones diluidas (aproximadamente al 10%) de
acetaldehdo, propanal, acetona y ciclohexanona. Si en el transcurso de un minuto no se observa reaccin
alguna, se aade 1 gota de solucin de hidrxido de sodio, observndose y anotndose los resultados. Los
ensayos se repiten utilizando solucin de permanganato acidulada con cido sulfrico diludo.

Prueba de Tollens
En un tubo de ensayo limpio se ponen 5 mL de reactivo de Tollens y se aaden unas gotas de solucin de
formaldehdo. El ensayo se repite con acetaldehdo, propionaldehdo y acetona. Se observarn los
resultados tanto antes como despus de calentar las soluciones.
Preparacin del reactivo de Tollens. En un tubo de ensayo se disuelven 0.5 g de AgNO
3
en 5 mL de agua
destilada, se aaden 0.25 g de NaOH disueltos en 5 mL de agua, enseguida se aade, gota a gota, NH
4
OH
hasta que se disuelva completamente el precipitado formado; este reactivo debe de utilizarse antes de 8 h
de haber sido preparado destruirse en caso de no ser utilizado, por acidulacin con HNO
3
.

Prueba de Schiff
A 4mL de reactivo de Schiff se aaden unas gotas de solucin diluida de formaldehdo. El ensayo se repite
con soluciones de acetaldehdo, propanal, acetona y ciclohexanona puras, observndose en cada caso los
resultados.
Preparacin del reactivo de Schiff. Aada 0.5 g de bisulfito de sodio y 0.5 mL de HCl concentrado a una
solucin de 0.05 g de clorhidrato de p-rosa anilina (fuschina) en 25 mL de agua. Afore la mezcla a 50 mL
usando agua destilada.

Reaccin de adicin con bisulfito de sodio
Se agita 1mL de propanal con 5 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio, recientemente preparada, y
se observa el resultado. El ensayo se repite con solucin de acetaldehdo, con acetona, benzaldehdo y
dietilcetona.
Preparacin del reactivo de bisulfito de sodio. Prepare una solucin alcohlica de bisulfito de sodio
aadiendo 3 mL de etanol a 12 mL de una solucin acuosa de la sal al 40%.



Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


10
Formacin de resinas
Unos 2 mL de solucin de acetaldehdo se calientan con un volumen igual de solucin diluida de hidrxido
de sodio 6 N y despus caliente los tubos un poco en bao Mara. El ensayo se repite con propanal y
acetona, observndose las diferencias.


CUESTIONARIO
1. Escriba las reacciones correspondientes para cada una de las pruebas que llevan a cabo los aldehdos y
cetonas con los diferentes reactivos empleados en esta prctica.
2. Qu productos se obtienen en la reaccin de propanal con permanganato en medio bsico y en medio
cido?
3. Puede distinguir un aldehdo de una cetona con la prueba de Tollens? Escriba las reacciones
involucradas.
4. Cmo determina que la prueba de Tollens es positiva?
5. Dibuje la estructura de la p-rosa anilina y cual la de su producto de reduccin.
6. Por qu la vainillina y la p-dimetilaminobenzaldehdo no dan la prueba positiva con el reactivo de Schiff?
7. Es el NaHSO
3
un reactivo general para reconocer la funcin carbonilo?
8. Qu sustancia ser responsable del olor desprendido del tubo de ensayo que contena el acetaldehdo?
9. Escriba estructuras de 3 resinas polimricas.
10. Describa los mtodos para tratar cada uno de los residuos generados en esta prctica.





























Prctica 10
Laboratorio Fecha prevista:
Qumica Orgnica II ____________


11
SNTESIS VERDE DE ACETAMIDAS

OBJETIVO
Establecer el procedimiento experimental para la sntesis una amida a partir de una amina y anhdrido
actico en un medio acuoso.


PROCEDIMIENTO
Verificar en el laboratorio las aminas disponibles. Seleccionar una y realizar los clculos necesarios para
realizar el experimento.
A una suspensin de 1 mmol de la amina en 5 ml de agua se le agregan algunas gotas de HCl 6N hasta que la
solucin sea homognea (pH=1.5, aprox.). Esta solucin es enfriada en un bao de hielo y luego se le
aaden 1-1.5 mmol de anhdrido actico. Enseguida se le aaden pequeas cantidades de bicarbonato de
sodio (una pizca, 185-300 mg), hasta que la efervescencia desaparezca o que el pH de la mezcla sea de 5.5.
Se filtra el precipitado, se lava con agua fra (2 x 1 ml) y se seca en vaco. En caso de que el producto no
precipite, la mezcla de reaccin se extrae con acetato de etilo (2 x 10 ml). Se seca la fase orgnica con
sulfato de sodio anhidro y se elimina el solvente en el rotavapor.
Determinar el rendimiento, punto de fusin y realizar el anlisis FITR si es posible.

Naik, Bhattacharjya, Kavala, & Patel. ARKIVOC 2004, 55-63.

CUESTIONARIO
1. Para qu se le agregan las gotas de HCl a la suspensin de la amina?
2. Para qu se le agrega el bicarbonato?
3. Por qu son importantes las reacciones de acetilacin?
4. Describir tres metodologas tpicas para la obtencin de amidas.
5. Qu es la qumica verde?
6. Por qu el ttulo de esta prctica dice verde? Comparar este procedimiento con los consultados en la
pregunta 1.