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Carga formal

Resolução dos Exercícios da Aula 1

1. Determine a carga formal de cada uma das espécies seguintes:

a) BF4- F F
- -
F B F F B F
F F
O átomo de boro em seu estado fundamental e neutro apresenta três elétrons de
valência. No caso do BF4-, o átomo de boro apresenta 4 elétrons e, por ter uma
elétron a mais em relação ao átomo neutro, apresenta uma carga negativa. O boro
nesta espécie apresenta hidbridização sp3, tendo portanto geometria octaédrica.

Observações importantes:
1. quando um átomo apresentar carga formal diferente de zero em uma espécie
química, sua carga formal deve ser explicitada e
2. os elementos da segunda série da tabela periódica (boro, carbono,
nitrogênio, oxigênio e flúor) obedecem a regra dos 8 elétros, ou seja, podem
conter no máximo 8 elétrons em sua camada de valência.

H
b) H3O+ H +
+
O
H O H H H

O átomo de oxigênio no estado fundamental e neutro contém 6 elétrons de


valência. No caso do H3O+,, o átomo de oxigênio contém 5 elétrons, está deficiente
de 1 elétron e, portanto, apresenta carga formal +1 e apresenta hibridização sp3.

H - H -
c) CH3NO2 + O + O
H C N H C N
H O H O

O átomo de carbono no estado fundamental e neutro apresenta 4 elétrons de


valência. No caso do nitrometano, o átomo de carbono apresenta também 4
elétrons de valência, tendo portanto carga formal zero, com hibridização sp3.

O átomo de nitrogênio no estado fundamental e neutro apresenta 5 elétrons de


valência. No caso do nitrometano, o átomo de nitrogênio apresenta 4 elétrons de
valência, com deficiência de 1 elétrons e, portanto, tendo carga formal +1 e
hibridização sp2. O átomo de nitrogênio não pode formar ligações duplas com
ambos os átomos de oxigênio, pois, se isso ocorresse, apresentaria 10 elétrons na
camada de valência e, portanto, não obedeceria a regra dos 8 elétrons.

O átomo de oxigênio com ligação simples com o átomo de nitrogênio apresenta 7


elétrons, tendo carga formal -1 e hibridização sp3. O outro átomo de oxigênio, com
ligação dupla com o átomo de nitrogênio, possui 6 elétrons de valência, tendo
portanto carga formal zero e hibridização sp2.

d) :CH2 C C
H H H H

O átomo de carbono bivalente e com um par de elétrons não-ligantes (par de


elétrons de um átomo que não está envolvido em ligação química com outro
átomo) pertence a classe química dos compostos denominados de carbenos. Os
carbenos são substâncias muito reativas pois o átomo de carbono apresenta 4
elétrons, com carga formal zero e hibridização sp2, mas não apresenta sua camada
de valência completa (com 8 elétrons).

e) SO4-2 O
O O
- - - - H O S O H
O S O O S O
O O O

-2 -2 H2SO4
SO4 SO4

Na tabela periódica, o átomo de enxofre está na mesma coluna do oxigênio e,


portanto, tem 6 elétrons de valência no estado fundamental e neutro. O enxofre
tem os mesmos 6 elétrons de valência no ânion sulfato, tendo portanto carga
formal zero.
2. Represente as estruturas de ressonância para os seguintes compostos:

a) Possui 2 estruturas de
+ + +
ressonância + δ δ
estrutura de ressonância híbrido de ressonância
mais estável
(carbocátion mais substituído)

- +
Br Br Br
− +
b) Possui 2 estruturas de δ δ
ressonância estrutura de ressonância híbrido de ressonância
mais estável estrutura real que é a
(não tem separação combinação das duas
de cargas) estruturas de ressonância

c) Possui 3 estruturas de
ressonância

+ + +

+ + +
δ δ δ

híbrido de ressonância

d) Possui 2 estruturas de
O - −
ressonância O Oδ
C C − C
H C- H C δ
H H H C H
H H H
estrutura de ressonância
mais estável híbrido de ressonância
(oxigênio tem maior
eletroafinidade do que o
carbono)
e) H H
H H
N N
+ - +
H + H

H H
H H
N +
- N
+ +
H H

O átomo de nitrogênio não está envolvido na deslocalização dos elétrons das duplas
ligações (elétrons π). O nitrogênio não pode receber elétrons pois tem 8 elétrons
em sua camada de valência (obedece a regra dos 8 elétrons) e não pode doar
elétrons pois não tem pares de elétrons não ligantes. Desta forma, a ressonância
envolve apenas os átomos de carbono com hibridização sp2.

δ− δ+
f) S
+
- S S

híbrido de
ressonância

O átomo de enxofre apresenta-se adjacente de uma ligação dupla e,


consequentemente, o par de elétrons não-ligantes pode apresentar deslocalização
por ressonância.

g) δ−
δ−
- -
híbrido de
ressonância
Semelhante ao exercício anterior, par de elétrons não-ligantes do átomo de carbono
pode sofrer deslocalização por ressonância, pois este átomo está adjacente a uma
ligação dupla.
h)

híbrido de
ressonância

O benzeno e os demais compostos aromáticos são substâncias muito estáveis


devido principalmente pela possibilidade por ressonância da deslocalização de
elétrons π em um sistema cíclico. Suas estabilidades podem ser comprovadas pela
baixa reatividade quando comparadados com compostos não aromáticos (que não
apresentam deslocalização eficiente de elétrons por ressonância).

i)

carbono sp3

+ +

δ+ δ+ δ+

híbrido de
ressonância
+

A ligação dupla isolada do lado direito está adjacente a um carbono sp3, impedindo
os seus elétrons π de participarem da deslocalização eletrônica por ressonância do
sistema de ligações duplas adjacentes do lado esquerdo da estrutura.