AULA 23 - REAES ORGNICAS

1. TIPO DE REAES:
a) REAES DE SUBSTITUIO
Na reao de substituio, um grupo ligado a um tomo de carbono
removido e outro toma o seu lugar. No h variao no grau de insaturao, isto
, o nmero de ligantes em torno do tomo de carbono no se altera.
Exemplo:

H
3
CCl + NaOH
H2O
H
3
COH + NaCl
SUBSTITUIO EM ALCANOS
1. HALOGENAO (Cl
2
ou Br
2
)

CH
4
+ ClCl
D
H
3
CCl + HCl
Metano ou luz Clorometano
2. NITRAO (HNO
3
= HONO
2
)
H H


H

C H + HONO
2

D
H

C NO
2
+ H
2
O

H

H
Metano Nitrometano
3. SULFONAO (H
2
SO
4
ou HOSO
3
H)
H H


H

C H + HOSO
3
H
D
H

C SO
3
H

+ H
2
O

H

H
Metano cido metanossulfnico
Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrognios :
H ligado a C tercirio > H ligado a C secundrio > H ligado a C primrio
H

H H H H
3
C CH CH
3
+ HCl
2-cloropropano
H C C C H + Cl
2

H H H H
3
C CH
2
CH
2
Cl + HCl
Propano 1-cloropropano
Obs.: Na reao acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1-
cloropropano.
SUBSTITUIO EM AROMTICOS
1. HALOGENAO (Cl
2
ou Br
2
)
H + ClCl
catalisador
Cl + HCl
Benzeno Clorobenzeno
2. ALQUILAO DE FRIEDEL-CRAFTS
H + CH
3
Cl
AlCl
3
CH
3
+ HCl
Benzeno Metilbenzeno ou
Tolueno
b) REAES DE ADIO
Na reao de adio, h um aumento no numero de grupos ligados ao
carbono.
A molcula torna-se mais saturada.
Exemplo:
Cl Cl



H
2
C=CH
2
+ ClCl H
2
CCH
2
Eteno 1,2-dicloroetano
REGRA DE MARKOVNIKOV
Esta regra aplicada geralmente quando o reagente HX
(HCl, HBr, HI) e H
2
O.
O HIDROGNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU
TRIPLA MAIS HIDROGENADO.
Exemplo:
Cl

CH
3
HC = CH
2
+ HCl CH
3
HCCH
3
Propeno 2-cloropropano
REAES DE ADIO MAIS USUAIS:
1. HIDROGENAO CATALTICA (ADIO DE H
2
)

Ni
H
2
C=CH
2
+ HH
D
H
3
CCH
3
Eteno Etano

Ni
HC CH + HH
D
H
2
C = CH
2
Etino Eteno
2. HALOGENAO: (ADIO DE Cl
2
ou Br
2
)
Br Br



H
2
C=CH
2
+ BrBr H
2
CCH
2
Eteno 1,2-dibromoetano
3. ADIO DE HX (HCl , HBr, HI)
Cl



HC CH + HCl H
2
C = CH
Etino cloroeteno
(cloreto de vinila)
3. HIDRATAO: (ADIO DE H
2
O)
OH


H2SO4


H
2
C=CH
2
+ HOH H
3
CCH
2
Eteno Etanol
4. ADIO EM AROMTICOS
Cl Cl
+ 3Cl
2

LUZ
Cl Cl

D
Cl Cl
Hexaclorocicloexano
Benzeno (BHC-Inseticida)
c) REAES DE COMBUSTO
COMBUSTO COMPLETA:
CH
4
+ 2 O
2
CO
2
+ 2 H
2
O
COMBUSTO INCOMPLETA:
CH
4
+ 3/2 O
2
CO + 2 H
2
O
COMBUSTO INCOMPLETA:
CH
4
+ O
2
C + 2 H
2
O
d) REAO DE ESTERIFICAO

esterificao
CIDO + LCOOL

STER + GUA

hidrlise
STER + GUA

CIDO + LCOOL
Exemplo:
O O
// //
H
3
C C + HO-CH
3
H
3
C C + H
2
O
\ \
OH O CH
3
cido Etanico Metanol Etanoato de Metila
ou ou Acetato de Metila
cido Actico lcool Metlico
e) SAP0NIFICAO
LEO OU GORDURA + BASE SABO + GLICEROL
Exemplo:
O

H
2
C O C R NaOH H
2
C - OH
O O


//
HC O C R + NaOH 3 R C + HC - OH
\
O O
-
Na
+



H
2
C O C R NaOH H
2
C - OH
leo ou Gordura Sabo Glicerol
Observao:
Sabo um sal de cido graxo, isto , um sal de cido carboxlico de
cadeia longa.
A utilizao de NaOH ir originar sabo duro, e quando utilizarmos
KOH, obteremos sabo mole.
Sabes e detergentes so agentes emulsificantes. Geralmente, o
nome detergente reservado para cidos sulfnicos e seus derivados.
DETERGENTES: SAIS DE CIDOS SULFNICOS DE
CADEIA LONGA
C
12
H
25
SO
3
-
Na
+
Dodecilbenzenosulfonato de
Sdio
CARACTERSTICAS DOS SABES E DETERGENTES
Os sabes e detergentes facilitam os processos de limpeza devido sua
ao detergente (do latim detergere = limpar).
A ao detergente justificada pela estrutura do sabo ou detergente, que
apresenta uma parte apolar (hidrfoba) e uma parte polar (hidrfila).

C
12
H
25
SO
3
-
Na
+
parte apolar parte polar
A parte apolar interage com a gordura, enquanto a parte polar interage com
a gua, formando partculas que se mantm dispersas na gua e so arrastadas
com ela durante a lavagem.
Exerccios:
1) (Fuvest)
1/4 de xcara de bicarbonato de sdio
1/4 de xcara de leo vegetal
1/4 de xcara de gua
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o leo sofre
uma:
a) hidrlise cida.
b) hidrogenao cataltica.
c) polimerizao por condensao.
d) polimerizao por adio.
e) saponificao.
2) (Fuvest) Na reao de saponificao
CH
3
COOCH
2
CH
2
CH
3
+ NaOH X + Y,
os produtos X e Y so:
a) lcool etlico e proprionato de sdio.
b) cido actico e propxido de sdio.
c) acetato de sdio e lcool proplico.
d) etxido de sdio e cido propanico.
e) cido actico e lcool proplico.
3)(Fuvest) Cicloalcanos sofrem reao de bromao conforme
mostrado a seguir:
a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a
respeito da estabilidade relativa dos anis com trs, quatro e cinco tomos de
carbono? Justifique.
b) D o nome de um dos compostos orgnicos formados nessas reaes.
4) (VUNESP) Sobre o aromatizante de frmula estrutural, a seguir
(fig.1), so feitas as seguintes afirmaes:
I) a substncia tem o grupo funcional ter,
II) a substncia um ster do cido etanico.
III) a substncia pode ser obtida pela reao entre o cido etanico e o lcool de
frmula estrutural (fig.2)
Esto corretas as afirmaes:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
5) (VUNESP) Um lcool pode ser obtido pela reao entre um alceno e cido
sulfrico, num processo de duas etapas.
A primeira etapa envolve um ataque de ons H
+
dupla ligao do alceno,
ocorrendo sua adio ao tomo de carbono mais hidrogenado (Regra de
Markovnikov).
A segunda etapa envolve a reao de hidrlise do composto formado na primeira
etapa, obtendo-se o lcool correspondente e regenerando o cido sulfrico.
Escreva:
a) as equaes balanceadas das duas etapas da reao, quando o alceno utilizado
o propeno;
b) o nome e a frmula estrutural do lcool obtido no processo.
5) (Fuvest) Deseja-se obter a partir do geraniol (estrutura A) o
aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B).
Para isto faz-se reagir o geraniol com:
a) lcool metlico (metanol).
b) aldedo frmico (metanal).
c) cido frmico (cido metanico).
d) formiato de metila (metanoato de metila).
e) dixido de carbono.
7) (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligao podem
sofrer reao de adio. Quando a reao feita com um haleto de hidrognio, o
tomo de halognio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor nmero
de hidrognios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, d a frmula
e o nome do produto que se forma na adio de:
8) (Unicamp) O ster responsvel pelo aroma do rum tem a seguinte
frmula estrutural:
Escreva as frmulas estruturais do cido e do lcool a partir dos quais o ster
poderia ser formado.
9) (Vunesp) No Brasil, adiciona-se lcool etlico anidro gasolina, para
reduzir a combusto incompleta nos motores. Em agosto de 2000, o Ministrio da
Agricultura anunciou:
"Mistura de lcool anidro na gasolina ser reduzida de 24% para 20%. O objetivo
economizar 450 milhes de litros de lcool este ano".
Em conseqncia desta medida, os motores dos veculos movidos a gasolina
aumentaro a emisso no ar do poluente
a) acetona.
b) etanal.
c) dixido de carbono.
d) lcool metlico.
e) monxido de carbono.
10) (Fuvest) Considere a reao representada abaixo:
Se, em outra reao, SEMELHANTE PRIMEIRA, a mistura de cido actico e
metanol for substituda pelo cido 4-hidroxibutanico, os produtos da reao
sero gua e um
a) cido carboxlico insaturado com 4 tomos de carbono por molcula.
b) ster cclico com 4 tomos de carbono por molcula.
c) lcool com 4 tomos de carbono por molcula.
d) ster cclico com 5 tomos de carbono por molcula.
e) lcool com 3 tomos de carbono por molcula.
11) (UERJ) Os hidrocarbonetos insaturados reagem com cloreto de
hidrognio, originando produtos de adio eletroflica, tais como os cloretos de
alquila.
O produto previsto, em maior proporo, para a reao entre cloreto de
hidrognio e 2-metil-2-penteno est nomeado em:
a) 3-cloro 2-metil pentano
b) 2-cloro 3-metil pentano
c) 3-cloro 3-metil pentano
d) 2-cloro 2-metil pentano
12) (Unirio) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais
importantes matrias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto
de vinila, precursor para a fabricao de canos e tubulaes de plstico, cortinas
para box, couro artificial, etc. A preparao do cloro-eteno a partir do etino e do
cido clordrico uma reao de:
a) adio.
b) eliminao.
c) oxidao.
d) sulfonao.
e) saponificao.
Gabarito:
1) E
2) C
3) a) Estabilidade: ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano
b) I 1,3-dibromopropano
II 1,4 dibromobutano, bromociclobutano
III bromociclopentano
4) D
5)
6) C
7)
8) CH
3

H C CH
2
OH + H O C CH
3

CH
3
O
2-metil-1-propanol cido etanico ou actico
9) E
10) B
11) D
12) A