UNIVERSIDADE ESTADUAL DE SANTA CRUZ UESC

DEPARTAMENTO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS

DCET
REA DE QUMICA / QUMICA ORGNICA III
PREPARAO DO CIDO 3-NITROBENZICO
Relatrio da aula prtia da di!ipli"a de
#u$%ia Or&'"ia III( Orie"tada pelo
pro)e!!or Rei"aldo *ra%a+o( Reali,ado
pela alu"a- T+ailla I"&rid de .e"e,e!(
I/0123 4 BA
3ETE.BRO DE 5678
1. RESUMO
E!ta prtia te% por )i"alidade a !$"te!e e arateri,a9:o do ido 3-"itro;e,io<
atra=>! do %-"itro;e",oato de %etila( Ap! a o;te"9:o do produto o %e!%o )oi
puri)iado utili,a"do a t>"ia de reri!tali,a9:o< para !er re%o=ido a! i%pure,a! e para
!e ter a erte,a ?ue o produto o;tido era o m-"itro;e",io )oi reali,ado o e"!aio de
o")ir%a9:o< o;te"do-!e o re"di%e"to terio de 3<@A& e o prtio de @B<A8C(
(
2. INTRODUO
3$"te!e ?u$%ia > o proe!!o de o;ter o%po!to! ?u$%io! a partir de !u;!t'"ia!
%ai! !i%ple!( O o;Deti=o pri"ipal da !$"te!e ?u$%ia< al>% de produ,ir "o=a!
!u;!t'"ia! ?u$%ia!< > o de!e"=ol=i%e"to de %>todo! %ai! eo"E%io! e e)iie"te!
para !i"teti,ar !u;!t'"ia! "aturai! D o"+eida! F.ORRI3ON< 7AGHI(
Na i"dJ!tria< &eral%e"te< !e opta por %>todo! de !$"te!e ?ue po!!a% !er reali,ado!
o% o %e"or u!to po!!$=el< a partir de %at>ria! pri%a! ;arata!< e ta%;>% ?ue po!!a%
!er e)etuado! e% proe!!o! o"t$"uo! e auto%ati,ado!( O ido ;e",oio > %uito
utili,ado pela i"dJ!tria ali%e"t$ia para o"!er=a9:o de ali%e"to! e pela i"dJ!tria
)ar%aKutia "a produ9:o de o!%>tio! e %edia%e"to!< pri"ipal%e"te de
a"ti)J"&io!( 0 outro! proe!!o! e% ?ue e!!e ido > apliado o%o a !$"te!e de
ora"te!< produ9:o de re!i"a! al?u$lia!< produto! pla!ti)ia"te!< o%po"e"te de re%e!
de"tai!< et F.ORRI3ON< 7AGHI(
O ido ;e",io > u% o%po!to aro%tio< de )r%ula ?u$%ia C
B
0
H
O
5
<
perte"e"te ao &rupo do! ido! ar;oL$lio!< ?ue !:o produto! i%porta"te! da
;io?u$%ia e% o"di9Me! de oLida9:o< e por i!!o !:o e"o"trado! e% todo! o! !ere!
=i=o!( O! ido! ar;oL$lio! !e arateri,a% pela pre!e"9a do &rupo ar;oLila< u%
&rupo )u"io"al )or%ado por u%a u"idade +idrLi li&ada ao ar;o"o de u%a ar;o"ila(
E!te !u;!titui"te "or%al%e"te > e!rito o%o COO0 ou CO
5
0( E!te! ido! al>% de
e!tare% %uito di!per!o! "a "ature,a< ta%;>% !:o produto! ?u$%io! i%porta"te! "a
"ature,a FNO//0ARDT et al< 5668I(
A reri!tali,a9:o > u% %>todo de puri)ia9:o de o%po!to! or&'"io! ?ue !:o
!lido! a te%peratura a%;ie"te( O pri"$pio de!te %>todo o"!i!te e% di!!ol=er o !lido
e% u% !ol=e"te ?ue"te e lo&o e!)riar le"ta%e"te( Na ;aiLa te%peratura< o %aterial
di!!ol=ido te% %e"or !olu;ilidade< oorre"do o re!i%e"to de ri!tai!( 3e o proe!!o
)or le"to oorre O )or%a9:o de ri!tai! e"t:o +a%a%o! de ri!tali,a9:o< !e )or rpida
+a%a%o! de preipita9:o( O re!i%e"to le"to do! ri!tai!< a%ada por a%ada<
produ, u% produto puro< a!!i% a! i%pure,a! )ia% "a !olu9:o( #ua"do o e!)ria%e"to >
rpido a! i%pure,a! !:o arra!tada! Du"to o% o preipitado< produ,i"do u% produto
i%puro( O )ator r$tio "a reri!tali,a9:o > a e!ol+a do !ol=e"te( O !ol=e"te ideal >
a?uele ?ue di!!ol=e pouo a )rio e %uito a ?ue"te(
E!pera-!e preparar o ido 3-"itro;e",io< atra=>! do %-"itro;e",oato de %etila
a"terior%e"te !i"teti,ado< deter%i"a"do-!e o re"di%e"to terio e prtio(
!. PROCEDIMENTOS
3PNTE3E DO CIDO 3-NITROBENZICO
Qoi oloado 3<GA & de %-"itro;e",oato de %etila e u%a !olu9:o de 7<B7 & de
+idrLido de !dio e% H<GH %/ de &ua e% u% ;al:o de )u"do +ato de 766 %/<
e?uipado o% u% o"de"!ador de re)luLo( A?ueeu-!e a %i!tura at> e;uli9:o por @ a 76
%i"uto! at> ?ue o >!ter de!aparee!!e( Diluiu-!e a %i!tura reaio"al o% u% =olu%e
i&ual de &ua( Ao e!)riar< de!peDou-!e o produto reaio"al dilu$do< o% a&ita9:o
=i&oro!a< e% @<78 %/ de ido lor$drio o"e"trado( DeiLou-!e e!)riar a te%peratura
a%;ie"te< e e% !e&uida )oi )iltrado e% )u"il de ;>+er o ido i%puro e )oi la=ado o%
poua &ua.
P2RIQICAO
O produto )oi !eado !o;re papel de )iltro( E e"t:o )oi )eita a reri!tali,a9:o<
?ue proedeu-!e da !e&ui"te )or%a- I"iial%e"te< oloou-!e o )u"il para )iltra9:o< a
?ue"te< "a e!tu)a( O !lido o;tido "o proedi%e"to a"terior )oi !olu;ili,ado o% 36 %/
de eta"ol 5-7 e% a?uei%e"to( E% !e&uida )oi preparado o papel pre&ueado e %o"tou-
!e u% !i!te%a de )iltra&e% FQi&ura 67I( O )u"il )oi retirado o% uidado da e!tu)a< o
papel de )iltro )oi %ol+ado o% o !ol=e"te ?ue"te e )iltrou-!e a !olu9:o( E!perou-!e o
)iltrado re!)riar at> o aparei%e"to de ri!tai!(
Ap! a ri!tali,a9:o F)or%a9:o do! ri!tai! "o )iltradoI< !eleio"ou-!e o papel de
)iltro< o %e!%o )oi u%edeido o% o !ol=e"te a )rio e e"t:o )iltrou-!e a !olu9:o
o"te"do o! ri!tai!< utili,a"do o !i!te%a de =uo FQi&ura 65I( O! ri!tai! )ora% !eo! e
o !lido )oi pe!ado(
EN3AIO DE CONQIR.AO
Qoi di!!ol=ido u%a pe?ue"a por9:o da a%o!tra e% 7 %/ de eta"ol( Adiio"ou-!e
&ua< le"ta%e"te e o% a&ita9:o< at> tur=a9:o da !olu9:o( E% !e&uida are!e"tou-!e
eta"ol< &ota a &ota< at> ?ue a !olu9:o )ia!!e l$%pida< e e"t:o a !olu9:o )oi te!tada o%
papel i"diador u"i=er!al de p0(
E% u% tu;o de e"!aio< di!!ol=eu-!e u%a pe?ue"a por9:o da a%o!tra e% eta"ol<
)oi are!e"tado< &ota a &ota< !olu9:o de ;iar;o"ato de !dio a @C(
". RESULTADOS E DISCUSSO.
O preparo do ido 3-"itro;e",io a partir de 3<GA & de %-"itro;e",oato de
%etila< re>%-produ,ido< ao"teeu a pri"$pio e% %eio ;!io< por i!!o utili,ou-!e o
NaO0 ?ue > u%a ;a!e "uleo)$lia )orte< apa, de de!loar o &rupo %etLi pre!e"te<
i"iial%e"te< o%o >!ter "o %-"itro;e",oato de %etila(
No proe!!o< al&u"! )atore! )ora% )u"da%e"tai! para o ao"tei%e"to da rea9:o<
tai! o%o o re!)ria%e"to da %i!tura reaio"al a"te! de!ta !er adiio"ada ao ido
lor$drio o"e"trado< o ?ue po!!i;ilitou a proto"a9:o do +idro&K"io pre!e"te "o ido
lor$drio por parte do %etLido de !dio< !e"do produ,ido a!!i% o %eta"ol e% e!tado
l$?uido(
E?ua9:o *eral-

m-nitrobenzoato de metila cido 3-nitrobenzico
A rea9:o ao"teeu de aordo o% o %ea"i!%o a;aiLo de!rito-
.ea"i!%o-
Etapa 7


m-nitrobenzoato de metila
Etapa 5


cido 3-nitrobenzico
Etapa 3
CH
3
O

Na
+
+

CH
3
OH
(aq)
+
NaCl
(aq)
+ H
2
O
(l)
0
Ne!ta !$"te!e< a utili,a9:o da &ua "a la=a&e% do produto )oi i%pre!i"d$=el
para a e)eti=a puri)ia9:o do ido 3-"itro;e",io< u%a =e, ?ue a &ua< por %eio da!
CH
3
NO
2
NaOH

NO
2
H
NO
2
+
NO
2
O
-
OH
NO
2
O
-
OH
-
CH
3
CH
3
NO
2
H
Na
+

-
OCH
3
H H
CH
3
Cl
-
HCl /H
2
O
li&a9Me! de +idro&K"io< )oi apa, de i"tera&ir o% o %eta"ol pre!e"te "o %eio<
arra!ta"do-o O %edida ?ue a )iltra9:o a =uo era reali,ada< o ?ue po!!i;ilitou a
re%o9:o de!te re!$duo(
Al>% di!!o< "a reri!tali,a9:o do ido 3-"itro;e",io< o !ol=e"te ideal )oi a
!olu9:o a?uo!a de ido lor$drio 7C< u%a =e, ?ue e!te di!!ol=e pouo a )rio e %uito a
?ue"te< tor"a"do po!!$=el a )or%a9:o do! ri!tai! puro! atra=>! do re!)ria%e"to do
%aterial di!!ol=ido F3I/NER3TEIN et al< 7AA8I(
Qoi reali,ado o e"!aio de o")ir%a9:o< o% a )i"alidade de o%pro=ar !e o
produto trata=a real%e"te de u% ido( 3e"do a!!i%< di!!ol=e"do-!e u%a por9:o da
a%o!tra e% eta"ol e &ua< e %edi"do o% u%a )ita i"diadora o p0 da !olu9:o<
o;!er=ou-!e ?ue e!te !e e"o"tra=a e% tor"o de p0 R H< de"ota"do aide,(
A !e&u"da parte do proe!!o de o")ir%a9:o do ido )oi reali,ada
are!e"ta"do O a%o!tra o ;iar;o"ato de !dio a @C( Notou-!e a e)er=e!K"ia
i%ediata da !olu9:o e de!te %odo pEde-!e o"luir ?ue a a%o!tra !e trata=a !i% de u%
ido< u%a =e, ?ue !o%e"te ido! !:o apa,e! de rea&ire% o% o ;iar;o"ato de
!dio< produ,i"do o ido ar;E"io F0
5
CO
3
I< ?ue e% !e&uida< !e deo%pMe )or%a"do a
&ua e o CO
5
F&I< !e"do e!te Jlti%o o re!po"!=el pela e)er=e!K"ia da !olu9:o(
T#$%&# 1' Clulo! da! ?ua"tidade! do! rea&e"te! e produto!(
R%#(%)*%+ %
P,-./*-+
M#++# 0-&#, M#++# U+#.# P,-1-,23-
4 (/0-& ( 0-& T%5,67# P,8*67#
04)6*,-$%)9-#*-
.% 0%*6&#
1:1;1"" !;:< =;=21 1 1
N#O> !<;<<< 1;?1 =;="! 1 2
76.- !4
)6*,-$%)9567-
1@?;12? 4 =;=12 1 1
R%).60%)*- *%5,67-' !;A< ( R%).60%)*- 1,8*67-' A?;<"B
Fonte: Dados recolhidos e calculados ao longo da aula prtica.
Co%o o ido 3-"itro;e",io e o %-"itro;e",oato de %etila e!t:o e% u%a propor9:o
teria de 7-7< pode%o! alular o re"di%e"to o;tido "a prtia-
Re"di%e"to terio
7G7<788 & 7HB<75B&
3<GA & L
S R 3<@A& ido 3- "itro;e",io
Re"di%e"to prtio
3<@A& 766C
5<6G& L

S R @B<A8C ido 3-"itro;e",io
Para a =eri)ia9:o ou %e!%o o")ir%a9:o de ?ue o produto )or%ado > o ido 3-
"itro;e",io era "ee!!rio a"ali!ar o o%po!to "o e!petrE%etro de i")ra=er%el+o(
De aordo 3I/NER3TEIN a e!trutura da %ol>ula< po!!ui o &rupo O0< "a ?ual o!
d$%ero! do! ido! ar;oL$lio! produ,e% u%a a;!or9:o de de)or%a9:o aLial de O-0
i"te"!a e %uito lar&a "a re&i:o de 3366-5@66 %
-7
< pode"do !er lara%e"te "ot=el a
pre!e"9a de!te &rupo "a e!trutura(
A! ;a"da! de de)or%a9:o aLial de CRO do! ido! ar;oL$lio! ali)tio!
!aturado! di%>rio! aparee "a re&i:o de 7B56-7B6H %
-7
( No a!o de!te produto< a!
;a"da! a;!or=e% e% )re?uK"ia! %ai! ;aiLa! "e!ta re&i:o< i"dia"do ?ue o o%po!to !e
trata de u% ido ar;oL$lio ali$lio i"!aturado di%>rio( O ido !ali$lio< por
eLe%plo< a;!or=e e% 7HH@ %
-7
< e"?ua"to ?ue o ido p-+idrLi;e",io a;!or=e e%
7HG6 %
-7
< "e!te a!o< o;!er=a-!e a a;!or9:o "a! proLi%idade! de!ta re&i:o e% 7B67
%
-7
F3I/NER3TEIN et al< 7AA8I(
A eLi!tK"ia de i"!atura9:o e% o"Du&a9:o o% o &rupo ar;o"ila doa ido!
ar;oL$lio! di%i"ui %uito pouo a )re?uK"ia Fau%e"ta o o%pri%e"to de o"daI da
a;!or9:o do %o"E%ero e do d$%ero( E% &eral< o! ido! aril-o"Du&ado! e T< U-
i"!aturado! %o!tra% a;!or9:o para o d$%ero "a re&i:o de 7B76-7HG6 %
-7(
2%a da! ;a"da! arater$!tia! do e!petro do! ido! ar;oLilio! di%>rio!
pro=>% da de)or%a9:o a"&ular )ora do pla"o do &rupo O-0 e% li&a9:o de +idro&K"io(
A ;a"da aparee prLi%a a A56 %
-7
e > lar&a e de i"te"!idade %>dia( A ;a"da de
de)or%a9:o a"&ular C-O-0 "a re&i:o 7886-73A@ %
-7
> de i"te"!idade %oderada(
O! "itroo%po!to! %o!tra% a;!or9Me! pro=e"ie"te! da! de)or%a9Me! aLiai!
a!!i%>tria! e !i%>tria! do &rupo NO
5
( A a;!or9:o !i%>tria pro=oou ;a"da )orte "a
re&i:o 73GA-75@A %
-7
( A po!i9:o eLata da! ;a"da! depe"de da !u;!titui9:o e
i"!atura9:o "a =i,i"+a"9a do &rupo NO
5
(
O! &rupo! "itro aro%tio! a;!or=e% aproLi%ada%e"te "a! %e!%a! )re?uK"ia! do!
"itroo%po!to! ali)tio!( E apre!e"tara% u%a =i;ra9:o de de)or%a9:o aLial prLi%a
C-N prLi%a de GB6 %
-7
(
A. C-)7&/+3-
Co% a reali,a9:o da prtia o;te=e-!e o"+ei%e"to !o;re a !$"te!e< puri)ia9:o e
o")ir%a9:o< ;e% o%o do re"di%e"to do ido 3-"itro;e",io a partir do %-
"itro;e",oato de %etila( De!!a )or%a< ao )i"al e"o"tra%o! para o re"di%e"to terio o
=alor de 3<@A& e de re"di%e"to prtio @B<A8C do ido 3-"itro;e",io( Para a=eri&uar
a !$"te!e do o%po!to e% ?ue!t:o de=eria-!e a"ali!ar e% e!petro)otE%eto de
i")ra=er%el+o< "o e"ta"to pode%o! ape"a! reorrer a literatura e o%parar o re!ultado
o% o o%po!to o;tido(
@. R%C%,D)76#+ E6$&6-(,8C67#+
V7W .ORRI3ON< R( T(X BOYD< R( N( Q/F067# O,(G)67#( /i!;oa- Qu"da9:o Calou!te
*ul;e"Zia"< 7AGH(
V5W NO//0ARDT< [( Peter CX 3C0ORE< Neil E( Q/F067# -,(G)67#' %+*,/*/,# %
C/)23-( 8( ed( Porto Ale&re- BooZ%a"< 5668(
V3W 3I/NER3TEIN< R( .(X BA33/ER< *(C(X .ORRI//< T( CX I.%)*6C67#23-
%+1%7*,-0H*,67# .% 7-01-+*-+ -,(G)67-+< @\ ed(< *ua"a;ara [oo&a"< R]< 7AA8(
V8W *ONA/NE3< Da"ielX ^A/< EduardoX A/.EIDA< Ro;erto Ri=al de( Q/F067#
-,(G)67# %I1%,60%)*#&. 3:o Paulo- .*ra_-0ill< 7AGG(
V@W 3O/O.ON3< T( ^( *ra+a%X QRY/E< Crai& B( Q/F067# O,(G)67#( =ol(7( 5 ed(
Rio de ]a"eiro- Editora /TC< 566@(
VHW NO*E/< Art+ur I( Q/F067# -,(G)67#' #)8&6+% -,(G)67# J/#&6*#*6K#. 5 =( 3( ed( Rio
de ]a"eiroX 3:o Paulo- Ao /i=ro T>"io< 2"i=( de 3:o Paulo< 7AB7(