2

TURINYS
Alkan sandara....................................................3
Homologin eil .................................................12
Nomenklatra.....................................................14
Izomerija.............................................................17
Gavimo bdai.....................................................22
Fizikins savybs...............................................29
Chemins savybs.............................................33
Atpainimo reakcijos..........................................52
altiniai..............................................................53




3
Alkanai tai angliavandeniliai, prisotinti
vandenilio. I ia ir pavadinimas: sotieji, arba
prisotintieji, angliavandeniliai. Kitaip jie dar
vadinami parafinais.

4
Paplitimas gamtoje
Gamtines dujos - 75%-85% metanas, 25%-2%
etanas, propanas ir kiti.

Nafta ir naftos dujos 30%-80% metanas, 4 %
-20 % etanas, 5 % -20 % propanas, 5 % -20 %
butanas.

Akmens anglis


5

18

38
+ u = 18
2
+ 19
2
+ 55u

Ca (OH)
2
+ CO
2
= CaCO
3
+ H
2
O
6
Anglies atomas

Hibridizacijos bkl sp
3
.

Valentinis kampas 109
0
28
/
.

Jungties ilgis 0,154 nm

(1 nm 10 m)


-9
7
Metanas CH
4

8
Metanas CH
4


Strypinis modelis Pusiau rutulinis modelis
9
Etanas C
2
H
8


10
Etanas C
2
H
8

Pusiau rutulinis modelis Strypinis modelis
11
Pirmieji 4 alkan eils jungini pavadinimai yra atsitiktiniai,
trivialiniai (i lot. kalbos - prastinis). Kit eils nari pavadinimai
sudaryti i graikik skaitvardi, rodani anglies atom skaii
molekulje, ir galns anas.
12
Taikant racionalin
nomenklatr, alkan pavadinimai
sudaromi taip: imamas metano
pavadinimas ir priraomi radikal
pavadini-mai, pakeitusi metane
vandenilio atomus. Radikalai
ivardijami i eils nuo
paprasiausio iki sudtingiausio.
Jeigu yra keletas vieno-d
radikal, tai j skaiius
nusakomas priedliu di- (du),
tri- (trys), tetra- (keturi):
13
Homologin eil
Angliavandenilis (alkanas) Radikalas (alkilas)
Formul Pavadinimas Formul Pavadinimas
CH
4
metanas CH
3
metilas
CH
3
CH
3
etanas CH
3
CH
2
etilas
CH
3
CH
2
CH
3
propanas CH
3
CH
2
CH
2
propilas
CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
butanas CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
butilas
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
pentanas CH
3
(CH
2
)
3
CH
2
pentilas
CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
heksanas CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
heksilas
CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
heptanas CH
3
(CH
2
)
5
CH
2
heptilas
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
oktanas CH
3
(CH
2
)
6
CH
2
oktilas
CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
nonanas CH
3
(CH
2
)
7
CH
2
nonilas
CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
dekanas CH
3
(CH
2
)
8
CH
2
decilas (dekinas)
14

Homologin eil
15
Pavadinimas pagal iuolaikin tarptautin
nomenklatr (IUPAC)
Skaiiai-radikalai-pagrindin grandin-galn anas
3-etil-6-metiloktanas
16
Nomenklatra
CH
3
CH
2
CH
2
CH
CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
3-etil-3,5-dimetiloktanas
CH
3
CH CH CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,3,4-trimetilpentanas
CH
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH CH CH
3
CH
3
CH
3
2,3,6-trimetilheptanas
17
Nomenklatra
3-metilpentanas
3-etil-2-metilpentanas 2,2,4-trimetilpentanas
3,3-dietil-5-propil-4-metiloktanas
4-etil-2,4-dimetilheptanas
2,2,3,3-tetrametilpentanas 2,2,4,4-tetrametilpentanas
2-chlor-2,3-dimetilbutanas
3,3-dietil-2-metilheksanas
18
Izomerija
19
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
Izomerija
heptanas
2,3,-dimetilpentanas
2,3,3-trimetilbutanas
3-metilheksanas
2-metilheksanas
2,2-dimetilpentanas
3-etilpentanas
3,3-dimetilpentanas
2,4-dimetilpentanas
20
Alkan izomer skaiius

Formul
Pavadini-
mas
Izomer
skaiius

Formul


Pavadinimas


Izomer skaiius
CH
4
metanas 1 C
11
H
24
undekanas 159
C
2
H
6
etanas 1 C
12
H
26
dodekanas 355
C
3
H
8
propanas 1 C
13
H
28
tridekanas 802
C
4
H
10
butanas 2 C
14
H
30
tetradekanas 1 858
C
5
H
12
pentanas 3 C
15
H
32
pentadekanas 4 347
C
6
H
14
heksanas 5 C
20
H
42
eikozanas 366 319
C
7
H
16
heptanas 9 C
25
H
52
pentakozanas 36 797 588
C
8
H
18
oktanas 18 C
30
H
62
triakontanas 4 111 846 763
C
9
H
20
nonanas 35 C
40
H
82
tetrakontanas 62 491 178 805 831
C
10
H
22
dekanas 75
21
pirminis antrinis
tretinis ketvirtinis
Anglies atomai angliavandeniliuose nra
lygiaveriai:
22
pirminis antrinis tretinis ketvirtinis
Anglies atomai alkanose nra lygiaveriai:
23
Reakcijos, kurioms vykstant nesikeiia anglies atom skaiius
molekulje:

Nesoij angliavandenili hidrinimas

Reakcijos, kurioms vykstant sumaja anglies atom skaiius
molekulje:

Krekingas
Monokarbonini rgi drusk lydymas su armais

Reakcijos, kurioms vykstant pasidaro sudtingesnis anglies
skeletas:

Viurco reakcija
Tiesiogin sintez i element
Katalizinis anglies monoksido hidrinimas 200 - 400C temperatroje


Alkan gavimo bdai
24


Nesoij angliavandenili hidrinimas
Vykstant reakcijai, dviguboje jungtyje prisijungia
vandenilis. Reakcijai reikalingas katalizatorius (nikelis,
platina):
25
Krekingas
kaitinus alkanus iki 400-600C, j molekulms suteikiama pakan-
kamai energijos, kad galt homolitikai nutrkti anglis anglis jungtis. is
procesas vadinamas krekingu (i angl. crack - skaidymas).
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
+ CH
2
= CH
2
butanas etanas etenas

C
4
H
10
C
2
H
6
+ C
2
H
4
C 4 = 2 + 2
H 10 = 6 + 4
Alkanas Paprastesnis alkanas + Alkenas
26

CH
3
COONa + NaOH = CH
4
+ Na
2
CO
3
Monokarbonini rgi drusk lydymas su armais
27
Viurco reakcija - metalinio natrio
sveika su alkil halogenidais. J
atrado 1855 m. prancz chemikas
. Viurcas:

Viurco reakcija
28
Tiesiogin sintez i element

Metanas susidaro elektros lanke tarp anglies elektrod,
dalyvaujant vandeniliui:





Katalizinis anglies monoksido hidrinimas
200 - 400C temperatroje:

C + 2H
2
CH
4

nCO + 2(n + 1) H
2
C
n
H
2n+2
+ nH
2
O
29
Fizikins savybs

1

4
bespalvs ir bekvaps dujos

5

17
bespalviai skysiai turi benzino arba ibalo kvap

18
- kietos mediagos, baltos spalvos, bekvapiai.
Vis alkan tankiai maesni u vienet.
Jie beveik netirpsta vandenyje, bet tirpsta eteryje ir kitose
organiniuose tirpikliuose.

30
Alkanai Fizikins savybs
Pavadinimas Struktrin formul T
lyd
, T
vir
,
Metanas CH
4
183 161,5
Etanas CH
3
CH
3
172 89
Propanas CH
3
CH
2
CH
3
188 42
Butanas CH
3
(CH
2
)
2
CH
3
138 0,5
Pentanas CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
130 36
2-metilbutanas
(izopentanas)
160 28
2,2-dimetilpropanas,
(neopentanas)
20 9,5
Heksanas CH
3
(CH
2
)
4
CH
3
95 69
Heptanas CH
3
(CH
2
)
5
CH
3
91 98
ktanas CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
57 126
Nonanas CH
3
(CH
2
)
7
CH
3
54 151
Dekanas CH
3
(CH
2
)
8
CH
3
30 174
Pentadekanas CH
3
(CH
2
)
13
CH
3
10 270,5
Eikozanas CH
3
(CH
2
)
18
CH
3
37 343
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
31

Homologinje eilje laipsnikai didja alkan virimo, lydimosi
temperatra, taip pat tankis.

32
akotos grandins alkanai verda daug emesnje temperatroje,
negu izomerai su normalia grandine.

Lydymosi temperatros, prieingai, kyla, didjant anglies grandins
akotumui.

33
Chemins savybs
Alkanai chemikai maai aktyvus, dl to jie ir
buvo pavadinti parafinais (i lot. kalbos parum
afinis neturs giminysts).
Prijungimo reakcijose alkanai nedalyvauja.
Tik ypatingomis slygomis galima atlikti kitas
alkan chemines reakcijas. Viena j radikalin
pakait reakcija. Jai bdingas grandininis
mechanizmas.
Grandinin reakcija reakcija, kurios kiekvienoje
stadijoje susidaro aktyvi dalel radikalas,
suadinantis sekani reakcij.


34
Grandininis mechanizmas

Reakcijos pradia (iniciacija):
1) XX 2 X
Grandins augimo reakcijos:
2) X + RH HX + R
3) R + XX RX + X
2), 3), 2), 3)
Grandins nutrkimas (reakcijos pabaiga):
4) 2 X XX
5) R + X RX
6) 2 R RR
35
Halogeninimas
Halogeninimas labai svarbi alkan reakcija. Halogeninimo agentu
gali bti ne tik chloras, bet ir bromas. Jodas nepajgia reakcijoje
tiesiogiai pakeisti vandenilio, o fluoras reaguoja labai energingai ir,
gali visikai suardyti organines molekules.
36
Reakcijos reagentai: metanas, chloras, amoniako vandeninis
tirpalas
Halogeninimas
37
Metanas, tekantis vamzdeliu, padegamas
Halogeninimas
38
Stiklinis dangtis, udengiantis cilindr, pripildyt chloro,
nuimamas ir cilindro vid kiama metano liepsna
Halogeninimas
39
Metanas reaguoja su chloru sudarydamas suodius, vandenilio
chlorid ir vairi metano ir chloro darini miin
CH
4
(d.) + Cl
2
(d.) HCl (d.) + C (k.) +
metano ir chloro
darini miinys
Halogeninimas
40
Norint rodyti, kad reakcijos metu susidaro vandenilio chloridas,
prie cilindro angos prikiamas kamtis nuoamoniako vandeninio
tirpalo butelio.
Halogeninimas
41
Susidaro baltos spalvos amonio chlorido dmai
HCl (d.) + NH
4
OH (d.) NH
4
Cl (d.) + H
2
O (d.)
Halogeninimas
42

Nitrinimas
Paprastose temperatrose alkanai atspars
koncentruotai azoto rgiai. Taiau, ildant juos
su praskiesta azoto rgtimi arba su azoto
oksidais, vyksta nitrinimo reakcija vandenilis
pasikeiia nitrogrupe NO
2.

43
Oksidavimas
Alkan paprastoje temperatroje neveikia oro deguonis ir paprasti
oksidatoriai. Ore padegti alkanai liepsnoja ir dega:
44
Metano ir deguonies miinys yra labai sprogus
Oksidavimas
45
Heksano ir ibalo (C
12
-C
18
) degimas
Oksidavimas
46
Parafino (C
16
-C
40
) degimas
Oksidavimas
47
Oksidavimas (katalizinis)
48
Krekingas
kaitinus alkanus iki 400-600C, j molekulms suteikiama pakan-
kamai energijos, kad galt homolitikai nutrkti anglis anglis jungtis. is
procesas vadinamas krekingu (i angl. crack - skaidymas).
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
+ CH
2
= CH
2
butanas etanas etenas

C
4
H
10
C
2
H
6
+ C
2
H
4
C 4 = 2 + 2
H 10 = 6 + 4
Alkanas Paprastesnis alkanas + Alkenas
49



Piroliz (t > 600 )

Auktesnse temperatrose (650-700 ) vyksta gilesnis
skilimas piroliz; tada susidaro daug vandenilio, anglies
likuio (kokso), paprasiausi soij ir nesoij
angliavandenili.
50
Dehidrinimas

Dehidrinimas vandenilio atskilimas, virstant
sotiesiems angliavandeniliams nesoiaisiais:

2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2

1500C
Metano konversija

Anglies monoksido ir vandenilio miinys gamina-
mas vykdant metano konversij vandens garais:

CH
4
+ H
2
O CO

+ 3H
2
800C
51

Izomerizacija

Izomerizacija anglies skeleto persitvarkimas,
52
Neblukina bromo ir kalio permanganato tirpalus
Atpainimo reakcijos

53
altiniai

Literatra:
V.Potatovas, S. Tatarinik Organin chemija,
Vilnius, Mokslas,1977
Nuotrauk altinis:
www. jce.divched.org
Filmuk altinis:
http://school-collection.edu.ru/