Introduo

A p-nitroanilina um composto qumico de frmula estrutural

C6H6N2O2 que se encontra dentro da classe de aminas
aromticas. Este composto utilizado como um intermedirio na
sntese de corantes, antioxidantes, frmacos e anticorrosivos. Para
a obteno da p-nitro-anilina foi realizado a desprotonao no grupo
amido da p-nitroacetanilida, atravs da reao de hidrlise em meio
cido. Assim, converteu-se o grupo amido em grupo amino com a
liberao do cido etanoico. Para isso adicionou-se soluo de HCl
concentrado a p-nitroacetanilida e o meio foi neutralizado com
NaOH, que necessrio para que a anilina fique desprotonada e
assim se possa isolar o produto. Caso contrrio a anilina continuaria
protonada e permaneceria no meio aquoso. Neste processo,
importante tomar cuidado, pois p-nitroanilina altamente txica.

Hidrolise Acida De Amidas

As amidas so convertidos em cidos carboxlicos por hidrlise. A
reao pode ser realizada tanto em meios cidos e bsicos e requer calor
altamente concentrada, durante vrias horas. Estas condies drsticas
so necessrias por causa da m reatividade de amidas em relao a
ataques nucleoflicos, principalmente devido transferncia do nitrognio
par solitrio.




Mecanismo Da Reao


Objetivos

Sntese Da P-Nitroanilina

Caractersticas Fsico-qumicas Das Substancias

P-Nitroanilina
Frmula molecular: C
6
H
6
N
2
O
2

Massa molar: 138.12 g/mol
Aparncia: p amarelo ou marrom
Densidade: 1.437 g/ml, slido
Ponto de fuso: 146-149 C(lit.)
Ponto de ebulio: 332 C

Procedimentos

Em um balo de fundo redondo de 50 mL misture 2,0 g de p-
nitroacetanilida, 5 mL de gua e 6,0 mL de HCl concentrado.
Adaptar um condensador ao balo e aquecer a mistura sob refluxo
(com agitao ocasional) durante 30 a 40 minutos, o material dissolver
gradualmente originando uma soluo laranja.
Aps completada a hidrlise verta a mistura reacional sobre cerca
de 10 mL de soluo NaOH 50% gelada. Filtrar em funil de Buchner e
recristalizar o slido com cerca de 100 -150 mL de gua fervente.

Bibliografia

http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html
Qumica orgnica vol. 2 t. w. graham solomons - 7 ed. pt



























Universidade Estadual de Maring
Centro de Cincias Exatas
Departamento de Qumica






Curso: Qumica Bacharelado
Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II
Professora: Dr. Maria Helena Serragiotto










PR-RELATRIO
AULA 06 SNTESE DA P-NITROANILINA












Acadmicos: Victor Danezi de Paula Ra: 68318
Andr Rodrigues Ra: 69168







Maring, 04 de setembro 2014.