cido Acetilsaliclico

O nome oficial nos Estados Unidos aspirina que, no entanto, ainda um

nome patenteado (Bayer) em outros paises, inclusive no Brasil. o f!rmaco
produ"ido em maior tonela#em nos Estados Unidos, onde o consumo
superior a $%.%%%t&ano. 'onsiste de cristais ou p( cristalino )ranco,
li#eiramente sol*vel em !#ua. +eve ser mantido seco, pois em presen,a de
umidade -idrolisa, li)erando !cido salicilco e !cido actico. A decomposi,.o
detectada pelo aparecimento de cor violeta quando o produto tratado com
solu,.o de cloreto frrico.
O acido acetilsaliclico e outros salicilatos, em)ora se/am ou devam seo os
anal#sicos antipirticos de escol-as, n.o s.o destilados de efeitos adversos,
principalmente dispepsia, n!usea, vomito, -emorra#ia. 'asos de
-ipersensi)ilidade ao acido acetilsalicilico s.o raros, mas o uso prolon#ado em
doses elevadas pode provocar sintomas de salicilismo, tais como "um)ido no
ouvido, cefalia, confus.o mental e tontura.
O acido acetilsalicilico um prot(tipo dos anal#sico antipirticos0 ele o
anal#sico suave de escol-a no tratamento de cefalias, nevral#ias, miali#ia e
outras dores.
1! v!rios processo de sinteti"ar o !cido acetilsalicilico. Em la)orat(rio
sinteti"ado mediante rea,.o entre o acido salicilico e anidrido actico, usando2
se !cido sulf*rico como catali"ador para romper a ponte de -idro#3nio
intramolecular formada no !cido salicilico.
O processo industrial mais completo o que utili"a o fenol como matria2prima
(sntese de 4ol)e25c-midt). O processo constitui de quatro fases6 tr3s para a
sintese do !cido salicilico (!cido $2-idro7i)en"(ico e a quarta para acetila,.o
deste, ori#inado o acido acetisalicilico (!cido $2aceto7i)en"(ico).
2 a primeira passo a fenolata,.o (tratamento do fenol com soda),
considerado critico, pois a pure"a do fenolato de s(dio determinante para a
quantidade do produto final. A mel-or op,.o para esta fase o empre#o da
soda em escamas e metanol como catali"ador.
2 a fase se#uinte a car)o7ila,.o, resultando na forma,.o de fenilcar)onato de
s(dio por a,.o de anidrido car)8nico ('O$) so)re o fenolato de s(dio.
5u)metendo2se este produto a temperaturas da ordem de 9$%:' ; 9<%:',
ocorrendo tranposi,.o molecular que d! lu#ar ao salicilato de s(dio.
2 a terceira fase, acidifica,.o com !cido sulf*rico, ori#ina diretamente o !cido
salicilato. =inamente, procede2se > acetila,.o empre#ando2se #rande e7cesso
(superior a $%?) de anidrido actico. O e7cesso de !cido salicilico separado
do acido aceteilsalicilico pro e7tra,.o com )en"eno.
Bi)lio#rafia
4O@OA4OBA5. A0 BU@'41AACE@. D. Eumica =armac3utica. 9FGG. e7H