FACULDADE ESTCIO DE S

CURSO DE GRADUAO EM FARMCIA

Disciplina de Qumica Orgnica II
Prof: Dra. Roberta Dias da Silva
Objetivos da aula
Unidade 1 - ESTEREOQUMICA
1. Isomeria - plana e geomtrica
2. Quiralidade, imagem especular, compostos quirais e
aquirais, representao tridimensional
3. Estereoismeros:
enantimeros e diastereoismeros
Referncia:
SOLOMONS, T. W. G.. Qumica Orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 2009.
cap. 5., p. 157-192.

ISOMERISMO

Compostos diferentes que tm a mesma frmula
molecular, e que NO SO IDNTICOS.

Diviso em duas :
ismeros constitucionais e
estereoismeros.



ISMEROS CONSTITUCIONAIS
Ismeros constitucionais (ou estruturais) so
ismeros que diferem devido diferente ligao dos
seus tomos.
Os ismeros constitucionais podem ser
subdivididos em:

a) Isomeria de Funo;
b) Isomeria de Cadeia;
c) Isomeria de posio;
d) Isomeria de Compensao ou Metameria;
e) Isomeria Dinmica ou Tautomeria.
ISMEROS CONSTITUCIONAIS
ESTEREOISMEROS
No so ismeros constitucionais eles tem seus
tomos constituintes concentrados na mesma
sequncia, em que a diferena ocorre apenas no
rearranjo de seus tomos no espao.

Os estereoismeros, por sua vez, so
subdivididos em duas classes, de acordo com a
presena (ou no) de centros quirais.
ESTEREOISMEROS
QUIRALIDADE
Um carbono assimtrico um tomo de carbono
que est ligado a 4 grupos diferentes, e
normalmente indicado por um asterisco (*).
Somente os carbonos com hibridao sp
3
so
carbonos assimtricos.
Um carbono assimtrico tambm conhecido como
um centro quiral.
tomos como nitrognio e fsforo podem ser quirais,
quando estiverem ligados a quatro tomos ou grupos
diferentes.
Um centro quiral, portanto, quando abrange tais
tomos, pode ser chamado de forma mais abrangente
como um estereocentro.
Estudo das estruturas moleculares realizado em
trs dimenses.


Estereoismeros
Enantimeros
Diastereoismeros
ESTEREOQUMICA
Propriedades de molculas quirais:

1. Os ENANTIMEROS possuem as mesmas
propriedades FSICAS (P.F; P.E; Espectro IV; UV; RMN
se medidos em solventes aquirais)
2. Os ENANTIMEROS possuem as mesmas
propriedades QUMICAS - EXCETO AS REAES
COM OUTROS COMPOSTOS OPTICAMENTE
ATIVOS.
Os enantimeros so normalmente desenhados
utilizando-se frmulas em perspectiva (cavalete) ou
projees de Fischer.




A frmulas mostram duas das ligaes ao carbono
assimtrico no plano do papel (linhas cheias), uma ligao
para trs do plano (cunha pontilhada) e uma ligao para a
frente do plano (cunha cheia).