Experincia 05: Sntese da Dibenzalacetona

5.1. Objetivos

Fazer a sntese e a purificao da dibenzalacetona.

5.2. Introduo

Aldedos e cetonas so largamente encontrados na natureza, ocorrendo como
fragrncias, corantes, hormnios, acares, etc.
Em soluo, os aldedos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de
duas formas isomricas em equilbrio, a forma carbonlica e a enlica.
O tratamento, com base forte, de compostos desse tipo e que apresentam
hidrognios levam a formao de um intermedirio enolato. Nessa prtica ser
realizada a sntese da dibenzalacetona atravs da condensao aldlica entre a
acetona e o benzaldedo em meio bsico.

Figura 1: condensao aldlica entre acetona e benzaldedo em meio bsico.

5.3. Procedimento Experimental

Coloque em um bquer de 100 mL uma soluo de 1g de hidrxido de sdio
em 15 mL de gua e acrescente 15 mL de lcool absoluto.
Prepare uma soluo de benzaldedo (0,9g) e acetona (0,5mL) e adicione essa
mistura ao bquer que contm a soluo de hidrxido de sdio, agitando
vigorosamente com um basto de vidro. Ocorrer a formao de um precipitado
floculento em aproximadamente 3 min.
Continue a agitao por 30 minutos. Filtre a vcuo, em funil de Buchner,
lavando o precipitado com gua gelada para eliminar o excesso de hidrxido de sdio.

Purificao da dibenzalacetona

Em um erlenmeyer de 50 mL, contendo 7 mL de etanol, adicione a
dibenzalacetona.
Aquea at que todo o slido tenha se dissolvido. Filtre a mistura a quente, em
papel de filtro pregueado, recolhendo o filtrado em outro erlenmeyer.
Resfrie o filtrado em um banho de gua gelada e deixe em repouso at que
ocorra a recristalizao da dibenzalacetona.
Filtre a mistura a vcuo em funil de Buchner, lavando os cristais com 5mL de
etanol. Calcular o rendimento da reao.

5.4. Referncias Bibliogrficas
1. DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R.; BARBOSA, L. C. A; PERES, V. Experimentos de
Qumica Orgnica. 5.ed. So Paulo:Thompson, 2003. 672p.





















1. Qual a importncia da reao de condensao aldlica em Sntese
Orgnica?
2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?
3. Se ao invs da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual
produto seria obtido? Explique.
4. Se ao invs da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual
produto seria obtido? Explique.