Grupo carbonilo

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Grupo carbonilo.
En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un tomo
de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse
tambin almonxido de carbono como ligando en un complejo inorgnico
u organometlico (e.g. nquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el
oxgeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo
carbonilo):
Compuesto Estructura Frmula
Aldehdo

RCHO
Cetona

RCOR'
cido carboxlico

RCOOH
ster

RCOOR'
Amida

RCONR'R"
Enona

RCOC(R')=CR"R"'
Acetilo

RCOCH
3

Cloruro de acilo

RCOCl
Anhdrido

(RCO)
2
O
ndice
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1 Reactividad
2 Compuestos carbonilos ,-Insaturados
3 Espectroscopa
4 Otros compuestos carbonilos orgnicos
5 Compuestos carbonilos inorgnicos
6 Vase tambin
7 Referencias
8 Lectura adicional
Reactividad[editar]
Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH
4
y LiAlH
4
, y
por los reactivos organometlicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.
Otras reacciones importantes de este grupo incluyen:
Reduccin de Wolff-Kishner
Reduccin de Clemmensen
Conversin en tioacetales
Hidratacin a los hemiacetales y a los hemicetales, y luego a los acetales y a los cetales
Reaccin con el amonaco y con las aminas primarias, produciendo iminas
Reaccin con los hidroxilaminas, produciendo oximas
Reaccin con el anin cianuro, produciendo cianhidrinas
Oxidacin con las oxaziridinas, producieno -hidroxicetonas (o -hidroxialdehdos).
Reaccin con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig, produciendo alquenos.
Reaccin de Perkin
Reaccin de Tischenko
La condensacin aldlica, produciendo compuestos -hidroxicarbonilos y luego
compuestos carbonilos ,-insaturados.
La Reaccin de Cannizzaro, produciendo alcoholes y cidos carboxlicos
Compuestos carbonilos ,-Insaturados[editar]
Los compuestos carbonilos ,-insaturados son un clase importante de los compuestos
carbonilos con la estructura general C

=C

C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo

est conjugado con un alqueno, y de esto provienen algunas propiedades especiales. Algunos
ejemplos de los compuestos carbonilos ,-insaturados son la acrolena, el xido de mesitilo,
el cido acrlico, y el cido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden
prepararse en el laboratorio tambin por la reaccin aldlica o por la reaccin de Perkin.
El grupo carbonilo, sea aldehdo o cido, atrae hacia s los electrones del alqueno, y entonces
el grupo alqueno en un compuesto carbonlico insaturado est desactivado hacia electrfilos
como el bromo o el cloruro de hidrgeno. Como regla general, con los electrfilos asimtricos,
el hdrogeno se agrega a la posicin en una adicin electroflica. Por otra parte, estos
compuestos son activados hacia los nuclefilos en la adicin nucleoflica.
Espectroscopa[editar]
Espectroscopa infrarroja: el doble enlace C=O absorbe la luz infrarrojo de las longitudes
de onda aproximadamente entre 16801750 cm
1
. Esta zona de absorcin se llama el
"estiramiento carbonilo" cuando se ve en un espectro de absorcin infrarrojo.
Resonancia magntica nuclear: el doble enlace C=O muestra resonancias diferentes,
dependiendo de los tomos vecinos.
Espectroscopa de masas.
Otros compuestos carbonilos orgnicos[editar]
Urea
Carbamatos
Compuestos carbonilos inorgnicos[editar]
Dixido de carbono
Sulfuro de carbonilo
Fosgeno
Vase tambin[editar]
Qumica orgnica
Referencias[editar]
William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
Lectura adicional[editar]
L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry